全 文 ：第 40卷 第 4期
2015年 8月
昆明理工大学学报(自然科学版)
Journal of Kunming University of Science and Technology (Natural Science Edition)
Vol． 40 No. 4
Jun． 2015
收稿日期:2015 － 04 － 14．基金项目:国家自然科学基金项目(21262021)．
作者简介:蒋永俊 (1989 － )，男，硕士研究生． 主要研究方向:天然药物化学． E －mail:yongjunjiang89@ hotmail. com
通信作者:李蓉涛 (1971 － )，女，博士，教授． 主要研究方向:天然药物化学． E －mail:rongtaolikm@ 163. com
doi:10． 16112 / j． cnki． 53 － 1223 /n． 2015． 04． 014
墨西哥鼠尾草的化学成分研究
蒋永俊，朱雅竹，李洪梅，李蓉涛
(昆明理工大学 生命科学与技术学院，云南 昆明 650500)
摘要:利用硅胶、羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)、MCI、中压 ODS 柱色谱及高效液相色谱
(HPLC)等分离手段及波谱学方法，从墨西哥鼠尾草 (Salvia leucantha CAV．)地上部分中共分
离并鉴定了 15 个化合物，分别为二萜类:salviandulin E (1)，dugesin A (2) ，salvileucantholide
(3) ，isopuberulin (4) ，dugesin B (5) ，4-epi-abietinol (6) ;三萜类:3β-acetoxy-11-ursen-13α，30-
olide (7)，3β-19α-dihydroxy-30-norurs-12-ene (8) ，3β-hydroxyolean-12-en-28-al (9) ，熊果醛
(3β-hydroxyurs-12-en-28-al，10);黄酮类:柚皮素 (naringenin，11)和橙皮素 (hespertin，12)及
其他类成分:p-hydroxyphenethyl trans-ferulate (13)，vomifoliol (14) ，pubinernoid A (15)． 其中 2，
5 和 6 ～ 15 为首次从该植物中分离得到的化合物．
关键词:鼠尾草属;墨西哥鼠尾草;化学成分;二萜;三萜
中图分类号:Ｒ932 文献标志码:A 文章编号:1007 － 855X(2015)04 － 0078 － 06
Chemical Constituents of Salvia leucantha CAV．
JIANG Yong-jun，ZHU Ya-zhu，LI Hong-mei，LI Ｒong-tao
(Faculty of Life Science and Technology，Kunming University of Science and Technology，Kunming 650500，China)
Abstract:By the column chromatographies of silica gel，Sephadex LH －20，MCI，ODS and HPLC，and spec-
troscopic evidences，15 compounds are isolated and identified from the aerial part of Salvia leucantha CAV．，in-
cluding 6 diterpenoids，named salviandulin E (1)，dugesin A (2) ，salvileucantholide (3) ，isopuberulin (4) ，
dugesin B (5) ，and 4-epi-abietinol (6) ，4 triterpenoids，named 3β-acetoxy-11-ursen-13α，30-olide (7) ，3β-
19α-dihydroxy-30-norurs-12-ene (8) ，3β-hydroxyolean-12-en-28-al (9) ，and 3β-hydroxyurs-12-en-28-al
(10) ，2 flavonoids，named naringenin (11)and hesperetin (12) ，and 3 other constituents，named p-hydroxy-
phenethyl trans-ferulate (13) ，vomifoliol (14) ，and pubinernoid A (15)． Among them，2，5 and 6-15 are iso-
lated from the title plant for the first time．
Key words:Salvia;Salvia leucantha CAV．;chemical constituent;diterpenoids;triterpenoids
0 引 言
唇形科 (Labiatae)鼠尾草属 (Salvia)植物在全世界有 700 ～ 1050 余种，主要生长于热带或温带地区
. 我国产 78 种，24 变种，分布于全国各地，尤其以西南地区分布最多［1］. 由于鼠尾草属植物很多都具有
较高的药用价值，国内外学者对其化学成分、药理作用和临床应用等方面进行了较多的研究 . 该属植物
的化学成分以萜类为主，包括倍半萜、二萜、三萜等，具有抗菌、抗炎、抗 HIV等活性［2］．
墨西哥鼠尾草为唇形科鼠尾草属植物，我国各地庭园中广泛栽培，作观赏用 . 国外研究结果显示，
墨西哥鼠尾草的主要二萜成分为克罗型二萜［3 － 6］. 国内分布的墨西哥鼠尾草植物的化学成分未见报道 .
由于同种植物在不同的环境下生长，其化学成分可能会存在差异，为了证实不同生长环境的墨西哥鼠尾
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草化学成分的异同，同时为了进一步寻找鼠尾草属植物的活性成分，充分开发鼠尾草属药用植物资源，
我们对采自昆明植物园的墨西哥鼠尾草 (Salvia leucantha CAV. )丙酮提取物的乙酸乙酯部分进行了系统
的化学成分研究，从中分离并鉴定了 15 个化合物．
1 实验仪器与材料
1D NMＲ用 Bruker AM-400，DＲX-500 或者 Bruker AV Ⅲ-600 核磁共振仪测定，TMS 作为内标，δ 为
ppm，J为 Hz. 拌样用硅胶 (100 ～ 200 目)，层析用硅胶 (200 ～ 300 目)，均为青岛海洋化工厂产品;反相
填充材料 ＲP-18 (40 ～ 60 μm)为 Merk公司产品;MCI填充材料 (MCI-gel CHP-20P)为日本 Mitsubishi公
司产品;分析型 HPLC为 Agilent 1 200 型高效液相色谱仪，色谱柱为 Agilent 公司的 ZOＲBAX SB-C-18 反
相柱 (4. 6 × 250 mm，1 mL /min);半制备型 HPLC为 Agilent 1 100 型高效液相色谱仪，色谱柱为 Agilent
公司的 ZOＲBAX SB-C-18 反相柱 (9. 4 × 250 mm，3 mL /min);Sephadex LH-20 由 Pharmacia公司生产;显
色剂为 10%浓硫酸乙醇溶液，喷洒后适当加热 .
墨西哥鼠尾草地上部分于 2013 年 5 月采自昆明植物园，由中国科学院昆明植物研究所成晓副研究
员鉴定为墨西哥鼠尾草(Salvia leucantha CAV. )，凭证标本(KIB20130511OS)存放于中国科学院昆明植物
研究所植物化学与西部资源持续利用国家重点实验室．
2 提取与分离
干燥的墨西哥鼠尾草地上部分 15 kg，粉碎后用丙酮于室温提取 3 次，每次 2 天，合并提取液，减压蒸
馏除去丙酮后，将提取物分散于水中，用乙酸乙酯萃取，减压回收溶剂后得乙酸乙酯浸膏 750 g. 该浸膏用
1. 5 kg硅胶 (100 ～200目)，拌样上硅胶柱(4 kg)，以石油醚 －丙酮 (1∶0 －0∶1)梯度洗脱，得到 Fr. 1 ～ Fr.
5 共五个部分 . Fr. 1部分(60 g)经反复柱层析分离纯化得到化合物 6 (18 mg)，7 (7 mg) ，8 (8 mg) ，9 (16
mg)和 10 (18 mg). Fr. 2部分 (160 g)经反复柱层析分离纯化得到化合物 1 (500 mg)，2 (7 mg) ，3 (30
mg) ，4 (12 mg) ，5 (27 mg) ，11 (26 mg) ，12 (32 mg) ，13 (4 mg) ，14 (35 mg) ，15 (25 mg)．
97第 4 期 蒋永俊，朱雅竹，李洪梅，等:墨西哥鼠尾草的化学成分研究
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3 结构鉴定
化合物 1:C20H16O6，白色粉末，
1H － NMＲ (600 MHz，CD3OD):δH 2. 38 (1H，dd，J = 15. 6，10. 0
Hz，Ha －1)，3. 03 (1H，dd，J = 15. 6，5. 0 Hz，Hb －1) ，4. 25 (1H，ddd，J = 10. 0，5. 0，1. 7 Hz，H －2) ，
7. 20 (1H，d，J = 1. 7 Hz，H －3) ，5. 54 (1H，d，J = 9. 0 Hz，H －6) ，7. 00 (1H，d，J = 9. 0 Hz，H －7) ，
6. 32 (1H，s，H －12) ，6. 53 (1H，d，J = 1. 2 Hz，H － 14) ，7. 52 (1H，d，J = 1. 8 Hz，H － 15) ，7. 76
(1H，s，H －16) ，3. 25 (1H，d，J = 8. 4 Hz，Ha －19) ，3. 74 (1H，d，J = 8. 4 Hz，Hb － 19) ，2. 07 (3H，
s，Me －20) ;13C － NMＲ (150 MHz，CD3OD):δC 38. 9 (t，C － 1)，68. 4 (d，C － 2) ，145. 8 (d，C － 3) ，
133. 1 (s，C －4) ，47. 0 (s，C －5) ，131. 0 (d，C －6) ，122. 4 (d，C －7) ，126. 6 (s，C －8) ，128. 1 (s，C
－ 9) ，133. 1 (s，C －10) ，161. 4 (s，C －11) ，77. 9 (d，C －12) ，122. 0 (s，C －13) ，109. 5 (d，C －14) ，
145. 1 (d，C －15) ，143. 4 (d，C －16) ，173. 6 (s，C －17) ，170. 3 (s，C －18) ，76. 6 (t，C － 19) ，17. 1
(q，C －20). 以上波谱数据与文献［3］报道基本一致，故鉴定化合物 1 的结构为 salviandulin E．
化合物 2:C20H18O5，白色粉末，
1H － NMＲ (400 MHz，CDCl3):δH 2. 90 (1H，m，Ha －1)，2. 0 (1H，
m，Hb －1) ，2. 47 (1H，m，Ha －2) ，2. 28 (1H，m，Hb － 2) ，7. 03 (1H，dd，J = 6. 2，2. 4 Hz，H － 3) ，
2. 03 (1H，m，Ha －6) ，2. 28 (1H，m，Hb －6) ，2. 68 (1H，m，Ha － 7) ，2. 28 (1H，m，Hb － 7) ，6. 20
(1H，s，H －12) ，6. 50 (1H，br s，H － 14) ，7. 58 (1H，br s，H － 15) ，7. 79 (1H，br s，H － 16) ，4. 80
(1H，d，J = 7. 2 Hz，Ha －19) ，3. 69 (1H，d，J = 7. 2 Hz，Hb －19) ，1. 87 (3H，s，Me －20) ;13C － NMＲ
(100 MHz，CDCl3):δC 29. 7 (t，C －1)，23. 0 (t，C －2) ，136. 2 (d，C －3) ，135. 5 (s，C －4) ，47. 0 (s，
C －5) ，35. 2 (t，C － 6) ，22. 5 (t，C － 7) ，127. 5 (s，C － 8) ，124. 6 (s，C － 9) ，147. 5 (s，C － 10) ，
159. 6 (s，C －11) ，75. 4 (d，C －12) ，121. 4 (s，C －13) ，109. 0 (d，C －14) ，144. 5 (d，C －15) ，142. 3
(d，C －16) ，167. 2 (s，C －17) ，168. 7 (s，C －18) ，71. 2 (t，C －19) ，16. 4 (q，C －20). 以上波谱数据
与文献［7］报道基本一致，故鉴定化合物 2 的结构为 dugesin A．
化合物 3:C20H14O6，无色块状结晶，
1H － NMＲ (400 MHz，CDCl3):δH 4. 79 (1H，d，J = 4. 2 Hz，H
－1)，4. 10 (1H，t，J = 4. 2 Hz，H －2) ，6. 89 (1H，dd，J = 4. 2，2. 4 Hz，H －3) ，5. 41 (1H，dt，J = 7. 6，
2. 4 Hz，H －5) ，7. 78 (1H，br s，H －7) ，6. 40 (1H，s，H － 12) ，6. 13 (1H，dd，J = 1. 5，0. 9 Hz，H －
14) ，7. 43 (1H，t，J = 1. 5 Hz，H －15) ，7. 55 (1H，s，H －16) ，4. 64 (1H，dd，J = 10. 6，7. 7 Hz，Ha －
19) ，5. 17 (1H，dd，J = 10. 6，2. 4 Hz，Hb － 19) ，2. 32 (3H，s，Me － 20) ;13 C － NMＲ (100 MHz，
CDCl3):δC55. 3 (d，C －1)，52. 1 (d，C － 2) ，130. 6 (d，C － 3) ，134. 9 (s，C － 4) ，37. 1 (d，C － 5) ，
146. 4 (s，C －6) ，118. 0 (d，C －7) ，126. 5 (s，C －8) ，136. 9 (s，C －9) ，137. 2 (s，C －10) ，130. 4 (s，
C －11) ，74. 8 (d，C －12) ，120. 9 (s，C －13) ，108. 8 (d，C －14) ，144. 5 (d，C － 15) ，142. 2 (d，C －
16) ，168. 2 (s，C －17) ，169. 6 (s，C －18) ，66. 9 (t，C － 19) ，15. 8 (q，C － 20).以上波谱数据与文献
［3］报道基本一致，故鉴定化合物 3 的结构为 salvileucantholide.
化合物 4:C20H14O5，白色粉末，
1H － NMＲ (400 MHz，CDCl3):δH6. 68 (1H，d，J = 11. 0 Hz，H －
1)，6. 17 (1H，dt，J = 11. 0，6. 0 Hz，H －2) ，3. 02 (2H，br d，J = 6. 0 Hz，H －3) ，7. 86 (1H，s，H －7) ，
6. 45 (1H，s，H －12) ，6. 20 (1H，dd，J = 2. 0，1. 0 Hz，H － 14) ，7. 45 (1H，t，J = 2. 0 Hz，H － 15) ，
7. 59 (1H，s，H －16) ，5. 15 (2H，t，J = 1. 0 Hz，H － 19) ，2. 25 (3H，s，Me － 20) ;13 C － NMＲ (100
MHz，CDCl3):δC126. 9 (d，C －1)，133. 0 (d，C －2) ，22. 0 (t，C －3) ，147. 3 (s，C －4) ，153. 5 (s，C
－5) ，131. 6 (s，C －6) ，121. 4 (d，C － 7) ，124. 6 (s，C － 8) ，128. 1 (s，C － 9) ，142. 0 (s，C － 10) ，
133. 5 (s，C －11) ，75. 2 (d，C －12) ，120. 5 (s，C －13) ，108. 8 (d，C －14) ，144. 4 (d，C －15) ，142. 3
(d，C －16) ，169. 3 (s，C －17) ，172. 4 (s，C －18) ，69. 5 (t，C －19) ，16. 1 (q，C －20). 以上波谱数据
与文献［7，8］报道基本一致，故鉴定化合物 4 的结构为 isopuberulin．
化合物 5:C20H14O5，白色粉末，
1H － NMＲ (400 MHz，CDCl3):δH3. 16 (1H，dd，J = 13. 6，7. 0 Hz，
Ha －1)，3. 05 (1H，dd，J = 13. 6，7. 0 Hz，Hb －1) ，5. 97 (1H，td，J = 9. 6，7. 0 Hz，H －2) ，6. 50 (1H，
08 昆明理工大学学报(自然科学版) 第 40 卷
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d，J = 9. 6 Hz，H －3)，7. 78 (1H，s，H －7) ，6. 42 (1H，br s，H －12) ，6. 05 (1H，br s，H －14) ，7. 33
(1H，br s，H －15) ，7. 50 (1H，br s，H －16) ，5. 38 (1H，d，J = 17. 5 Hz，Ha －19) ，5. 35 (1H，d，J =
17. 5 Hz，Hb －19) ，2. 23 (3H，s，Me －20) ;13C － NMＲ (100 MHz，CDCl3):δC 29. 6 (t，C － 1)，128. 5
(d，C －2) ，119. 5 (d，C －3) ，126. 4 (s，C － 4) ，155. 6 (s，C － 5) ，132. 0 (s，C － 6) ，124. 0 (d，C －
7) ，124. 4 (s，C －8) ，131. 0 (s，C － 9) ，141. 6 (s，C － 10) ，150. 2 (s，C － 11) ，75. 0 (d，C － 12) ，
120. 5 (s，C －13) ，108. 6 (d，C － 14) ，144. 3 (d，C － 15) ，142. 2 (d，C － 16) ，169. 2 (s，C － 17) ，
172. 5 (s，C －18) ，69. 8 (t，C －19) ，15. 5 (q，C －20). 以上波谱数据与文献［7］报道基本一致，故鉴定
化合物 5 的结构为 dugesin B．
化合物 6:C20H32O，黄色油状物，
13C －NMＲ(150 MHz，CDCl3):δC 39. 2 (t，C －1)，18. 4 (t，C －2)，35. 4
(t，C －3)，35. 4 (s，C －4)，51. 0 (d，C －5)，23. 4 (t，C －6)，121. 1 (d，C －7)，135. 5 (s，C －8)，51. 2 (d，C
－9)，37. 9 (s，C －10)，22. 8 (t，C －11)，27. 5 (t，C －12)，145. 4 (s，C －13)，122. 2 (d，C －14)，34. 9 (d，C
－15)，20. 8 (q，C －16)，21. 34 (q，C －17)，64. 9 (t，C －18)，26. 7 (q，C －19)，14. 7 (q，C －20). 以上波谱
数据与文献［9］报道对照基本一致，故鉴定化合物 6为 4 － epi － abietinol．
化合物 7:C32H48O4，白色无定形粉末，
1H － NMＲ (600 MHz，CDCl3):δH4. 48 (1H，dd，J = 10. 4，
6. 0 Hz，H －3)，1. 95 (1H，br s，H －9) ，5. 52 (1H，dd，J = 10. 2，3. 0 Hz，H －11) ，5. 93 (1H，d，J =
10. 2 Hz，H －12) ，2. 11 (2H，m，H －21) ，0. 84 (6H，s，Me －23，Me －24) ，0. 93 (6H，s，Me －25，Me
－ 28) ，1. 02 (3H，s，Me －26) ，1. 12 (3H，s，Me －27) ，1. 00 (3H，d，J = 6. 1 Hz，Me －29) ，2. 04 (3H，
s，－ OAc) ;13C － NMＲ (150 MHz，CDCl3):δC38. 1 (t，C －1)，23. 9 (t，C －2) ，80. 9 (d，C － 3) ，38. 0
(s，C －4) ，55. 0 (d，C －5) ，17. 5 (t，C －6) ，31. 2 (t，C －7) ，41. 8 (s，C －8) ，52. 5 (d，C －9) ，36. 7
(s，C －10) ，133. 8 (d，C －11) ，128. 5 (d，C －12) ，89. 0 (s，C －13) ，41. 6 (s，C －14) ，25. 9 (t，C －
15) ，30. 9 (t，C －16) ，45. 9 (s，C －17) ，40. 9 (d，C －18) ，38. 9 (d，C －19) ，60. 7 (d，C －20) ，22. 8
(t，C －21) ，31. 2 (t，C －22) ，27. 5 (q，C － 23) ，16. 1 (q，C － 24) ，19. 2 (q，C － 25) ，18. 9 (q，C －
26) ，16. 1 (q，C －27) ，17. 9 (q，C －28) ，17. 7 (q，C －29) ，179. 9 (s，C －30) ，171. 0 (s，3β － OAc) ，
21. 3 (q，3β － OAc). 以上波谱数据与文献［10］报道对照基本一致，故鉴定化合物 7 的结构为 3β － ace-
toxy － 11 － ursen － 13α，30 － olide．
化合物 8:C29H48O2，白色粉末，
1H － NMＲ (600 MHz，CDCl3):δH 3. 21 (1H，dd，J = 10. 8，4. 8 Hz，
H －3)，5. 37 (1H，br s，H － 12) ，2. 33 (1H，br s，H － 18) ，0. 78 (6H，s，Me － 23，Me － 26) ，0. 89
(3H，s，Me －24) ，0. 95 (3H，s，Me －25) ，0. 96 (3H，s，Me －28) ，1. 12 (3H，s，Me －27) ，1. 24 (3H，
s，Me －29) ;13C NMＲ (150 MHz，CDCl3):δC 38. 4 (t，C －1)，26. 7 (t，C －2) ，78. 8 (d，C －3) ，38. 6
(s，C －4) ，55. 1 (d，C －5) ，18. 3 (t，C －6) ，32. 7 (t，C －7) ，39. 8 (s，C －8) ，47. 1 (d，C －9) ，36. 9
(s，C －10) ，23. 5 (t，C －11) ，129. 0 (d，C －12) ，138. 1 (s，C －13) ，41. 0 (s，C －14) ，29. 3 (t，C －
15) ，28. 1 (t，C －16) ，36. 1 (s，C －17) ，53. 1 (d，C －18) ，73. 0 (s，C －19) ，37. 5 (t，C －20) ，25. 4
(t，C －21) ，26. 0 (t，C －22) ，27. 9 (q，C － 23) ，15. 0 (q，C － 24) ，15. 9 (q，C － 25) ，16. 4 (q，C －
26) ，24. 2 (q，C －27) ，29. 0 (q，C －28) ，27. 0 (q，C －29). 以上波谱数据与文献［11］报道基本一致，
故鉴定化合物 8 的结构为 3β － 19α － dihydroxy － 30 － norurs － 12 － ene．
化合物 9:C30H48O2，白色粉末，
1H － NMＲ (400 MHz，CDCl3):δH0. 73，0. 77，0. 80，0. 81，0. 81，
0. 88，1. 13 (each 3H，s，Me －23，24，25，26，27，29，30)，5. 34 (1H，t，J = 3. 5 Hz，H － 12) ，3. 21
(1H，dd，J = 10. 8，4. 2 Hz，H － 3) ，2. 61 (1H，dd，J = 9. 6，5. 0 Hz，H － 5) ，9. 39 (1H，s，H － 28) ;
13C － NMＲ (100 MHz，CDCl3):δC38. 2 (t，C －1)，23. 5 (t，C －2) ，78. 8 (d，C －3) ，38. 7 (s，C － 4) ，
55. 2 (d，C －5) ，18. 5 (t，C － 6) ，30. 7 (t，C － 7) ，40. 5 (s，C － 8) ，47. 6 (d，C － 9) ，38. 5 (s，C －
10) ，23. 5 (t，C －11) ，123. 4 (d，C －12)141. 6 (s，C －13) ，43. 3 (s，C －14) ，25. 2 (t，C －15) ，22. 1
(t，C －16) ，55. 5 (s，C －17) ，40. 5 (d，C － 18) ，45. 6 (t，C － 19) ，30. 7 (s，C － 20) ，33. 5 (t，C －
21) ，27. 8 (t，C －22) ，28. 0 (q，C －23) ，16. 9 (q，C －24) ，15. 5 (q，C －25) ，16. 9 (q，C －26) ，25. 5
18第 4 期 蒋永俊，朱雅竹，李洪梅，等:墨西哥鼠尾草的化学成分研究
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(q，C －27)，207. 6 (d，C －28) ，23. 4 (q，C －29) ，33. 2 (q，C －30). 以上波谱数据与文献［12］报道基
本一致，故鉴定化合物 9 为 3β － hydroxyolean － 12 － en － 28 － al．
化合物 10:C30H48O2，白色粉末，
1H － NMＲ (400 MHz，CDCl3):δH3. 22 (1H，dd，J = 10. 8，4. 9 Hz，
H －3)，5. 31 (1H，t，J = 3. 5 Hz，H －12) ，0. 98 (3H，s，Me －23) ，0. 91 (3H，s，Me －24) ，0. 76 (3H，
s，Me －25) ，0. 77 (3H，s，Me －26) ，1. 08 (3H，s，Me －27) ，9. 32 (1H，s，H －28) ，0. 86 (3H，d，J
= 6. 4 Hz，Me －29) ，0. 96 (3H，br s，Me －30) ;13C － NMＲ (100 MHz，CDCl3):δC38. 8 (t，C －1)，27. 2
(t，C －2) ，79. 1 (d，C －3) ，38. 9 (s，C －4) ，55. 3 (d，C －5) ，18. 4 (t，C －6) ，31. 9 (t，C －7) ，39. 1
(s，C －8) ，47. 4 (d，C － 9) ，38. 7 (s，C － 10) ，23. 5 (t，C － 11) ，126. 3 (d，C － 12)137. 5 (s，C －
13) ，40. 1 (s，C －14) ，28. 3 (t，C －15) ，23. 5 (t，C －16) ，52. 9 (s，C －17) ，50. 2 (d，C －18) ，39. 6
(d，C －19) ，38. 5 (d，C －20) ，30. 2 (t，C － 21) ，27. 9 (t，C － 22) ，33. 1 (q，C － 23) ，15. 6 (q，C －
24) ，15. 7 (q，C － 25) ，17. 3 (q，C － 26) ，23. 4 (q，C － 27) ，207. 6 (d，C － 28) ，16. 7 (q，C － 29) ，
21. 1 (q，C －30). 以上波谱数据与文献［13］报道基本一致，故鉴定化合物 10 为熊果醛(3β － hydroxyurs
－ 12 － en － 28 － al)．
化合物 11:C15H12O5，黄色无定形粉末，
1H － NMＲ (400 MHz，CD3OD):δH5. 29 (1H，dd，J = 13. 0，
3. 0 Hz，H －2)，3. 08 (1H，dd，J = 17. 0，13. 0 Hz，Ha －3) ，2. 65 (1H，dd，J = 17. 0，3. 0，Hz，Hb －3) ，
5. 87 (2H，s，H －6，8) ，7. 29 (2H，d，J = 8. 5 Hz，H －2，6) ，6. 80 (2H，d，J = 8. 5 Hz，H －3，5) ;
13C － NMＲ (100 MHz，CD3OD):δC 80. 4 (d，C －2)，43. 9 (t，C －3) ，197. 7 (s，C － 4) ，165. 4 (s，C －
5) ，97. 0 (d，C －6) ，168. 3 (s，C －7) ，96. 1 (d，C －8) ，165. 4 (s，C －9) ，103. 3 (s，C － 10) ，131. 0
(s，C －1) ，129. 0 (d，C － 2，6) ，116. 3 (d，C － 3，5) ，159. 5 (s，C － 4). 以上波谱数据与文献
［14］报道基本一致，故鉴定化合物 11 的结构为柚皮素(naringenin)．
化合物 12:C16H14O6，黄色无定型粉末，
1H － NMＲ (400 MHz，CD3OD):δH 5. 25 (1H，dd，J = 12. 6，
3. 0 Hz，H －2)，3. 02 (1H，dd，J = 17. 1，12. 6 Hz，Ha －3) ，2. 68 (1H，dd，J = 17. 1，3. 0 Hz，Hb －3) ，
5. 86 (1H，d，J = 2. 2 Hz，H －6) ，5. 88 (1H，d，J = 2. 2 Hz，H － 8) ，6. 85 － 6. 93 (3H，m，H － 2，3，
6) ;13C － NMＲ (100 MHz，CD3OD):δC 80. 2 (d，C －2)，44. 0 (t，C －3) ，197. 5 (s，C －4) ，164. 7 (s，
C －5) ，96. 2 (d，C －6) ，168. 4 (s，C － 7) ，97. 1 (d，C － 8) ，165. 5 (s，C － 9) ，103. 3 (s，C － 10) ，
133. 0 (s，C －1) ，112. 5 (d，C － 2) ，149. 3 (s，C － 3 or C － 4) ，147. 7 (s，C － 4 or C － 3) ，114. 5
(d，C －5) ，119. 1 (d，C －6) ，56. 4 (q，－ OCH3). 以上波谱数据与文献［15］报道一致，故鉴定化合物
12 的结构为橙皮素(hesperetin)．
化合物 13:C18H18O5，无色针状结晶，
1H － NMＲ (600 MHz，CD3OD):δH7. 10 (1H，d，J = 1. 8 Hz，H
－2)，6. 78 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H －5) ，7. 04 (1H，dd，J = 8. 0，1. 8 Hz，H －6) ，7. 42 (1H，d，J = 15. 6
Hz，H －7) ，6. 39 (1H，d，J = 15. 6 Hz，H －8) ，7. 04 (2H，d，J = 8. 4 Hz，H － 2，H － 6) ，6. 71 (2H，
d，J = 6. 6 Hz，H －3，H －5) ，3. 87 (3H，s，－ OCH3)，3. 45 (2H，t，J = 7. 2 Hz，H －1″) ，2. 74 (2H，t，
J = 7. 2 Hz，H －2″) ;13C － NMＲ (150 MHz，CD3OD)δC 128. 3 (s，C －1)，111. 5(d，C －2) ，149. 2(s，C
－3) ，149. 8 (s，C － 4) ，116. 4 (d，C － 5) ，123. 2 (d，C － 6) ，142. 0 (d，C － 7) ，118. 7 (d，C － 8) ，
169. 2 (s，C －9) ，131. 3 (s，C －1) ，130. 7 (d，C －2，6) ，116. 3 (d，C －3，5) ，156. 9 (s，C －4) ，
42. 5 (t，C －1″) ，35. 8 (t，C －2″) ，56. 3 (q，－ OCH3). 以上波谱数据与文献［16］报道基本一致，故鉴定
化合物 13 为 p － hydroxyphenethyl trans － ferulate．
化合物 14:C14H22O2，无色针状结晶，
1H － NMＲ (400 MHz，CDCl3):δH 2. 42 (1H，d，J = 17. 0 Hz，
Ha －2)，2. 21 (1H，d，J = 17. 0 Hz，Hb －2) ，5. 87 (1H，br s，H －4) ，5. 79 (1H，d，J = 15. 6 Hz，H －
7) ，5. 85 (1H，dd，J = 15. 6，5. 0 Hz，H － 8) ，4. 38 (1H，m，H － 9) ，1. 27 (3H，d，J = 6. 4 Hz，Me －
10) ，0. 99 (3H，s，Me －11) ，1. 05 (3H，s，Me － 12) ，1. 87 (3H，s，Me － 13) ;13 C － NMＲ (100 MHz，
CDCl3):δC 41. 1 (s，C －1)，49. 6 (t，C －2) ，198. 4 (s，C － 3) ，128. 9 (d，C － 4) ，163. 6 (s，C － 5).
79. 0 (s，C －6) ，126. 6 (d，C －7) ，135. 6 (d，C －8) ，67. 9 (d，C －9) ，23. 7 (q，C －10) ，22. 9 (q，C
28 昆明理工大学学报(自然科学版) 第 40 卷
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－ 11)，24. 0 (q，C －12) ，19. 0 (q，C －13)．以上波谱数据与文献［17］报道基本一致，故鉴定化合物 14
的结构为 vomifoliol．
化合物 15:C11H16O3，白色无定形粉末，
1H － NMＲ (400 MHz，CDCl3):δH 1. 52 (1H，dd，J = 14. 5，
3. 9 Hz，Ha －1)，1. 99 (1H，m，Hb －1) ，4. 31 (1H，m，H －2) ，2. 46 (1H，dt，J = 13. 8，2. 6 Hz，Ha －
3) ，1. 77 (1H，overlapped，Hb －3) ，5. 67 (1H，s，H － 6) ，1. 48 (3H，s，Me － 9) ，1. 25 (3H，s，Me －
10) ，1. 77 (3H，s，Me －11) ;13C － NMＲ (100 MHz，CDCl3):δC 46. 7 (t，C －1)，66. 2 (d，C －2) ，45. 1
(t，C －3) ，86. 6 (s，C －4) ，182. 4 (s，C －5) ，112. 3 (d，C －6) ，171. 8 (s，C －7) ，35. 5 (s，C － 8) ，
26. 5 (q，C －9) ，30. 2 (q，C －10) ，26. 5 (q，C －11). 以上波谱数据与文献［18］报道基本一致，故鉴定
化合物 15 的结构为 pubinernoid A．
4 结 论
本实验利用各种分离材料和技术，结合现代波谱学方法，从墨西哥鼠尾草中分离鉴定了 15 个化合物，
其中 2、5 和 6 ～ 15 为首次从该植物中分离得到的化合物．
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