全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2011, 23:63-65
文章编号:1001-6880(2011)01-0063-03
　
　
　收稿日期:2009-03-25　　　接受日期:2009-05-18
　基金项目:贵州省省长基金 2007 [ 03] , 国家自然科学基金
20662004,
＊通讯作者 Tel:86-851-3620521;E-mail:jhzx.msm@gmail.com
贵州鼠尾草化学成分的研究
王和英 ,胡德禹＊ ,薛　伟 ,杨　松 ,宋宝安
贵州大学精细化工研究开发中心 教育部绿色农药与生物工程重点实验室 ,贵阳 550025
摘　要:从贵州鼠尾草 95%乙醇提取物分离得到 8个化合物 , 通过理化性质及波谱方法分别鉴定为正三十三烷
(1), 十二烷酸十四烷酯(2), β-谷甾醇(3), 胡萝卜苷(4),乌苏酸(5), 2a, 3β-二羟基乌苏酸(6), 白桦酸(7)和迷
迭香酸(8)。以上化合物均首次从该植物中分离得到。
关键词:贵州鼠尾草;化学成分
中图分类号:Q946.91;R284.1 文献标识码:A
ChemicalConstituentsinHerbofSalviacavalerieiLévl.
WANGHe-ying, HUDe-yu＊ , XUEWei, YANGSong, SONGBao-an
CenterforResearchandDevelopmentofFineChemicals, KeyLaboratoryofGreenPesticideandAgricultural
Bioengineering, MinistryofEducation, GuizhouUniversity, Guiyang550025 , China
Abstract:Eightcompoundswereisolatedformthe95% ethanolextractofthewholeplantsofSalviacavalerieiLévl.On
thebasisofphysicochemicalpropertiesandspectralmethodstheywereidentifiedastritriacontane(1), myristyldode-
canoate(2), β-sitosterol(3), daucosterol(4), ursolicacid(5), 2a, 3β-dihydroxyursolicacid(6), betulinicacid(7),
rosmarinicacid(8).Alofthecompoundswereisolatedfromthestemsofthisplantforthefirsttime.
Keywords:SalviacavalerieiLévl;chemicalconstituents
　　鼠尾草为唇形科(Labiatae)鼠尾草属(Salvia)
植物。鼠尾草属植物全球有 900种 ,占全科植物总
数的 20%,宜生长于温热带地区 [ 1] 。我国鼠尾草植
物品种 ,据 《中国药物志 》记载有 83种 , 25变种 , 9
变型 ,其中药用 30余种(含变种 ,变型),分布于全
国各地[ 2] 。贵州鼠尾草 (SalviacavalerieiLévl)别
名:朱砂草 ,血盆草 ,反背红 ,叶下红等 ,是贵州民间
中草药 ,在民间是一味常用的中草药 ,治疗范围广 ,
疗效确切。其主要作用有有凉血解毒 ,散瘀止血等
功效。近年来 ,随着对鼠尾草属植物活性成分及药
理作用研究 [ 3-5]的深入 ,鼠尾草植物在临床的应用也
有了广泛的发展 。而到目前为止贵州鼠尾草化学成
分国内还没有相关报道 ,因此我们对贵州鼠尾草化
学成分进行了研究 ,从其全草 95%乙醇提取物中分
离得到 8个化合物 ,所得化合物均首次从该植物中
分离得到。
1　仪器和试剂
　　X-4型数字显微熔点测定仪 (温度未校正);日
本电子 JOEL-ECX500型 500 MHz核磁共振仪(TMS
为内标);HPMS5973质谱仪 (美国惠普公司)。柱
色谱硅胶及薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工出品;
所用试剂均为分析纯。
贵州鼠尾草采自贵州省兴义市 ,经贵阳医学院
药学院教研室主任龙庆德鉴定为唇形科鼠尾草属植
物贵州鼠尾草(SalviacavalerieiLévl),标本保存于贵
州大学精细化工研究开发中心。
2　提取分离
　　晒干的贵州鼠尾草全草 11 kg粉碎后 ,用 95%
的乙醇加热回流提取三次 ,每次 2 h,合并提取液 ,减
压浓缩至无醇味得稠浸膏 1258 g。加水使成混悬
液 ,依次用石油醚 ,乙酸乙酯 ,正丁醇萃取 ,合并各萃
取液并经减压浓缩 ,分别得石油醚萃取物 208 g,乙
酸乙酯萃取物 171 g,正丁醇萃取物 106 g。萃取物
经反复硅胶柱层析分离 ,分别用石油醚 -乙酸乙酯系
统(1∶0 ～ 1∶1),氯仿 -甲醇系统(1∶0 ～ 0∶1)进行梯
DOI :10.16333/j.1001-6880.2011.01.025
度洗脱 。经多次柱色谱分离 ,纯化和重结晶 ,最后分
离得到 8个化合物 ,分别为正三十三烷(65 mg),十
二烷酸十四烷酯(37 mg), β-谷甾醇(102 mg),胡萝
卜苷(218mg),乌苏酸(550mg), 2a, 3β-二羟基乌苏
酸(85 mg),白桦酸(22 mg)和迷迭香酸(28 mg)。
3　结构鉴定
　　化合物 1　白色固体(氯仿), mp.68 ～ 70℃,在
紫外 ,磷钼酸 ,碘缸中均不显色 。分子式为 C33H68;
EIMSm/z:464 [ M] +;IR(KBr)cm-1:2849, 2916,
1472, 1462, 729, 719;1HNMR(CDCl3 , 500 MHz)δ:
0.88(6H, t, J=6.9 Hz, 2CH3), 1.25(62 H, s,
31CH2), 13CNMR(CDCl3 , 125 MHz)δ:14.13(2C,
1, 1′-C), 22.70(2C, 2, 2′-C), 31.93(2C, 3, 3′-C),
29.38-29.71(27C),上述光谱数据与文献[ 6]报导一
致 ,可鉴定该化合物为正三十三烷。
　　化合物 2　白色固体(氯仿), mp.60 ～ 64℃,在
紫外 ,磷钼酸 ,碘缸中均显色。分子式为 C26H52 O2;
EIMSm/z:396 [ M] +;IR(KBr)cm-1:2955, 2916,
2849, 1736(羰基 ), 1472, 1462, 1173, 729, 719;1H
NMR(CDCl3 , 500 MHz)δ:0.88(6H, t, H-1, 26),
2.29(2H, t, H-11), 4.05(2H, t, H-13), 1.61(2H, t,
H-10), 1.55(2H, t, H-14), 1.25(38H, m, H-2 to9,
15 to25);13CNMR(CDCl3 , 125 MHz)δ:14.1(C-1,
26), 22.7(C-2, 25), 25.1(C-10), 25.9(C-15), 31.9
(C-3, 24), 34.5(C-11), 29.2-29.7(C-4 to9, C-14,
16 to23), 64.4(C-13), 174.0(C-12),通过 IR, 1H
NMR, 13CNMR与质谱可鉴定该化合物为十二烷酸
十四烷酯。
　　化合物 3　白色针状固体(氯仿), mp.132.2 ～
132.9℃,在磷钼酸 ,碘缸中显色 。分子式为 C29H50
O;EIMSm/z:414 [ M] +;IR(KBr)cm-1:3426(羟
基), 2959, 2866(饱和脂环氢), 1458, 1375(碳碳双
键);1HNMR(CDCl3 , 500MHz)δ:5.35(1H, H-7),
3.52(1H, -OH);13 CNMR(CDCl3 , 125 MHz)δ:
140.8(C-5), 121.8(C-7), 71.9(C-1), 56.8(C-17),
56.1(C-14), 50.2(C-21), 45.9(C-10), 42.4(C-
13), 19.9(C-29), 19.5(C-28), 19.1(C-25), 18.9
(C-26), 12.1(C-27), 11.9(C-4)。该化合物的各种
理化 ,波谱数据与对照品 β-谷甾醇一致 ,故鉴定该
化合物为 β-谷甾醇。
　　化合物 4　白色粉末状固体 (氯仿 -甲醇),
mp.290 ～ 292 ℃,在磷钼酸 ,碘缸中显色 。分子式为
C35H60O6;EIMSm/z:550[ M] +;IR(KBr)cm-1:3391
(羟基), 2959, 2932, 2868(饱和脂环氢 ), 1642,
1456, 1377(碳碳双键), 1107, 1072, 1022;13CNMR
(CDCl3 , 125 MHz)δ:15.8(C-18), 22.6(C-29),
22.9(C-26), 23.2(C-27), 23.6(C-21), 27.0(C-
19), 28.2(C-11), 30.0(C-28), 32.2(C-15), 33.1
(C-23), 33.5(C-16), 34.7(C-25), 35.9(C-2), 37.9
(C-8), 40.1(C-7), 40.7(C-22), 41.2(C-20), 42.6
(C-10), 43.7(C-1), 46.3(C-12), 49.8(C-13), 52.8
(C-4), 54.1(C-24), 60.0(C-9), 60.7(C-17), 65.8
(C-14), 74.2(C-6′), 77.5(C-4′), 79.8(C-2′), 80.4
(C-3), 81.2(C-3′), 83.1(C-5′), 105.1(C-1′),
126.1(C-6), 144.3(C-5)。其 IR和 13CNMR与胡
萝卜苷吻合 ,与胡萝卜苷对照品共薄层研值相同 ,与
胡萝卜苷对照品混合 ,熔点不下降 ,故可鉴定该化合
物为胡萝卜苷 。
　　化合物 5　白色无定型粉末(甲醇), mp.256 ～
260 ℃,在碘缸 ,磷钼酸中显色 , 5%的硫酸显紫红
色。分子式为 C30H48 O3;EI-MSm/z:456[ M] +;IR
(KBr)cm-1:3431(OH), 2965, 2926, 2870, 1690(羰
基), 1456, 1382 , 1033, 998;1HNMR(CD3OD, 500
MHz)δ:5.21(1H, t, H-12)且为环内双键 ,叔碳氢
信号 δ3.15(1H, m, H-3), 2.20(1H, d, J=11.5 Hz,
H-18)以及 5个甲基单峰 (1.10, 0.98 , 0.94, 0.83,
0.76)和 2个甲基双峰 0.96(3H, d, J=4.0 Hz),
0.87(3H, d, J=6.9 Hz)。13CNMR谱给出的 2个烯
碳信号 δ138.3(C-13)和 125.6(C-12),表明化合物
为乌苏烷型五环三萜类化合物。13CNMR(CD3OD,
125 MHz)δ:180.3(C-28), 78.3(C-3), 55.4(C-5),
53.1(C-18), 47.7(C-9), 47.5(C-17), 41.9(C-14),
39.4(C-8), 39.1(C-19), 38.7(C-4), 38.5(C-20),
36.8(C-22), 36.6(C-10), 33.0(C-7), 30.4(C-1),
30.4(C-21), 27.9(C-23), 27.4(C-15), 26.6(C-2),
24.0(C-16), 23.0(C-11), 22.8(C-27), 20.2(C-
30), 18.1(C-6), 16.5(C-26), 16.3(C-29), 15.0(C-
25), 14.7(C-24)。理化常数和波谱数据与文献[ 7]
报道一致 ,故鉴定该化合物为乌苏酸。
　　化合物 6　白色无定型粉末(丙酮), mp.242 ～
246 ℃,在紫外下不显色 ,在碘缸 ,磷钼酸中显色。
分子式为 C30H48O4;EI-MSm/z:472[ M] +;IR(KBr)
cm-1:3440(OH), 2965, 2924, 2870, 1690(羰基 ),
1458, 1387, 1254, 1029, 997;1HNMR(CD3OCD3 ,
64 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.23
500MHz)δ:5.19(1H, t, H-12), 3.12(1H, ddd, H-
2), 2.85(1H, d, H-3), 2.21(1H, d, H-18), 0.75
(3H, s, H-26), 0.80(3H, s, H-24), 0.85(3H, d, H-
29), 0.92(3H, d, H-30), 0.93(3H, s, H-25), 0.96
(3H, s, H-23), 1.10 (3H, s, H-27);13CNMR谱给出
的 2个烯碳信号 138.4(C-13)和 125.4(C-12),表明
化合物为乌苏烷型五环三萜类化合物 。13 CNMR
(CD3OCD3 , 125MHz)δ:177.7(C-28), 77.7(C-3),
55.3(C-5), 53.0(C-18), 47.6(C-9), 47.4(C-17),
42.0(C-14), 39.5(C-8), 39.1(C-19), 39.0(C-4),
38.6(C-20), 36.9(C-22), 36.8(C-10), 33.1(C-7),
30.5(C-1), 30.4(C-21), 27.9(C-23), 27.3(C-15),
68.5(C-2), 24.1(C-16), 23.2(C-11), 23.1(C-27),
20.7(C-30), 18.3(C-6), 15.6(C-26), 16.7(C-29),
15.1(C-25), 16.9(C-24)。理化常数和波谱数据与
文献[ 8]报道一致 ,故鉴定该化合物为 2a, 3β-二羟基
乌苏酸 。
　　化合物 7　无色结晶(甲醇), mp.242 ～ 246 ℃,
在紫外下不显色 ,在碘缸 ,磷钼酸中显色;C30H48O3;
EI-MSm/z:456[ M] +;IR(KBr)cm-1:3445, 2941,
1686, 1456, 1042;1HNMR(CD3OD, 500 MHz)δ:
4.69(1H, s), 4.57(1H, s), 0.73(3H, s), 0.84(3H,
s), 0.93(3H, s), 0.95(3H, s), 0.98(3H, s), 1.71
(3H, s);13 CNMR(CD3OD, 125 MHz):δ:l3.8(C-
24), l4.8(C-27), 15.3(C-26), l5.4(C-25), 18.1(C-
6), l8.2(C-30), 20.7(C-11), 22.6(C-12), 25.5(C-
2), 26.7(C-23), 29.5(C-15), 30.3(C-21), 32.0(C-
16), 34.2(C-7), 36.8(C-22), 37.0(C-10), 38.3(C-
13), 38.6(C-4), 38.7(C-1), 40.6(C-8), 42.2(C-
14), 48.8(C-19), 49.1(C-18), 50.6(C-9), 50.8(C-
5), 55.5(C-17), 78.3(C-3), 108.3(C-29), 150.6
(C-20), 178.7(C-28),以上数据与文献[ 9]报道一
致 ,故鉴定该化合物为白桦酸。
　　化合物 8　淡黄色粉末(甲醇),在紫外 、碘缸 、
磷钼酸中显色。分子式为 C18 H16O8;ESI-MSm/z:
359[ M] +;IR(KBr)cm-1:3418, 1697, 1605, 1521,
1454, 1265, 1161, 813;1HNMR(CD3 OD, 500 MHz)
δ:7.01(1H, d, J=1.7 Hz, H-2), 6.73(1H, d, J=
3.45Hz, H-5), 6.91(1H, dd, J=8.6, 1.7 Hz, H-6),
7.49(1H, d, J=16.0Hz, H-7), 6.25(1H, d, J=16.0
Hz, H-8), 6.66(1H, d, J=8.0 Hz, H-5′), 6.59(1H,
d, J=7.5 Hz, H-6′), 3.07(1H, d, J=14.1 Hz, H-
7′), 2.95(1H, dd, J=14.1, 8.9 Hz, H-7′), 5.13
(1H, d, J=8.5 Hz, H-8′)。13 CNMR(CD3 OD, 125
MHz)δ:126.4(C-1), 113.8(C-2), 145.5(C-3),
148.3(C-4), 114.9(C-5), 121.7(C-6), 146.0(C-
7), 113.6(C-8), 167.4(C-9), 128.7(C-1′), 116.2
(C-2′), 144.8(C-3′), 143.8(C-4′), 115.1(C-5′),
120.4(C-6′), 37.0(C-7′), 78.1(C-8′),以上数据与
文献 [ 10]报道一致 ,可鉴定该化合物为迷迭香酸 。
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