全 文 ：抱茎苦卖菜化学成分研究
叶冠 ’ , 范明松 ’ , 黄成钢 ’ ` , 曲迭炎 2 (中国科学院上海生命科学研究院 , _L海药物研究所 , 上海 201 203 ; 2 . 湖南泰来氏药发展有限公
司 ,湖南 长沙 41 以幻5 )
摘要 : 目的 研究抱茎苦英菜的化学成分 。 方法 硅胶柱色谱分离纯化 , 化学及波谱方法进行结 构鉴定 。 结果 分离得到 12
个化合物 , 经理化及波谱数据分析鉴定为 : 正二十六醇 ( I ) ,月一香树脂醇 ( n ) ,月一谷苗醉 ( m ) , 齐墩果酸 ( W ) , 。 一香树脂醉 ( V ) ,
8
、 le so x y art
e l in ( 砚 ) , 1 1月, 13一li h y击 )asnt amn
n e
( 妞 ) , 3夕一 hy面冰 y一 11月, 13一 d i hy (坛、 o s t u nol ide ( 姗 ) , ix e ir so s ide E ( IX ) , 8一 e p id e as `、 y le i-
n。 砂 irn gl cu os ide ( X ) , 色胺 ( x1 ) ,尿啥咤核菩 (姗 ) 。 结论 其中化合物 I , 珊 , 姗 , 践 , X , M , 妞为首次从该植物中得到 , 化合
物 I , 姗 , 双 , 姗为首次从该 属中分得 。
关键词 :抱茎苦英菜 ;化学成分 ;结构鉴定
中图分类号 : 2H 84 . 2 文献标识码 : A 文章编号 : 10 1 一 24 94 ( 2X( )5 ) 17 一 16 13 一 03
S ot d y o n c h e n云ica c ons it ot e n st fr o m 乙昭廊 s o n c h晌枷
YE e u an ,
,
r ^ N M i n g
一 、 。 n g ` , H u A N e e h e n g 一脚g , ` , Qu x u a n ~ yan Z ( 1月四倒“ “ lns i`t* of 、 二 浅介以衣观 , 5人`切沙“ 加 “ `*
for 而枷乒戈江反比刀肥 s , 疏二。 Ac侧左子my of 友 ic ~ , 夕王。 月创浓艺 20 120 3 , 伽na ; 2 . 刀山肠叽 7飞众及龙几拒记扳丫汉众 , 吧人砰m曰 “ oC . 加 , 以四咨ha
4 1X( X) 5
,
hC ian )
月昭T RA CT : O B EJ C r 氏吧
r你 s t u dy ht e e h e而 e al e o n st i ru e n t s ofr m xI e心 os cn j砚如阮 ( B g e . ) Ha n e e . M田 T HO D6 hT e e om 即u dn s w e re
ios la tde iw ht
s
ili e a 罗1 e o lumn
《:腼 amt o脚户y an d ht e i r s tru e t u , 5 w e o e lcu ida elt o n th e has is Of e h e而 e al e v i d e n e e a n (1 5 1戮二altr a耐 y -
5 15
.化玲 U L T S 12 e om脚 un . ls * er ide nt iif de as h e x ac o as(n
) l ( I )
, 月一朋】y n n ( 1 ) , 夕一 s i t o s re n , l ( m ) , ol e an o l ie a e id ( VI ) , a 一朋】卿 n
( V )
,
8
一
d、 x y叭 e li n (勺I ) , 11月, 13一 d i hydn 〕as n tamn
n e
(珊 ) , 3月一 hy而 x y一 11夕, 13 一 id hy山议 {帆un o lid e (姗 ) , ixe it o i d e E ( XI ) , 8 一 e p idesa e y l-
e
i
n
, pi
e
ir
n g lu e o s i ole ( X )
, t尽 tP ,
n e
( Xl )adn 面 id n e (珊 )
.
CO N C L U SIO N Com户” I n d l
, 珊 , 姗 , XI , X , Xl an d 郑aer i sol at ed for th e
if sr t 一ime fn 〕m ht e r it le p lan t
, ` :`。 即un d l , 姗 , Xl a n d 皿 , ios lat de of r het if srt t ime frD m th e Ix e ir s 罗 n u s .
KE Y W O IR万 : 众 e瓦 , so 滋夕己八妇 ; e h e而 e al e o sn t i t u e n t s ; s tIU e r , e lu e i da ti o n
抱茎苦英菜「xeI isr os cln 如俪 ( Bge
.
) Han ce 」为菊 x 4T A数字显示双 目显微熔点仪 (未校正 ) ; A IE -
科苦英菜属植物 , 具清热解毒 、排毒 、 止痛之功效 。 M S 一 50 型质谱仪 ; B ur ke : vA an c e 50 衅 一 NM R 型核
民间用于治疗阑尾炎 、 扁桃体炎 、 无名肿痛等症川 , 磁共振光谱仪 。 薄层色谱硅胶 G , G际 , H 和柱色谱
各地均有分布 。 近 30 年来 ,国内外学者对该属植物 硅胶 ( 10 一 20 目 , 20 一 30 目 ,青岛海洋化工厂 ) ,
进行的化学成分研究表明 , 其主要含有三菇黄酮类 se p h ad ex LH 一 20 ( hP
~
i。 公司 ) 。 抱茎苦英菜
和倍半菇内酷类化合物 ,封锡志 z[] 对抱茎苦英菜进 203 年 5 月采于湖南张家界
, 由南京中医药大学中
行了较系统的研究 , 从中分离鉴定了 40 个化合物 。 药鉴定教研室王春根教授鉴定为菊科苦英菜属植物
本实验报道产于湖南的抱茎苦英菜中所分离得到的 lxe isr so chn 如俪 ( B ge
.
) Han
c e 。
12 个化合物 。 分别鉴定为 : 正二十六醇 ( 工 ) , 召一香 2 提取与分离
树脂醇 ( n ) , 月一谷街醇 ( m ) , 齐墩果酸 ( W ) , 。 一香树 抱茎苦英菜全草 5 kg , 粉碎后分别用体积分数
脂醇 ( V ) , 8一 d e s o x y art e l i。 ( VI ) , 1 1月, 13一 d ih yd or s an t a 一 为 7 5% 乙醇热回流提取 3 次 ,每次 l h , 合并 3 次提
阳` en ( 姐 ) , 3卢一 h y doxr y 一 1 1月, 13一 d ih ydorC os tun o lid e 取液 , 减压浓缩 , 得干浸膏 7 50 9。 浸膏再加热水溶
(珊 ) , 流“ s o s id 。 E ( lX ) , s 一 e p ide s ac y le i n o p ie ir n gl u e o 一 后 ,依次用石油醚 、醋酸乙醋 、正丁醇萃取 , 得石油醚
is ds ( X)
,色胺 ( XI ) , 尿嗜吮核普 (孤 ) 。 其中化合物 萃取物 75 9 , 醋酸乙醋萃取物 70 9 , 正丁醇萃取物
I
, 珊 , 珊 , XI , X , 且 , 翅为首次从该植物中得到北 162 9 。 醋酸乙醋部位经硅胶柱色谱 ,石油醚 一丙酮梯
合物 I , 翎 , XI , 皿为首次从该属中分得 。 度洗脱 ( 20 : 1 一 :2 1) ,结合 eS p had e x LH 一 20 纯化 ,分
1 仪器与材料 别得化合物 I ( 3 0 嗯 ) 、 1 ( 20 嘿 ) 、 m (40 呢 ) 、 VI ( 2 5
作衡简介 :叶冠 ,男 ,博士研究生 ` 通讯作者 : 黄成钢 , 男 ,研究员 elT : ( 02 1 ) 5 08脚 16 E一~ . : y妙847 @ yha( ” · c om · 。
中国药学杂志 2仪 )5 年 1 月第 40 卷第 21 期 〔沂动 产飞王用己 J , 2记义巧 从砚即山 r , 1匕1 . 40 No . ZI · ! 6 13
毗 ) 、 V ( 30叱 ) 、 V I(5 0叱 ) 、 姐 (2 0毗 ) :正 T 醇部位
经硅胶柱色谱 ,氯仿 一甲醇梯度洗脱 ( 20 : l 一 2 : 1 ) , 结
合 enS ha d e 、 LH 一 20 纯化 ,分别得化合物姗 (巧 gm ) ,
XI ( 3 0 呢 ) , X ( 3 5 哩 ) , XI ( 15 哩 ) , 孤 ( 2 5 嗯 ) 。
3 结构鉴定
化合物 I : 白色片状固体 , m p sl 一 83 ℃ 。 IE 一 Ms
m / z : 3 8 2「M ] 十 , 35 1 [ M 一 I J十 , 3麟 [ M 一 HZ o ] 十 , ’ H -
NM R ( CDC 1
3 , 5X() M比 ) a : 0 . 85 ( 3H , t , J = 6 . 6 zH ,
M e )
,
1
.
24 ( b
r
.
s , C姚 x n ) , 1 . 5 2 ( ZH , m , C姚一 C玩一
o H )
,
3
.
5 3 ( ZH
,
t
,
J = 6
.
6 珑 , C姚 一 OH ) ; ’ 3 C一 NM R
( CDC 1
3 , 125 M ZH ) a
: 14
.
2 ( CH 3 )
,
29
.
7 ( C氏 x n ) , 6 3 . 2
( c姚一 o H ) 。 故此化合物鉴定为正二十六醇 。
化合物 1 : 白色针状晶体 , mP I% 一 198 ℃ ,
U e be
~
B u o h a记 反应为 阳性 。 El 一 MS m / : : 4 2 6
「M」十 , ’ H一N MR ( e De l3 , 50 M ZH ) a : 5 . 18 ( I H , t , J =
6
.
S zH
,
H
一
12 )
,
3
.
2 2 ( IH
,
dd
,
J = 6
.
5
,
3
.
4 比 , H一3 ) ,
1
.
13
,
0
.
9
,
0
.
95
,
0
.
9 3
,
0
.
89
,
0
.
87
,
0
.
83
,
0
.
7 9 ( s
x
3 H
, s
) ;
’ 3 e 一 NM R ( e oc l
3 , 12 5 M凡 ) 6 : 3 5 . 6 ( e 一 l ) ,
2 7
.
0 ( C
一
2 )
,
79
.
0 ( C
一
3 )
,
38
.
6 ( C 4 )
,
5 5
.
2 ( C
一
5 )
,
18
.
4 ( C
一
6 )
,
32
.
7 ( C
一
7 )
,
3 9
.
8 ( C
一
8 )
,
47
.
7 ( C
一
9 )
,
3 7
.
0 ( C
一
10 )
,
23
.
6 ( C
一
1 1 )
,
12 1
.
8 ( C
一
12 )
,
14 5
.
2 ( C
-
13 )
,
4 1
.
8 ( C
一
14 )
,
2 8
.
4 ( C
一
15 )
,
2 6
.
2 ( C
一
16 )
,
3 2
.
7
( C
一
17 )
,
4 7
.
3 ( C
一
18 )
,
46
.
9 ( C
一
19 )
,
3 1
.
1 ( C
一
20 )
,
34
.
8 ( C
一
2 1 )
,
3 7
.
2 ( C
一
2 2 )
,
2 8
.
1 ( C
一
2 3 )
,
15
.
5 ( C
-
24 )
,
15
.
6 ( C
一
2 5 )
,
16
.
8 ( C
一
26 )
,
2 6
.
0 ( C
一
2 7 )
,
2 7
.
3
( C
一
2 8 )
,
3 3
.
3 ( C
一
2 9 )
,
2 3
.
7 ( C
一
30 )
。 以上光谱数据
与文献〔3」报道基本一致 ,故确定其为 户香树脂醇 。
化合物班 : 无色针状结晶 , mP 140 一 142 ℃ , or %
硫酸乙醇溶液喷雾显紫红色 , TL C 检测与 户谷街醇
对照品 fR 值相同 , 混合测定熔点温度不下降 ,故鉴
定为 召一谷街醇 。
化合物 lV : 白色粉末 , mP 2 82 一 284 ℃ , u滋 r -
~
Bucr h
田心 反 应 为 阳 性 。 IE 一M S m / z : 456
[M ]
+ , ’ H一NM R ( CS DS N
,
50 M zH ) a
: 5
.
5 0 ( I H
,
bsr
,
H
-
12 )
,
3
. 印 ( I H , m , H一 3 ) , 0 . 84 一 1 .田 ( 7 x 3 H , S ) ; ’ 3 C -
NM R ( C
S几 N , 125 M抚 ) a : 3 9 . 9 ( C一 l ) , 23 . 8 ( C一 2 ) ,
7 8
.
2 ( C
一
3 )
,
3 9
.
0 ( C 4 )
,
5 5
.
9 ( C
一
5 )
,
18
.
9 ( C
一
6 )
,
33
.
3 ( C
一
7 )
,
3 9
.
4 (C
一
8 )
,
48
.
2 ( C
一
9 )
,
3 7
.
5 ( C
一
10 )
,
2 3
.
8 ( C
一
11 )
,
1 13
.
3 ( C
一
12 )
,
14
.
9 ( C
一
13 )
,
4 2
.
3 ( C
-
14 )
,
2 8
,
l ( C
一
15 )
,
2 3
.
8 ( C
一
16 )
,
46
.
8 ( C
一
17 )
,
4 2
.
1
( C
一
18 )
,
46
.
6 ( C
一
19 )
,
3 1
.
0 ( C
一
20 )
,
33
.
3 ( C
一
2 1 )
,
3 1
.
0 ( C
一
22 )
,
2 8
.
8 ( C
一
2 3 )
,
16
.
6 ( C
一
24 )
,
15
.
6 ( C
-
2 5 )
,
16
.
6 ( C
一
2 6 )
,
2 6
.
2 ( C
一
27 )
,
180
.
2 ( C
一
2 8 )
,
3 3
.
3
( e
一四 ) , 23 . 5 ( e 一 3 0 ) 。 以上光谱数据与文献 [ 3 ]报道
·
16 14
·
hC认 月证用王 J , 2众万 加次柳山 r , 眼 . 40 No . ZI
基本一致 ,故确定其为齐墩果酸 。
化合物 V : 白色针状 晶体 , m p 180 一 182 ℃ ,
U e be
~
uB o h耐 反应为阳性 。 IE 一M S m / : : 42 6
[M」+ , ’ H一 NM R ( e D e l3 , 50 M ZH ) 占: 5 . 25 ( IH , m , H -
12 )
,
3
.
2 3 ( IH
,
dd
,
J 二 1 1
.
0
,
3
.
9 H z
,
H
一
3 )
,
0
.
80 -
1
.
12 ( 8
x 3H ) :
’ 3 C一 NM R ( CDC 13
,
12 5 M珑 ) a : 38 . 7 ( C-
l )
,
2 7
.
2 ( C
一
2 )
,
7 8
.
8 ( C
一
3 )
,
38
.
7 ( C一 ) , 5 5 . 2 ( C-
5 )
,
18
.
3 ( C
一
6 )
,
3 2
.
9 ( C
一
7 )
,
4()
.
0 ( C
一
8 )
,
47
.
7 ( C
-
9 )
,
3 6
.
9 ( C
一
10 )
,
23
.
3 ( C
一
1 1 )
,
124
.
3 ( C
一
12 )
,
139
.
3
( C
一
13 )
,
4 2
.
0 ( C
一
14 )
,
2 8
.
7 ( C
一
15 )
,
26
.
6 ( C
一
16 )
,
33
.
7 ( C
一
17 )
,
5 8
.
9 ( C
一
18 )
,
39
.
6 ( C
一
19 )
,
3 9
.
6 ( C
-
20 )
,
3 1
·
3 ( C
一
2 1 )
,
4 1
·
5 ( C
一
2 2 )
,
2 8
·
l ( C
一共3 ) , 15 · 6
( C
一
24 )
,
15
.
6 ( C
一
25 )
,
16
.
8 ( C
一
2 6 )
,
23
.
3 ( C
一
27 )
,
2 8
.
1 ( C
一
2 8 )
,
17
.
4 ( C
一
2 9 )
,
2 1
.
3 ( C
一
3 0 )
。 以上光谱
数据与文献〔’ 〕报道基本一致 ,故确定其为 。 一香树脂
醇 。
化合物 VI : 无色针 晶 , mP 208 一 21 1 ℃ , IE 一 M S
m众 : 2 62 [ M 」+ , ’ H一 NM R ( CDC 13 , 5X() MZH ) a : 3 . 2 8
( I H
,
b r
.
d
,
J = 10
.
I ZH
,
H
一
5 )
,
3
.
55 ( I H
,
t
,
J =
10
.
O zH
,
H
一
6 )
,
1
.
96 ( I H
,
dd
,
J = 9
.
9
,
2
.
4 zH
,
H
-
7 )
,
2
.
02 ( I H
,
m
,
H
一
s a )
,
1
.
3 5 ( I H
,
d t
,
J 二 12
.
6
,
2
.
4 zH
,
H
一
8月) , 2 . 36 ( I H , m , H一 g a ) , 2 . 45 ( I H , m ,
H
一
9召) , 2 . 2 5 ( I H , q , J 二 7 . O zH , H一 1 1 ) , 1 . 2 5 ( 3 H ,
d
,
J = 7
.
O zH
,
H
一
13 )
,
2
.
46 ( 3H
, s , H
一
14 )
,
2
.
17
( 3H
, s , H
一
15 ) :
’ 3 e 一N M R ( CDC 1
3 , 12 5 M扭 ) a : 15 4 . 2
( C
一
l )
,
18 9
.
1 ( C
一
2 )
,
152
,
3 ( C
一
3 )
,
13 6
.
2 ( C
一
4 )
,
4 7
.
8 ( C
一
5 )
,
85
.
7 ( C
一
6 )
,
5 5
.
7 ( C
一
7 )
,
25
.
8 ( C
一
8 )
,
3 7
.
3 (C
一
9 )
,
12 8
.
7 ( C
一
10 )
,
4 1
.
1 ( C
一
11 )
,
177
.
7 ( C
-
12 )
,
12
.
3 ( C
一
13 )
,
2 2
.
1 ( C
一
14 )
,
14
.
1 ( C
一
15 )
。 以上
光谱数据与文献 [4」报道基本一致 , 因此确定其为 8 -
d e so x yart
e l i n
。
化合物 姐 : 无色粉末 , m p 134 一 136 ℃ , IE 一M S
m / : : 25 0 [M ]
十 , ’ H一N M R ( n Mso
一
d6
,
s o M比 ) 占: 5 , 26
( I H
,
b sr
,
H
一
3 )
,
2
.
2 5 ( I H
,
b r
.
d
,
J 二 1 1
.
4 H z
,
H
-
5 )
,
4
.
0 8 ( I H
,
m
,
H
一
6 )
,
l
,
6 3 ( IH
,
m
,
H
一
7 )
,
1
.
75
( I H
,
m
,
H
一
s a )
,
1
.
47 ( I H
,
m
,
H
一
8召) , 1 . 3 0 ( I H ,
m
,
H
一
9 。 )
,
1
.
8 8 ( I H
,
m
,
H
一
9召) , 2 . 45 ( I H , q , J =
7
.
O ZH
,
H
一
1 1 )
,
1
.
0 8 ( 3 H
,
d
,
J 二 7
.
O ZH
,
H
一
13 )
,
0
.
8 1 ( 3 H
, s , H
一
14 )
,
1
.
7 2 ( 3 H
, s , H
一
15 ) ;
’ 3 C 一NM R
(D MOS
一
d6
,
12 5 MZH ) 6
: 7 8
.
8 ( C
一
l )
,
3 0
.
7 ( C
一
2 )
,
12 1
.
6 ( C
一
3 )
,
13 2
.
7 ( C 4 )
,
5 0
.
1 ( C
一
5 )
,
8 0
.
5 ( C
一
6 )
,
5 2
.
7 ( C
一
7 )
,
2 2
.
0 ( C
一
8 )
,
34
.
3 ( C
一
9 )
,
3 9
.
9 ( C
一
10 )
,
3 9
.
7 ( C
一
1 1 )
,
17 9
.
2 ( C
一
12 )
,
12
.
2 ( C
一
13 )
,
12
.
0 ( C
-
一4 ) , 2 3 . 1 ( e 一 15 ) 。 以上光谱数据与文献 [’ ]报道 的
中国药学杂志 2 (x巧年 1 月第 o4 卷第 21 期
1 1a
,
13
一
id h y dosr an t~
en 基本一 致 , 可是熔点差异
较大 , 其熔点与文献困报道的一致 , 因此确定其为
11月, 13 一 d ih ydosr an tam面 n e 。
化合物 珊 : 无色粉末 , m p 175 一 17 ℃ , EI 一M s
m / : : 25 0 [M」十 : ’ H一N M R ( C3D o D , 50 M H z ) 6 : 4 . 叩
( I H
,
m
,
H
一
l )
,
1
.
20 ( 3H
,
d
,
J = 7
.
0 H z
,
H
一
13 )
,
1
.
4 8 ( 3 H
, s , H
一
14 )
,
1
.
76 ( 3 H
, s , H
一
15 ) ;
’ 3 C一 NM R
( C 3D O D
,
12 5 MH z ) 占: 125 . 8 ( C一 l ) , 3 4 . 7 ( C一 2 ) , 8 5 . 1
( C
一
3 )
,
14 1
.
4 ( C
一
4 )
,
126
.
7 ( C
一
5 )
,
8 3
.
1 ( C
一
6 )
,
5 6
.
0
( C
一
7 )
,
2 9
.
8 ( C
一
8 )
,
4 2
.
4 ( C
一
9 )
,
l 4()
.
3 ( C
一
10 )
,
4 3
.
7
( C
一
1 1 )
,
18 1
.
9 ( C
一
12 )
,
13
.
8 ( C
一
13 )
,
17
.
1 ( C
一
14 )
,
12
.
9 ( c
一巧 ) 。 以上 光谱数据与文献川 报道基本一
致 , 因此确定其为 3月一 h ydoxr y 一 1 1月, 13一 dihyd ocr o s t u n o -
l ide
o
化合物 lX : 无色粉末 , m p 一科 一 17 6 ℃ , E s l一 M s :
m / : :科9 [ M + N a 」+ , ’ H一 NM R ( C3D O D , so M盗 ) a :
3
.
64 ( I H
,
m
,
H
一
l )
,
5
.
80 ( IH
,
b r
.
s , H
一
3 )
,
2
.
46
( I H
,
m
,
H
一
5 )
,
4
.
19 ( I H
,
m
,
H
一
6 )
,
2
.
5 6 ( I H
,
m
,
H
一
7 )
,
5
.
46 ( I H
,
d
,
J = 3
.
1 H z
,
H
一
13 a )
,
5
.
9 7 ( I H
,
d
,
J 二 3
.
1 H z
,
H
一
13月) , 4 . 18 ( IH , d , J 二 12 . S zH , H -
15 a )
,
4
.
36 ( I H
,
d
,
J = 12
.
S ZH
,
H
一
15月) ; ’ 3 C一N M n
( C3D 0 n
,
12 5 M zH ) 占: 7 6 . 3 (C 一 l ) , 33 . 9 ( C一 2 ) , 12 7 . 5
( C
一
3 )
,
13 4
.
9 ( C
一
4 )
,
5 1
.
0 ( C
一
5 )
,
8 3
.
3 ( C
一
6 )
,
5 2
.
5
( C
一
7 )
,
2 2
.
6 ( C
一
8 )
,
3 6
.
1 ( C
一
9 )
,
4 2
.
6 ( C
一
10 )
,
14 1
.
6
( C
一
11 )
,
17 3
.
4 ( C
一
12 )
,
1 17
.
4 ( C
一
13 )
,
12
.
0 ( C
一
14 )
,
7 3
.
2 ( C
一
15 )
,
104
.
2 ( C
一
l
`
)
,
7 5
.
7 ( C
一
2
`
)
,
7 8
.
7 ( C
-
3
,
)
,
7 2
.
2 ( C一 ` ) , 7 8 . 3 ( C一 5 ` ) , 6 3 . 2 ( C 一6 ` ) 。 以上
光谱数据与文献 〔“ ]报道基本一致 , 因此确定其为 h -
ier so is d
。 E 。 文献 〔8 ]中 c 一 5 和 c 一 7 的数据没有明确指
认 ,本实验通过 HMB C 发现 C一 14 上的甲基氢有 4 个
明显的相关碳信号 ( C一 1 , C 一 5 , C一 9 , C 一 or ) , 结合 DE盯
和 HM Qc 对这几个碳和相关的氢信号进行了指认 ,
确定 C一 5 的化学位移为 51 . 0 , 而 C一 7 的化学位移为
52
.
5
。
化合物 X :无色粉末 , m p 185 一 18 7 ℃ , sE l 一M s :
m / : :科 7 [M + N a 」+ ; ’ H一N MR ( e 3D o D , so M比 ) 占:
4
.
46 ( IH
,
d
,
J = 8
.
S ZH
,
H
一
l
’
)
,
4
.
65 ( I H
,
b r
.
t
,
J
二 7
.
7 ZH
,
H
一
3 )
,
4
.
14 ( I H
,
t
,
J = 9
.
7 凡 , H一 6 ) ,
4
.
5 3 ( I H
,
m
,
H
一
8 )
,
5
.
5 6 ( I H
,
d
,
J
= 3
.
I ZH
,
H
-
x3 a )
,
6
.
12 ( I H
,
d
,
J = 3
.
I zH
,
H
一
13月) , 5 . 10 ( ZH ,
b r
.
s , H
一
14 )
,
5
.
3 1 ( I H
,
b r
.
s , H
一
15 a )
,
5
.
4 5 ( I H
,
b r
.
5 , H
一
15月) ; ” e 一 NM R ( e 3D o n , 12 5 M H z ) 6 : 4 3 . 0 ( C -
l )
,
3 8
.
5 ( C
一
2 )
,
8 2
.
2 ( C
一
3 )
,
15 3
.
4 ( C
一
4 )
,
3 9
.
1 ( C
-
5 )
,
8 6
.
3 ( C
一
6 )
,
5 1
.
2 ( C
一
7 )
,
7 3
.
8 ( C
一
8 )
,
4()
.
4 ( C
-
9 )
,
15 1
.
8 ( C
一
10 )
,
14 2
.
2 ( C
一
1 1 )
,
17 2
.
7 ( C
一
12 )
,
12 0
.
8 ( C
一
13 )
,
114
.
1 ( C
一
14 )
,
1 12
.
9 ( C
一
15 )
,
l以 . 2
( C
一
l
’
)
,
7 5
.
8 ( C
一
2
,
)
,
7 8
.
8 ( C
一
3
’
)
,
7 2
.
3 ( C
一
4
,
)
,
7 5
.
5 ( e
一
5
`
)
,
6 3
.
4 ( e
一
6
`
)
。 以上 光谱数据与文献 [9 ]
报道基本一致 , 因此确定其为 8一 e p id e s二y le i n a or p ie ir n
gl
u e o s id e
。
化合物 XI : 无色粉末 , m p 1 17 一 118 ℃ , E I一 M S
m / : : l印 仁M」十 : ’ H一NM R ( e D 3 o D , so M比 ) a : 7 . 60
( I H
,
d
,
J
= 7
.
7 zH
,
H
一
7 )
,
7
.
2 6 ( I H
,
d
,
J = 8
.
1
H z
,
H
一
4 )
,
7
.
10 ( I H
, S , H
一
2 )
,
6
.
9 8 ( Z H
,
m
,
H
一
5
,
6 ) :
’ 3 e 一N M R ( e 3D o n
,
12 5 M H z ) a
: 一2 5 . 4 ( C一 2 ) , 109 . 8
( C
一
3 )
,
1 19
.
6 ( C
一
4 )
,
12 3
.
1 ( C
一
5 )
,
12 0
.
3 ( C
一
6 )
,
1 12
.
7 ( C
一
7 )
,
138
.
7 ( C
一
8 )
,
12 8
.
8 ( C
一
9 )
,
28
.
8 ( C
-
10 )
,
3 1一 ( C一 l一) 。 确定其为色胺 。
化合物 皿 无色粉末 , m p 16 一 167 ℃ , ESI -
M s : m / : : 2价 「M + N a 」十 ; ’ H一NM R ( D Z o , 50 M H z ) a :
7
.
9 1 ( I H
,
d
,
J = 8
.
2 zH
,
H
一
6 )
,
5
.
96 ( I H
,
d
,
J 二 5
.
2
ZH
,
H
一
l
’
)
,
5
.
94 ( I H
,
d
,
J = 8
.
2 比 , H一 5 ) ; ’ 3 C一N M R
( DZ O
,
12 5 M珑 ) a : 15 4 . 3 ( C一2 ) , 16 8 . 9 ( C 4 ) , l以 . 8
( C
一
5 )
,
l科 . 5 ( C一 6 ) , 9 1 . 9 ( C一 l ` ) , 7 6 . 3 ( C一 2 , ) ,
8 6
.
8 ( C
一
3
`
)
,
7 2
.
1 ( C
一
4
,
)
,
6 3
.
3 ( C
一
5
`
)
。 以上 光谱
数据与文献〔’ “ ]报道基本一致 , 因此确定其为尿嚓陡
核昔 。
参考文献
【l] 江苏新医学院 . 中药大辞典【M 〕. 上海 : 上海人民出版社 ,
197 7 :l 〕 I 】.
【2 ] 封锡志 . 抱茎苦英菜的化学成分和生物活性的研究「D」. 沈
阳 : 沈阳药科大学 , 2( x〕1 .
[3 ] “ 巧 , w an g zr , 乃 an g M . S tdu y o n ht e t e卿 ne c阅 , x川 dn s 俪 ,` 冲由血 从切。自硬翻拈臼 [ J〕. J hC 认 月如爪 翻 , 2的 2 , 1 (3 ) : 1 15 .
〔4」 M a YJ , w an g zr , x u 岱 , 反黑川 i .e卿en l二 t~ 你刃1 石留r ` s 。刀d l i
-
户如【J」. 尸灿侧叭e m 砧*移 , l卯8 , 48 ( l ) : 20 1 .
【5] uJ an 邓 , lG ior a c , 灿抚rto M~ J
, 以 以 . , 裂担让e月犯 ne l二 ton es fn ” 11
注成川自口 石份 r加 一 A枷 〔J ] . 黝理芜入曰刀自 l ,y , 19男〕, 29 ( 2) : 54 1 .
[` j A l伙IO M ,孤 , K . s t u d ise i n ht e s押 ht~ of se恻 i te卿 n e l` t o n e s
[ J I
.知耐 i由物刀 , 197 7 , 3 3 : 2 78 5 .
[ , 〕 肠川
amn
r
, 别 e ro e , R O I〕 i n so n H , et 以 .段叫 u i r e职 n e lac t . , n e s
肠 m l公山戚必山 [ J」. 撇仪触” 山 t仃 , 19 5 1 , 20 ( 8 ) : 20 29 .
[8 ] W ars h i
n a T
,
I由 i n 。 M , Miyase T , 以 以 .免哪 . i r e 几犯 I le 禅y 。 , id e s
介阅 1 乃记心 山械“ adn 石记心 r邵尧玛 【J」. 丹之侧火印 .` t叮 , 19男〕 , 29
( 10 )
: 3 2 17
.
[ 9 ] 反 卜, M , Miy理祀 T , uF ku sh ima S , 以 公
. 曳呷. i t e卿 ne lac ton eS ofr m
石阳山 J曰山到力 Nak ia 仁J〕注汰e m hP a m B诬以2 , 19 86 , 34 ( 10 ) : 41 70 .
[10 〕 杨学东 , 徐丽珍 , 杨世林 . 蝉翼藤化学成分研究汇J〕. 药学学
报 , 2仪刀 , 37 ( 5 ) : 34 8 . (收稿 日期 : 2X( ” . 1一 9 )
币国药学杂志 2 0 5 年 1 月第 40 卷第 21 期 hC 认 外口rm J , 2伏万 从欣” 加 r J 产奄记. 40 肠 . 21 · 16 15 ·