全 文 ：藏药山苦荬化学成分研究
张 垠 ,童志平＊ ,薛鹏禧 ,谢远 ,泽仁拉姆 ,刘之华　(1.西南交通大学生命科学与工程学院 ,四川成都 610031)
摘要　[目的 ]研究传统藏药山苦荬的化学成分。 [方法]用浓度 95%乙醇通过冷浸法提取得到总浸膏;分别用石油醚、二氯甲烷、乙酸
乙酯对其萃取 ,得到各部分浸膏;对乙酸乙酯提取部分浸膏用硅胶柱和葡聚糖凝胶柱进行分离纯化;根据化合物的理化性质和波谱数据
鉴定其结构。 [结果]从山苦荬中分离鉴定出了 4种化合物 ,分别为 β -谷甾醇(β-sitoster)、木犀草素(tuteolin)、芹菜素(apigenin)和木犀
草素-7-ο-β-D-葡萄糖苷(tuteolin-7-ο-β-D-glucoside)。 [结论]研究结果可为科学利用山苦荬提供参考。
关键词　山苦荬;硅胶柱色谱;β-谷甾醇;木犀草素;芹菜素;木犀草素-7-ο-β-D-葡萄糖苷
中图分类号　S567.23　　文献标识码　A　　文章编号　0517-6611(2010)29-16222-01
StudyonChemicalConstituentsofIxerischinensis(Thunb.)Nakai
ZHANGYinetal　(CollegeoflifeScienceandEngineering, SouthwestJiaotongUniversity, Chengdu, Sichuan610031 )
Abstract　[ Objective] TheaimwastostudythechemicalconstituentsofIxerischinensis(Thunb.)Nakai.[ Method] Firstlythewholeplant
ofIxerischinensis(Thunb.)Nakaiwereextractedwith95% EtOH.ThenPetroleumether, DichloromethaneandAceticetherwereusedtoex-
tractthegeneralconcretetoobtainthreesectionconcretes.Thecompoundswereisolatedandpurifiedbysilicagelcolumnandgelchromatog-
raphyfromtheEtOAcfraction, andidentifiedbasedonthephysicalandchemicalpropertiesofcompoundsandspectralanalyses.[ Result]
FivecompoundswereisolatedfromthewholeplantofIxerischinensis(Thunb.)Nakai, involvingβ-sitoster, tuteolin, apigenin, tuteolin-7-ο-β -
D-glucoside.[ Conclusion] ThestudycouldprovidereferencesforthescientificuseofIxerischinensis(Thunb.)Nakai.
Keywords　Ixerischinensis(Thunb.)Naka;Silicagelcolumnandgelchromatography;β-sitoster;Tuteolin;Apigenin;Tuteolin-7-ο-β-D-
glucoside
作者简介　张垠(1986-),女 ,四川成都人 ,硕士研究生 ,研究方向:天
然药物化学。 ＊通讯作者 ,硕士 ,副教授 ,硕士生导师 ,从事
天然药物化学与药物合成方面研究 , E-mail:tzp 008@ 163.
com。
收稿日期　 2010-08-02
　　山苦荬 [ Ixerischinensis(Thunb.)Nakai]属菊科(Composi-
tae)苦苣菜属(Soncbus),别名七托莲 、小苦麦菜 [ 1] 、小苦荬 [ 2]
等 ,为多年生草本植物。生于海拔 2 200 ～ 4 000 m农田 、山
坡 、水沟边 、荒地及柏树下 ,分布于西藏大部分地区 ,青海 、甘
肃等地也有分布。药用山苦荬为菊科植物山苦荬的全草或
根 。7 ～ 8月采收 ,洗净 ,鲜用或晒干 [ 3] 。药理研究表明 ,
100%山苦荬煎剂对在体兔心有抑制作用 ,使心脏收缩力减
弱 ,频率减少;对在体及离体蟾蜍心脏略有增强现象 ,但舒张
不全 ,滴在蟾蜍肠系膜上能使小动脉扩张;能使麻醉兔和犬
血压下降 ,其降压原理似乎与迷走神经有关 [ 4] ;同时具有清
热解毒 、消肿排脓 、凉血止血等功效 [ 5] 。笔者对山苦荬化学
成分进行了鉴定 ,旨在为科学利用山苦荬提供参考。
1　材料与方法
1.1　材料　供试样品山苦荬于 2009年 11月 12日购于四川
省成都市新荷花池药材市场 , 5 kg,经西南交通大学生命科学
与工程学院童志平鉴定为山苦荬 [ Ixerischinensis(Thunb.)
Nakai] 。
1.2　方法
1.2.1　浸膏制备。将山苦荬 5 kg洗净晒干 ,切成 2cm长规
则小段 ,用浓度 95%乙醇 20 L浸泡 7 d,每 12 h搅拌 1次 。
倒出浸泡液 ,用布氏漏斗过滤浸泡液。回收乙醇并再次对山
苦荬药渣浸泡 7 d。如此循环 3次。共得到山苦荬总浸膏
434.75 g。再将山苦荬总浸膏用 1 000 ml60 ℃热蒸馏水分
散 ,冷却后加入 1 000 ml石油醚(60 ～ 90 ℃)萃取 5次 ,直到
石油醚层没有颜色。再用二氯甲烷 、乙酸乙酯依次对水层进
行萃取。一共制得石油醚部分浸膏 44.67 g,二氯甲烷部分
浸膏 29.6 g,乙酸乙酯部分浸膏 13.0 g。
1.2.2　分离提取。取乙酸乙酯部分浸膏 12.0 g。分别用石
油醚 -丙酮 、乙酸乙酯 -甲醇系统经硅胶柱层析得到 10个
部分:A1 ～ A5, B1 ～ B5。其中 A3部分经过硅胶柱层析得到
化合物Ⅰ,白色片状结晶物质 , 14.8 g;A4部分经过硅胶柱层
析得到化合物Ⅱ和化合物Ⅲ ,化合物Ⅱ为白色针状结晶物质 ,
18.8 g,化合物Ⅲ为白色粉末状物质 , 20.1 g;B3部分经硅胶
柱层析得到化合物Ⅳ,浅黄色物质 , 15.3 g。
2　结构鉴定结果
2.1　化合物Ⅰ　无色针状结晶 , mp137 ～139 ℃, Libermann-
Ber-chard反应呈阳性 ,提示分子中具有甾体母核 , 10%硫酸
乙醇溶液显色为紫红色。1H-NMR(CDCl3 )数据与文献 β-谷
甾醇标准图谱 [ 6]一致 ,且与对照品 β-谷甾醇的薄层具有相同
的 Rf值 ,与 β-谷甾醇对照品混合测熔点不下降 ,故鉴定化合
物 I为 β-谷甾醇。
2.2　化合物 Ⅱ　黄色粉末(甲醇), mp>300 ℃,盐酸镁粉反
应阳性 。IR(KBr, cm-1 ):3 383(OH), 1 655(C=O), 1 610,
1 501(Ar);1H-NMR(DMSO-d6 )δ:6.20(d, 1 H, J=2.0 Hz, 6-
H), 6.45(d, 1H, J=2.0 Hz, 8-H), 6.69(s, 1H, 3-H),示 A
环为 5, 7二取代;6.91(d, 1H, J=8.4 Hz, 5′2H), 7.44(d, 1H,
J=2.0Hz, 2′2H), 7.53(dd, 1H, J=2.0 Hz, 8.4Hz, 6′2H),示
B环为 ABX自旋系统;12.99(s, 1H, 5-OH)。13C-NMR(DM-
SO-d6 )δ:94.01(C-8), 98.99(C-6), 103.0(C-3), 103.9
(C-10), 113.6(C-5′), 116.2(C-2′), 119.2(C-6′),
121.7(C-1′), 145.9(C-4′), 149.9(C-2′), 157.5(C-3′),
161.7(C-9), 164.1(C-5), 164.3(C-7), 181.8(C-4)。
以上数据与文献 [ 7]报道木犀草素一致 ,故化合物确定为木
犀草素 。
2.3　化合物Ⅲ　淡黄色针晶(甲醇)。1 H-NMR(400 MHz,
DMSO-d6)δ:6.20(1H, d, J=114Hz, H-6), 6.49(1H, s, H-8),
6.78(1H, s, H-3), 6.93(2H, d, J=814Hz, H-3′, 5′), 7.93
(下转第 16225页)
责任编辑　张杨林　责任校对　况玲玲安徽农业科学 , JournalofAnhuiAgri.Sci.2010, 38(29):16222, 16225
大没有明显效果。
表 5　赤霉素处理对北五味子产量的影响
Table5　EffectofGAtreatmentsontheyieldofSchisandrachinensis
浓度∥mg/L
Concentration
果实穗长∥cm
Lengthoffruitspike
果实粒数∥粒 /穗
Fruitgrains
相对座果率∥%
Relativefruitsetingrate
果实鲜重∥g/穗
Fruitfreshweight
果实干重∥g/穗
Fruitdryweight
果实单粒重∥g
Singlefruitweight
5 5.9 ab 20.9a 161 9.350a 1.963 a 0.107
10 6.5 a 20.0a 154 9.440a 2.167 a 0.103
20 4.9 ab 16.4a 126 5.637ab 1.753 ab 0.077
CK 3.9 b 13.0b 100 3.703b 1.020 b 0.070
表 6　6-BA处理对北五味子产量的影响
Table6　Efectof6-BAtreatmentsontheyieldofSchisandrachinensis
浓度∥mg/L
Concentration
果实穗长∥cm
Lengthoffruitspike
果实粒数∥粒 /穗
Fruitgrains
相对座果率∥%
Relativefruitsetingrate
果实鲜重∥g/穗
Fruitfreshweight
果实干重∥g/穗
Fruitdryweight
果实单粒重∥g
Singlefruitweight
5 5.5 b 23.6a 166 9.757a 2.323 a 0.100a
10 6.6 a 23.9a 168 8.593a 1.870 ab 0.077a
20 4.9 b 20.4b 143 7.767a 1.610 b 0.077a
CK 4.5 b 14.2c 100 4.270b 1.220 b 0.073a
3　结论与讨论　
试验结果表明 , 6种植物生长调节剂对北五味子的产量
均有一定的促进作用。国光膨大素 、碧护在处理浓度为 20
mg/L时相对座果率最大 ,分别为 168%和 159%;膨大增产
素 、TDZ和赤霉素在处理浓度为 5 mg/L时相对座果率最大 ,
分别为 170%、169%和 161%,而 6-BA是在处理浓度为 10
mg/L时相对座果率最大 ,达 168%。
该试验中的所有生长调剂处理对北五味子的果实单粒
重均没有显著影响 ,说明 6种植物生长调节剂对北五味子果
实均没有膨大作用 ,这与前人在其他浆果类上的研究结果不
一致 [ 7] ,是否与处理时期等其他因素有关 ,还有待进一步
研究。
参考文献
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(上接第 16222页)
(2H, d, J=814 Hz, H-2′, 6′), 10.61(2H, br.s, 7, 4-OH),
12.98(1H, s, 5-OH)。13 C-NMR(100 MHz, DMSO-d6 )δ:
93.98(C-8), 98.86 (C-6), 102.81 (C-3), 103.67 (C-10),
115.95 (2C, C-3′, 5′), 121.17 (C-1′), 128.45 (2C, C-2′, 6′),
157.31 (C-5), 161.19(C-4′), 161.45 (C-9), 163.71 (C-7),
164.25 (C-2), 181.73(C-4)。以上波谱数据与文献 [ 8]比
较 ,确定化合物Ⅲ为芹菜素 。
2.4　化合物Ⅳ　黄色粉末(甲醇), mp260 ～ 262 ℃。1H-NMR
(300 MHz, DMSO-d6 )6:12.97(1H, s, 5-OH), 9.81(1H, s, 4′-
OH), 9.62(1H, s, 3′-OH), 7.36(1H, s, 2 -H), 7.42(1H, d, J=
8.7 Hz, 6-H), 6.90(1H, d, J=8.7 Hz, 5-H), 6.88(1H, br.s, 8-
H), 6.75(1H, s, 3-H), 6.4(1H, br.s, 6-H)。13C-NMR(75 MHz,
DMSO-d6)δ:164.6(C-2), 103.4(C-3), 182.1(C-4), 161.3
(C-5), 949.7(C-6), 163.1(C-7), 94.9(C-8), 157.1(C-9),
105.5(C-l0), 121.6(C-1′), 113.7(C-2′), 145.9(C-3′), 150.1
(C-4′), 116.1(C-5), 119.3(C-6′), 100.1(C-1′), 73.3(C-
2″), 77.4(C-3″), 69.7(C-4″), 76.6(C-5″), 60.8(C-6″)。化合
物 IV与文献 [ 9]波谱数据一致 ,故鉴定为木犀草素 -7-ο-β-D-
葡萄糖苷。
3　结论　
从山苦荬中分离鉴定出了 4种化合物 ,分别为 β-谷甾醇
(β-sitoster)、木犀草素(tuteolin)、芹菜素(apigenin)和木犀草
素-7-ο-β-D-葡萄糖苷(tuteolin-7-ο-β-D-glucoside)。
参考文献
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