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欧荚蒾果实化学成分的研究



全 文 :欧荚蓬果实化学成分的研究
B
.口 .伊万诺 夫 等著
忍冬科 ( C ap r i f o l i ae e ae ) 植物欧荚涟
( V i bu r nu mO p u i u s L
.
) 的果实 , 在临
床上作为维生素药物应用 。
其成分 , 除维生素外 , 还发现有经基肉
桂酸衍生物〔 1〕和三格类 比化合物比 3〕 。 但
目前在文献中尚缺乏有关这类化合物具体成
分的资料 。 为此 , 我们对欧荚莲果实中的酚
浚酸和三菇类化合物的成分进行了研究 。
实验部分
应用色层层析法 ( P C和 T L C ) , 自欧荚
蓬果实的醚溶组分检 出一种对李伯曼一布尔
察德 ( L i o b e r m a n n 一 B 1t’ c h a r d ) 试剂呈 阳
性 反应 的物质 , 而在乙酸 乙酷组分发现两种
显酚狡酸反应 的物质 (见表 ) 。
取混匀的欧荚越鲜果 1 . 5 公斤 , 加% %
乙醇 3 升 , 静置浸提 8 小时 , 提取液滤过 ,
真空浓缩至 5 0 毫升 , 先后用 乙 醚 (1 , 0 0毫
升 ) 、 乙酸乙酚 ( 1 , 0 0 毫升 )萃取 。 乙醚萃取液
依次用 10 %碳酸氢钠溶液 、 2 %氢氧化钠溶
液和蒸馈水彻底洗涤 , 然后用无水硫酸钠脱
水 , 真空回收溶剂 , 残留物应用氧化铝柱 ( 1 0 0
克 , B p o K M a 二 活性 l 级 )行色层层离 。 用苯
作洗脱剂 , 每收集 5 0毫升为一流分 , 以 T L C
法监测 。 使用硅胶薄层 板 ( H C C P ) , 以 氯
仿一甲醇 ( 9 : 1 ) 展开 , 碘燕气显色 。
合并含有单一化合物的流分 4一 1 1 , 浓
缩 , 即得白色无定型粉末 , 再以甲醇反复重
结晶 , 得无色的结晶性化合物 I ( 35 毫克 ) ,
1T ` p 1 3 6一 1 3 9℃ , 〔a 〕智一 3 5 。 o “ ( C 二 0 . 3 , 氯
仿 ) 。 化合物 I 与标准 日一谷当醉棍合 , 熔
点不降低。 据此 , ’可以初步结论 , 化合物 I
为 日一谷街醇 。
自醚溶组分获得的碳酸氢钠提取液 , 经
用纸层析法对欧荚慈果实中酚检酸分析结果
各溶剂系统的 R f值
丁醇一醋酸乙醋一水
( 4 : 1 : 2 )
1弓男 1 0 . I N醋 酸 }盐 酸
紫外光下的蜚光
… ) 。%未处理 }氨蒸汽


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浅蓝色 …蓝绿色 …一止…全1 _ }。 . “ ·了尸. 」二 -l_ _ 1.二_ _ {… ’ 二 {
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绿 色 { , 、色
, 渐变; 色
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酸化和 乙醚萃取 , 回收溶剂后 , 得棕色油状
物 , 未能形成结晶 。 对氢氧化钠提取液行同
样程序外理 , 获得浅褐色的无定型沉淀物 ,
它们对李伯曼一布尔察德试剂和三氯化锑氯
仿溶液呈阳性反显 。 该物质用甲醇反复重结
晶 , 得细微晶性化合物 l ( 1 2 o m g ) , m p 2 8 2
一 2 8 5℃ , 〔 a蹭 十 6 5 0 ( C = 0 。 8 , 氯仿 ) ;
其甲醚衍生物 , 二 p 1 6 9一 1 7) ℃ ; 其甲醚 乙醋
衍生物 m p 2 4 5一 24 8 cC 。 质量光谱 : 吐5 6 ( M 十 ,
2 4 7

2 0 3 , 1 8 9

1 3 3 )
。 元素分析 ( C 7 8 . 8 8
%
,
H 2 0
.
6 0% )
, 推得分子式为 C 3 。 H : 。 0 3 。
化合物 I 在浓硫酸中的紫外光谱 , 于 31 On m
一 5 7 一
处有最大吸收区 。 红外光谱其同标准熊果酸
完全一致 。 化合物 I与标准熊果酸混合 , 熔
点不降低 。 吠所得的资料可以确证 , 化合物
五为熊果酸 。
乙酸乙醋萃取液经真空 回 收 溶 剂 , 得
1
.
8沌 淡 棕色的无定型粉末 。 为分离单体 ,
按 B . H . 几 。 T B 二 H e H 二 o 及其同事 〔 4 〕的 方
法 , 用聚酞胺作吸附剂 ( 1。。 g ) 进行了柱层
层离。 用水和梯度含水 乙醇洗脱 , 每收集 50
1 1作一流分 。 应用纸层析法 , 以分析 酚 浚
酸通用的溶剂系统 〔 5 〕 ,监测流分组成 。
合并含有化合物 l 的 1一 8 (水 ) 流分 ,
浓缩至小量容积 , 置冰箱中 结 晶 。 经 24 小
时 , 析出无色的片状结晶 皿 ( 1 o m g) , m p
2 0 3一 2 0 5℃ , 〔a蹭 一 3 0 0 。 ( C 二 0 . 5 , 甲醇 ) 。
紫外光谱在 24 5一 3 2 5 n m 附近有二个最大吸
l次区 。 碱水解 , 得等克分子的咖啡酸和奎宁
酸 。 化合物班 (同标准氯原酸 ) 混合 , 熔点
不降低 。
合并含 皿和开 的混合流分 9 一 18 ( 5 %
乙醇 ) , 浓缩至小量体积 , 用层离滤 纸 F N
一 3 ( r 几 B ) 行制备性分离 , 以丁醇一醋 酸
一水 ( 4 , 1 : 2 ) 溶剂系统展开 。 剪取 R f值
0
.
5 6的色带 , 用甲醇洗脱 , 蒸发至小容积 ,
在冰箱内结晶 48 小时 , 得白色无定型 物 质
万 。 化合物 VI 在所选 的 三个系统色谱上 , 均
显单一斑点。 然而 , 未能获得结晶 。 〔的臂十
3 7

( C
二 0 . 9 , 甲醇 ) 。 化合物 W的紫外光谱 在
2 4 5

3 5 2 ln n 附 近有 2个大的吸收区 。 经碱水
解 , 得到啡咖酸和奎宁酸 。 化合物 那 同标准
新绿原酸在纸上作平行层析时 , 在所选的三
个溶剂系统内 R f值均相同。 由此 , 可得出初
步结论 , 化合物 W即新绿原酸 。
结 论
1
、 欧荚球果实的醚溶组分含有熊果酸
( C
: 。
H
` ,
0
3
) 和日一谷幽酸 。
2 、 欧荚遴果实的 乙酸乙酷组分含有两
个对一二经基肉桂酸衍生物 , 分别确证为绿
原酸和新绿原酸 , 其中以前者为主 。
段维和译自 《 中 a P M a 双 , 》 , 丁’ . 3 2 ( 3 ) : 13 ,
1 9 8 3 (俄文 )
钱本余 、 吕永兴 校
(上接 5 4页 )
使用机器时应注意 :
1
. 必须专人使用 、 保养 。
2
. 使用前要严格检查 , 发现缺件 、 损
件应立即修理 。 用毕后也要及时检查 。
3
. 浇水用的 6分塑料管接头 . 最好用胶
管接 , 接管两端用儿一14 一号铁丝拧紧 。 因为
往高山上送水 ,压力大 , 容易把接管顶出去 。
换地时抬管要注意 。
4
. 吸水的过滤 网在水里切勿拖地 , 位
置要适宜 ; 抽水管不排水时 , 要立 即检查处
理 。