全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
Vo1. 13　 No. 1 N ATU RAL PRODU CT RESEARCH AND DEV ELO PM ENT　 　　　
　
　
　
　
收稿日期: 2000-04-10　　修回日期: 2000-07-18
新疆鼠尾草的化学成分研究
常军民　热娜·卡斯木　诸年生
(新疆医科大学药学院天然药物化学教研室　乌鲁木齐　 830054)
摘　要　从新疆鼠尾草 ( Salvia deserta Schang )根中分离得到 8个单体成分 ,根据化学和光谱方法鉴定为:
正三十三烷 ( T ritriacontane) [Ⅰ ]、 6, 7-去氢罗列酮 ( 6, 7-Dehydro ro yleanone) [Ⅱ ]、 7,β-羟基罗列酮 ( Tax-
ochinon) [Ⅲ ]、二十六烷酸 ( Hexaconsanoic acid) [Ⅳ ]、 3-乙酰齐墩果酸 ( 3-Aceto x y-o leano lic acid) [Ⅴ ]、β -
谷甾醇 (β -Sitoster ol) [Ⅵ ]、熊果酸 ( U r so lic acid) [Ⅶ ]、 D-甘露醇 ( Mannito lum) [Ⅷ ]。
关键词　新疆鼠尾草 ;二萜 ;三萜
　　唇形科鼠尾草属 ( Salvia )植物 ,全世界约 1 000
多种。 我国有 83种 , 25变种 , 9变型 ,其中药用 30余
种 ,大多数以根入药作丹参用 [1, 2 ]。 丹参是该属植物的
代表药材 ,鉴于其抗冠心病疗效确切 ,从该属植物中寻
找丹参代用品的研究非常活跃。为此 ,我们对新疆鼠尾
草的化学成分进行了研究 ,此前国内外学者从该种植
物中分得七个二萜、八个三萜和四个水溶性成分 [3, 4 ]。
本文报道的八个成分 , 7-β-羟基罗列酮 ( Taxochinon)
为该属植物中首次发现 ;除 6, 7-去氢罗列酮、熊果酸已
有报道外 ,其余六个均为首次从新疆鼠尾草中得到。
1　实验部分
1. 1　仪器
熔点由 X4型显微熔点测定仪测定 (未校正 ) ;质谱
由 5988A气质联用型质谱仪测定;核磁共振谱由 Var-
ian-500 MHz核磁共振仪测定 ,比旋度由 Perkin
Elmer 241旋光仪测定。 层析硅胶为青岛海洋化工厂
生产。
1. 2　提取和分离
干燥的新疆鼠尾草根粗粉 4. 3 kg ,以 95%乙醇回
流提取三次 ,浓缩后得浸膏 234 g ,以热苯回流 ,其可溶
性部分回收溶媒得脂溶性浸膏 98. 3 g ,不溶性部分蒸
干得稠膏 133 g。稠膏用水溶解 ,正丁醇萃取后的水层
部分用活性炭柱层分离 ( 20～ 50目 ) ,分别用水、 10%
乙醇、 30%乙醇洗脱。30%乙醇洗脱部分浓缩后放置析
出白色结晶 ,乙醇重结晶得化合物 (Ⅷ ) ( 100 mg )。
脂溶性浸膏部分进行硅胶 ( 100～ 200目 )柱层析 ,
用石油醚、二氯甲烷、二氯甲烷-乙酸乙酯 ( 19∶ 1→ 9∶
1)梯度洗脱。石油醚洗脱部分得化合物Ⅰ ( 90 mg ) ,Ⅱ
( 6 g)。二氯甲烷部分得化合物Ⅲ ( 110 mg )。二氯甲烷
-乙酸乙酯 ( 19∶ 1)部分再进行硅胶柱层析 ,用二氯甲
烷-乙酸乙酯 ( 19∶ 1→ 9∶ 1)梯度洗脱 , 19∶ 1部分得
化合物Ⅳ ( 65 mg ) ; 9∶ 1部分得化合物Ⅴ ( 90 mg ) ,Ⅵ
( 200 mg )。第一次的二氯甲烷-乙酸乙酯 ( 9∶ 1)部分
再经多次硅胶柱层析 ,用二氯甲烷-乙酸乙酯洗脱得化
合物Ⅶ ( 85 mg )。
1. 3　化合物的结构鉴定
正三十三烷 [Ⅰ ]: 无色蜡片状结晶 , mp. 66～ 67
℃ , EI-M S m /e: 464 ( M+ )。 IR( KBr ) cm- 1: 2900,
2830, 1465, 1380, 720。
6, 7-Dehydroroy leanone [Ⅱ ]:红色针状结晶 (乙
27
醇 ) , mp. 170～ 171℃ , 1H NMR( CDCl3 )W: 0. 98( 3
H, s, H3 -18) , 1. 02( 3 H, s, H3-19) , 1. 04( 3 H, s, H3-
20) , 1. 22( 3 H, d, J= 7 Hz, H3-16) , 1. 23( 3 H, d, J=
7 Hz, H3-17) , 1. 24( 1 H, m , H-3) , 1. 43( 1 H, dt , J=
13. 5, 4 Hz, H-1) , 1. 49( 1 H, dt, J= 13. 5, 4 Hz, H-
3) , 1. 61( 1 H, dq, J= 13. 5, 4 Hz, H-1) , 1. 70( 1 H,
qt , J= 7 Hz, H-2) , 2. 14( 1 H, t , J= 3 Hz, H-5) , 2. 89
( 1 H, dt , J= 13. 5, 4 Hz, H-1) , 3. 17( 1 H, heptet , J
= 7 Hz, H-15) , 6. 47( 1 H, dd, J= 10. 3 Hz, H-6) ,
6. 81 ( 1 H, dd, J= 10, 3 Hz, H-7 ) ;
13
C NMR
( CDCl3 ): W15. 2 ( C-20) , 18. 7 ( C-2) , 19. 8( C-16) ,
20. 0 ( C-17) , 22. 8 ( C-19) , 24. 0 ( C-15) , 32. 6 ( C-
18) , 33. 3( C-4) , 35. 1( C-1) , 39. 3( C-10) , 40. 5( C-
3) , 52. 1 ( C-5) , 121. 1 ( C-7) , 122. 6( C-13) , 138. 5
( C-8 ) , 139. 6 ( C-6) , 140. 5 ( C-9) , 151. 2 ( C-12) ,
183. 5( C-11) , 186. 0( C-14)。以上氢谱、碳谱数据与文
献值一致 [4, 5 ]。
7β -Hydroxyroy leanone [Ⅲ ]: 桔黄色柱晶 (乙
醇 ) , mp. 190～ 192℃。 [α]22D + 325°( CHCl3 , c=
0. 21 )。 1H NMR( CDCl3 )W: 0. 91( 3 H, s, H3-19) ,
0. 93 ( 3 H, s, H3-18) , 1. 18 ( 1 H, td, J= 13. 5, 3. 5
Hz, H-1) , 1. 21( 3 H, d, J= 10. 8 Hz, H3-16) , 1. 22( 3
H, d, J= 10. 8 Hz, H3-17) , 1. 25( 1 H, td, J= 13. 5,
3. 5 Hz, H-3) , 1. 34( 3 H, s, H3 -20) , 1. 48( 1 H, dtd, J
= 13. 5, 3. 5, 1. 5 Hz, H-2) , 1. 54 ( 11 H, J= 13. 5
Hz, H-5) , 1. 56( 1 H, dt , J= 13. 5, 3. 5 Hz, H-3) ,
1. 58( 1 H,dt , J= 13. 5, 4. 5 Hz, H-6) , 1. 74( 1 H, qt ,
J= 13. 5, 3. 5 Hz, H-2) , 2. 20( 1 H, J= 13. 5 Hz, H-
6) , 2. 68( 1 H, dtd, J= 13. 5, 3. 5, 1. 5 Hz, H-1) , 3. 83
( 1 H, s, 7-OH) , 3. 17( 1 H, heptet, J= 10. 8 Hz, H-
15) , 4. 78( 1 H, dd, J= 8. 25 Hz, H-7)。 13 C NMR
( CDCl3 )W: 18. 6( C-20) , 19. 8( C-16) , 19. 8 ( C-17) ,
20. 0 ( C-2) , 21. 7( C-19) , 23. 8( C-15) , 26. 1 ( C-6) ,
33. 0 ( C-4) , 33. 1( C-18) , 36. 0( C-1) , 39. 3( C-10) ,
40. 8( C-5) , 67. 9( C-7) , 124. 2( C-13) , 144. 2( C-8) ,
147. 8( C-9) , 150. 9( C-12) , 183. 7( C-11) , 189. 6( C-
14)。[4, 5 ]其结构由与文献报道 7α-Hydroxy royleanone
的光谱数据比较而鉴定。
二十六烷酸 [Ⅳ ]: 白色粉末 (乙醇 ) , mp. 80～ 82
℃ , EI-M Sm /e 396( M+ )。 IR: 3300～ 3000, 2900～
2800, 1380, 720。 1H NMR( CDCl3 )W: 0. 88( 3 H, t, J
= 10 Hz, CH3 ) , 1. 20～ 1. 40( 44 H, m , CH2× 22) ,
1. 45～ 1. 65( 2 H, m ,β-CH2 ) , 2. 35( 2 H, t, J= 12. 5
Hz,α-CH2 )。
3-Acetoxy-o leanolic acid) [Ⅴ ]:白色针状结晶 ,
mp. 260～ 262℃。 Lieberman-Burchard反应阳性。
1H NMR( CDCl3 )W: 0. 75( 3 H, s, H3-26) , 0. 85( 3 H,
s, H3-23) , 0. 86( 3 H, s, H3-24) , 0. 90 ( 3 H, s, H3-
29) , 0. 93( 3 H, s, H3-30) , 0. 94( 3 H, s, H3 -25) , 1. 13
( 3 H, s, H3 -27) , 2. 04( 3 H, s, CH3 CO) , 2. 82( 1 H,
dd, J= 14, 4 Hz, H-18) , 4. 49( 1 H, t , J= 8 Hz, H-3) ,
5. 28( 1 H, t , J= 3. 5 Hz, H-12)。13 C NMR( CDCl3 )W:
15. 3( C-25) , 16. 6( C-23) , 17. 1( C-26) , 18. 1( C-6) ,
21. 3( C-31) , 22. 8( C-16) , 23. 3( C-30) , 23. 4( C-2) ,
25. 8 ( C-27) , 27. 6 ( C-24) , 28. 0 ( C-15) , 30. 6 ( C-
20) , 32. 3( C-11) , 33. 0( C-7) , 33. 7( C-29) , 36. 9( C-
22) , 37. 6( C-21) , 38. 0( C-10) , 39. 2( C-4) , 39. 2( C-
8 ) , 40. 8( C-1) , 41. 5( C-18) , 45. 7( C-19) , 46. 4( C-
17 ) , 47. 5( C-9) , 55. 2( C-5) , 80. 9( C-3) , 122. 5( C-
12) , 143. 6( C-13) , 171. 1( C-32) , 183. 5( C-28)。 以
上碳谱数据与文献值基本一致 [6 ]。
β-谷甾醇 [Ⅵ ]: 白色片状结晶 (乙醇 ) , mp. 142
～ 143℃ , Lieberman-Burchard反应阳性。 IR( KBr )
cm- 1: 3421, 2960～ 2800, 1620, 1380。
U rsolic acid [Ⅶ ] 7: 无色粒状结晶 , mp. 256～
259℃ ,易溶于吡啶 , Lieberman-Burcha rd反应阳
性。 1H NM R( C5D5N)W: 0. 84( 3 H, s, H3-26) , 0. 88
( 3 H, s, H3-24) , 0. 95( 3 H, s, H3-23) , 0. 98( 3 H, s,
H3-29) , 1. 01( 3 H, s, H3-30) , 1. 02( 3 H, s, H3-25) ,
1. 05 ( 3 H, s, H3-27) , 2. 65( 1 H, d, H-18) , 3. 48( 1
H, H-3) , 5. 48( 1 H, H-12)。 13 C NMR( C5D5N )W:
15. 7 ( C-24) , 16. 5 ( C-25) , 17. 5 ( C-11) , 18. 9 ( C-
11) , 21. 4( C-6) , 23. 7( C-30) , 23. 9( C-27) , 24. 9( C-
29) , 25. 1( C-16) , 26. 2( C-2) , 27. 7( C-15) , 28. 8( C-
23) , 31. 2( C-21) , 33. 7( C-7) , 37. 3( C-22) , 37. 5( C-
10 ) , 39. 1( C-4) , 39. 4( C-20) , 39. 5( C-1) , 40. 1( C-
19 ) , 40. 2( C-8) , 42. 5( C-14) , 47. 1( C-9) , 48. 1( C-
17) , 53. 6( C-18) , 55. 9( C-5) , 78. 2( C-3) , 125. 7( C-
12) , 139. 3( C-13) , 179. 8( C-28)。 [17 ]其结构由化合
物 5的光谱数据比较并结合文献而鉴定。
D-甘露醇 [Ⅷ ]:白色结晶 , mp. 158～ 160℃ , IR
( KBr ) cm
- 1: 3400～ 3300, 3000～ 2900。 EI-M S m /e
273( M
+ )。与标准品混合熔点不下降。
致谢　核磁共振谱由北京医科大学天然药物及仿生
药物国家重点实验室崔育新教授测定。
参考文献
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学报 , 1987, 18( 2): 113～ 116
CHEMICAL STUDY OF SALVIA DESERTA SCHANG
CHANG Jun-min, REN A· Kasimu, DU Nian-sheng
(College of Pharmacy ,X injiang Medical University , Urumchi　 830054)
Abstract　Salv ia deserta schang are used in Chinese t radi tional medical, eight known compounds a re isolat-
ed from thy dry roo ts of this plant collected in Wulabo, Xinjiang Province. Their st ructures a re identified by
chemical and spect ra methods, they a re Trit riacontane [Ⅰ ] , 6, 7-Dehydroro yleanone ) [Ⅱ ] , Taxochinon
[Ⅲ ] , Hexaconsanoic acid ) [Ⅳ ]、 3-Aceto xy-oleanolic acid [Ⅴ ]、β -Si tosterol [Ⅵ ] , Urso lic acid [Ⅶ ] , M anni-
tolum [Ⅷ ].
Key words　Salv ia deserta schang; diterpenes; t ri terpenes
天然药物信息 (医学期刊扫描:文摘和评论 )
Natural Medicine Information( Medical Jour nal Wa tch: Abst ract and Comments)
Beta-Carotene Supplementation
Benefits Cystic Fibrosis Patients
Rust P, Eichler I, e t al. Long-te rm o ral beta-ca ro tene
supplem enta tion in patients with cystic fibrosis. Effec ts on
antio xida tiv e status and pulmona ry func tion. Annals of N u-
trition and Metabolism , 2000; 44( 1): 30～ 37.
Pa tients with cystic fibr osis w ho w ere giv en daily beta-
caro tene supplements for 24 w eeks had increased pla sma
levels o f be ta-caro tene. Since peo lpe with cy stic fibro sis tend
to have lowe r than no rmal levels o f this antioxidant, bo ost-
ing th eir lev els thr ough supplementation can minimize ox-
idativ e st ress ( fr ee radical damage ) and improve quality o f
life.
■ NP Notes: Patients with cystic fibrosis have severe ,
lif e-threating problems absorbing f at-soluble nutrients, such
as the carotenoids and vitamins A , D , E , and K . By giving
these patients“ loading dosages” of these nutrients, absorption
is increased . There are two hidden messages in this report.
One: RD A levels of nutrients do not account for absorption
d iff iculties. Two: low-fat diets may limit uptake of fat-solu-
ble v itamins.
Folate Decreases
Risk of Heart Disease
Voutilainen S, Ladda TA, et a l. Low serum fo la te con-
centraitons ar e associa ted with an excess incidence of acute
cor onar y events: the Kuopio Ischaemic Hear t Disease Risk
Fac tor Study. European Journal of Clinical Nutrition , 2000;
54( 5): 424～ 428.
Over a 5-yea r period, middle-age Finnish men with
modera te-to-high blood lev els of fo lic acid had a much low er
incidence of a cut e co ronary events than those w ith low lev-
els o f the vitamin. This suppo rts the hypo thesis that in-
cr eased fo late intake may decrease hear t disease risk.
■ NP Notes: Folic acid is one of the B v itamins needed
to lower levels of homocy steine , a byproduct of protein
metabolism now recognized as an independent risk factor for
coronary artery disease. Kilmer MeCully ,M . D . , who devel -
oped the homocysteine /heart disease link , believes that artery
damage f rom homocysteine sets the stage for subsequent
cholesterol deposits.
Oxidative Neuron
Damage in Alzheimer’ s Disease
Tamagno E, A ragno M , et a l. N T2 neurons, a cla ssical
model fo r Alzheimer’ s disease, a re highly susceptible to o x-
ida tiv e str ess. Neuroreport , 2000; 11( 9): 1865～ 1869.
Oxidativ e decomposition of fa tty acids found in mem-
brane ph ospho lipids often results in a specific type o f neu-
ronal damage char acteristic o f Alzheimer’ s disease. V itamin
E, a pow erful antio xidant, may reduce th e risk o f this type of
o xida tiv e damage.
■ NP Notes: A combination of cell ,animal , and human
research has shown that vitamin E can slow damage to neu -
rons and ex tend normal f unction . If there is one supplement
that has been shown, scientif ically , to slow the development of
Alzheimer’ s d isease , it is vitamin E .
V o 291. 13　 No . 1 常军民等: 新疆鼠尾草的化学成分研究