全 文 ：药学学报 Ac ta P h amr a e e u t ic a S in ie a 19 9 1: 26 (3 ): 2 0 3~ 2 0 8
水蔓普中黄酮类化合物的研究
马翠英 * 朱开贤 杨丁铭 杨峻山 * * 于德泉 * *
(山西医学院 , 太原 0 30 0 1 , * * 中国医学科学院药物研究所 , 北京 1创刃 50 )
提要 从民间草药玄参科植物水蔓著 [ 价or n ie a l io a 对扣 zia p a ll . e x L in k . s u b 功 la za t a (N 。 k a i
et iL at ga w a ) H o ng
. 】的干燥全草的乙醇提取物中分离得到三个黄酮武和两个黄酮试元 ,其中贰 I
是新化合物 ,命名为水蔓普试 i(I an ir fol i os ide ) 。 根据光谱数据和永解产物分析确定贰 I 的结构为
木犀草素一 7一 0 一 6 “ ` 一 。 一 乙酸基一 P一 D 一葡萄搪基 一 (l ~ 2 )一尹一 D 一 葡萄精贰【lut co il n -
7一 O 一 6 “ ` 一 0 一 a e e t y l一 声一 D 一 g l u e o s y l 一 ( l ~ 2 ) 一口一 D 一 gl u e o s id e】. 另外贰 11 、 贰 111 以及
两个试元为已知物 , 分别为木犀草素一 7一 0 一刀一 D 一葡萄箱基 (l ` 2 )一 刀一 D 一 葡萄糖贰
【lu te o lin 一 7一 o 一刀一 D 一 g l u e o s y l ( l 一 , 2 ) 一刀一 D 一 g lu e o s id e , 11 ] 和芹黄素一 7一 0 一 : 一 L 一 鼠
李搪贰 ( a p i罗 n in 一 7一 O 一 : 一 L 一 r h a m n o s id e , 111 ) 、 以及木犀草素 ( l u te o li n , 一v )和芹黄素 ( a p i ·
ge in n
,
v )
。 这些化合物在水蔓著中均是首次得到 。
关健词 水蔓著 ; 黄酮试 ; 水蔓著贰
水 蔓背 [ 冷or n i c a l i n a ir lfo l ia p a l l . c x L in k . s u b . d湘 t a t a ( N a k a i e t K i t a g a w a )
H o n g
.
} 为玄参科 ( S e r o p h u la r ia c e a )植物 ,广布于我国甘肃至云南以东 , 陕西 、 山西和河北
以南各省区 。 其全草具有清热解毒 、 利尿 、 止咳化痰的功效 . 水蔓普片剂已批量生产 , 但其
中化学成分尚不清楚 。 为寻找有效成分和探讨制剂的质量标准 , 我们对其化学成分进行 了研
究 。
本文报道从水蔓普全草中分离得到三个黄酮贰和两个黄酮试元 . 其中试 I 是新化合物 ,
命名为水蔓普贰 ( il n盯 i fo il os id e) , 本文报道试 l 的分离和结构鉴定 .
T a b 1
.
U V s伴 c tr a l d a t a o f t映 g ly e o s id es l ~ 川
eR
a g e n t
M e 0 H 2 54
,
26 8 s h
,
34 8 2 54
、
26 7 s h
,
3 4 9 26 8
.
3 3 3
0 H 0
N a O M C 26 8
,
39 5
29640538712703658
一 R I = 6 “ ,- o 一 a e e t y l一刀一 。 一
g cl ( 1~ 2 )一刀一 D 一 g le
凡 = O H
1I R一刀一 D 一 g le (一~ 2 )一夕一 D 一 g le
凡 = O H
川 R一= 戊一 L一 rh a m RZ = H
IV R一二 H 凡 = O H
V R一= 凡 = H
A! C l
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A! C l
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2 7 3
,
29 8
s
h
,
3 30 s h
,
4 2 6
2 7 5
,
2 9 7
s h
,
3 57 s h
,
3 8 8
2 59
.
4 05
2 5 8
,
3 7 2
273
,
29 8 s h
,
330 s h
.
4 2 5
2 4 5
s h
,
2 70
,
30 3
s h
,
3 4 7 s h
,
3 8 2
27 6
,
2 9 9
.
3 4 7
.
384
27 7
,
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.
34 2 38 2
N a O A C
H 3 B 0 3刀闪a 0 cA
2 6 7
.
3 88
2 6 8
、
33 8
本文 于 19 8 9 年 12 ) 1 8 日收到 .
* 现址 : 中国药品生物制品检定所 , 北京 10 0 0 50
204 药学学报 枪 at P h amr a ec u t晚 S in aci 19 1 : 26 ( 3 ): 2 0 3 ~ 20 8
贰 l为黄色结晶性粉末 , m p 2 32 一 2 34 ℃ 分解 . F A B 一 M s 给出分子量为 652 , 综合
其它光谱的分析结果 ,证明其分子式为 c 29 H 320 2 , 。 H cl 一 M g 粉反应呈桔红色 , F eC I, 反应
显墨绿色 , M ol is h 反应阳性 . U V 光谱显示黄酮的吸收特征 (见表 l ) ,加入 N a O A c 后带 H
没变化 ,说明不存在游离的 7 一 o H ,加入 lA cl 3及 lA cl 3一 H cl 后的吸收峰示有 5 一 o H , B
环上有邻二酚经基 ,加入 H 3B O 3一 N a o A c 后带 I 向红移 24 n m , 进一步证明 B 环上有邻
二酚轻基 . 红外光谱出现两个毅基吸收峰 , 1650 cln 一 ’ 为典型黄酮母核 C 一 4 簇基的吸收峰 ,
.T b 2
.
, H N M R血 at o r het nvao 画 d g l y c侧翻 I , 1 , 15 , l s A
C 1 11 C 1 11 C 15 l sA
3 6
.
76 5 6
.
70 5 G 一 I 扩 5 .沁 d , 5 . 20 d G 一 1 5 . 10 d 5 . 17 d
6 6
.
4 5 d
,
6
.
50 d J 二 7 . I J = 7 . 0 J = 7 . 4 ) = 7 . 4
J 二 2 . O J = 2 . 0 G 一 6 “ 3 . 72 d , 3 . 7 3 d G 一 2 3 . 6() t 3
.
64 t
8 6
.
77 d
,
6
.
80 d J = 9
.
8
.
J = 10
.
0 G 一 3 3 . 53 m . 3 . 54 t
J = 2
.
O J = 2
.
0 3
.
51 m
.
3
.
50 m
.
G 一 4 3 . 28 m . 3 . 29 t
2
产
7
.
4 l d
,
7
.
40 d G 一 1 解 4
.
50 d
,
4
.
50 d G 一 5 3
.
50 m
.
3
.
76 m
J = 2
.
O J = 2
.
0 J 二 7 . S J = 7 . 8 G 一 6 3 . 53 m 4 . I Z dd
5
产
6
.
87 d
,
6
.
90 d G 一 6 脚 3
.兜 dd , 3 . 76 d 4 . 33 d
J = 8
.
S J = 8
.
3 J = 5
.
6 / 10 C H 3 (触 ) 1 . 8 7 5
6
`
7
.
4一d d , 7 . 40 dd 4 . 10 d , 2 . 06 5
J = 2
.
0
.
8
.
5 ) = 2
.
0忍 . 3 J = 10 . 6
CH 3 (触 ) 2 .只 s
5一 O H 13 . 0 brs 13
·
0 b rs
* G = 声一 D 一砂u co se . * = o ve r扭pp i n g s lgn al . 15 = ios csu te au re 泣 一 7 一 0 一 16 护 ,- o 一 a ce ty l一刀一 D 一 a l o p yar n o盯 l一
( I` 2 )一口一 D 一 gl cou p y ar n o喇 e l . IsA = ios csu et al 比 in 一 7一 0 一 [6 扩 `一 。 一 ac cyt l一口一 D 一 a u o p y ar n o s y l一 ( l ~ 2 )一 6 “ `
一 0 一 ace yt l
一尹一 D 一 gl u e o p y ar n o s记 e l . 5 0】v e n t D M OS 一山 .〔七e~ l hs湘 (Ppm ) er al it
v e ot T M S as in et m a l sant d
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* L = lu te o lin 一 7一 o 一 gl u e o s id
.
K = k a e m p . r o l一 3 一 gl u co 盯 l ( l ~ 2 )一 gl u e o 幻d e · A = a p i , n in 一 7一 o 一 ( 6一 a e e ty l )一 g lu·
e o s id e
.
S o l
v e n t D M SO 一 d 6 . hC e m ica l s h i fst ( PPm ) er al ivt e to T M S as in et m a l s at n d a dr
·
药学学报 酝 at P h amr a e e u it e a S in ie a 19 1: 26 ( 3 ) : 2 0 3一 20 8 205
另一个显示为醋毅基 ( 17 10 cm 一 ’ ) 。 ’ H N M R 谱 (见表 2) 的解析表明在 5 , 7 和 3 几4 `位有取
代基 ,并有两个君型糖的端基质子信号 (乃 5 . 20 , 4 . 50 ) 。 结合紫外光谱的分析结果推测试 l
有 5一 O H , 3 ` , 4 ,- 二经基 , 7 位经基可能和糖形成贰 。 另外 , ’ H N M R 谱提示含一个脂肪
族乙酞氧基 (占 1 . 9 4 , s , 3 H ) 。
比较贰 I和贰 n 的 ’ H N M R 谱发现 ,试 I糖上有两个氢的两组信号向低场移动 , 说明乙
酞基连在与两个氢相连的碳上 , 即连在其中一个葡萄糖的 C 一 6 。 文献川报道一黄酮试的
, H N M R 谱 (见表 2 ) ,其位于内侧葡萄糖 C 一 6两个氢的化学位移值是 占 3 . 76 ( d )和 占3 . 5
(m )
. 贰 I 中有 占3 . 7 2 ( d )和 3 . 5 1 (m )的信号则可归属为内侧葡萄糖 C 一 6 的两个氢 . 已
知物贰 1 也有 占3 . 73 ( d )和 占3 . 52 (m )的信号也应归属于内侧葡萄糖 C 一 6 两个氢 。 比较
贰 l 和贰 1 的 ’ H N M R 谱表明贰 I 内侧葡萄糖 C 一 6 上的氢没有受到乙酞基的影响 , 从而推
测乙酞基连在贰 I 的外侧葡萄糖上 。 当上述文献报道的化合物其内侧葡萄糖的 C 一 6 经基乙
酞化后 ` , ) (见表 2 ) , C 一 6 两个氢的化学位移值分别移至 占 4 . 33 ( d )和 占 4 . 12 ( d d ) . 与试 I
中的两组信号 吞 4 . 0 9 ( d )和 占 3 . 99 ( d d )差别较大 ,说明贰 I 中的这两组信号不属于内侧
葡萄糖 ,进一步证明贰 I的乙酞基连在外侧葡萄糖的 C 一 6 上 . 将贰 I 的 ’℃ N M R 谱数据
(见表 3) 和文献 .(2 ’ )中相关化合物的 ” C N M R 谱数据比较可确定其贰元是木犀草素 , 两个葡
萄糖是 1 ~ 2 连接 , 乙酞基连在外侧葡萄糖的 C 一 6 经基上 . 比较贰 I 和贰 1 的 ’℃ N M R
谱位移值发现贰 I 的外侧葡萄糖 C 一 5 较贰 n 相应的碳向高场移动 3 . 2 p p m , C 一 6 较贰 1
相应的碳向低场移动 3 . 5 pp m , 这是乙酞基屏蔽和去屏蔽作用所致 . 将贰 I用酸水解 ` 4 ’ , 经
高效硅胶薄层检验证明其含一个 D 一 葡萄糖和一个 R f值较高的搪斑点 . 根据上述数据分析确
定贰宜的结构是 :木犀草素一 7一。 一 6竺。 一乙酞参户D 一葡萄糖基一 l(月卜声一D 一葡萄糖贰 .
贰 n 和试 I n 均为黄色结晶性粉末 。 通过解析它们的光谱数据并根据其理化常数 , 证
明二者邢lJ与已知物木犀草素一 1一 。 一刀一 D 一 葡萄糖基 l( ~ 2 ) 一刀一 D 一 葡萄糖试及芹黄素一 7 一 O 一 以一 L 一 鼠李搪贰一致 。 试元 I ( I V )和贰元 川 V )的理化常数和光谱数据分
别与木犀草素及芹黄素一致 (5) 。
这些化合物中贰 I 是新化合物 ,其余在该植物中均是首次得到 .
实 验 部 分
熔点用东德 B o e t iu s 显微熔点测定仪测定 ,未较正 . I R 谱用 P e r k in 一 E lm e r 39 9 B 型红
外光谱仪 , B K r 压片 。 U V 谱用 Sh im a d uz U V 一 24 0紫外光谱仪测定 . ’ H N M R 谱用 JN M 一
G X 4 00 和 F x 一 9 0 Q核磁共振仪测定 , ’ 3C N M R谱用 JN M 一 G x 40 0 核磁共振仪测定 .
M S用 M A T 7 11 , M A T 4 4 5质谱仪测定 。 聚酞胺薄膜 (简称薄膜 )为浙江黄岩县实验厂生产 。
柱层析用聚酞胺 ( 10 目 )为浙江新昌化工制品厂生产 , 均用湿法装柱 。 薄层用硅胶 G Rs4
为青岛海洋化工厂生产 . 展开剂系统 : ( l ) C H C 13一 M eO H ( 4 : l ) ; ( 2 ) C H C 13一 M eO H
一M eC o E t一 M e ZC o ( 15 : 5 : 5 : l ) : ( 3 ) C H C 13一 M eO H 一 H 20 ( 7 : 3 : l环相 ; (4 ) C . H `
一 E to ^ c 一M e Ze o 一 H o ^ e ( 2 : 4 : 2 : l ) . 显色剂 : ( l ) l% A IC I3的 E t o H 液喷雾后在紫
外灯下观察 : ( 2 ) C 6 H SN H厂 l , 2一 C尹 4 ( c o o H )厂 n 一B u o H 液喷雾后 100 ℃加热显色 .
实验材料于 19 8 7 年 10 月采自山西省万荣县 .
一提取分离切碎的干燥药材 7 . 5 k g , 用 95 % E tO H 回流提取两次 , 减压回收溶剂后依次用石油醚 ,
2 0 6 药学学报 Ac at P h a
meacr
u t如 S in沁 a 一9 一; 2 6 ( 3 ) : 2 0 3一 2 0 8
c H C1
3 ,
tE O A c 和 n 一 B u 0 H 萃取 。 根据薄膜和硅胶薄层层析检查结果决定对 。 一 B u O H
和 E tO A c 部分进行黄酮化合物的分离 、 精制 .
取 n 一 B u O H 浸膏 70 9 在 70 0 9 聚酞胺柱上层析 , 用 H ZO 一M eO H 梯度洗脱 ,薄膜检
查 (系统 2 ) ,合并主含黄酮的 20 一 35 % M eO H 洗脱部分 ,回收溶剂得棕黄色粉末 9 9 。 该
部分再经 150 9 聚酸胺柱层析 , 用 e H e l ,一 M e o H 一 M e C o E t一 M e ZC o ( 15 : l : 5 : l ,
12 : l : 5 : l
,
10 : l : 5 : I
,
9 : I : 5 : I
,
16 : 2 : 5 : I
,
16 : 3 : 5 : l
,
16 : 4 : 5 : I 称A 系统 )溶剂系
统梯度洗脱 ,薄膜检查 ,合并相同部分 ,共得 10 份 。 将其中第 5 份 ( 1 . 48 9 )再经 40 9 聚酞
胺低压柱层析 ,用A 系统梯度洗脱 ,薄膜检查洗脱液 ,合并相同部分 ,有一份以一个黄酮斑点
为主 ,用 M e O H 反复重结品得黄色结品性粉末贰 1 80 m g 。 其中第 8份 (0 . 75 9 )在放置
过程中有黄色结品析出 , 用 95 % tE 0 H 反复重结晶得黄色结晶性粉末 (贰川 25 m g .
取 E tO A c 浸膏 50 9 用 tE O A c 溶解 , 5% N a ZC O , 萃取除去其中的酸性成分 . 萃取后的
母液用水洗至中性 , 无水 N a ZS o 4干燥后浓缩成稠膏状 ( 5 . 2 9 ) . 将稠膏在 10 9 聚酸胺低
压柱层析 , 用 H , O 一M e O H 梯度洗脱 ,薄膜检查 (系统 1 ) , 合并相同部分 。 其中主要有一
个黄酮斑点的部分称 A , 有两个黄酮斑点部分称 B . 将 A 在 10 9 聚酞胺柱上层析 , 用
C H 1C
3一 M eO H 梯度洗脱 , 薄膜检查洗脱液后收集其主要斑点 , 回收溶剂 , M eO H 重结晶
得 12 m g 黄色结品性粉末 (试 川 ) . 将 B 在 20 9 聚酞胺低压柱上层析 , 用 C H cl 3一 M eO H
梯度洗脱 ,薄膜检查洗脱液后分别收集其中两个主要斑点 ,回收溶剂 , M eO H 重结晶均得到
黄色结品性粉末 (试元 1 30 m g 和试元 11 5 0 m g ) .
二 .酸水解 “ ’
把贰 l 、 试 1 和贰川 分别点在 4 x 5 c m 的高效硅胶薄层板上 ,将板放在一小烧杯内 , 再
将此刁烧杯放入盛有浓 H CI 5 m l的烧杯中 , 密闭 , 70 ℃ 水浴保温 30 m in ,然后将板取出 ,
挥尽 H C I ,再点上各种标准糖 ,用系统 ( 3 )展开 , 显色剂 ( 2 )显色后武 l 出现两个糖斑点 , 一
个是 D 一葡萄糖 , 另 一个是 R f值 较其它糖斑点都高的糖 。 试 1 出现 一 个颜色较深的
D 一葡萄糖斑点 。 试川 出现一个 L 一鼠李糖斑点 。
三 . 鉴定 :
试 I 薄膜检查 [系统 ( l )和 ( 2 ) ]为单一斑点 。 23 2 一 2 34 ℃ ( d ec . ) 。 I R ( K B r ) em 一 ’ :
30 10 ~ 350 0
,
2 80 0
,
2 88 9
,
17 10
,
16 50
,
158 0
,
14 80
。
U V 谱见表 l 。 `H N M R 谱见表 2 ,
` ,
C N M R 谱见表 3 。 F A B 一 M S m Z/ : 6 5 3 ( M 十 + l ) ; E I一 M S m z/ : 286 , 15 2 , 134 ,
13 7
。
贰 11 薄膜检查 [ 系统 ( l )和 ( 2 )1为单一斑点 。 m p 20 6 一 20 8 ℃ 。 H C I一M g 粉 反应
显桔红色 , F e C I; 反应显综色 , M o l i s h反应阳性 . u v 谱见表1 . ’ H N M R 谱见表 2 , ” C N M R
谱见表 3 。 F D 一 M S m Z/ : 6 10 ( M + ) , 2 86 ( M 干 一 2 x l 6 2 ) 。
试川 m p 18 8一 89 ℃ 。 H C I一M g 粉反应显桔红色 , F eC I, 反应显淡棕色 , M o li s h
反应阳性 . U V 谱见表 l 。 ’ H N M R : 12 . 90 ( I H , b r , s , 5 一 O H ) , 7 . 89 ( Z H , d , J = 9 . 0
H z
,
2
` ,
6
` 一 H ) , 6 . 88 ( Z H , d , J = 9 . O H z , 3 ` , 5 ` 一 H ) , 6
.
7 9 ( I H
,
d
,
J = 2
.
S H z
,
8 一 H ) , 6
.
4 0 ( I H
,
d
,
J = 2
.
5 H z
,
6 一 H ) , 6
.
76 ( I H
,
s
,
3 一 H ) , 5
.
24 ( I H
,
d
,
J = 2
.
5
H z
,
R h a l一 H ) , 1
.
16 ( 3 H
,
d
,
R h a 一 C H 3 ) 。 F D 一 M S m z/ : 4 17 拟 十 + l ) , 2 69 (M + + l
一 148 ) 。
武元 I ( IV ) m p 3 30 oC , H C I一M g 粉反应呈桔红色 , F e C 13 反应显黄绿色 。 U V 之饮类` ,
n m : 2 4 2 ( s h )
,
2 53
,
2 6 7
,
29 1
,
349
。 ’ H N M R : 12
.
9 0 ( I H
,
b r
,
s
,
5 一 O H ) , 7 . 3 9
药学学报 触 at P h amr a ec u t iac S in acl 19 1; 2 6 ( 3 ) : 2 0 3一 20 8 20 7
( IH
,
d d
,
J = 2
.
5
,
9
.
0 H z
,
6
`一 H ) , 7
.
3 9 ( I H
,
d
,
J = 2
,
S H z
,
2 ,- H )
,
6
.
8 3 ( I H
,
d
,
J = 9
.
0 H z
,
5 ,- H )
,
6
.
64 ( I H
,
s
,
3 一 H ) , 6
.
42 ( I H
,
d
,
J = 2
.
S H z
,
8 一 H ) , 6
.
18
( I H
,
d
,
J = 2
.
5 H z
,
6 一 H ) 。 E I一 M S m z/ : 28 6 ( M 十 ) , 2 85 ( M + 一 l ) , 25 8 (M 十 一 28 ) ,
152 ( A育) , 134 (B t ) , 137 ( B查) 。 试元 l 与木犀草素标准品在聚酸胺薄膜上共层析 ,分别
用系统 ( l )和 M e 0 H 展开 ,两种系统中二者 R f 值均相同 。 系统 ( l ) R f值 0 . 49 , M eO H R f
值 0 . 29 .
贰元 11 ( v ) m p 34 5 ℃ , H C I一 M g 粉反应呈桔红色 , F e C 13反应显淡棕色 . U V 之黔 H
n m : 2 68
,
2 9 6 ( s h )
,
3 36
. ’ H N M R : 13
.
0 0 ( I H
,
b r
.
5
,
5 一 O H ) , 7
.
8 9 ( ZH
,
d
,
J = 8
.
5
H z
,
2 气6 ,- H ) , 6 . 90 (ZH , d , J = 8 . 5 H z , 3 ` , 5 ,- H ) , 6 . 7 4 ( I H , s , 3 一 H ) , 6 . 4 6
( I H
,
d
,
J = 2
.
5 H z
,
8 一 H ) , 6
.
18 ( I H
,
d
,
J = 2
.
5 H z
,
6 一 H ) . E l 一 M S m z/ : 2 70
( M
十
)
,
26 9 ( M
+ 一 l ) , 24 2 ( M 十 一 2 8 ) , 152 (A 广) , 118 (B I ) , 12 1 (B 犷) 。
致谢 植物原料由山西万荣制药厂提供 ,并得到该厂资助 , 由北京中医学院杨椿树教授鉴定原植物 . 军事
医学科学院仪器中心代测 IH N M R , 13 C N M R , F D 一 M ;s 中国医学科学院药物研究所仪器室代测 U V , IR ,
EI 一 M ;s 中国药品生物制品检定所仪器分析室代测 F A B 一 M S 。
参 考 文 献
1
. 以n h e r A . e t a l . 从 e t y la ted a l o戮o n at in i n g if a v o n o id g lu e o s id e s for m tS a c hy s an 加hC ila 、 P勺 ro c h~ 仍
,
19 87 :肠 :
1185
.
2
. 龚运淮 . 天然有机化合物的 3I C 核磁共振代学位移 . 昆明 : 云南科技出版社 , 19 86 : 182 .
3
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.
eT加h e动旧 n l 978 ;洲 : 138 9 .
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69 3
.
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20 8 药学学报 彻 at P h a n” a c e u石ac S in ie a 19 1; 26 (3 ) : 203~ 2 0 8
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; F la v o n o id g ly co s id e : L i n a ir i fo lio s id e
药学学报编辑委员会
(以姓名笔划为序 )
E D IT O R I A L B O A R D O F A C T A P H A RM A C EU T IC A
(A r ar n ge d
a e e o dr in g t o t he n u m be r o f s t r o k e s o f t h e fa m i l y
S IN IC A
主编 (E D IT O R一 NI 一 C IH EF ) :宋振玉 (Z Y S o n g )
剧主编 (A义幻 C I A T E ED IT O R S 一 NI 一 C H I E F
周同惠(T H z h o u ) , 梁晓天 (xr L i a n g )
, 楼之岑( Z C L o u )
编辑部主任 (E X EC U T IV E E D仃O R ) :沙世炎 (S Y Sh a )
编辑部副主任 ( A g 弧 ) C I A T E E X CE U IT v E En IT O R ) : 张惠兰 ( H L Z h a n g )
编委 (E D IT O R S )
于德泉 (D Q Y u )
孙瑞元 (盯 . s u n )
刘国卿 (G Q L i u )
李 铣 (X L i )
陈执中 (2 2 C h e n )
何绍雄 (S X H e )
周维善 (W S Z h o u )
张如意 ( RY Z h a n g )
张士善 (5 5 Z h a n g )
胡家玉 (J Y H u )
奚念朱 (N Z 为 )
杯济贤 (JX G u o )
章育中 (YZ z h a n g )
彭司勋 ( SX P e n g )
薛 智 (Z X u e )
邓蓉仙 ( R X D e n g )
安登魁 (D K nA )
李正化 ( Z H L i )
肖培根 ( P G 兀 a o )
陈维洲 (W Z C he n )
易大年 ( D N 肠 )
林志彬 ( Z B L i n )
张均田 ( JT Z h a n g )
赵知中 ( 2 2 Z h a o )
饶曼人 (M R aR o )
钱绍祯 (5 2 Q i a n )
殷恭宽 (G K iY n )
董善年 (S N D o n g )
甄永苏 (Y S Z h e n )
魏树礼 (S L W e i )
田洪洲 (H Z T ia n )
刘永灌 (Y L L i u )
李振肃 (2 5 L i )
苏成业 (C Y S u )
陈仲良 (Z L C h e n )
周元瑶 (Y Y Z h o u )
范礼理 (L L F a n )
张椿年 (C N Z h a n g )
胡长鸿 (C H H u )
涂国士 (G S T u )
徐路珊 ( L S X u )
屠锡德 (X D T u )
摇汝运 ( R Y iJ )
潘启超 (Q C P a n )