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欧洲花楸的化学成分及药理作用研究进展



全 文 :书收稿日期:2014 - 04 - 18
基金项目:辽宁省教育厅科学研究基金项目(L2011008)
作者简介:魏杰(1977 -) ,女,辽宁抚顺人,博士,副教授,从事微生物工程和食品科学研究,E-mail:weijie@ lnu. edu. cn.
辽宁大学学报
自然科学版
第 41 卷 第 4 期 2014 年
JOURNAL OF LIAONING UNIVERSITY
Natural Sciences Edition
Vol. 41 No. 4 2014
欧洲花楸的化学成分及药理作用研究进展
魏 杰,石 佳,侯 潇,鞠政楠
(辽宁大学 生命科学院,辽宁 沈阳 110036)
摘 要:搜集近 30 年国内外有关欧洲花楸植物的文献资料,对欧洲花楸化学成分和药理作用进行综述,并对
其开发利用进行了展望.通过文献了解到,欧洲花楸中含有黄酮类、三萜类、甾醇类、二联苯及木质素类、类山
梨酸苷类和生氰苷类等多种化学成分,并且具有抗氧化、抑菌、抗辐射、止咳平喘等药理作用,在生物制药及食
品防腐保鲜等领域具有广泛的利用价值.
关键词:欧洲花楸;化学成分;药理作用;研究进展
中图分类号:Q 586 文献标志码:A 文章编号:1000-5846(2014)04-0362-07
Research Progress of Chemical Components and
Pharmacological Activities in Sorbus Aucuparia
WEI Jie,SHI Jia,HOU Xiao,JU Zheng-nan
(School of Life Science,Liaoning University,Shenyang 110036,China)
Abstract: In this paper the study data of Sorbus aucuparia in recent thirty years were collected
all over the world. The chemical composition and pharmacological action of Sorbus aucuparia
were reviewed,and its development and utilization were also discussed. Through literature,Sorbus
aucuparia contain flavonoids,triterpene,sterols,biphenyl and lignin,sorbic acid glycosides and
cyanogenic glycosides,such as a variety of chemical composition,and antioxidant,antibacterial,
anti radiation,cough and asthma pharmacological effects. thus,Sorbus aucuparia has wide use
value in the field of biological pharmacy and food antisepsis.
Key words: sorbus aucuparia;chemical component;pharmacological activity;research
progress
DOI:10.16197/j.cnki.lnunse.2014.04.014
0 引言
欧洲花楸(Sorbus aucuparia)属于蔷薇科(Roseceae)花楸属(Sorbus L .)落叶乔木,原产于欧洲
和亚洲西部,在我国北方部分地区生长[1 - 2].它以花繁、色美、枝秀、叶茂、芳香袭人而蔚然于园林之
中,已成为世界人民普遍喜爱的一种园林绿化植物,在园林观赏、经济及环保等方面受到科研工作者
的普遍关注[3].由于该植物中含有较丰富的黄酮、花青素、双联苯酚、类山梨酸苷、生氰苷、维生素等
成分,具有较强的抗氧化活性,能够清除多种氧自由基,在抗癌、抗炎、降血糖、利尿和扩张血管等方
面具有良好的生物活性和药理作用,对其应用研究提供了重要的科学价值[4 - 9].本文通过近年来的
文献,综述了欧洲花楸植物化学成分和药理活性的研究及其进展.
1 欧洲花楸的化学成分
1. 1 黄酮类
黄酮类化合物在欧洲花楸中的种类和含量比较丰富,其基本结构为 2 -苯基色原酮(Figure 1) ,
存在形式以花色苷、槲皮素、儿茶素及其衍生物为主.花色苷类广泛存在于该植物的花、果实、叶、茎
等部位,主要有矢车菊素、矢车菊素 - 3 - O -糖苷、矢车菊素 - 3 - O -半乳糖苷、无色矢车菊素.槲
皮素类衍生物有金丝桃苷、异槲皮素、槲皮素 - 3 - O -槐糖苷、槲皮素 - 3 - O -龙胆二糖苷、腊梅苷
等,儿茶素类衍生物有表儿茶素、表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、儿茶素 - 7 - O - β - D -木
吡喃糖苷、儿茶素 - 7 - O - β - D -芹糖苷等[10 - 22]. 2008 年,Monika Olszewska等人利用 RP - HPLC
技术检测出欧洲花楸中含有 3,4,5,7 - 四羟基 - 8 - 甲氧基黄酮(sexangularetin)、山奈酚
(kaempferol)、异鼠李素(isorhamnetin)等黄酮醇类物质,为欧洲花楸中其他黄酮类物质种类和含量
的测定提供了方法依据[35].
图 1 2 -苯基色原酮分子结构式
1. 2 三萜类
欧洲花楸属植物的花、果实、茎中含有三萜类化合物.最早报道
的此类化合物主要是熊果酸(Figure 2). 1997 年 Youssef 从 欧洲花
楸的果实中分离得到 2 个熊果酸衍生物:2α -羟基熊果酸(2α -
hydroxyursolic acid)和 2α - 羟基熊果酸甲酯 (Me - 2α -
hydroxyursolate)[23]. 2002 年 Na等人从欧洲花楸属的一个变种———欧亚花楸的茎皮中得到羽扇豆烷
型三萜(羽扇豆烯酮(lupenone)和羽扇豆醇(lupeo) )和 3β - 乙基熊果酸(3β - acetoxy ursolic
acid)[24].另外,该属种还含有 α -香树脂醇(α - Amyrin)和齐墩果酸(oleanic acid)等三萜类化合
物[25 - 26].
1. 3 甾醇类
甾醇类化合物(Figure 3)主要存在于欧洲花楸属植物的果实和种子中,该化合物一般从植物的
种子油中分离得出.欧洲花楸植物中甾醇类化合物主要有:谷甾醇(sitosterol)、豆甾醇(stigmasterol)、
油菜甾醇(campesterol)和胆甾醇(cholesterol)[27].
1. 4 生氰苷类
欧洲花楸生氰苷类化合物主要有野樱苷(prunasin) (Figure 4)和苦杏仁苷(amygdalin) (Figure
5). 2002 年 Ling 等人利用 HPLC 技术从欧洲花楸果实中分离出野樱苷[28]. Takaishi等研究人员在过
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去 30 年多年对包括欧洲花楸在内的多种花楸属植物做了大量而系统的化学成分分类研究,研究证
实黄酮类化合物(槲皮素和芦丁等)和生氰苷类(野樱苷和苦杏仁苷)是存在于花楸属植物中最主要
的两大类化合物[23,31 - 32].
图 2 熊果酸分子结构式
图 3 甾醇类化合物分子结构式
图 4 野樱苷分子结构式
图 5 苦杏仁苷分子结构式
1. 5 类山梨酸及其苷类
类山梨酸及其苷类存在于欧洲花楸属植物的果实中,是果实苦味的主要来源.花楸属中类山梨
酸类化合物主要是以花楸酸(parasorbic acid)酯类及其苷类形式存在的.花楸酸苷类主要是花楸酸葡
萄糖苷(parasorbicacid glucoside)和花楸酸半乳糖苷(parasorbicacid galactoside). 1971 年 Tschesche
等人利用硅胶柱层析技术,在氯仿 -甲醇 -水(60∶ 20∶ 3)的条件下进行洗脱,分离得到 5 -羟基 - 3 -
(β - D -吡喃葡萄糖氧基)己酸乙酯[29]. 2001 年 Toyota 从欧洲花楸果实提取物中成功分离得到花
楸酸苷(parasorboside)[30].
1. 6 有机酸类
花楸属植物果实中含奎宁酸(quinic acid)、丁二酸(butanedioic acid)、咖啡酸(caffeic acid)、没食
子酸(gallic acid)、原儿茶酸(protocatenic acid)、苹果酸(malic acid)、龙胆酸(gentisuric acid)、酒石酸
(tartaric acid)、氯原酸(chlorogenic acid)、新氯原酸(neochlorogenic acid)以及肉豆蔻酸(myristic
acid)、棕榈酸(palmitic acid)、棕榈油酸(palmitoleic acid)、硬脂酸(stearic acid)、油酸(oleic acid)、亚
油酸(linolerc acid)、`亚麻酸(linolenic acid)等有机酸[4,12,21],叶中含对羟基肉桂酸(pcoumaric acid)、
咖啡酸和氯原酸[15]. Annett等人研究发现,绿原酸和新绿原酸是欧洲花楸果汁中最丰富的酚类化合
物,含量大约为 544mg /L 和 273mg /L[50].
1. 7 胡萝卜烃类
Derenko 和 Valadon等人分别对欧洲花楸果实中的胡萝卜素类化合物做了分离鉴定及化学成
分分类研究.研究结果证实,胡萝卜素类化合物大约占果实中总化合物成分的 0. 02%,主要以胡萝卜
烃类的形式存在,有 α -和 β -胡萝卜烯(α - and β - carotenes)、β -胡萝卜素(β - carotene)、ξ -胡
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萝卜素(ξ - carotene)、顺 -隐黄素(cryptoxanthin)、β -新胡萝卜素(neo - β - carotene)、β -单环氧
胡萝卜素(β - carotene monoepoxide)、原番茄红素(prolycopene)、六氢番茄红素(phytofluene)
等[20 - 21].
1. 8 二联苯类及木脂素类
国外学者从欧洲花楸、西伯利亚花楸、毛序花楸等 10 余种花楸属植物中分离得到 6 种二联苯类
及木脂素类化合物. 其中最主要是欧花楸素 (aucuparin)、2 - 甲氧基欧花楸素 (2 -
methoxyaucuparin)和木脂素(lyoniside)[17,22]. 1995 年 Kokubun 等人从欧洲花楸边材中又分离鉴定
出 3 种新的欧花楸素衍生物:4 -甲氧基欧花楸素(4 - methoxyaucuparin)、2 -羟基欧花楸素(2 -
hydroxyaucuparin)和异欧花楸素(2 - hydroxy - 3,5 - dimethoxybipheyl).同时研究发现欧花楸素及
其衍生物以植物抗毒素形式存在于真菌侵染的组织中,而在未被侵染的组织中不存在[33]. 2013 年
Mohammed N. A. Khalil等人通过对欧洲花楸属植物中联苯类化合物体内代谢的研究,证实 3,5 -二
羟基联苯是欧花楸素的前体物质,联苯羟化酶是合成过程中关键的酶,同时发现欧花楸素对防治植
物出现的苹果黑星病具有一定的效果[34].
另外,欧洲花楸果实和种子中还含有各种氨基酸、微量元素、粗纤维、果胶等营养成分.果实中还
含有丰富的维生素,如叶酸、核黄素、VC、VE、VPP 等成分. 芬兰科学家对欧洲花揪的果实及种子进
行了化学分析,结果表明:果肉中富含矿物质(特别是 K(158 mg /g) )和糖份(17. 7%) ;种子中粗蛋
白含量为 25. 5%,脂肪为 16. 5%,钙为 2. 9 mg /g,糖为 5. 5%;果皮中粗纤维含量高达 20. 7% .同时
浆果中维生素的含量较为丰富,占浆果鲜重的 0. 12%左右,其中,每 100 克浆果中含 40 ~ 60 mg 维生
素 C[42].因此,在食品防腐、保鲜和营养等领域,具有潜在的广泛使用价值.
2 欧洲花楸的药理作用
2. 1 抗氧化作用
欧洲花楸中黄酮类物质具有很强的抗氧化作用,主要表现在清除羟基等自由基、抗脂质过氧化
能力、清除超氧阴离子等方面[36 - 37].过去有研究报道,其他花楸属植物,如朝鲜花楸中儿茶素 - 7 - O
-木糖苷和儿茶素 - 7 - O -芹菜糖苷两种黄酮类物质的 DPPH基清除活性、超氧阴离子清除活性和
抗脂质过氧化物活性强于 α -生育酚和 BHA[35].但很少有研究证实,欧洲花楸中黄酮类物质含量与
其抗氧化能力之间存在相关性[38]. 近年来,Aikaterini Termentzi 等人通过 DPPH 检测法和鲁米诺化
学发光法证实欧洲花楸中黄酮类物质对清除自由基等具有很好的作用,并且使用福林 -乔卡提弗法
记录和评价了其含量与抗氧化能力之间存在的正相关关系[39].如今,欧洲花楸中黄酮类物质作为一
种天然抗氧化剂越来越受到关注,无论作为食品添加剂或作为药物补充剂都能减少一些引起慢性疾
病的风险,食品科学家及营养学家已经证实每天消耗适量的天然食品抗氧化剂对身体健康具有一定
的功效[40 - 41].
2. 2 抗菌作用
Vanneste JL 等人研究证实,在苹果科植物中广泛存在的疾病有火疫病和疮痂病,分别是由细菌
的火疫病欧文氏菌和真菌的苹果黑星病菌引起的,而欧洲花楸中含有的联苯类化合物等可以作为植
物抗毒素抑制病原体的增殖代谢[43 - 45].帕提古丽·马合木提等人通过对花楸属枝叶乙醇提取物体
外抑菌特性的研究,结果表明,一定浓度的花楸属植物的枝条、叶乙醇提取物对革兰氏阳性和革兰氏
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阴性球菌或杆菌、酵母及霉菌均有良好的抑菌效果,MIC(最低抑菌浓度)和 MBC(最低杀菌浓度)均
较低,其抑菌活性随着提取物浓度的增大而逐渐增强[46 - 47].为食物防腐、保鲜及天然食品防腐剂开
发等领域提供了创新性的依据.
2. 3 抗辐射作用
欧洲花楸(S. aucuparia)果实中黄酮提取物能增强机体抗辐射能力. Vatulina GG 等人通过研究
欧洲花楸黄酮类提取物对小鼠抗辐射作用的影响,结果表明,一定量的黄酮提取物对被紫外线照射
的小鼠具有保护作用[48]. Jun - Tae Bae等人经过研究发现,花楸果实黄酮类提取物可能通过抑制基
质金属蛋白酶 - 1 或 mRNA 的表达从而减轻皮肤光老化或增强暴露在紫外线条件下的人类皮肤成
纤维细胞的生存能力[49].
2. 4 止咳平喘和抗癌等作用
民间用欧洲花楸等花楸属植物果实、枝叶和茎皮入药,对治疗咳嗽哮喘具有很好功效.现代药理
学实验证实,花楸属植物富含黄酮类、花青素、双联苯酚、类山梨酸、生氰苷等化学成分,具有较强的
生物活性,对止咳祛痰、清热利肺有很好的功效.有关研究者证实,花楸类果实提取物可以有效治疗
由氨水引起的小鼠咳嗽,同时也可以对抗由乙酰胆碱和组织胺混合液引起的实验豚鼠的药物性哮喘
症状[51 - 52].欧洲花楸果浆中含有大量的黄酮类和绿原酸等天然生物活性物质,具有较强的抗氧化作
用,可抵抗动脉粥样硬化和癌症等疾病[50].
综上所述,欧洲花楸中含有丰富的黄酮类、氰苷类、绿原酸、双联苯酚等化合物具有很强的清除
自由基能力,在抗氧化、抑菌、抗辐射及止咳平喘等方面具有很好的效果.同时,随着国内外科学工作
者的深入研究,对欧洲花楸植物在抗癌、抗炎、降血糖血脂、治疗哮喘等方面提供新的药物来源和理
论依据;并且,使得欧洲花楸植物的全开发利用将会成为一个新的研究热点.
参 考 文 献 :
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(责任编辑 李 超)
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