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黑果腺肋花楸化学成分及药理活性研究进展



全 文 :《现代农业科技》2009年第 20期
黑果腺肋花楸(AroniamelanocarpaElliot)为蔷薇科(Roseceae)
腺肋花楸属多年生落叶灌木,是一种新兴小浆果果树。该果
树原产于美国东北部,是集食用、药用、园林和生态等价值
于一身的经济树种 [1]。根据文献报道,黑果腺肋花楸果实中
富含黄酮类和酚酸类成分,近年来大量的实验研究表明,其
中的花色苷等多酚化合物具有较强的抗氧化活性,能够清
除多种氧自由基,在抗癌、抗炎、降血糖、抗突变、防治心血
管疾病等方面具有良好的生物活性和药理作用。
1 黑果腺肋花楸的化学成分
1.1 黄酮类
黑果腺肋花楸果实中含有黄酮类化合物,以花色苷、槲
皮素及其衍生物为主。花色苷为矢车菊素 3-O-α-L-阿拉
伯糖苷、矢车菊素 3-O-β-D-半乳糖苷、矢车菊素 3-di-O-
β-D-葡萄糖苷和天竺葵素 3,5-di-O-β-D-葡萄糖苷 [2]。
槲皮素衍生物包括金丝桃苷、异槲皮素、槲皮素-3-O-(6-
O-α-L-鼠李糖基-β-D-葡萄糖苷)、槲皮素-3-O-芸香糖
苷、槲皮素-3-O-(6-O-α-L-阿拉伯糖基-β-D-葡萄糖苷)、
槲皮素-3-O-(6-O-α-L-鼠李糖基-β-D-葡萄糖苷)[3]。
1.2 有机酸类
黑果腺肋花楸果实中的有机酸包括龙胆酸、奎宁酸、莽
草酸、苹果酸、香草酸、原儿茶酸、对羟基苯甲酸、阿魏酸、对
香豆酸、咖啡酸 [3]。种子中还含有油酸、亚油酸、棕榈酸和硬
脂酸等[4]。
1.3 三萜类和甾醇类
Martynov 等[5]从黑果腺肋花楸果实中分离得到熊果酸。
黑果腺肋花楸种子油中含有 0.12 %的甾醇类化合物,主要
是油菜甾醇、β-谷甾醇和 δ-燕麦甾醇[4]。
1.4 其他成分
Razungles 等 [6]从黑果腺肋花楸果实中鉴定出 9 种胡萝
卜烃类化合物。Weinges 等 [7]从黑果腺肋花楸果实花色苷提
取物中分离得到五氧乙酰基吡喃葡萄糖、六氧乙酰基山梨
醇、四氧乙酰基-β-D 吡喃葡萄糖基甲酸酯、四氧乙酰基花
楸苷 、五氧乙酰基苦杏仁苷和 2 种新化合物 :hepta-O-
acetyl(2-pentanyl)-β-D-gentiobioside 和 4-O-(tetra-O-
acetyl-β-D-glucopyranosyl)pentan-2-one。于明等 [8]从黑果
腺肋花楸幼苗乙醇提取物中分离得到(-)-表儿茶素、野樱
苷、熊果苷、1,4-二羟基-2,6-二甲氧基苯-4-O-β-D-吡
喃葡萄糖苷、正丁基-α-D-呋喃果糖苷、正丁基-β-D-呋
喃果糖苷。此外,黑果腺肋花楸果实中还含有叶酸、核黄素、
果胶、VC、VE、VPP等成分。
2 黑果腺肋花楸的药理活性
2.1 抗氧化作用
黑果腺肋花楸果实不仅具有很好的风味和色泽,而且含
有高浓度的花色苷、咖啡酸及咖啡酸衍生物等多酚化合物,
均具有较强的抗氧化活性,其中矢车菊素 3-O-β-D-半乳
糖苷是其主要的抗氧化成分 [9]。果汁中含有丰富的花青素和
黄酮,其含量较葡萄高 80~180倍,是香蕉的 1 000~2 000 倍、
蔓越莓(Cranberry)的 20~40倍、蓝莓(Blueberry)的 5倍。具有
很高抗氧化活性,约是蓝莓的 2.5 倍、蔓越莓的 9 倍以上 [10]。
Metsumoto 等 [11]对黑果腺肋花楸果实花色苷提取物(AA)的
抗氧化活性做了研究 ,在体外实验中 ,AA(25mg/mL)对
DPPH自由基的清除作用高于对照溶液;在对乙醇所致大鼠
胃黏膜损伤实验中,AA 及其水解产物(2g/kg)对出血胃黏
膜的保护作用与槲皮素(100 mg/kg)相当;从中花色苷单体
(矢车菊普)也具有相同的保护作用,其 IC50值为 30mg/kg。
黑果腺肋花楸叶提取物对自由基具有清除作用,能够显著
抑制 CCl4 所致大鼠肝脂质过氧化,并呈一定的量效关系,
对亚麻籽油过氧化也具有抑制作用。Kowalczyk 等 [12]研究了
从对动物模型中氧化-还原反应参数的影响,结果表明,AA
能显著降低实验大鼠血浆中硫代巴比妥反应物(TBARS)和
蛋白巯基的含量,增加谷光甘肽过氧化物酶的活性,从而抑
制氧化应激反应,对心血管疾病有一定的防治作用。生物体
内 NO 和超氧阴离子快速反应生成的过氧亚硝酸根离子
(ONOO-,peroxynitrite)是一种强细胞毒性物质,它诱导蛋
白质酪氨酸残基硝化是其损伤生物系统的重要途径之一。
Olas 等[13]研究了黑果腺肋花楸提取物的抗氧化活性,结果表
黑果腺肋花楸化学成分及药理活性研究进展
玄永浩 1 金英善 2 *
(1扬州大学广陵学院,江苏扬州 225127; 2扬州大学生物科学与技术学院)
摘要 综述了黑果腺肋花楸的化学成分和药理活性的研究进展,并对其开发应用进行展望。
关键词 黑果腺肋花楸;化学成分;药理活性;研究进展
中图分类号 R284 文献标识码 A 文章编号 1007-5739(2009)20-0101-02
Research Progress of Chemical Components and Pharmacological Activities in Aronia melanocarpa Elliot
XUAN Yong-hao 1 JIN Ying-shan 2*
(1 Guangling College,Yangzhou University,Yangzhou Jiangsu 225127; 2 College of Bioscience and Biotechnology,Yangzhou University)
Abstract In this paper,the chemical components and pharmacological activities of Aronia melanocarpa Elliot were reviewed.Then,the
development and application were prospected.
Ker words Aronia melanocarpa Elliot;chemical component;pharmacological activity;research progress
基金项目 教育部留学回国人员启动基金。
作者简介 玄永浩(1971-),男,吉林龙井人,讲师,博士,从事园艺植
物和药用植物教学和科研工作。
* 通讯作者
收稿日期 2009-08-20
园艺学
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《现代农业科技》2009年第 20期
明黑果腺肋花楸提取物对 ONOO-引发的人血小板蛋白质
和脂质氧化/硝化均有明显的抑制作用。
2.2 抗炎作用
黑果腺肋花楸果汁中花色素类黄酮成分对 5-羟基胺
和组胺所致大鼠足趾肿胀具有明显的抑制作用 [14]。Ohgami
等 [15]研究了黑果腺肋花楸果实粗提物(ACE)对脂多糖所致
眼色素层炎大鼠的抗炎作用,并通过测定 ACE 对小鼠巨噬
细胞(RAW264.7)中脂多糖引起的可诱导一氧化氮合成酶
(iNOS)和环氧化酶(COX-2)蛋白质表达的影响阐明其抗
炎机制,结果表明:给予 ACE 大鼠的眼房液中炎症细胞数
量、蛋白质浓度以及 NO、PGE2 和 TNFα 水平明显下降 ;
100mg ACE 的抗炎效能与 10mg 糖皮质激素相当;ACE 的
抗炎机制与直接抑制 iNOS 和 COX-2 的表达,减少 NO、
TNFα 和 PGE2产生有关。
2.3 降血糖作用
药理实验研究表明,黑果腺肋花楸叶提取物能够刺激
PC12 细胞和 L929 细胞对葡萄糖的摄入,显著降低链脲霉
素(STZ)诱导的糖尿病型大鼠和正常大鼠的血糖水平 [16,17]。
在临床应用研究中发现,服用黑果腺肋花楸果汁 3 个月后,
Ⅱ型糖尿病患者的空腹血糖明显降低,患者血浆中糖化血
红蛋白(HbA1c)、脂质和总胆固醇水平也有所降低,这表明
黑果腺肋花楸果实可用于糖尿病患者的饮食治疗 [18]。
2.4 抗癌和抗突变作用
Malik 等[19]研究了 AA 对人结肠癌细胞(HT-29)细胞周
期的阻滞作用及作用机制。AA 作用 HT-29 细胞 24h 后,生
长抑制率达 60%,对 HT-29 细胞的阻滞作用发生在 Gl/GO
和 G2/M 期,阻滞同时伴有 P21WAFI 和 P27KIP1 基因蛋白
表达上调,cyclinA 和 B 基因蛋白表达下降,延长作用时间
细胞数没有进一步的改变,提示 AA 对该癌细胞的抑制作
用是通过抑制其生长实现的,而非细胞毒作用。在最大浓度
时,AA 对正常结肠细胞(NCM460)的生长抑制小于 10%。
AA能显著抑制苯并吡和氨基芴的致突变活性,减少苯并吡
诱发的人血淋巴细胞姐妹染色单体交换的频率,抑制人粒
细胞中超氧阴离子的产生和释放,可以认为 AA的抗突变活
性是通过其自由基清除作用和抑制前致突变物的活化酶而
发挥作用的[20,21]。
2.5 保肝作用
黑果腺肋花楸果汁(AMJ)对 CCl4所致急性肝损伤大鼠
具有保肝作用,研究结果表明,AMJ 呈剂量依赖性地减少大
鼠肝脏坏死,增加血浆谷氨酸转氨酶(ETL)和天冬氨酸转氨
酶 (AST) 的活性, 能预防 CCl4引起的大鼠肝脏中丙二醛
(MDA)的产生和谷胱甘肽(GSH)含量的降低[22]。
2.6 其他作用
黑果腺肋花楸果汁对氨基比林和亚硝酸钠所致的大鼠
内源性亚硝胺的生成具有抑制作用 [23]。AA 还可防止腹腔注
射血小板激活因子(APF)和雨蛙肽诱导的大鼠急性胰腺炎
的形成。AA 能显著降低醋酸铅(PbAc)和氯化铬(CdCl2)中
毒大鼠体内的氧化应激水平,对镉、铅中毒具有一定的拮抗
作用 [24]。在盐酸-乙醇诱发的小鼠胃溃疡实验中,AA 能抑制
胃损伤的形成,减少肺、肝及小肠中的过氧化反应 [25]。AA 能
显著抑制 4Gyγ 射线照射后动物体内超氧阴离子的产生,增
加脾细胞化学发光和外周血中白细胞的数量 [26],表现出一定
的抗辐射能力。
3 黑果腺肋花楸的应用开发及展望
黑果腺肋花楸原产于美国东部,直到 20 世纪早期美国
才开始商业化栽培。然而,该树种在东欧和苏联得到广泛普
及和种植。二战以前,黑果腺肋花楸主要用作观赏植物。后
来,黑果腺肋花楸种子由德国出口到苏联。在苏联,黑果腺
肋花楸被称为“有治疗功效的植物”。捷克斯洛伐克、斯堪的
纳维亚和德国都建立起了黑果腺肋花楸栽培品种的试验栽
培基地。现在,美国也开始重视黑果腺肋花楸产品的生产,
美国农业部(USDA)植物材料项目在美国北达科他、南达科
他和明尼苏达州的 11 个地点开展了栽培试验。
迄今为止,黑果腺肋花楸在欧洲已有 100 余年的引种
栽培历史,俄罗斯、波兰、匈牙利、保加利亚、捷克等国家都
有相当规模的栽培和相关加工产业。全球品种资源达 30 余
个,分别适应于食用、药用、园林绿化和适生于不同的气候、
土壤条件。在育种方面,二倍体良种主要是在北美地区选育
出来的,多倍体良种主要是由欧洲培育出来的。在欧美和东
亚地区,该树种在园林绿化方面的应用非常广泛,由果实加
工的药品、保健饮料和食品在市场上非常普及和流行。
我国于 20 世纪 90 年代开始引种。辽宁省干旱地区造
林研究所先后从国外引进 8 个品种。自引种以来,相继完成
了繁育、栽培、区域试验等方面的研究。该树种适应性强、结
果早、见效快、经济价值高,无论作为经济林栽培,还是用于
园林绿化,都有广阔的市场前景。其果实不但是多种食用色
素的来源,还是开发药品和功能食品的原料之一,长期食用
可预防和治疗高血压 、动脉粥样硬化症 、肾病 (肾小球肾
炎)、糖尿病、毛细血管中毒性出血等疾病。因此,有必要对
该植物化学成分进行深入系统的研究,以促进黑果腺肋花
楸的进一步开发利用。另外,黑果腺肋花楸是从国外引进的,
在我国缺乏必要的现代药理学研究基础,应该在国外药理
作用基础上对其进行系统的活性成分和生理活性研究,加
强与化学成分相配合的药理筛选,为进一步开发奠定基础。
4 参考文献
[1] 李翠舫,马兴华.黑果腺肋花楸形态学特征与生物学特性观察初报
[J].林业科技通讯,1995(2):30-31.
[2] OSZMIANSKI J,SAPIS J C.Anthocyanins in fruits of Aronia melo -
nacarpa(chokeberry)[J].J Food Sci,1988,53(4):1241-1242.
[3] SZEPCZYNSKA K.Polyphenolic compounds in Aronia melenacarp a
fruits[J].Acta Pol Pharm,1989,46(4):404.
[4] ZLETANOV M D.Lipid composition of Bulgarian chokeberry,black
currant and rose hip seedoils[J].J Sci Food Agric,1999,79(12):1620-
1624.
[5] MARTYNOV E G,SUPRUNOV N I.Ursolic acid from Aronia me-
lanocarpa fruit[J].Khim Prir Soedin,1980(1):129.
[6] RAZUNGLES A,OSZMIANSKI J,SAPIS J C.Determinetion of
carotenoids in fruits Rosa species (Rosa canina and Rosa rugosa) and of
cho-keberry (Aronia melanocarpa) [J]. J Food Sci,1989,54(3):774-775.
[7] WEINGES K,SCHICK H,SCHILLING G,et al.Composition of an
anthocyan concentrete from Aronia melanocarpa Elliot X -ray analysis
of tetraacetryl parasorboside[J].Eur J Org Chem,1998(1):189-192.
[8] 于明,李铣.黑果腺肋花楸幼苗的化学成分 [J].沈阳药科大学学报 ,
2006,23(7):425-426.
(下转第 104 页)
园艺学
102
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(上接第 102页)
[9] ZHENG W,WANG S Y. Oxygen radical absorbing capacity of pheno-
lics in blueberries,cranberries,chokeberries,and lingonberries[J]. J Agric
Food Chem,2003,51(2):502-509.
[10] STRIGL AW,LEITNER E,PFANNHAUSERW.Die schwarze apfe-
lbeere (Aronia Melanocarpa)als neturliche farbstoffquelle [J]. Deut Lebe-
nsm-Rundsch,1995,91(6):177-180.
[11] METSUMOTO M,HARA H,CHIJI H,et al. Gastroprotective effect
of red pigments in black chokeberry fruit (Aronia melanocarpa Elliot)on
acute gastric hemorrhagic lesions in rets[J].J Agric Food Chem,2004,52
(8):2226-2229.
[12] KOWALCZYK E,KOPFF A,NIEDWOROK J,et al.Anthocyanins-
an adjunct to cardiovascular therapy[J].Kardiol Pol,2002,57(10):332-
336.
[13] MASLOV D L,PROZOROSKII T V,IPAETOVA O M,et al.
Stimuletion of glucose uptake in PC 12 and L929 cells by extracts from
Aronia melanocarpa leaves[J].Vopr Med Khim,2002,48(2):196-200.
[14] BORISSOVA P,VALCHEVA S,BELCHEVA A.Antiinflammetory
effect of flavonoids in the netural juice from Aronia melanocarpa,rutin and
rutin-magnesium complex on an experimental model of inflammetion
induced by histamine and serotonin[J].Acta Physiol Pharmacol Bulg ,
1994,20(1):25-30.
[15] OHGAMI K,ILIEVA I,SHIRETORI K,et al.Anti -inflammetory
effects of Aronia extract on ret endotoxin -induced uveitis [J].Invest
Ophthalmol Vis Sci,2005,46(1):275-281.
[16] OLAS B,WACHOWICZ B,NOWAK P,et al.Studies on antioxidant
properties of polyphenol -rich extract from berries of Aronia
melanocarra in blood plelets[J].J physiol pharmacol,2008,59 (4):823-
835.
[17] MASLOV D L,IPETOVA O M,ABAKUMOVA OIU,et al.Hypo-
glycemic effect of an extract from Aronia melanocarpa leaves[J].Vopr Med
Khim,2002,48(3):271-277.
[18] SIMEONOV S B,BOTISHANOV N P,KARAHANIAN E B,et al.
Effects of Aronia melanocarpa juice as part of the dietary regimen in
petients with diabetes mellitus[J].Folia Med,2002,44(3):20-23.
[19] MALIK M,ZHAO C,SCHOENE N,et al.Anthocyanin-rich extract
from Aronia melanocarpa E.Induces a cell cycle block in colon cancer but
not normal colonic cells[J].Nutr Cancer,2003,46(2):186-196.
[20] GASIOROSI K,SZYBA K,BROKOS B, et al.Antimutagenic activity
of anthocyanina isoleted from Aronia melonacarpa fruits [J].Cancer Lett,
1997,119(1):37-46.
[21] GASIOROKI K,BROKOS B,TABAKA H.Evaluetion of the immu-
nomoduletory activity of four compounds exerting antimutagenic effects
on human lymphocytes in vitro [J] .Cell Mol Biol Lett ,2000,5 (4):
469-481.
[22] JANKOWSKI A,JANKOWSKA B,NIEDWOROK J.The influence
of Aronia melanocapra in experimental pancreetitis[J].Pol Merkuriusz Lek,
2000,8(48):395-398.
[23] ANDRYSKOWSKI G,NIEDWOROK J,MAZIARZ Z,et al.The
effect of netural anthocyanin dye on superoxide radical generetion and
chemiluminescence in animals after absorbed 4Gy dose of gamma
radietion[J].Pol J Environ Stud,1998,7(6):355-356.
[24] PAWLOXICZ P,STACHOWIAK G,BIELAK A,et al.Administretion
of netural anthocyanins derived from chokeberry (Aronia melanocarpa)
extract in the treetment of oligospermia in males with enhanced
autoantibodies to oxidized low density lipoproteins[J].Ginekol Pol,2001,
72(12):983-988.
[25] KOWALCZYK E,KOPFF A,FIJALKOWSKI P,et al.Effect of
anthocyanins on selected biochemical parameters in rets exposed to
cadmium[J].Acta Biochim Pol,2003,50(2):543-548.
[26] KOWALCZYK E,JANKOWSKI A,NIEDWOROK J,et al.The
effect of anthocynins from Aronia melanocarpa and acetylcysteine on
seclected after-effects of lead acetete poisoning[J].Pol Merkuriusz Lek ,
2002,12(69):221-223.
T2处理番茄产量最高,增产 15.1t/hm2,增幅为 14.7%,T1 处
理的产量其次,而 T3处理产量略低。
2.3 喷施叶面肥对番茄品质的影响
由表 3 可知,喷施绿色生机腐植酸叶面肥可显著提高
番茄品质。喷施叶面肥处理果实 VC 含量为 124.74~145.44
mg/kg,均显著高于对照,其中 T2 处理的 VC 含量最高,较
CK2 增加 41.9%,且显著高于其他处理,其次为 T1 处理和
T3 处理。喷施叶面肥处理可溶性蛋白含量均有所提高,与
VC含量表现出相同的趋势。在番茄果实成熟期,适当提高糖
酸比对改善果实的口感具有重要作用。喷施叶面肥处理番
茄可溶性糖含量较对照增加 20.0%~58.3%,其中 T2 处理的
可溶性糖含量最高,均显著高于其他处理。喷施叶面肥处理
在一定程度上降低了果实中的有机酸含量,从而提高了糖酸
比,改善了果实口感。由此可见,喷施腐植酸叶面肥对提高
表 3 喷施绿色生机腐植酸叶面肥对番茄品质的影响
处理 VC∥mg/kg·Fw 可溶性蛋白∥mg/kg·Fw 可溶性糖∥mg/g·Fw 有机酸∥mg/g·Fw 糖酸比
T1 134.23±1.78 b 74.43±4.31 b 46.53±2.10 b 3.95±0.10 ab 11.78±0.23 b
T2 145.44±5.20 a 84.34±3.13 a 50.12±2.34 a 3.80±0.11 b 13.21±1.00 a
T3 124.74±3.41 c 72.42±2.97 b 40.12±1.11 c 3.95±0.07 ab 10.16±0.46 c
CK1 98.12±2.69 d 61.43±2.71 c 31.67±1.43 e 4.11±0.14 a 7.72±0.61 d
CK2 102.47±2.96 d 63.40±1.06 c 33.42±2.18 d 4.08±0.24 ab 8.19±0.05 d
番茄果实的品质和产品等级均有重要意义。
3 结论
喷施绿色生机腐植酸叶面肥可改善番茄的农艺性状,
番茄喷施叶面肥处理株高较常规对照和清水对照提高
2.8%~9.2%,叶面厚度较对照提高 16.7%~26.1%。喷施叶面肥
能显著提高番茄坐果数、坐果率和单果重。喷施叶面肥处理
的番茄产量较清水对照提高 9.1%~14.7%。喷施叶面肥处理
果实 VC含量均显著高于对照,可溶性蛋白含量均有所提高,
与 VC含量表现出相同的趋势。在番茄果实成熟期,适当提高
糖酸比对改善果实的口感具有重要作用。喷施叶面肥处理番
茄可溶性糖含量较对照增加 20.0%~58.3%,在一定程度上降
低果实中有机酸含量,从而提高了糖酸比,改善了果实口感。
为获得喷施绿色生机腐植酸叶面肥最佳经济效益,针
对喷施浓度作了进一步探索,800倍稀释液叶面喷施增产效
果最好,较清水对照增产 15.1t/hm2,增幅为14.7%,果实品质
最高,果实中 VC、可溶性蛋白和可溶性糖含量均最高,较清
水对照分别提高 41.9%、33.0%和 50.0%,有机酸含量最低,糖
酸比提高到适宜水平。因此,800倍稀释液为推荐施用浓度。
4 参考文献
[1] 吴金发,陈思雯,曹晶,等.腐植酸叶面肥的增产机制及其施用技术
[J].腐植酸,2006(4):18-25.
[2] 李合生.现代植物生理学[M].北京:高等教育出版社,2002.
[3] 张常书,于秀芳,朱玲.功能型腐植酸液肥的开发研究[J].上海农业科
技,2008(6):21-22.
[4] 侯斌,秦勇,杨生保,等.4 种叶面肥在番茄上的应用效果[J].新疆农业
大学学报,2002(4):72-73.
[5] 林翠兰,林欣,曾思坚,等.腐植酸叶面肥在蔬菜上的应用效果[J].广
东农业科学,2006(6):45-46.
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