全 文 ：第 5卷 第 3期
19 84 年
高 等学 校化 学 学 报
C H E MI C AL JO U R N AO F LC H I N E E U SN I VE R SIT I E S
V0 1
.
5
,
N O
。
3
1 9 8 4
威宁短柱油茶种子油中的脂肪酸 、
苗醇和三菇醇的研究
严梅和 李 和
( 北京师范大学化学系 )
本 文报导威宁短柱 油茶种 予油中的脂肪酸 、 凿醇和三籍醇的分离、 结构鉴 定
和刚 定 。
威宁短柱油 茶 ( C a 。 。 l l i a 切 。 i “ 。` g e n s ` 5 L i “ P . n o 口 )属 茶科 ( T h e a e e a e ) 山 茶 属
( C a m e l ia )
, 是 1 9 7 9 年发现的新品种 . 我们对 尚无报导的威宁短柱油 茶种子油的皂化
部分 ( 脂肪酸 ) 不口非皂化部分 )主要是凿醇 、 3 一 甲基幽醇和三菇醇 )的组分进行了研究 .
实 验
种子油的提取用大型索氏提取器 , 溶剂用纯化石油醚 ( 60 一 70 ℃ , 以下同 ) . 油经氢
氧化钾乙醇溶液皂化后 , 采用常法分离得橙黄色半固体状非皂化物与浅黄色混合脂肪酸
液体 。
1
. 非皂化物的柱层析分离 筛取 10 一 120 目的硅胶 (上海五四农场化学试验厂 )
1 20 克 , 经浓盐酸反复浸泡 、 水洗 、 乙醇淋洗 、 乙醚淋洗 、 晾干 、 活化 ( 1 10 ℃ )后 ,采用石油
醚湿法装柱 、 柱高 65 c m , 内径 2 c m .
层析过程 : 将 。 . 3 克非皂化物溶于少量石油醚 一 乙醚 ( 7 : 3) 中 , 上柱后用 此溶剂 济
脱 , 滴液速度 1 . 5毫升 /分 . 用编号的小锥形瓶收集洗脱液 . 5小时后改用石油醚 一 乙醚 ( 1 : 1)
洗脱 . 收集的洗脱液用硅胶薄板层析检测 , 合并相同部分 . 除去溶剂 , 称量计算各部分
含量 . 此法较制备薄板的制备量大 , 同时节约硅胶 . 层析柱经无水 乙醚清洗后可多次反
复使用 , 回收的洗脱剂也可反复使用 .
2
. 薄层层析 分析用薄板 5 火 1 4 e m 习 , 厚度 o . 2 5 m m ; 制备用薄板 2 0 火 Z o e m Z , 厚度
1 m m ; 吸附剂选用硅胶 G 与含 20 % 硝酸银的硅胶 G . 显色剂选用硫酸 与 0 . 02 % 罗丹
明 6 G 的乙醇溶液 .
3
. 气相色谱分析 条件见表 1 .
质谱与气 一质联用分析采用 iF n in g a n 4 2 0l C 型气相色谱 一质谱联用仪 . 气相色谱条
件 : 玻璃柱长 Z m 、 内径 1 m m , 担体与固定液同表 1一 皿 , 柱温 2 60 ℃ , 气化室与检测器温
度 2 80 ℃ , 载气 I长 25 毫升 /分 . 质谱条件是 : 分子分离器 2 90 ℃ , 离子源 30 0℃ ,离子化
本文于 1 98 2年 5 月 1 5日收到 .
36 5高 等 学 校 化 学 学 报 91 4 8年
表 1气相色谱分析条件 二
公暑
丰主
Pr e ki n }三l m er i Sgm a 3型气相色谱仪
不锈纲柱 , 长 2 . 2 m , 内径Zm m {不锈纲 匡 , 长3 . 6 m , 内径 Zm m {璃璃柱 长 Zm , 内径 2二 了二
体 C h r o m o s o r b W A W D M C S 8 0一 10 0目
定 液
气
D C 一 1 1
N
:
5形 D E G S 3 拓 { o v 一 z : 1
.
5%
1 8 rn l / nI i
n N
:
1 Zm l / m , ;1 N
:
2 5 m l加 i : 1
仪一担色固载
803
几`,.气 化 室 温 度 2 8 01 , 、 。
。
c
温
190 丝度Z全一 24 。 。 c
2 8 0
`
C
2 5 5
O
C
在 1 90 “ C停 2 6分钟 }
H
Z : 压力 , 2 0磅 /平方英寸 , 流速 : 40 m l/ m in
空气 : 压力 , 3 0磅 /平方英寸 , 流速 : 4 0 m l/ m in
气
一燃
燃一助
氢火焰检定器温度 2 8 0 O C 2 30 “ C 2 80 “ C
0
.
5林 1
1 0m m / m i
n
阵一赞仁一…
} 1 0 m m / m
` n
{
0
.
5卜l
s m m / m i
n
I
、
I 用 于脂肪酸甲脂的分析 ; l 用于非皂化物的分析 .
电压 7 0e V , 捕获电流 6 0拼 A 夕 加速 电压 3 : o o V , 扫招、 立围直接进样 50 一 5 0。 , 气 一质联
用 2 0 0一 5 0 0 .
红外光谱采用 日立 2 6 0 一 5 0 型光栅衍射红外光谱仪 , 样品均采用澳化钾压片 法 . 紫
外 光谱采用 日立 2。。 一 : 。 型双光束分光光度计 . 样品在 2 0 一 4o on m 下进行检定 .
结 果
威 犷短柱油 茶种子仁含油量 5 1 . d% . 种子油比重 0 . 分1 0。 ( 2 1 . 6℃ ) 、 叮 5 1 . 4 6 6 8 、 非皂化
物 0 . 4 % 、 皂化值 19 3 . 6 、 酸泣 3 . 6 1 、 双烯值 2 . 53 ( 说明油内不含共扼双烯酸 ) 、 经值
理 . 2 1( 说明油内不含经基酸 ) 、 碘值 8 3 . 3 、 硫氰值 76 . 6 . 混合脂肪酸的 碘值 86 . 0 、 硫
氰值 7 8 . 8 .
( 一 ) 混合脂肪酸含量的测定
1
. 碘值 ( I . V . ) 、 硫氰值 ( T . V . ) 计算法 〔 . 用油的碘值 、 硫氰值计算 :
亚油酸% = 2 . 2纽6 I . V一 1 . 2 5 3 T . V . = 7 . 5 4 ;
油酸% = 2 . 5 2 5 T . V 一 l . 3 4 s l . V 一 5 1 . 1 0 ;
饱和脂肪酸% = 1 0 0 一 7 . 5 、 一 s x一 。 = 1 1 . 0 6 .
用混合脂肪酸的碘值 、 硫氰值计算 :
亚油酸% = 1 . 1 94 1 . V一 l . 20 2 T . V一 7 . 8 ;
油酸% = 2 . 4 2 1 T . V 一 1 . 2 9 3 1 . V 一 7 9 . 6 6 ;
饱和脂肪酸% = x o o 一 7 . 8 8 一 7 0 . 6 6 = 1 2 . 4 6 .
2
. 气相 色谱法 混合脂肪酸经三氟化硼 一 甲醇法甲醋化后 , 进行气相色谱分析 . 采
用两个吸性不同的色谱布定性 , 采用 D E G S 柱定量测定 , 结果见表 2 .
第 3期 成 马古短 }{ 油翁种 户油中的脂肪酸 、 凿醇和三枯醇的研城
表 2种子油的脂肪酸组分 (含量 以甲酮计 )
}
j。桂酸
{
豆 ;:酸
{次 :旨酸{` 月旨 肪 限 { 一… … …
1
` 1·
}(二
1 ;
}C
了 。
}
.
:. j泄 止微 _少 卜` · `
梦一日一 _灯州少…洲一醉目业 . _二 _冲 .万丝二少竺 `泣止 。 .{ _.洲 人 ~二 }益生含员计算用面 积归 一法 , 微表示含量拍 0 . 5粥以 下.
饱和脂肪酸甲醋的标准样品是将市售脂肪酸经乙醇反复重结晶后 , 采用重氮甲烷 甲
醋化法制备 . 油酸甲醋 、 亚油酸甲醋和亚麻酸 甲醋的标准样品采用硝酸银一硅胶薄 板 层
析法制备〔 2 〕 , 并用同法制备十六烯酸 、 油酸 、 二十烯酸 、 芥酸四不中脂肪酸甲醋的 混 合
样品 。
( 二 ) 非皂化物的初步分离
非皂化物采用柱层析法初步分离得六个部分 , 其含量列于表 3 .
表 3 威宁短柱油茶种子油非皂化物的六个部分
l一|l
E一醇。?一街012…一一D一
含 量 男
B
三菇醇
1
.
0
6 3 4
4
一甲基街醇
0
.
8 1
0 5
0 6 5
微
0
.
4 0
微
一脚匀
A一烃2
一一
仁飞一口力片生
一住一笑刀
扁一
一
刀 。 值为在硅胶板 }的相对 召 f 位 , 以 价香树精的 双 f 值为 1 . 0 计算 . 展开剂用 石油醚一 乙醚 ( 7 : 3 ) .
1
. 三菇醇部分的分离 、 鉴定和测定 将表 3 中 B ( 三菇醇 ) 部分乙酞化后 , 首 先
采用硝酸银一硅胶制备薄板分离 , 用二氯甲烷作展开剂 , 用罗丹明 6 G 显色 后 如 图 l 。
分别收集四部分 , 称重后计算各部分的含量 . 再将这四部分分别进行气相色谱测定 , 以
计算各组分的含量 (见表 4 ) . 这样就能弥补采用混合三菇醇直接进行气相色谱分析时 ,
某些组分 因保留时间 相 近 而 只 表 4 种子油中的三菇醇乙酸醋的测定
能 测 得 混 合含量的 缺 陷 〔 3 〕 .
将测得含量的十一种三菇醇乙酸
醋 ,采用二氯甲烷或三氯甲烷 一苯
( 7
:
s) 作展开剂 , 用硝 酸 银 一硅
一 一 一 一一溶刘前沿 - 一 一 一 _ _
一起始纷
编 号 含址形 化合物 R l之T * _ _ _ { 含 量 `
{ 编号 “ 二’ 一 _ - 一 下` … 一在各部分中}在总 {叫“4 4 . 0 6 I ; 1 3 3 1 . 00 9 4 7 4 1 . 7
I
:
1
.
6 1 1
.
00 5
.
3 2
.
3
I
,
1
.
3 3 」。 · 7 2 3 5 . 7 5
I
:
1 2 8 一 0 · 6 5 2 9 . 2 5
I
3
1
.
9 5 1 0
.
5 8 2 4
,
8
! ; 1
.
5 4 0
.
4 9 1 0
.
2
1
.
0 2 2
.
9
1
.
57 5 5
.
7
1
.
3 8 3 4
.
3 }
1
.
7 1 了一 !
. ” 8 }F 微
图 1 三茜醇乙酸脂的薄层分离
R R T 为气相色谱分析中的相讨保留 l山、日, 分析条件见二友1一 I ,
以 价谷幽醇的保留时口!}为 1 . 0 0 {算 .
刀 。 为众硝酸银砖胶板 { _的相刊 刀 , 值 ,
3 5 8高 等 学 校 化 学 学 报 9 1 84年
胶制备薄板分离得六种 , 鉴定数据均与文献一致〔 3一 8〕 , 见表 5 .
表 5 六种三蔽醇乙酸醋的鉴定 二一一~ 一一一 叭一~ ~一 , - 一一~ ~ , -~ 一一~ 一 . ~ ,m . p .( 。 C ) (仍 / e )编 号 R R I , 〔a 〕升o 主要碎片峰 { 红外光谱 ( ( m 一扫一香树精乙酸醋 }归一了、 m y r i n a e 。 士a t c
吉 曼 醇 {
G
e ` m a n `c o ` a c e ` a ` e …
沪一蒲公英幽醇乙酸醋 …、 一 T a r a 二 a s `e r o ` a c e `a 士e
{
目` ;丛二烯 酉享 {
J
l
’
j r u e a l l a
一
7
,
2 4
一
d i e n o l
a e e t a t e
丁酞鲸鱼醇 乙酸醋
B u t y r o s P e r皿 0 1 a e e 士认 t e
` · 3 3 〔` 〕
}
2 4 6
.
5一 1
2 47
一
5 〔 3 〕 {+ 80
4 53
,
40 8
, “。3 ,
}`
7 3 8
, `“ 5 0 , `。3 2 , ` 3 87 ,
2 1吕, 2 0 3 11 3 71 , 83 2 , 8 1 9 , 80 5〔 4 1
3 3 [ 3 〕
2 6 4一
268
[ 5 〕
!
_鱼…粼
, :…4 6 8厂`
i 〕…4 68〔 “ 4 08 , 3 , 1 2 5 5 , 103 2 , 13 87 ,
1
.
9 5
〔 3 J
2 3 6一
2 3 7 〔 5 〕 4 6 8
〔 “ j一3 5 6
阳肠一险1 , 5 7 c 7 〕 1 2 2 一 { _ _2 3 〔 7 , }一 3 ” · 3 一 匕’ J 4 6 8` , 』 )1 7 3 5
.
1 2 48
,
1 03 5
,
1 3 8 7
,
13 7 5
,
8 3 0
1
.
38 ` 4 〕
146
.
5一 )
1 4了 5 [ : : {+ 1 0 0 〔7 〕 {4 6 8 [ 7 〕
1 7 3 5
,
1 2 50
,
1 0 3 2
,
1 3 8 7
,
1 3 6 0
.
8 4 5
,
83 8
达马二烯醇乙酸醋
D a m m :一r a 一 2 0 ( 2 1 )
,
2 4
-
d i e
n o l a e e士a t e
1
.
3 3 〔3
1 4 9
.
5一 }
2 5 0
.
5 〔s 〕 }
} 4 5 3
,
4d 8
,
3 9 3
+ 6 1 O c
8 〕 4 6 8 [ 8 〕 13 57
,
2 , 7
,
1 8 9
1 0 9
1 7 3 5
,
1 25 2
.
1 0 2 8
,
1 3 8 0
,
1 3 7 2
,
3 07C
.
1 6 4 2
,
8 8 0
,
8 3 2
〔 s 〕
六种二菇醇乙酸醋的纯度经气相色谱测定均在 叨多以上 , 各项数据 可与标在其右 上方括弧内的文献对照 .
此外 , 采用气 一质联 用鉴定了伴随 价香树 精 乙 酞 脂存在的 a 一香树精 乙 酸 醋 ( a -
A 二 y ir o a c e at t e ) , 其分子离子峰 , 主要碎片峰 , 亦与文献〔的一致 .
表 6 4 一甲基苗醇组分的检测 .
QJú卜」
i
dóQé
F.1L96
,山,.一J任
I { l
ū戒尸Oq`内O11山.Ln月曰」
J悦J任
,
IA盖` .LJ任,L闷 .L八DJ`l
,目刁lJ任
ùa J.1QU,白
一八日110口八」一n`九O一j任
2
.
4
一 甲基菌醇部分的检 测 表 3 中 C
4
一 甲基街醇 ) 部分含量很低 , 采用气 一 质联
用检测 . 表 6 列出四个组分的含量 , 其中 五
为 C夕 e l o e u e a l e n 、 ) 1, W为 C i t r o s t a d i e n o l .
两者的 相 对 保 留时 间及 质 谱 数据均与文
献〔 1 0一 12〕一致
3
. 街醇部分的分离 、 鉴定和测定 将表
编 号
R R T ( 游离醇 )
尺R T ( 乙酸酉旨)
分子量 (游离醇 )
含量多(以游离醇示} )
分子量由质谱测定得到 .
3 中 E ( 街醇 ) 与乙酸化后的街醇乙酸醋分别进行气相 色谱分析 , 结果列于表 7 . 将混合
街醇 乙酸醋用硝酸银 一硅胶制备薄板分离 , 展开剂 用二
氯甲烷 , 用罗丹 明 6 G 显 色 , 在紫外灯下观察到三个带
( 见图 2 ) . 分别收集 , 用甲醇 一丙酮 ( 1 : l) 重结晶 , 得
a 一 菠茶街醇 ( 皿 ) 、 』 ’ 一豆街烯醇 ( W )( 其鉴定数据列于表 8)
和一个混合物 .混合物经气一质联用鉴定 , 主要成 分 为
表 7 混合幽醇的气相色谱分析 ,
幼沱 号 } I 一 I 一 I 一 开 } v
一一一 一一溶剂前沿一 一一 一一一
“ 枯一一一一一一一一一一一一一一 .
. 一一一~ 目声州山口户 . 州气, ;; 广 - 一一~ 吮二二二二二二二一别 J
{一 一 ` ’V 仁一一~ 一一一一一一一一一一解一
一 一一 ~ ~ 一起始线一一 一 ~ ~
一
13川83708一3ó二n曰12}褚 ]之T ( 街醇 )
! 2 1之T ( 乙酸酚 )
含 ;让多 ( 以幽酿计 )
0
.
8 4
1
.
15
0
`
5
分析 了件 见表 l 一夏 . 图 2 苗醇乙酸醋的薄层分离
尽 第 3期 威宁短柱油茶种子油中的脂肪酸 、 幽醇和三菇醇的研究 3 59
』了 一燕麦街醇 乙酸醋 (刁7 一 Av e nas ter OI ac ea t te, 见表 7 一 V ) , 其分子离 子 峰 、 主 要
碎片峰与文献〔 2 〕一致 .
表 8 两种幽醇乙酸酉旨的鉴定
· 一 R R一) ’」〔司衬嚣攀蔺…· 外一
;鱿一翔蒸一价一541愕,翔{鬓撒冬探翔一…洲川竺…一粼 ;一…熬誉-
4
. △5 一幽醇的分离与鉴定 混合留醇用石油醚 一 乙醚 ( 1 : 1) 作展开剂 , 在硅 胶 制 备
薄板 _ L分离 , 收集显色带的上沿部分 , 再反复分离 , 得微量的 △” 一街醇 混 合物 . 经气 -
质联用分析 夕 测得胆街醇 、 菜油街醇 、 豆苗醇和 价谷街醇在咸宁短柱汕茶种子 汕 非 皂
化物中的存在 ( 见表 9 ) , 其质谱数据与文献 〔14 一 C〕一致 .
表 9 △ ” 一凿醇及其乙酸醋的气相色谱分析 ,
剥一分 类 莱 油 舀 醇 谷幽醇实验值 醇文献值 实验值
0
.
8 1
1
.
07
10
文献值 实验值
醇
文献值 {一士{ 实验值 文献值幽
一
|
O口ō`O八,.1
:
nUI二
lj
esOéó勺OCJ卫1
:
0
J.lOUR R T ( 街醇 )
RR T ( 乙酸醋 )
含量另 ( 以街醇计 )
;;
0
.
6 1
U
.
8 1
0
.
8 1
1
.
08
1
.
00
1
.
3 2
40
1
.
00
1
.
3 3
né八Ug曰
j任
.
.les
文献值见文献〔1 0〕 , 表中百分含量指在微量△ ` 一苗醇中的含量 , 分析条件见表 1 一 1 .
讨 论
威宁短柱油茶种子油的脂肪酸组分及非皂化物 组分均 与其 它茶 科 植物 种 子油 类
似 〔3, 4〕 , 其中三菇醇含量最高 , 苗醇含量则较低 , 这点与大多数植物油相反 .
本文测定了十一种三菇醇 ( 乙酸醋 ) 的含量 , 还鉴定两种在衡醇生物合成中具有重
要意义的 4一 甲基街醇 . △7 一苗醇是茶科植物种子油的主要留醇组分 ,我们分离和鉴 定到两
种 , 并找到四种微量 △5 一 街醇其中除豆 幽醇外 , 尚无文献报导过它们在茶科植物种子 油
中的存在 . 在威宁短柱油茶种子油中 , 尚未发现有不可食用的毒性化合物存在 .
本文用柱层析法分离非皂化物 , 硅胶薄板分离 △” 一街醇和 △ , 一 街醇 , 简易可行 .
本文承李佩 文 、 于振华 、 管正学同志帮助 , 林爱秋 、 张铁坦 、 徐志英 、 杨亦平 、 韩
章淑 、 康致泉 、 边稚 明 、 弥素萍同志在红 外光谱 、 质谱 、 气相 色谱和比旋光度测 定等方
面予 以 协助 夕 一贵州农学院王 道植 同志和贵州省威宁县林业局提供 油茶种 子 , 在此敬表衷
心感谢 。
3 60高等 李 校 化 半 学 报 1咨a 4年
参 考 文 献
〔 l 〕 M el h e nl )a e hr e, V . (〕、 , T h e A n a l y s i s o f F a t s a n d 0 115 , 3 1 1一 3 4 9 . r l’ h e C : 、 r r :、 r d l , r 。· 、 5 . }) [ 11) -
l i s h e r s C h己m P a ig n . 1l l i n o i s . 1 960
.
〔 2 〕 严梅和 、 李和 , 北京师范大学学报 ( 自然科学版 ) , ( 4 ) , 9 5 ( 198 2 ) .
〔 3 〕 I t o h . T . , T a m u r a . T . , M a t s u m o t o . T 二 L ` , 记 5 . 1 5 ( 6 ) , 4 0了 ( 1 9 8 0 ) .
〔 4 〕 I t o h , T . , T a m u r a , T . , M a t s u m o t o , T 二 L `户￡d : . 9 ( 3 ) , 173 ( 197 4) ,
〔 5 〕 R o dd , E . H 二 “ C h e m is t r y o f C a r b o n C o m p o u n d s , , I I B , 7 2 7一 72 9 . E l s e v i e r P u t ) 115 1一i n g C o m -
P a n y
,
1 95 3
.
〔 6 〕 B u d z i k i e w i e z . H . , W I Is o n . J . M . , D j c r a s s i , C . , J . 理 . `
.
5
.
,
8 5
,
3 6 8 8 ( 19 6 3 )
.
〔了〕 I t o h , T . , T a m u r a , T 二 M a t s u m o t o . T 二 L `夕 ` d s , 1 1 ( 6 ) , 4 3 4 ( 1976 ) .
〔 8 〕 I t o h . T . , T a m u r a . T . , M a t s u m o t o , T 二 L `夕 ` d 。 , 1 0 ( 1 2 ) , 808 ( 197 5 ) .
〔 9 〕 D j e r a s s玉, C . , B u d z i k ie w i e z . H . , W i ls o n , J . M . , 几 t 二二 h e d , o , L o t t 。 , , . ( 7 ) , 2 6 3 ( 1 9 6 2 ) .
〔 10〕 I t o h , T 二 T a m u r a . T 二 I id a , T . , M a t s u m o t o , T 二 6 t 。 , o `己, , 2 6 ( 1 ) , 9 3 ( 1 97 5 )
〔11〕 郑泰明 、 田村利武 、 伊藤俊博 、 松本太郎 , 油化学 . 2 2 ( 3 ) , 15 3 ( 1973 )
〔 12〕 B r o o k s . C . J . W
. ,
K
n i g h t s
,
B
.
A
. ,
s t e , o ` d ; , 2 0 ( 4 ) , 487 ( 197 2 ) .
〔 13〕 R a d t . F . , E l s e v i e r s E n e y e l o p E d i a o f O r g a n i e C h e m i s t r y , 14 , 178 2 , 已l s o v i e r P u b l i s h i n g
C
o m P a n y
,
195 6
〔1 4〕 H e l le r , 5 . R . , M i l n e , G . W . A 二 E P A / N IH M a s s S p e e rr o l D a t e B a s e . 4 . a : 3 4 2 6 . 卜、 : 3 4 10 ,
e : 3 01 6
,
3 112
.
3 1 7 8
,
3 20 0
.
N a t io n a l B u r e a u o f S t
a n d a r d s
.
1978
.
〔15〕 K a r r e r , W 二 K o n s t it u t i o n u n d V o r k o m m e n d e r O r g a n i s e h e n P f l a n z e n s t o f f e , 8 58 . 86 0 , B i r -
K h五u s e r V e r la g B a s e l u n d S tu t t g a r t . 1958 .
T fl E F A T TY A C ID S
,
S T ER OL S A N D T R I T E R P E N E
A L CO HOL S IN S E E D O IL O F
C A M E L L I A 研E I N I N G E N S I S
Y a n M
e i h e a n d L i H e
( D
e P a r t脚 e n t o f C h e仇 . , B e i j f n g N o r o a l U n矛v e r s i t少 , B e f j i n g )
A B S T R A C T
T h e s t u d y o f t h e f a t t少 a e id s e o n t e n t s i n C a m e l l i a 田召 i n i n夕e n : i: L i s夕 .
n o v ( T h e a e e a e )
s e e d 0 11 w a s e a r r i e d o u t b夕 u s i n g t w o a n a l夕 t i e a l m e t h o d s 。
T h e u n s a p o n i f i a b l e s o f t h i s 0 11 w e r e s e p a r a t e d b夕 s i l i e a g e l e o l u m n
e h r o m a t o g r a p h y i n t o f o u r f r a e t i o n s
。
T h e P r e s e n t P a p e r d e a l s w i t h t h e
e o m p o s i t i o n o f t r i t e r p e n e a l e o h o l s
, 4 一 m e t h-v l
s t e r o l s a n d s t e r o l s
.
A l l t h e s e
f r a e t i o n s w e r e a n a l y s e d b y T L C a n d G L C t h e i r m a jo r m p o n e n t s w e r e i d e n
-
t i f i e d b丁 m e l t i n g p o i n t d e t e r m i n a t i o n , o p t i e a l r o t a t i o n , G L C , T L C , IR a n d
M S a
一
S p i n a s t e r o l
, △ ’ 一 s t i g m a s t e n o l , 口一 a m夕 r i n , g e r m a n i e o l , 叻一 t a r a x a s t e r o l ,
t i r “ e a l l a d i e n o l , b u t y r o s p e r m o l a n d d a m m a r a d i e n o l w e r e i s o l a t e d a n d id e n -
t i f i e d
. △7 一 A v e n a s t e r o l , a 一 a m y r i n , e i t r o s t a d i e n o l a n d e y e l o e u e a l e n o l w e r e
i d e n t i f i e d
。
T r a e e q u a n t i t i e s o f △ 6一 s t e r o l s w e r e a l s o s e p a r a t e d b了 d e s i g n e d
T L C o n s i l i e a g e l a n d e h o l e s t e r o l
, e a m p e s t e r o l
, s t i g m a s t e r o l a n d 口一 s i t o s t e r o l
w e r e 记 e n t i f呈e d 。
N o e v i d e n e e o f n o n e d i b l e s w a s f o u n d i n t h i s 0 11
。