全 文 ：峨参根化学成分研究
王岳峰 ,耿耘 ,朱利平　(西南交通大学峨眉校区 ,四川峨眉 614202)
摘要　[目的 ]研究峨眉山峨参根的化学成分。 [方法]采用柱色谱及薄层色谱进行分离纯化 , 根据其理化性质及波谱数据鉴定化合物
结构。 [结果 ]分离得到 6个化合物 ,分别为邻苯二甲酸二-(2-乙基)-己酯(Ⅰ)、2-甲基-7, 9-十一二稀酸庚酯(Ⅱ)、谷甾醇(Ⅲ)、十八碳二烯
酸(Ⅳ)、(Z)-2-当归酰氧甲基-2-丁烯酸(Ⅴ)、峨参内酯(Ⅵ )。 [结论 ]化合物Ⅰ、Ⅲ在峨参根中含量相对较高 ,化合物Ⅰ为首次从该植物根中
分离得到。
关键词　峨参;化学成分
中图分类号　S561.23+9　　文献标识码　A　　文章编号　0517-6611(2009)23-11001-02
StudyontheChemicalComponentsintheRootsofAnthriscussylvestris
WANGYue-fengetal　(SouthwestJiaotongUniversity, Emei, Sichuan614202)
Abstract　[ Objective] TheresearchaimedtostudythechemicalcomponentsfromtherootsofAnthriscussylvestrisinMt.Emei.[ Method]
Separationandpurificationhavebeencarriedoutbycolumnchromatographyandthin-layerchromatography(TCL).Thestructureofcom-
poundswasidentifiedonthebasisofphysico-chemicalpropertiesandspectraldata.[ Result] SixcompoundsisolatedfromtherootsofAnthris-
cussylvestriswerediethylhexylphthalate, 2-methyl-7, 9-undecadien, sitosterol, octadecadienoicacid, (Z)-2-angeloyloxymethyl-2-butenoic
acidandanthricin(deoxypodophyllotoxin).[ Conclusion] TherootsofAnthriscussylvestrishavehighercontentsofdiethylhexylphthalateand
Stigmasterol.Diethylhexylphthalatewasseparatedfromthiskindofplantforthefirsttime.
Keywords　Anthriscussylvestris;Chemicalconstituents
基金项目　四川省应用基础项目 “峨眉山道地中药材峨参质量标准的
研究 ”(07JY029-062)。
作者简介　王岳峰(1957-),男 ,江西都昌人 ,副教授 ,从事天然产物活
性成分研究。
收稿日期　 2009-04-13
　　峨眉山峨参 Anthriscussylvestris(L.)Hofm属伞形科植
物 ,为多年生草本 ,亚洲 、欧洲和北美温带地区均有分布 [ 1] 。
我国四川峨眉山中山和高山地区初殿附近的峨参沟 、九老
洞 、金顶盛产。其药用部位为根 。在民间多作为一种补益强
壮剂 ,可炖仔鸡 、炖鸽子 、清炖 、炖肉等 ,在四川一带 ,峨参常
在治疗体虚病人的处方中加以配用 。清人楼藜然在 《峨眉记
游 》一书中列举峨眉山的各种特有药物时对其极为赞赏:“外
有峨参一种 ,形如沙参而大 ,色较黄白 ,山僧常馈送人。食者
颇多 ,味略似参 ,性微凉。渍以米泔水 ,和肉煮服之 ,补
肾 。”[2]但是 ,长期以来 ,由于没有人对峨参进行过深入研究 ,
使得峨参的应用受到很大的局限。前人对其研究多是从生
态学 [ 3 -4] 、栽培学 [ 5 -6]等方面进行的 。关于峨参化学成分方
面的研究 ,国内外文献仅有峨参根的挥发性成分峨参内酯 、
异峨参内酯 、深黄水芹酮以及紫花前胡甙 、东莨宕甙等数十
种香精油的报道 ,笔者在此基础上对其根的化学成分进行全
面研究 ,从中分离得到 6个化合物 ,经鉴定分别为邻苯二甲
酸二 -(2-乙基)-己酯(Ⅰ)、2-甲基-7, 9-十一二稀酸庚酯(Ⅱ)、谷
甾醇(Ⅲ)、十八碳二烯酸(Ⅳ)、(Z)-2-当归酰氧甲基 -2-丁烯
酸(Ⅴ)、峨参内酯(Ⅵ )。化合物Ⅰ、Ⅲ在峨参根中含量相对较
高 ,化合物 Ⅰ为首次从该植物根中分离得到 。
1　材料与方法
1.1　材料　峨参根采自峨眉山 ,由宋良科教授鉴定。
1.2　方法　峨眉山峨参根经过晾干 ,粉碎 ,用 60%乙醇加热
回流浸提 2次 ,每次 2h,合并 2次滤液 ,过滤 ,减压浓缩 ,回收
乙醇得浸膏。浸膏加蒸馏水制成悬浮液。依次用石油醚 、氯
仿 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,分别蒸干称质量得:石油醚部分
30.26 g、氯仿部分 20.87 g、乙酸乙酯部分 12.50g、正丁醇部
分 18.46 g。石油醚部分反复上柱洗脱得到化合物Ⅰ(690
mg)、Ⅱ(102 mg)、Ⅲ(960 mg),氯仿部分得到化合物 Ⅳ(169
mg)、Ⅴ(110 mg)、Ⅵ (630 mg)。
2　结果与分析
化合物Ⅰ:无色油状物 ,分子式为 C24H38 O4。石油醚∶丙酮
=5∶1展开 , Rf值为 0.827。1 H-NMR(400 MHz, CDCl3 )δ:0.94
(12H, m, 10-CH3 , 12-CH3 ), 1.28 ～ 1.48(16H, m, 7, 8, 911-
CH2 ), 1.68(2H, m, 6-CH), 4.22(4H, m, 5-CH2 ), 7.54(2H,
dd, J=3.29, 8.99 Hz, 4-CH), 7.72(2H, dd, J=3.29, 8.99Hz,
3-CH)。13CNMR(200 MHz, CDCl3 )δ:167.7(C-1, ), 132.4(C-
2), 128.8(C-3), 130.6(C-4), 68.1(C-5), 38.7(C-6), 24.8
(C-7), 22.9(C-8), 23.7(C-9), 14.1(C-10), 30.4(C-11),
11.0(C-12)。以上氢谱和碳谱数据与文献报道的邻苯二甲
酸二(2-乙基)己酯一致 [ 7] 。
化合物Ⅱ:无定形粉末 ,分子式为 C19 H34O2。氯仿∶甲醇
=20∶1展开 , Rf值为 0.722。1H-NMR(400 MHz, CDCl3 )δ:
0.96(3H, m, CH3 ), 1.25 ～ 1.39(19H, m, 2-CH3 , CH2 ), 1.69
(3H, m, 11-CH3), 2.27(2H, 6-CH2 ), 2.80(1H, 2-CH), 4.13
(2H, OCH2 ), 5.32(4H, 7, 8, 9, 10-CH)。13 C-NMR(50 MHz,
CDCl3)δ:173.8(C-1), 68(C-2), 31.9(C-3), 27.2(C-4), 29.8
(C-5), 34.1(C-6), 130.2(C-7), 127.6(C-8), 128.0(C-9),
130.0(C-10), 19.0(C-11), (C-12), 65.0(C-13), 29.1(C-
14), 25.8(C-15), 29.4(C-16), 31.5(C-17), 22.5(C-18), 14.1
(C-19)。上述氢谱和碳谱数据与文献报道的 2-甲基-7, 9-十
一二稀酸庚酯波谱数据一致 [ 7] 。
化合物Ⅲ:白色针晶(氯仿),分子式为 C29 H48O。熔点为
137.5 ～ 139.0 ℃。氯仿∶甲醇 =25∶1展开 , Rf值为 0.750。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3 )δ:5.36(1H, dd, J=5.0, 2.0Hz, H-
6), 5.01(1H, H-22), 4.98(1H, H-23), 3.52(1H, dddd, J=
8.5, 8.5, 4.5, 4.5 Hz, H-3), 2.29(1H, ddd, J=13.0, 4.5, 2.0
Hz), 2.01(1H, dt, J=12.5, 3.7 Hz), 1.85(1H, m), 1.55(1H,
m)。 13C-NMR(50 MHz, CDCl3 )δ:37.2(C-1), 31.6(C-2),
安徽农业科学 , JournalofAnhuiAgri.Sci.2009, 37(23):11001-11002 责任编辑　熊章琴　责任校对　况玲玲
DOI :10.13989/j.cnki .0517-6611.2009.23.094
71.8(C-3), 42.3(C-4), 140.7(C-5), 121.6(C-6), 31.9(C-7),
31.9(C-8), 50.1(C-9), 36.5(C-10), 21.1(C-11), 39.8(C-
12), 42.3(C-13), 56.8(C-14), 24.3(C-15), 28.2(C-16), 56.0
(C-17), 11.8(C-18), 19.4(C-19), 36.1(C-20), 18.8(C-21),
136.3(C-22), 129.2(C-23), 45.8(C-24), 29.7(C-25), 19.8
(C-26), 19.0(C-27), 23.0(C-28), 12.0(C-29)。以上氢谱和
碳谱数据与文献报道的谷甾醇波谱数据一致 [ 8] 。
化合物Ⅳ:无定形粉末 ,分子式为 C18 H32 O2。石油醚∶丙
酮 =4∶1展开 , Rf值为 0.303。1H-NMR(400 MHz, CDCl3 )δ:
11.0(1H, COOH), 5.35 ～ 5.40(4H, 9, 10, 12, 13-H), 2.78
(2H, 11-CH2 ), 2.36(2H, 2-CH2 ), 2.06(4H, 8, 14-CH2 ), 1.64
(2H, 3-CH2), 1.38(6H, 7, 15, 17-H), 1.29(8H, 4, 5, 6, 16-H),
0.96(3H, 18-CH3 )。13 C-NMR(200 MHz, CDCl3 )δ:180.1(C-
1), 31.9(C-2), 24.8(C-3), 27.2(C-4), 29.0(C-5), 29.3(C-
6), 29.4(C-7), 29.9(C-8), 130(C-9), 128(C-10), 34.0(C-
11), 128(C-12), 130(C-13), 29.9(C-14), 29.2(C-15), 29.6
(C-16), 22.9(C-17), 14.1(C-18)。以上氢谱和碳谱数据与
文献报道的十八碳二烯酸(亚油酸)波谱数据一致 [ 9] 。
化合物Ⅴ:白色柱状晶(氯仿),分子式为 C10 H14 O4 。熔
点为 43 ～ 44 ℃。1H-NMR(400MHz, CDCl3)δ:1.89(3H, br.s,
5′-CH), 1.96(3H, m, 4-CH3), 2.17(3H, br.d, J=7 Hz, 6′-
CH3), 4.83(2H, br.s, 1′-OCH2 ), 6.07(1H, m, 4′-H), 6.63
(1H, br.quar., J=7 Hz, 3-H), 11.65(1H, br.s, OH)。13C-NMR
(200 MHz, CDCl3 )δ:171(1-C), 127.4(2-C), 146(3-C), 15.7
(4-C), 65(1′-C), 167(2′-C), 127.7(3′-C), 138(4′-C), 16.3
(5′-C), 20.7(6′-C)。氢谱和碳谱数据与文献报道的(Z)-2-
当归酰氧甲基 -2-丁烯酸波谱数据一致 [ 10] 。
化合物Ⅵ :白色晶体(氯仿),分子式为 C22 H22 O7 。1H-
NMR(400 MHz, CDCl3 )δ:2.71 ～ 2.66(m, 3H, H-2, H-3, H-
4), 3.00(m, 1H, H-4), 3.70(s, 6H, 3′-OMe, 5′-OMe), 3.74(s,
3H, 4′-OMe), 3.87(m, 1H, H-3a), 4.39(m, 1H, H-3a), 4.53
(s, 1H, H-1), 5.88(d, J=1.3Hz, 2H, OCH2O), 6.30(s, 2 H,
2′-H, 6′-H), 6.46(s, 1H, 8-H), 6.61(s, 1 H, 5-H)。13 C-NMR
(200 MHz, CDCl3)δ:43.5(d, C-1), 47.1(d, C-2), 32.5(d, C-
3), 32.8(t, C-4), 108.3(d, C-5), 146.8(s, C-6), 146.5(s, C-
7), 110.2(d, C-8), 130.4(s, C-9), 128.1(s, C-10), 136.1(s,
C-1′), 108.0(d, C-2′, C-6′), 152.2(s, C-3′, C-5′), 136.7(s, C-
4′), 174.7(s, C-2a, C=O), 71.8(t, C-3a), 101.0(t, OCH2 O),
55.9(q, OMe-3′, OMe-5′), 60.5(q, OMe-4′)。氢谱和碳谱数
据与文献报道的峨参内酯一致 [ 11] 。
3　结论
化合物Ⅰ、Ⅲ在峨参根中含量相对较高 ,化合物Ⅰ为首次
从该植物根中分离得到。从其结构鉴定可以看出 ,峨参根活
性成分较多 ,且有的含量相对较高 。该研究为充分开发利用
这一地域资源提供了科学依据 ,同时也说明对于其化学成分
的研究有待进一步深入探讨 。
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