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收稿日期:2014-04-17
基金项目:吉林省科技支撑计划(20100908)
作者简介:於佳佳(1989-)，女，在读硕士研究生，专业方向:天然药物活性成分及其质量控制研究;Tel:13944910167，E-mail:13944910167@
163。
* 通讯作者:赵春芳，Tel:0431-85619704，E-mail:Zhaocf@ jlu. edu. cn。
黄紫堇生物碱化学成分及其抗肿瘤活性研究
於佳佳，丛登立，姜 颖，周 元，王 艳，赵春芳*
(吉林大学药学院，吉林 长春 130021)
摘要 目的:研究黄紫堇的化学成分和抗肿瘤活性。方法:采用硅胶柱色谱、重结晶分离化学成分，利用各种
波谱技术及理化性质确定化学结构，并采用 MTT法对部分单体化合物进行体外抗肿瘤活性研究。结果:从黄紫堇
中分离鉴定了 6 个化合物，分别为:原阿片碱(1)、奥柯紫堇明碱(2)、fumariline(3)、血根碱(4)、四氢小檗碱(5)、小
檗碱(6)。化合物 1 对 HepG2、SW480、A549 细胞以及化合物 4 对 Hep2、HepG2、SW480、A549 细胞具有良好的抑制
活性。结论:其中，化合物 3 ～ 5 为首次从黄紫堇中分离得到;在 MTT 试验中，化合物 1 和 4 具有一定的抗肿瘤活
性。
关键词 黄紫堇;化学成分;抗肿瘤
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)10-1795-04
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2014. 10. 022
Study on Alkaloids of Corydalis ochotensis and Their Antitumor Bioactivity
YU Jia-jia，CONG Deng-li，JIANG Ying，ZHOU Yuan，WANG Yan，ZHAO Chun-fang
(College of Pharmacy，Jilin University，Changchun 130021，China)
Abstract Objective:To investigate the chemical constituents of Corydalis ochotensis and their antitumor bioactivity. Methods:The
compounds were isolated by silica gel column chromatography and recrystallization. Their structures were identified by spectroscopic a-
nalysis(NMＲ)and physicochemical properties. Their cytotoxic activity was studied by MTT. Ｒesults:Six compounds were elucidated as
protopine(1)，ochotensimine(2) ，fumariline(3) ，sanguinarine(4) ，tetrahydroberberine(5)and berberine(6). Compound 1 had excel-
lent inhibitory activity on HepG2，SW480 and A549 cells，and compound 4 had excellent inhibitory activity on Hep2，HepG2，SW480
and A549 cells. Conclusion:Compounds 3，4 and 5 are isolated from this plant for the first time;In the MTT antitumor experiments，com-
pounds 1 and 4 show an antitumor activity.
Key words Corydalis ochotensis Turcz.;Chemical constituents;Antitumor
黄紫堇 Corydalis ochotensis Turcz. 为罂粟科紫
堇属草本植物，在我国主要分布于吉林、黑龙江、河
北等省。全草入药，具有清热燥湿、解毒疗疮之功
效，主治湿热、腹泻、小便不利、赤白痢疾、疮疖痈肿、
咯血、肺结核等症〔1，2〕。为了更好地阐明黄紫堇的
药用价值，本课题组对黄紫堇进行了化学成分研究，
采用正相硅胶、大孔树脂、重结晶等多种技术，分离
纯化得到 6 个化合物，利用理化性质和波谱学方法
·5971·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 10 期 2014 年 10 月
并与文献数据对照，分别鉴定为:原阿片碱(1)、奥
柯紫堇明碱(2)、fumariline(3)、血根碱(4)、四氢小
檗碱(5)、小檗碱(6)。其中，化合物 3 ～ 5 为首次从
该植物中分离得到。采用MTT法测定化合物 1、3、4
对 Hep2、HepG2、SW480、A549 细胞的体外抗肿瘤活
性。结果显示化合物 1 对 HepG2、SW480、A549 细
胞以及化合物 4 对 Hep2、HepG2、SW480、A549 细胞
具有良好的体外抗肿瘤活性。
1 仪器与材料
Bruker AV 400 核磁共振仪(TMS 为内标);Agi-
lent 1100 型液质联机;X-4 数字显示微熔点测定仪
(温度计未校正，北京泰克仪器有限公司);柱色谱
硅胶(200 ～ 300 目)、薄层色谱硅胶(GF254)均购自
青岛海洋化工厂;MTT 溶液(Sigma 公司);PBS
(0. 01 mol /L磷酸盐缓冲生理盐水);胰酶(Genview
公司);胎牛血清 FCS(天津市灏洋生物制品科技有
限责任公司);5-FU(天津金耀基因有限公司);细胞
株:Hep2(喉表皮样癌细胞)、HepG2(肝癌细胞)、
SW480(结肠癌细胞)、A549(肺癌细胞)均购自中科
院上海细胞生物学研究所;DMEM 培养基(Gibco 公
司)。黄紫堇药材于 2012 年采自吉林省磐石烟筒山
镇，经笔者丛登立副教授鉴定为罂粟科紫堇属植物
黄紫堇 Corydalis ochotensis Turcz. 的干燥全草。
2 提取与分离
取干燥的黄紫堇全草 10 kg，用 0. 5% H2SO4水
溶液渗漉提取，所得渗漉液用氢氧化钠调节 pH至 8
～ 9，上 AB-8 型大孔树脂柱，依次用 30%乙醇、70%
乙醇洗脱。取 70%乙醇浓缩部分 20 g，混悬于 200
mL水中，依次用石油醚和氯仿萃取 3 次，分别得到
石油醚部位浸膏(58 mg)和氯仿部位浸膏(5 g)。
石油醚部位浸膏经反复重结晶得到化合物 1(40
mg)。将氯仿部位浸膏，经硅胶柱色谱分离，以二氯
甲烷-甲醇(60∶ 1 ～ 6∶ 1)梯度洗脱，合并相同组分，得
到 6 个流分 Fr. 1 ～ 6。Fr. 1 经硅胶柱色谱分离，以
石油醚-丙酮(3∶ 1)洗脱得到化合物 2(22 mg);Fr. 2
经反复重结晶得到化合物 3(32 mg);Fr. 3、Fr. 5 和
Fr. 6 经反复硅胶柱层析分别得到化合物 4(34 mg)、
5(18 mg)和 6(16 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色块状结晶(氯仿-甲醇)，mp 207
～ 208℃，易溶于氯仿、二氯甲烷。改良碘化铋钾显
紫红色。ESI-MS m/z:354［M + H］+;C20 H19 NO5。
1H-NMＲ(CDCl3，400 MHz)δ:6. 90(1H，s，H-1)，
6. 68(1H，d，J = 8. 1 Hz，H-11) ，6. 67(1H，d，J = 8. 1
Hz，H-12) ，6. 64 (1H，s，H-4) ，5. 94 (2H，s，
-OCH2O-)，5. 92(2H，s，-OCH2O-)，3. 80(3H，m，H-
13) ，3. 57(2H，m，H-8) ，2. 90(2H，m，H-5) ，2. 53
(2H，m，H-6) ，1. 92 (3H，s，N-CH3);
13C-NMＲ
(CDCl3，100 MHz)δ:194. 90(C-14)，147. 99(C-3) ，
146. 15(C-2) ，145. 98(C-9) ，145. 86(C-10) ，136. 14
(C-4a) ，132. 77(C-14a) ，128. 97(C-12a) ，125. 06
(C-12) ，117. 89(C-8a) ，110. 46(C-4) ，108. 14(C-
1) ，106. 70 (C-11) ，101. 17 (-OCH2O-)，100. 83
(-OCH2O-)，57. 78(C-6) ，50. 78(C-8) ，46. 50(C-
13) ，41. 42(N-CH3)，31. 78(C-5)。以上数据与文
献〔3〕报道对照基本一致，故确定该化合物为原阿片
碱。
化合物 2:淡黄色晶体(氯仿)，mp 190 ～ 191℃，
易溶于氯仿、二氯甲烷，溶于丙酮、甲醇。改良碘化
铋钾显紫红色。ESI-MS m/z:365. 9［M + H］+;C22
H23NO4。
1H-NMＲ(CDCl3，400 MHz)δ:7. 11(1H，d，
J = 8. 0 Hz，H-12)，6. 80(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-11) ，
6. 53(1H，s，H-4) ，6. 29(1H，s，H-1) ，5. 99(2H，s，
-OCH2O-)，5. 63、4. 89(2H，s，= CH2)，3. 85(3H，s，
-OCH3)，3. 63(3H，s，-OCH3)，2. 88(2H，m，H-6) ，
2. 72(2H，m，H-5) ，2. 14(3H，s，N-CH3);
13C-NMＲ
(CDCl3，100 MHz)δ:155. 40(C-13)，147. 97(C-9) ，
147. 40(C-3) ，147. 26(C-10) ，142. 82(C-2) ，137. 05
(C-14a) ，135. 87(C-12a) ，125. 97(C-4a) ，123. 70
(C-8a) ，113. 42(C-12) ，110. 21(C-1) ，110. 21(C-
4) ，107. 82 (C-11) ，106. 62 (= CH2 )，101. 21
(-OCH2O-)，71. 78(C-14) ，55. 98(-OCH3)，55. 70
(-OCH3)，47. 98(C-6) ，38. 88(N-CH3)，36. 85(C-
8) ，29. 02(C-5)。以上数据与文献〔4〕报道对照基本
一致，故确定该化合物为奥柯紫堇明碱。
化合物 3:白色粉末(甲醇)，溶于甲醇、丙酮。
改良碘化铋钾显紫红色。ESI-MS m/z:352［M +
H］+;C20 H17 NO5。
1H-NMＲ(CD3 OD，400 MHz)δ:
7. 38(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-10)，7. 02(1H，d，J = 8. 0
Hz，H-9) ，6. 76(1H，s，H-1) ，6. 45(1H，s，H-4) ，6. 16
(2H，s，-OCH2O-)，6. 13 (2H，s，-OCH2O-)，3. 92
(2H，d，J = 18. 7 Hz，H-8) ，3. 42(2H，m，H-6) ，3. 17
(2H，m，H-5) ，2. 78(3H，s，N-CH3);
13C-NMＲ(CD3
OD，100 MHz)δ:151. 74(C-12)，151. 22(C-11) ，
149. 06 (C-3) ，148. 44 (C-2) ，144. 68 (C-12a) ，
135. 85(C-14a) ，125. 04 (C-4a) ，122. 24 (C-8a) ，
115. 99(C-10) ，115. 60(C-1) ，111. 22(C-4) ，110. 50
(C-9) ，103. 67(2 × -OCH2O-)，76. 52(C-14) ，56. 71
(C-6) ，40. 49(C-8) ，38. 79(N-CH3)，26. 46(C-5)。
以上数据与文献〔5〕报道对照基本一致，故确定该化
·6971· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 10 期 2014 年 10 月
合物为 fumariline。
化合物 4:橙红色针晶(甲醇)，mp 244 ～ 246℃，
溶于甲醇。改良碘化铋钾显紫红色。ESI-MS m/z:
332［M］+;C20H14N
+ O4。
1H-NMＲ(DMSO，400 MHz)
δ:7. 84(1H，d，J = 8. 6 Hz，H-11)，7. 56(1H，d，J =
8. 2 Hz，H-12) ，7. 52(1H，s，H-4) ，7. 49(1H，d，J =
8. 2 Hz，H-10) ，7. 32(1H，s，H-1) ，7. 05(1H，d，J =
8. 2 Hz，H-9) ，6. 20、6. 11(1H，s，-OCH2O-)，6. 15
(2H，s，-OCH2O-)，5. 63(1H，s，H-6) ，2. 69(3H，s，N-
CH3);
13C-NMＲ(DMSO，100 MHz)δ:147. 84(C-3)，
147. 19(C-2) ，146. 86(C-8) ，144. 78(C-7) ，138. 04
(C-4b) ，130. 52(C-12a) ，126. 08(C-4a) ，125. 07(C-
10a) ，123. 35(C-12) ，122. 26(C-10b) ，119. 91(C-
11) ，116. 06(C-10) ，112. 98(C-6a) ，108. 60(C-9) ，
104. 32(C-1) ，101. 64(-OCH2O-)，101. 22(-OCH2O-)，
99. 74(C-4) ，83. 46(C-6) ，40. 53(N-CH3)。以上数
据与文献〔6〕报道对照基本一致，故确定该化合物为
血根碱。
化合物 5:淡黄色针晶(氯仿)，mp 216 ～ 217℃，
溶于氯仿、二氯甲烷。改良碘化铋钾显紫红色。
ESI-MS m/z:340［M + H］+;C20 H21 NO4。
1H-NMＲ
(CDCl3，400 MHz)δ:6. 86(1H，d，J = 8. 3 Hz，H-
12)，6. 78(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-11) ，6. 72(1H，s，H-
4) ，6. 58(1H，s，H-1) ，5. 90(2H，s，-OCH2O-)，4. 24
(1H，d，J = 15. 8 Hz，H-8) ，3. 85(3H，s，-OCH3)，
3. 84(3H，s，-OCH3)，3. 54(2H，m，H-6) ，3. 34(1H，
m，H-8) ，3. 34(1H，m，H-14) ，3. 34(1H，m，H-5) ，
2. 90(1H，m，H-5) ，2. 69(2H，m，H-13) ;13C-NMＲ
(CDCl3，100 MHz)δ:150. 28(C-9)，146. 14(C-2) ，
145. 91(C-3) ，145. 17 (C-10) ，130. 89 (C-14a) ，
128. 65(C-12a) ，127. 77 (C-8a) ，127. 77 (C-4a) ，
123. 83 (C-12) ，111. 10 (C-11) ，108. 37 (C-4) ，
105. 50(C-1) ，100. 71(-OCH2O-)，60. 11(C-14) ，
59. 63(-OCH3)，55. 91(-OCH3)，53. 93(C-8) ，51. 37
(C-6) ，36. 46(C-13) ，29. 59(C-5)。以上数据与文
献〔7〕报道对照基本一致，故确定该化合物为四氢小
檗碱。
化合物 6:淡黄色小针晶(甲醇)，mp 147℃。改
良碘化铋钾显紫红色。ESI-MS m/z:336［M］+;C20
H18N
+ O4。
1H-NMＲ(DMSO，400 MHz)δ:9. 88(1H，
s，H-8)，8. 93(1H，s，H-13) ，8. 20(2H，d，J = 9. 0 Hz，
H-11) ，8. 00(2H，d，J = 9. 0 Hz，H-12) ，7. 79(1H，s，
H-1) ，7. 08(1H，s，H-4) ，6. 17(2H，s，-OCH2O-)，
4. 92(2H，t，J = 6. 0 Hz，H-6) ，4. 10(3H，s，-OCH3)，
4. 07(3H，s，-OCH3)，3. 19(2H，t，J = 6. 0 Hz，H-5) ;
13C-NMＲ(DMSO，100 MHz)δ:150. 35(C-9)，149. 81
(C-3) ，147. 66(C-2) ，145. 39(C-8) ，143. 67(C-10) ，
137. 47(C-14) ，132. 95 (C-12a) ，130. 65 (C-4a) ，
126. 78(C-12) ，123. 47 (C-11) ，121. 38 (C-14a) ，
120. 40 (C-8a) ，120. 16 (C-13) ，108. 38 (C-4) ，
105. 40(C-1) ，102. 04(-OCH2O-)，61. 19(9-OCH3)，
57. 05(C-6) ，55. 17(10-OCH3)，26. 31(C-5)。以上
数据与文献〔8〕报道对照基本一致，故确定该化合物
为小檗碱。
4 抗肿瘤活性试验
在化学成分研究的基础上，取化合物 1、3、4 进
行体外抗肿瘤活性的筛选。筛选方法为 MTT 法;测
试的细胞株为 Hep2、HepG2、SW480、A549，5-FU 为
阳性对照。计算公式:抑制率(%)= (对照组 OD
值 －药物组 OD值)/(对照组 OD值)× 100%。
实验结果见表 1，由表 1 显示化合物 4 在浓度
为 1 000 μg /mL时对 Hep2 细胞具有一定的抑制作
用，其抑制率接近 50%，化合物 1 对 Hep2 细胞的抑
制作用不明显，而化合物 3 对 Hep2 细胞几乎无抑
制作用;化合物 1、4 在浓度为1 000 μg /mL 时对
HepG2 细胞具有一定的抑制作用，而化合物 3 对
HepG2 细胞几乎无抑制活性;化合物 4 在浓度为
1 000 μg /mL时对 SW480 细胞具有较强的抑制作
用，抑制率达到 84. 88%，化合物 1 对 SW480 细胞也
具有一定的抑制作用，其抑制率接近 50%，化合物 3
对 SW480 细胞几乎无抑制作用;当化合物 1、4 的浓
度为 100 μg /mL 时对 A549 细胞都具有抑制作用，
且抑制率达到 50%以上，而化合物 3 对 A549 细胞
几乎无抑制作用。
表 1 化合物 1、3、4 对 Hep2、HepG2、SW480、A549 细胞生长的抑制作用
浓度 /
(μg /mL)
Hep2 细胞生长抑制率 /% HepG2 细胞生长抑制率 /% SW480 细胞生长抑制率 /% A549 细胞生长抑制率 /%
1 3 4 1 3 4 1 3 4 1 3 4
0. 1 3. 4 － 0. 71 0. 04 2. 92 6. 50 3. 45 0. 70 9. 25 2. 66 2. 08 － 4. 08 2. 36
1 8. 52 － 0. 38 9. 54 7. 63 7. 98 4. 28 9. 94 9. 40 7. 18 11. 56 － 3. 87 16. 81
10 21. 69 － 2. 39 15. 00 24. 41 － 0. 23 10. 30 11. 11 7. 71 10. 06 26. 50 － 3. 45 34. 18
100 29. 62 － 8. 96 31. 07 39. 61 0. 36 38. 71 29. 50 2. 31 44. 50 51. 36 － 15. 44 51. 44
1000 23. 36 － 11. 05 49. 36 31. 92 － 14. 71 45. 68 45. 17 － 5. 83 84. 88 62. 81 － 7. 23 64. 39
·7971·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 10 期 2014 年 10 月
5 小结
本研究从黄紫堇中分离得到 6 个化合物:原阿
片碱、奥柯紫堇明碱、fumariline、血根碱、四氢小檗碱
和小檗碱。其中，原阿片碱和血根碱具有一定的体
外抗肿瘤活性，因此对黄紫堇的化学成分进行深入
研究十分必要。
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收稿日期:2014-04-10
基金项目:浙江省湖州市自然科学基金(2013YZ13)
作者简介:雷辉(1979-)，男，硕士，助理研究员，研究方向:天然产物研究;E-mail:Leihui-2008@ 163. com。
* 通讯作者:王永兵，E-mail:ybwang2000@ 126. com。
蔓生白薇有效部位化学成分研究
雷 辉，王永兵* ，肖功胜，宗伟英，王 滔
(中国科学院上海生命科学研究院湖州营养与健康产业创新中心，浙江 湖州 313000)
摘要 目的:研究蔓生白薇有效部位的化学成分。方法:采用乙醇提取，大孔树脂、硅胶柱色谱、Sephadex LH-
20 柱色谱等手段进行分离纯化，通过波谱分析，结合文献对照，鉴定化合物结构。结果:从蔓生白薇有效部位中分
离得到 6 个化合物，分别鉴定为:白前苷元 C(Ⅰ)、24-甲基-5α-胆甾-7，22-二烯-3β，5，6β-三醇(Ⅱ)、丁香酸(Ⅲ)、3，
4-二羟基苯乙酮(Ⅳ)、4-羟基苯乙酮(Ⅴ)、4-羟基-3-甲氧基苯乙酮(Ⅵ)。结论:其中，化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ为首次从该
植物中分离得到。
关键词 蔓生白薇;化学成分;结构鉴定
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)10-1798-03
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2014. 10. 023
Study on Chemical Constituents from Active Fraction of Cynanchum versicolor
LEI Hui，WANG Yong-bing，XIAO Gong-sheng，ZONG Wei-ying，WANG Tao
(Industrial Innovation Center for Nutrition and Health of Huzhou，Shanghai Institutes for Biological Sciences of Chinese Academy of Sci-
ences，Huzhou 313000，China)
Abstract Objective:To investigate the chemical constituents of active fraction of Cynanchum versicolor. Methods:The ethanol ex-
tract of Cynanchum versicolor was purified by macroporous resin，silica gel column and Sephadex LH-20 column chromatography，and
structures of the isolated compounds were identified by spectroscopic analysis and comparison with those of literatures. Ｒesults:Six com-
pounds were isolated and identified as glaucogenin C(Ⅰ)，24-methyl-5α-cholesta-7，22-diene-3β，5，6β-triol(Ⅱ) ，syringic acid(Ⅲ) ，
3，4-dihydroxyacetophenone(Ⅳ) ，4-hydroxyacetophenone(Ⅴ) ，and 4-hyroxy-3-methoxyacetophenone(Ⅵ). Conclusion:Compounds
Ⅰ，Ⅱ and Ⅳare isolated from this plant for the first time.
Key words Cynanchum versicolor Bunge;Chemical constituents;Structure elucidation
蔓生白薇 Cynanchum versicolor Bunge 为萝摩科
鹅绒藤属植物，以干燥根及根茎入药，具有清热凉
血、利尿通淋、解毒疗疮的功效，用于温邪伤营发热、
阴虚发热、骨蒸劳热、产后血虚发热、热淋、血淋、痈
·8971· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 10 期 2014 年 10 月