全 文 ：　 第 40卷　第 3期 　
2010年 3月　
中 国 海 洋 大 学 学 报
PERIODICA L OF OCEAN UNIVERS ITY OF CHINA
40(3):101～ 104
M ar., 2010
萹蓄化学成分及其归经药性初探＊
许福泉 , 刘红兵 , 罗建光 , 张京良 , 管华诗＊＊
(中国海洋大学医药学院 , 海洋药物教育部重点实验室 , 山东 青岛 , 266003)
摘　要:　对中药萹蓄化学成分及归膀胱经的药性进行了初步研究。确定抑菌活性有效部位 , 并采用植化方法分离鉴定
了化学成分;利用高效液相和液-质联用技术 , 研究入血成分及其在体内脏器中的分布。结果表明 , 总黄酮是萹蓄抑菌活性
的有效部位 ,主要含有山奈酚(Ⅰ), 槲皮素(Ⅱ),杨梅素(Ⅲ), 杨梅树皮苷(Ⅳ), 胡桃宁(Ⅴ)和萹蓄苷(Ⅵ)。大鼠口服萹蓄
总黄酮后 ,在其血浆中可以检测到化合物Ⅴ和Ⅵ 。 Ⅵ 在膀胱经脏腑中有分布 ,初步验证了萹蓄归膀胱经的药性理论。
关键词:　萹蓄;归经;黄酮;萹蓄苷
中图法分类号:　R284.2　　　　　文献标志码:　A　　　　　文章编号:　1672-5174(2010)03-101-05
　　归经理论是中药药性理论的重要组成部分 , 按
“经”选药可以提高临床用药的准确性和针对性[ 1] 。膀
胱经“属膀胱 ,络肾 ,与心有联系” ,是“内属脏腑”的重
要通道[ 2] ,甚至被认为“是全部经络学说的核心”[ 3] 。
归膀胱经中药常用于治疗尿淋和其他淋症[ 4] ,淋症在
临床上多表现为泌尿系统感染 ,而大肠埃希菌和金黄
色葡萄球菌是主要的泌尿系统病原菌[ 5-6] ,据此 ,作者
推测抑菌活性组分与中药通淋功效存在密切关系 。
萹蓄为蓼科(Polygonaceae)蓼属植物萹蓄 Polyg-
onum av iculare L.的干燥地上部分 ,性微寒味苦 ,单归
膀胱经 ,具有利尿通淋 ,杀虫止痒的功效[ 7] 。初步研究
发现 ,萹蓄乙醇提取物较水煎煮提取物对上述两株病
原菌显示出更好的抑菌活性 。进一步的抑菌活性实验
表明 ,萹蓄总黄酮是其抑菌活性的有效部位 ,这与文献
报道[ 8] 一致 。本文采用植化方法研究了萹蓄总黄酮的
化学组成 ,寻找抗菌活性部位 ,并对其归膀胱经进行了
初步验证 。
1　仪器与材料
1.1 实验材料
萹蓄药材购于青岛同仁堂药店 ,由中国海洋大学
医药学院罗建光博士鉴定为蓼科蓼属植物萹蓄 P.
av iculare的干燥地上部分 。金黄色葡萄球菌(S taph-
y lococcus aureus)和大肠埃希菌(Escherichia col i)菌
株均由中国海洋大学应用微生物实验室惠赠 。
1.2 实验动物
雄性Wistar 大鼠(SPF 级)购于青岛药检所(合格
证:SCXK2003010),体重 170 ～ 190 g 。
1.3 试剂
色谱纯甲醇购自 B & J公司(美国);SPE C18-Max
(100 mg/mL)固相萃取小柱购自 G race 公司(美国)。
Sephadex LH-20为美国 Pharmacia 公司产品 ,层析用
硅胶 H(10 ～ 40 μm)为青岛海洋化工厂产品 ,聚酰胺
(60 ～ 100目)为浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂产
品。实验用水均为超纯水;其它所用试剂均为分析纯 。
1.4 仪器
NMR用日本 JEOL JNM-ECP600 型核磁共振仪
测定 。LC-MS 和 MS 均用 Q-TOF Ult ima GLOBAL
型质谱仪(美国)测定 。HPLC 用 Agilent 1100高效液
相色谱仪(美国)测定。旋转蒸发仪为 Heido lph 公司
(德国)产品;1-14型高速离心机为 Sigma公司(德国)
产品 。
2　实验方法
2.1 萹蓄总黄酮的提取及化合物分离鉴定
萹蓄药材粉碎后分为 2份 ,按料液比 1∶10分别用
水和体积分数为 90%乙醇各回流提取 3次 ,每次 2 h ,
合并提取液 ,减压回收溶剂至干后得提取物。上述提
取物均配制成浓度 100 μg /mL 的溶液 ,以大肠埃希
菌和金黄色葡萄球菌为测试菌株 , 采用纸片抑菌法
进行抑菌测试[ 9] 。抑菌圈直径水提物分别为 1.0 和
0.95 cm ,而乙醇提取物分别为 1.2和 1.1 cm(纸片直
径 0.55 cm),提示 90%乙醇提取物具有更好的抑菌效
果。
＊
＊＊
基金项目:教育部留学回国人员科研启动基金项目资助
收稿日期:2009-04-08;修订日期:2009-05-08
作者简介:许福泉(1979-),男,博士生。 E-mail:fqspring@eyou.com
通讯作者:Tel:0532-82031887;E-mai l:hsguan@ouc.edu.cn
中　国　海　洋　大　学　学　报 2 0 1 0 年
萹蓄药材 9.0 kg ,粉碎后用 90%的乙醇回流提取
3次 ,每次 2 h ,合并提取液并浓缩至无醇味 ,依次用等
体积石油醚 、乙酸乙酯萃取 ,得到石油醚萃取物(936 g)、
乙酸乙酯萃取物(87.5 g)和水溶性浸膏。抑菌活性测
试显示 ,乙酸乙酯萃取物在100μg/mL 的浓度下 ,对以
上 2株病原菌均显示较强的抑制活性 ,抑菌圈直径分
别为:1.3和 1.1 cm(纸片直径 0.55 cm)。将乙酸乙酯
萃取物经聚酰胺柱色谱分离 , 依次用 20%、60%和
95%乙醇洗脱 ,其中 60%洗脱组分为萹蓄总黄酮。取
萹蓄总黄酮 3.0 g ,经反复硅胶和 Sephadex LH-20柱色
谱分离 ,得化合物Ⅰ(9 mg), Ⅱ(28 mg), Ⅲ(13 mg), Ⅳ
(6 mg), Ⅴ(17 mg)和 Ⅵ(32 mg)。利用 NMR等波谱
学及理化方法分别鉴定了化合物的结构 。
2.2 萹蓄总黄酮的入血成分分析
雄性Wistar 大鼠 5只 ,适应 3 d后 ,于实验前禁食
12 h(自由进水)。按 600 mg/kg 剂量口服萹蓄总黄
酮。30 min后摘眼球取血于肝素钠处理过的离心管 ,迅
速于3 500 r/min离心 10 min得血浆。取血浆 200 μL ,
用活化过的 SPE小柱处理 ,依次用 0.6 mL 的超纯水
和色谱甲醇洗脱 ,收集甲醇洗脱部分 , 40 ℃下氮气吹
干。残留物用 150μL 甲醇复溶 ,4 ℃冰箱保存 30 min
后 ,10 000 r/min离心 20 min ,上清液用于 LC-MS 分
析。前期工作对实验进行了方法学考察 ,本方法具有
较好的回收率 、稳定性和线性。萹蓄苷和胡桃宁在低
浓度(11 μg/mL)下的回收率分别为 87.7%±4.98%
和 89.7%±2.48%;在经历 3次冻融循环后为88.5%±
1.39%和 88.2%±0.909%;在 11μg/mL至 1 100μg/mL
范围内线性良好 , r值均大于 0.997;最低定量限不高于
0.82 μg/mL ,最低检测限低于 0.11μg/mL[ 10] 。
高效液相色谱洗脱条件:美国 Varian C18色谱柱
(4.6 mm ×250 mm , 5 μm);流动相:A 为甲醇 , B 为
pH =2.75的甲酸水溶液;流速 1.0 mL/min。采用线
性梯度洗脱 , 梯度洗脱程序为:0 ～ 5 min B 为 10%,
5 ～ 14 min B 为10% ～ 20%,14 ～ 20 min B为 20%～
35%,20 ～ 45 min B为 35%～ 90%。进样量为 10 μL。
电喷雾质谱条件 ESI 离子源 ,正离子检测模式;Capil-
lary 3 000 V;Sample cone 50 V;Ex traction cone 50
V;RF lensl 25 V;Deso luat ion Temp 200 ℃;Source
Temp 80 ℃;MCP Detecto r 2 300 V;Cone Gas Flow
50 L/h;Desolvation G as Flow 500 L/h。
2.3 入血成分在脏器中的分布分析
雄性Wista r 大鼠 15 只 ,随机分为 3组 ,适应 3 d
后 ,于实验前禁食 12 h(自由进水)。按 10 mg/kg 剂量
尾静脉注射萹蓄苷和胡桃宁(1∶1.1)。大鼠分别在
20 ,40和 60 min经断头处死后 ,摘取心 、肝 、脾 、肺 、肾
和膀胱等脏器 ,在生理盐水中洗去残血 ,用滤纸吸干后
称重 ,保存于-20 ℃冰箱中。样品自然解冻后 ,剪碎 ,
各取 0.2 g 加 2 mL 1%磷酸生理盐水溶液冰浴匀浆 ,
匀浆液 6 000 r/min 离心 10 min ,取上清液经 SPE小
柱处理 ,分别用 0.6 mL 水和甲醇洗脱 ,收集甲醇洗脱
部分 ,氮气吹干。残留物用 150μL 甲醇复溶 ,4 ℃冰箱
保存30 min后 ,10 000 r/min离心 20 m in ,上清液为液
相分析样品。
高效液相色谱洗脱条件:同 2.2 ,其中 ,梯度洗脱程
序为:0 ～ 5 min B为 10%～ 20%,5 ～ 14 min B为 20%
～ 35%, 14 ～ 20 min B 为 35%, 20 ～ 35 min B为 35%
～ 60%。进样量为 20μL。
3　结果与讨论
3.1 萹蓄黄酮成分鉴定
从萹蓄总黄酮中分离鉴定出化合物 Ⅰ-Ⅵ , 其中
Ⅳ、Ⅴ和 Ⅵ 的含量分别为 16.7%、6.98%和 18.8%。
化合物分别鉴定为山奈酚(Ⅰ),槲皮素(Ⅱ),杨梅素
(Ⅲ),杨梅树皮苷(Ⅳ),胡桃宁(Ⅴ)和萹蓄苷(Ⅵ)。
化合物Ⅰ :淡黄色粉末 ,盐酸-镁粉反应阳性 。Pos-
itive ESI-MS m/z:287 [ M+H] + , 1H-NMR(DMSO-d6 ,
600 MHz)δ:12.48(1H , s , 5-OH), 10.81(1H , s , 4′-
OH), 10.15 (1H , s , 7-OH), 9.39 (1H , s , 3-OH),
8.04(2H , d , J=8.8 Hz ,H-2′, H-6′), 6.92(2H , d , J
=8.8 Hz , H-3′, H-5′), 6.44(1H , d , J =1.6 Hz , H-
8), 6.20(1H , d , J =1.6 Hz , H-6)。以上数据与参考
文献[ 11]报道的山奈酚(Kaempferol)数据基本一致。
化合物Ⅱ:淡黄色粉末 ,盐酸-镁粉反应阳性 。Pos-
itive ESI-MS m/z:303 [ M +H ] +。1H-NMR (DMSO-
d6 , 600 MHz)δ:6.18(1H , s , H-6), 6.40(1H , s ,
H-8), 6.88(1H , d , J =7.8 Hz , H-5′), 7.54(1H ,
d , J =8.4 Hz , H-6′), 7.67 (1H , s , H-2′), 10.80
(1H , 7-OH), 12.50(1H , 5-OH)。以上数据与参考
文献[ 12]报道的槲皮素(Quercetin)数据基本一致 。
化合物Ⅲ:淡黄色粉末 ,盐酸-镁粉反应阳性 。Pos-
itive ESI-MS m/z:319 [ M+H] +.1H-NMR(DMSO-
d6 , 600 MHz)δ:6.18 (1H , d , J =1.8 Hz , H-6),
6.37(1H , d , J =1.8 Hz , H-8), 7.24(2H , s , H-2′,
H-6′), 8.83(1H , s , 4′-OH), 9.23(2H , s , 3′-OH ,
5′-OH), 9.35 (1H , s , 3-OH), 10.80 (1H , s , 7-
OH), 12.50(1H , s , 5-OH)。以上数据与参考文献
[ 11]报道的杨梅素(Myricet in)数据基本一致。
化合物Ⅳ:淡黄色粉末 ,盐酸-镁粉反应阳性 。Pos-
itive ESI-MS m/z:487 [ M +Na] +.1H-NM R(DMSO-
d6 , 600 MHz)δ:6.88 (2H , s , H-2′, H-6′), 6.37
102
3期 许福泉 ,等:萹蓄化学成分及其归经药性初探
(1H , s , H-8), 6.20 (1H , d , J =1.8 Hz , H-6),
5.20(1H , s , H-1″), 0.84 (3H , d , J =6.0 Hz , H-
6″);13C-NMR (DMSO-d6 , 150 MHz)δ:157.5 (C-
2), 134.3 (C-3), 177.8 (C-4), 161.3 (C-5), 98.7
(C-6), 164.2(C-7), 93.5(C-8), 156.4(C-9), 104.0
(C-10), 119.6 (C-1′), 107.9 (C-2′), 145.8 (C-3′),
136.5 (C-4′), 145.8 (C-5′), 107.9 (C-6′), 101.9
(C-1″), 70.4(C-2″), 70.6(C-3″), 71.3(C-4″), 70.0
(C-5″), 17.5(C-6″)。以上数据与参考文献[ 8]报道的
杨梅树皮苷(Myrici t rin)数据基本一致 。
化合物Ⅴ:淡黄色粉末 ,盐酸-镁粉反应阳性 。Pos-
i tive ESI-MS m/z:441 [ M+Na] +.1H-NMR(DMSO-
d6 , 600 MHz)δ:6.20 (1H , d , J =1.5 Hz , H-6),
6.44(1H , d , J =1.5 Hz , H-8), 6.90(2H , d , J =
8.5 Hz , H-3′, H-5′), 8.03(2H , d , J =8.8 Hz , H-2′,
H-6′), 12.63 (1H , s , 5-OH), 5.62 (1H , s , H-1″);
13C-NMR(DMSO-d6 , 150 MHz)δ:156.4(C-2), 133.4
(C-3), 177.6(C-4), 161.2(C-5), 98.8(C-6), 164.6
(C-7), 93.8(C-8), 156.7(C-9), 103.9(C-10), 120.7
(C-1′), 130.8 (C-2′), 115.4 (C-3′), 160.0 (C-4′),
115.4(C-5′), 130.8(C-6′), 108.1(C-1″), 82.1(C-2″),
77.1(C-3″), 86.3(C-4″), 60.9(C-5″)。以上数据与参
考文献[ 8]报道的胡桃宁(Jug lanin)数据基本一致 。
化合物Ⅵ :淡黄色粉末 ,盐酸-镁粉反应阳性。Posi-
tive ESI-MS m/z:457 [M+Na] +.1H-NMR(DMSO-d6 ,
600 MHz)δ:12.65(1H , s , 5-OH), 7.56(1H , d , J =
8.5 Hz , H-6′), 7.48(1H , s , H-2′), 6.85(1H , d , J =
8.4 Hz , H-5′), 6.41(1H , s , H-8), 6.20(1H , s , H-
6), 5.59 (1H , s , H-1″);13 C-NMR (DMSO-d6 , 150
MHz)δ:156.4 (C-2), 133.4 (C-3), 177.7 (C-4),
161.2(C-5), 98.7(C-6), 164.3(C-7), 93.6(C-8),
157.0(C-9), 103.9(C-10), 121.0(C-1′), 115.7(C-
2′), 145.1(C-3′), 148.5 (C-4′), 115.5 (C-5′), 121.7
(C-6′), 107.8(C-1″), 82.1(C-2″), 76.9(C-3″), 85.8
(C-4″), 60.6(C-5″)。以上数据与参考文献[ 8]报道的
萹蓄苷(Avicularin)数据基本一致。
Ⅰ:R1=R2 =R3 =H
Ⅱ:R1=OH , R2=R3=H
Ⅲ:R1=R2=OH , R3=H
Ⅳ:R1=R2=OH , R3 =α-L-rha
Ⅴ:R1=R2=H , R3=α-L-rha
Ⅵ :R1=OH , R2=H , R3=α-L-rha
图 1　化合物Ⅰ ～ Ⅵ 的化学结构
Fig.1　Structures of compoundsⅠ～ Ⅵ
3.2 萹蓄总黄酮的入血成分分析
大鼠血浆 LC-MS 总离子流图如图 2 所示。给药
萹蓄总黄酮后的血浆较空白血浆多出峰 3(23.76 min)
和峰4(31.05 min),质谱图分别给出m/z=457和m/z
=441 ,提示为萹蓄苷和胡桃宁 。为了确证以上推论 ,
做了相同条件下的萹蓄苷和胡桃宁混合物的 LC-MS
分析 ,结果两者的保留时间 、m/z 值与血浆中的峰 3和
峰 4一致 。由此推测 ,萹蓄苷和胡桃宁均能以原形进
入到大鼠血液中。
(A:大鼠血浆总离子流 , B:23.76 min质谱图 , C:31.05 min质谱图 , D:空白血浆总离子流 A:T otal ion-chromatogram of rat p lasma ,
B:ES I-MS spectrum at 23.76 min , C:ESI-MS spect rum at 31.05 min , D:T otal ion-chromatogram of blank rat plasma)
图 2　大鼠血浆 LC-MS 分析图
Fig.2　LC-MS ana ly sis o f rat pla sma
103
中　国　海　洋　大　学　学　报 2 0 1 0 年
3.3 入血成分在脏器中的分布分析
大鼠静脉给药入血成分 20 min 后 , 各脏器的
HPLC-DAD分析结果如图 3所示。在心 、肝 、肾 、膀胱
和肺中 ,均能检测到萹蓄苷(峰ⅰ)存在 ,但没有检测到
胡桃宁(峰ⅱ),提示萹蓄苷在脏器中有较为广泛的分
布。萹蓄苷在脏器中的分布浓度肾中最高 ,肝 、心 、膀
胱 、肺依次降低。给药 40 和 60 min后 ,萹蓄苷仅可在
肾中顺利检测到。
图 3　大鼠注射给药后 20 min 脏器高效液相分析色谱图
F ig.3　HPLC pro file s o f diffe rent tissue samples 20 min after intr avenous injection
3.4 讨论
文献[ 13-14] 认为中医脏腑虽然与其对应的解剖
学器官存在差别 ,但脏器实体基本一致 ,即脏腑中“膀
胱[ 15] ” 、“肾[ 16] ”与解剖学膀胱 、肾实体基本一致 ,这为
通过药效物质基础在脏器的分布用来验证中药归经提
供了方便 。本研究发现 ,萹蓄苷在肾中含量最高 ,在膀
胱和心中含量也较高 。根据“肾合膀胱” 、“肾与膀胱相
表里”的中医药论述 ,以及肾包含于广义膀胱的认
识[ 15 , 17] ,提示萹蓄归膀胱经与膀胱经“属膀胱 、络肾 ,与
心有联系”的中医论述相吻合 。
本文首次利用实验方法研究萹蓄归经的中药药
性 ,通过分析萹蓄入血成分的脏器分布特点 ,来验证萹
蓄归膀胱经 ,对中药药性归经理论的研究具有借鉴意
义。
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(下转 110页)
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中　国　海　洋　大　学　学　报 2 0 1 0 年
Detection of Anisakid Larvae in Fishes by Enzymatic Degradation
XU Xu
1 , HUANG Wei-Yi2 , SUI Jian-Xin1 , LIN Hong1 , XIAN Jun-Zhang1 , LI Jian-Rong3 , CAO Li-Min1
(1.Food Safety Labo rato ry , Ocean Univer sity of China , Qingdao 266003 , China;2.Schoo l of Animal Science , Guangxi Uni-
ve rsity , Nanning 530004 , China;3.Schoo l of Food Science and Bio technolo gy , Zhejiang Gong shang Univ ersity , Hangzhou
310035 , China)
Abstract:　In this study an enzymat ic deg radation-based method w as developed fo r confirmato ry analysis
of anisakid larvae , one of the important pathogenic pa rasi tes in sea foods.The digest ive ef ficiency w as cal-
culated based on the w eight changes o f fish muscles during enzymat ic degradation.When the ratio of f il-
lets to digest ive solutions w as 1∶10 (g/mL), the optimal initial pH was found to be 1.1 , the opt imal
temperature w as about 37 ℃and the enzyme activi ty should be control led at 8 U/mL to reach the best di-
gestiv e effect.After enzymat ic deg radation , the w ere collected and then identified by mul tiplex PCR in-
stead of t raditional morpho logical methods , which w as then combined wi th enzymatic process to const ruct
a new analy tical sy stem for the detection o f anisakid larvae in sea foods.T he established method w as pre-
liminarily v alidated w i th real fish samples , and proved to be sui table fo r conf irmatory analysis of Anisak is
simplex and Pseudoterranova decipiens in these fishery products.
Key words:　anisakid la rv ae;fish;detect ion;enzymatic deg radation;multiplex PCR
责任编辑　于　卫
(上接 104页)
Studies on the Chemical Constituents and Meridian Doctrine of Polygonumaviculare
XU Fu-Quan , LIU Hong-Bing , LUO Jian-Guang , ZHANG Jing-Liang , GUAN Hua-Shi
(Key Labo ra to ry of Ma rine D rugs , Ministry o f Education , School o f M edicine and Pharmacy , Ocean Univer sity of China ,
Qingdao 266003 , China)
Abstract:　T he chemical const ituents and meridian doct rine of Polygonum aviculare we re investigated in
the present study.A ntibacterial experiment showed that the to tal f lavonoids of P .aviculare(TFP)were
the active po rtion of P.aviculare.Six f lav onoids w ere ident ified f rom TFP by the phy tochemical method ,
including kaempferol(Ⅰ), quercetin(Ⅱ), myricetin(Ⅲ), myrici trin(Ⅳ), juglanin(Ⅴ)and avicularin
(Ⅵ).A vicularin(Ⅵ)and juglanin(Ⅴ)were detected in the plasma after taking TFP o rally , and avicula-
rin (Ⅵ)was present in the bladder meridain tissues after int ravenous adm inist ra tion o f avicularin and
jug lanin.The results of this study validated the theory that P.aviculare belongs to the bladder meridian.
Key words:　Polygonum aviculare;meridian doct rine;f lav onoids;avicularin
责任编辑　于　卫
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