全 文 ：太白乌头石油醚萃取部分的 GC-MS分析
徐 颖 ,郭增军＊ ,谭 林 ,周明哲
(西安交通大学医学院药学系 ,陕西西安 710061)
摘要 目的:分析太白乌头甲醇提取石油醚萃取部分的化学成分。方法:甲醇提取太白乌头后用石油醚萃取 ,
GC-MS法分析和鉴定其化学成分 , 并采用峰面积归一化法计算各成分相对百分含量。 结果:共分离出 38个化合物
并鉴定出其中的 33个 ,鉴定的成分占流出峰面积的 97.28%。大部分为脂肪酸及其酯类 、甾类和烯类化合物。含
量最高的为棕榈酸(12.083%), 其次为豆甾-4-烯-3-酮(10.184%)、1-亚油酸单甘油酯(8.962%)、(顺 , 顺)9, 12-十
八二烯酸(8.054%)等。结论:首次报道了太白乌头的非生物碱成分 ,为太白乌头资源的进一步开发利用提供了依
据。
关键词 太白乌头;石油醚部分;气相色谱 /质谱联用
中图分类号:R284.1/R284.2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2008)11-1659-03
AnalysisofPetroleumFractionofAconitumtaipeicumbyGC-MS
XUYing, GUOZeng-jun, TANLin, ZHOUMing-zhe
(FacultyofPharmacyofSchoolofMedicine, Xi′anJiaotongUniversity, Xi′an710061, China)
Abstract Objective:ToanalyzethechemicalconstituentsofpetroleumfractionofAconitumtaipeicum.Methods:Themethanol
extractsofAconitumtaipeicumwereextractedbypetroleumandthenanalyzedbyGC-MS.Thecompoundswerequantiativelydetermined
bynormalizationmethod.Results:Thirty-eightcompoundswereseparatedandthirty-threecompoundsthatcovered97.28% ofthetotal
peakswereidentified.Mostofthemwerefatacidsandtheiresters, steroidsandalkenes.Then-Hexadecanoicacidcovered12.083% of
thetotalpeaks, whileStigmast-4-en-3-one10.183%, Linolein, 1-mono-8.96%, 9, 12-Octadecadienoicacid(Z, Z)-8.054% andso
on.Conclusion:ThisisthefirstreportofconstituentsofAconitumtaipeicumexceptalkaloids.Theresultswilprovidefoundationfor
furtherexploitationanduseofAconitumtaipeicum.
Keywords AconitumtaipeicumHand.-Mzt.;Petroleumfraction;GC-MS
＊通讯作者:郭增军 ,副教授;Tel:029-82655133, E-mail:guozj@mail.xju.edu.cn。
太白乌头 ,又名金牛七 ,系毛茛科植物太白乌头
(AconitumtaipeicumHand.-Mzt.)的干燥母根和子
根 。为陕西特有植物 ,其药理作用包括驱风活血 、解
痉止痛 、麻醉败毒 、免疫调节 、心血管作用和抗肿瘤
作用〔1-3〕。长期以来对太白乌头的研究仅见两篇报
道 ,分别是对其生物碱成分〔4〕以及生药学 〔1〕的研
究 ,目前尚未见太白乌头化学成分的系统研究的报
道 。本实验对太白乌头甲醇提物石油醚萃取部分采
用 GC-MS联用技术进行了分离鉴定 ,为太白乌头资
源的正确评价 、开发利用提供初步的理论依据 。
1 仪器与材料
1.1 仪器 GC-MS-QP2010气相色谱 -质谱联用仪
(日本 Shimadzu公司);GC-MS色谱工作站和 NIST
质谱数据库(日本 Shimadzu公司)。
1.2 材料 提取用甲醇 、石油醚(化学纯 ,西安化
学试剂厂);其他试剂为分析纯 。
太白乌头于 2006年 10月采于陕西太白山 ,经
西安交大医学院天然药物化学教研室郭增军副教授
鉴定为毛茛科植物太白乌头的干燥母根和子根 。
2 方法
2.1 样品制备 取干燥的太白乌头根 700 g,粉
碎 ,过 20目筛 。以甲醇为溶剂 ,索氏提取器回流提
取。过滤并减压回收溶剂得甲醇提取物浸膏 。加入
少量水使混悬 ,而后用石油醚萃取 ,每次 150 ml,萃
取 7次 ,合并萃取液并回收溶剂至干 。得石油醚部
分备用。取石油醚萃取物适量 ,加石油醚溶解 ,即得
样品溶液 。
2.2 GC-MS条件 GC条件:Rtx-5MS柱(30 m×
0.25 mm, 0.25 μm):进样口温度 280℃:分流进样 ,
分流比 20∶1;进样量 1 μl;流速控制模式 ,线速度控
制;柱流速 1.61ml/min;程序升温 ,起始温度 60℃,然
后以 10℃/min的升温速率升温至 280℃,停留 5min。
MS条件:电子电离源:EI;离子源温度:200℃;接口温
度:280℃;采集延时:3 min;全离子检测;质量范围:40
～ 500m/z。质谱库 NIST库。按峰面积归一化法计
算各种化学成分峰面积相对百分含量。
3 结果与讨论
精密吸取样品溶液 1 μl,注入 GC-MS分析 ,总
离子流图见图 1。经气相色谱 /质谱联用仪计算机
的 NIST谱图库自动检索 ,并查阅相关文献与标准图
·1659·JournalofChineseMedicinalMaterials 第 31卷第 11期 2008年 11月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2008.11.034
表 1 太白乌头石油醚萃取部分化学成分 GC-MS分析结果
峰号 出峰时间(min) 化合物英文名称 化合物中文名称 分子量 分子式 相对含量(%)
1 3.923 2-Heptenal, (E)- (反)2-庚烯醛 112 C7H12O 0.865
2 4.060 - - - - 0.451
3 5.197 3, 6-Dimethyldecane 3, 6-二甲基癸烷 170 C12H26 0.286
4 5.482 1, 3, 5-Triazine-2, 4, 6-triamine 三聚氰胺 126 C3H6N3 0.550
5 6.689 (+)-Dibenzoyl-L-tartaricacidan-hydride L-(+)-二苯甲酰酒石酸酐 340 C18H12O7 0.604
6 7.648 2-Furancarboxaldehyde, 5-(hydroxy-methyl) 5-羟甲基-2-呋喃甲醛 126 C6H6O3 5.966
7 7.954 1H-Azonine, octahydro-1-nitroso- 1-亚硝基-1H-八氢氮杂环壬四烯 156 C8H16O 0.584
8 8.299 2, 2-Dimethyl-1-octanol 2, 2-二甲基-1-辛醇 158 C10H22O 0.633
9 8.555 (E, E-)-2, 4, Decadicnal (反 , 反)2, 4-癸二烯醛 152 C12H16N2O 0.388
10 8.674 - - - - 0.637
11 8.871 2, 4-Decadienal 2, 4-癸烯醛 152 C10H16O 0.676
12 9.686 1-[ (Isopentyloxy)methoxy] -3-meth-ylbutane 1-异戊氧基甲氧基 3-甲基丁烷 188 C11H24O2 0.274
13 10.299 trans-Cinnamicacid 反苯乙烯酸 148 C9H8O2 0.424
14 10.510 1, 3-Propanediol, 2-(hydroxymethyl)-2-nitrol- 2-羟甲基-2-硝基-1, 3-丙二醇 126 C4H9NO5 7.713
15 11.053 D-Alose D-阿洛糖 180 C8H12O6 1.242
16 11.117 Tridecane, 1-iodo- 1-碘十三烷 310 C13H27I 0.357
17 11.398 Phenol, 2, 4-bis(1, 1-dimethylethyl)- 2, 4-二(1, 1-二甲乙基)苯酚 206 C14H22O 0.340
18 13.626 Heneicosane 二十一烷 296 C21H44 0.264
19 14.172 - - - - 0.425
20 14.512 p-Hydroxycinnamicacid 对羟基苯乙烯酸 164 C9H8O3 0.375
21 15.225 Pentadecanoicacid 十五烷酸 242 C15H30O2 0.035
22 15.898 Hexadecanoicacid, methylester 十六烷酸甲酯 270 C17H34O2 3.855
23 16.073 9-Hexadecenoicacid 9-十六烷烯酸 254 C10H30O2 0.266
24 16.264 n-Hexadecanoicacid 十六烷酸 256 C16H32O2 12.083
25 17.550 9, 12-Octadecadienoicacid(Z, Z)-,methylester (顺 , 顺)9, 12-十八二烯酸甲酯 294 C19H34O2 5.946
26 17.816 9, 12, 15-Octadecatrienoic acid,methylester, (Z, Z, Z)- (顺 , 顺 , 顺)9, 12, 15-十八碳三烯酸甲酯 292 C19H32O2 4.003
27 17.926 9, 12-Octadecadienoicacid(Z, Z)- (顺 , 顺)9, 12-十八二烯酸 280 C18H32O2 8.054
28 17.967 cis-9-Hexadecenal 顺-9-十六碳烯醛 238 C16H30O 6.526
29 18.158 9, 12, -Octadecadienoicacid, ethylester 9, 12-十八二烯酸乙酯 308 C29H26O2 0.400
30 19.300 Ethanamine, 2, 2′-oxybis[ N, N-dime-thyl- 2, 2′-氧基二(N, N-二甲基乙胺) 160 C8H20N2O 0.467
31 19.662 - - - - 0.379
32 21.160 Benzedrex 环己丙甲胺 155 C10H21N 0.808
33 21.817 Palmitin, 2-mono- 2-棕榈酸单甘油酯 330 C19H38O4 5.085
34 24.074 Linolein, 1-mono- 1-亚油酸单甘油酯 354 C21H38O4 8.962
35 24.189 Nonanoicacid, 9-(3-hexenylidenecy-clopropylidene)-, 2-hydroxy-1-(hy-droxymethyl)ethylester, (Z, Z, Z)-
(顺 , 顺 , 顺)1-羟甲基-2羟基-9-(2-己烯亚基环丙基)壬酸乙酯 352 C21H36O4 3.330
36 25.880 - - - - 0.807
37 28.006 4-Stigmasten-3-one 豆甾-4-烯-3-酮 412 C29H48O 10.184
38 28.831 2, 5-Bis(4-fluorophenyl)-3, 6-di-phenylpyrazine 2, 5-双(对氟苯基)-3, 6-二苯基吡嗪 420 C28H18F2N2 5.735
·1660· JournalofChineseMedicinalMaterials 第 31卷第 11期 2008年 11月
图 1 太白乌头石油醚萃取部分 GC-MS分析的总离子流图
谱对照分析 ,得出相应化学成分 ,结果见表 1。
实验结果表明 ,在太白乌头甲醇提取物石油醚
萃取部分中共分离出 38个化合物并鉴定了其中 33
个化合物 ,鉴定成分占流出峰总面积的 97.28%。
其中含量在 1%以上的有 14个 ,主要为脂肪酸及其
酯类 、甾类及烯类化合物 。其中含量最高的是十六
烷酸(棕榈酸)(12.083%),而后依次为豆甾 -4-烯-
3-酮(10.184%)、 1-亚油酸单甘油酯 (8.962%)、
(顺 ,顺)9, 12-十八二烯酸 (8.054%)、2-羟甲基 -2-
硝基-1, 3-丙二醇 (7.713%)、顺 -9-十六碳烯醛
(6.526%)、5-羟甲基-2-呋喃甲醛(5.966%)、(顺 ,
顺)9, 12-十八二烯酸甲酯(5.946%)、2, 5-双(对氟
苯基)-3, 6-二苯基吡嗪(5.735%)、2-棕榈酸单甘油
酯(5.085%)、(顺 ,顺 ,顺)9, 12, 15-十八碳三烯酸
甲酯(4.003%)、十六烷酸甲酯(3.855%)、(顺 ,顺 ,
顺)1-羟甲基-2-羟基-9-(2-己烯亚基环丙基)壬酸乙
酯(3.330%)、D-阿洛糖(1.242%)。
高级脂肪酸及其衍生物对心血管疾病 、胃肠疾
病有一定作用〔5〕。因此 ,太白乌头石油醚部分的药
用价值有待进一步发掘与应用。实验结果为建立太
白乌头的质量标准以及合理开发利用太白乌头资源
奠定了基础。
参 考 文 献
[ 1] 谢志民 , 王新立 , 胡步超 .秦岭草药金牛七的生药鉴
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[ 2] Cyr, Benoit.Methodsandtherapeuticcompositionscom-
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pl, 2006.
[ 3] Chodoeva, Ainura.8-O-Azeloyl-14-benzoylaconine:Anew
alkaloidfromtherootsofAconitumkaracolicumRapcsand
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[ 5] 赵英永 , 戴云 ,崔秀明 , 等.草乌中挥发油化学成分的研
究 .中成药 , 2007, 29(4):588-589.
(2008-05-05收稿)
作者简介:王彩芳(1974-),女 ,讲师 ,博士 ,主要研究方向为天然药物中活性成分的提取与分离;Tel:0371-67781908, E-mail:cfwang1040@
126.com。
两似蟹甲草化学成分研究
王彩芳 1, 2 ,赵 昱 2 ,李俊平1 ,王 娜 1 ,张雁冰 1
(1.郑州大学药学院 ,河南郑州 450051;2.浙江大学药学院 ,浙江杭州 310058)
摘要 目的:对两似蟹甲草化学成分进行研究。方法:对两似蟹甲草的化学成分利用各种色谱方法分离精制 ,
利用各种波谱方法鉴定其结构。结果:从该药用植物中分离得到四种化合物 , 利用波谱方法确定它们的结构分别
为对映-贝壳杉-16-烯-19-羧酸(1)、13β -贝壳杉-16β-醇(2)、β -谷甾醇(3)及 1-甘油醇廿六烷酸酯(4)。 结论:化合
物 1 ～ 4均为首次从该植物分离得到 ,其中化合物 1、2为从本属植物中首次得到。
关键词 两似蟹甲草;对映-贝壳杉-16-烯-19-羧酸;13β-贝壳杉 -16β -醇
中图分类号:R284.1/R284.2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2008)11-1661-03
·1661·JournalofChineseMedicinalMaterials 第 31卷第 11期 2008年 11月