全 文 ：作者简介:李宁 ,女 ,博士研究生　　＊通讯作者:李铣 ,男 ,教授 ,博士生导师　　Tel:(024)23986475　　E-mail:ning6767@sina.com
·论　著·
过山蕨中黄酮类成分的研究
李宁 1 ,李铣 1＊ ,冯志国 2 ,杨世林 3(1.沈阳药科大学中药学院 ,沈阳 110016;2.天津田边制药有限公司 , 天津 300385;3.中国医学科
学院-中国协和医科大学药用植物研究所 ,北京 100094)
摘要:目的　研究过山蕨 (CamptosorussibiricusRupr.)中黄酮类化学成分。方法 　采用反复硅胶柱色谱法 、SephadexLH-20
柱色谱法 、高效液相色谱法等进行分离纯化 ,并通过理化常数测定和光谱分析鉴定了其化学结构。结果　从过山蕨 70%乙醇
提取物中分离得到 6个黄酮类化合物 ,并鉴定其结构为:山柰酚(1);山柰酚-7-O-α-L-鼠李糖苷(2);山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄
糖基(1※2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(3);山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1※2)-β-D-吡喃葡萄糖基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4);山
柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1※2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(5);山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1※ 4)-α-
L-鼠李糖基-7-O-α-L-鼠李糖苷(6)。结论　化合物 2, 3, 4, 5, 6均为首次从该属植物中分离得到。
关键词:过山蕨;黄酮类成分
中图分类号:R284　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494(2007)14-1049-04
StudiesonFlavonoidalConstituentsfromCamptosorussibiricusRupr.
LINing1 , LIXian1＊ , FENGZhi-guo2 , YANGShi-lin3(1.SchoolofTraditionalChineseMateriaMedica, ShenyangPharmaceu-
ticalUniversity, Shenyang110016, China;2.TianjinTanabeSeiyakuCo.Ltd., Tianjin300385, China;3.InstituteofMateriaMedica,
ChineseAcademyofMedicalSciences＆PekingUnionMedicalColege, Beijing100094, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　Tostudytheflavonoidalconstituentsfromthe70% ethanolextractofthewholeherbalofCamptosorus
sibiricusRupr..METHODS　Thecompoundswereisolatedbychromatographyonsilicagelcolumn, SephadexLH-20 column, pre-
parativeHPLCcolumn, andidentifiedonthebasisofphysico-chemicalconstantsandspectralanalysis.RESULTS　Sixcompounds
wereisolatedaskaempferol(1), kaempferol-7-O-α-L-rhamnoside(2), kaempferol3-O-β-D-glucopyranosyl(1※ 2)-β-D-glucopyr-
anoside(3), kaempferol-3-O-β-D-glucopyranosyl(1※ 2)-β-D-glucopyranosyl-7-O-β-D-glucopyranoside(4), kaempferol-3-O-β-D-
glucopyranosyl-7-O-β-D-glucopyranosyl-(1※ 2)-β-D-glucopyranoside(5), kaempferol3-O-β-D-glucopyranosyl(1※ 4)-α-L-rhamno-
syl-7-O-α-L-rhamnoside(6), respectively.CONCLUSION　Compounds2, 3, 4, 5, 6areobtainedfromthisgenusforthefirsttime.
KEYWORDS:CamptosorussibiricusRupr;flavonoids
　　过山蕨 ,又名马蹬草 ,还阳草 ,过桥草 ,为铁角蕨
科过 山蕨属植物 过山蕨 (Camptosorussibiricus
Rupr.)的地上全草 ,过山蕨属植物全世界有两种 ,
主要分布于亚洲和大洋洲 ,我国有一种 ,主产于东
北 、华北 、西北 、内蒙古等地 [ 1] 。历代本草未见其有
关药用记载。民间用于治疗外伤出血 ,子宫出血 ,血
栓闭塞性脉管炎 ,神经性皮炎 ,脑栓塞引起的偏瘫以
及糖尿病并发症等 ,河南地区用于治疗肝癌晚期。
对过山蕨化学成分和药理活性的研究在 20世纪
70 ～ 80年代有零星报道[ 2-7] 。现代药理研究表明 ,过
山蕨水提醇沉液对兔耳血管 、蟾蜍后肢血管以及家
兔在体后肢血管有扩张作用 ,其有效部位为总黄酮
和有机酸 [ 2] 。为了用现代科学技术手段阐明其药
效物质基础 ,笔者对其中的黄酮类成分进行了研究 。
从其体积分数 70%乙醇提取物中分离得到了 6个
黄酮类化合物 ,分别为:山柰酚(1);山柰酚 -7-O-α-
L-鼠李糖苷(2);山柰酚 -3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1
※2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(3);山柰酚-3-O-β-D-吡喃
葡萄糖基(1※ 2)-β-D-吡喃葡萄糖基-7-O-β-D-吡喃
葡萄糖苷(4);山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-7-O-
β-D-吡喃葡萄糖基(1※2)β-D-吡喃葡萄糖苷(5);
山柰酚 -3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1※4)-α-L-鼠李糖
基 -7-O-α-L-鼠李糖苷(6)。化合物 2, 3, 4, 5 , 6均为
首次从该属植物中分离得到。
1　仪器与材料
核磁共振光谱用 BrukerARX-300型核磁共振
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仪测定(TMS内标);UV用 ShimadazuUV-260和
Hitachi2000紫外可见分光光度计测定;ESI-MS利
用 LCQ液-质联用仪测;熔点用 YanacoMP-S3显
微熔点测定仪测定(温度未校正);制备 HPLC为
ShimadzuHPLC液相色谱仪 (LD-10A泵 , UV254
nm检测)。
薄层色谱硅胶 GF254(青岛海洋化工厂);柱色
谱硅胶(200 ～ 300目 ,青岛海洋化工厂);Sephadex
LH-20(Merk公司);除药材提取用医用乙醇外 ,其
余试剂均为分析纯 。
实验用药材采自辽宁省北宁市医巫闾山 ,由沈
阳药科大学中药学教研室孙启时教授鉴定为铁角蕨
科铁 角蕨属植物 过山蕨 (Camptosorussibiricus
Rupr.),标本存于沈阳药科大学标本室。
2　提取与分离
过山蕨干燥全草 4.2 kg,用体积分数为 70%乙
醇加热回流提取 3次(2 h, 20倍量;2 h, 12倍量;2
h, 12倍量),合并提取液 , 减压回收溶剂至 2 000
mL,冷藏过夜 , 滤除叶绿素 , 母液依次以石油醚
(60 ～ 90 ℃),氯仿 ,乙酸乙酯 ,正丁醇萃取。乙酸乙
酯萃取层 (38.0g)和正丁醇萃取层(110.0 g)富集
了黄酮类成分。乙酸乙酯层(38.0 g),经硅胶柱色
谱 ,以氯仿 -甲醇梯度洗脱 ,流份 7(氯仿 -甲醇 200∶
7)得到化合物 1(9 mg),流份 13(氯仿-甲醇 200∶
13)得到化合物 2(52 mg)。正丁醇层(110.0 g)经
硅胶柱色谱谱 ,以氯仿 -甲醇梯度洗脱得流份 3(氯
仿-甲醇 100∶14 ～ 100∶20);流份 3经 Sephadex
LH-20处理 ,以甲醇-水梯度洗脱 ,甲醇洗脱液富集
了总黄酮;所得总黄酮经制备型高效液相色谱法进
一步分离纯化 ,以甲醇 -水 (36∶64)为流动相 ,依次
得到化合物 6(18 mg, tR=16min)、4(24mg, tR=20
min)、5(16 mg, tR=31 min)、3(22 mg, tR=50min)。
3　结构鉴定
化合物 1:黄色无定形粉末 (甲醇), mp275 ～
277 ℃。三氯化铁 -铁氰化钾反应阳性 ,盐酸镁粉反
应阳性 。 UV:λmax(MeOH)367, 322, 266 , 253 nm。
ESI-MS给出准分子离子峰(m/z):309 [ M+Na] +。
1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ:12.49 (1H, s, 5-
OH), 10.82 (1H, s, 7-OH), 10.13 (1H, s, 4′-OH),
9.58 (1H, s, 3-OH), 8.04(2H, d, J=8.7 Hz, 2′, 6′-
H)与 δ6.93 (2H, d, J=8.7 Hz, 3′, 5′-H), 6.43
(1H, d, J=2.0 Hz, 8-H), 6.19 (1H, d, J=2.0 Hz,
6-H)。其 1H-NMR数据与文献对照 , 鉴定化合物 1
为山柰酚(kaempferol)[ 3] 。
化合物 2:黄色针晶(甲醇), mp226.0 ～ 228.0
℃。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性 ,盐酸镁粉反应阳
性 , Molish反应阳性 ,酸水解后纸色谱检测有鼠李
糖存在。 UV:λmax(MeOH)364, 323, 266, 253 nm。
ESI-MS给出准分子离子峰(m/z):455 [ M+Na] +。
1H-NMR(300MHz, DMSO-d6)δ:12.49 (1H, s, 5-
OH), 10.17 (1H, s, 4′-OH), 9.58 (1H, s, 3-OH),
8.11(2H, d, J=9.0Hz, 2′, 6′-H), 6.93 (2H, d, J=
9.0Hz, 3′, 5′-H), 6.83 (1H, d, J=2.0 Hz, 8-H),
6.42(1H, d, J=2.0 Hz, 6-H)δ:5.55 (1H, brs, rha-
H″), 1.13 (3H, d, J=6.0Hz, rha-CH3), 4.60 ～ 3.00
(m, sugar-H)。对照相关文献 [ 8]鉴定化合物 2为山
柰酚-7-O-α-L-鼠李糖苷(kaempferol-7-O-α-L-rham-
noside)。
化合物 3:黄色粉末(甲醇), mp230 ～ 232 ℃。
三氯化铁-铁氰化钾反应阳性 ,盐酸镁粉反应阳性 ,
Molish反应阳性 ,酸水解后纸色谱检测有葡萄糖存
在 。UV:λmax(MeOH)350, 302, 267 nm。ESI-MS给
出准分子离子峰 (m/z):633 [ M+Na] +。1H-NMR
(300 MHz, DMSO-d6)δ:12.49 (1H, s, 5-OH),
10.88 (1H, s, 7-OH), 10.25(1H, s, 4′-OH), 8.04
(2H, d, J=8.8 Hz, 2′, 6′-H), 6.91 (2H, d, J=8.8
Hz, 3′, 5′-H), 6.42(1H, brs, 8-H), 6.18(1H, brs, 6-
H)δ:5.70 (1H, d, J=6.9 Hz, glc-H″), 4.61 (1H,
d, J=7.7 Hz, glc-H ), 4.60 ～ 3.00 (m, sugar-H)。
13C-NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ:155.4 (C-2),
132.7 (C-3), 177.3 (C-4), 161.2 (C-5), 97.8 (C-
6), 164.4 (C-7), 93.5 (C-8), 156.2 (C-9), 104.0
(C-10), 120.8 (C-1′), 130.8 (C-2′, 6′), 115.2 (C-
3′, 5′), 159.9 (C-4′), 98.7 (C-1″), 82.4 (C-2″),
76.9 (C-3″), 69.5 (C-4″), 76.5 (C-5″), 60.4 (C-
6″), 103.7 (C-1 ), 74.3 (C-2 ), 77.4 (C-3 ),
69.6(C-4 ), 76.5 (C-5 ), 60.7 (C-6 )。对照相
关文献 [ 9] 鉴定化合物 3为山柰酚 -3-O-β-D-吡喃葡
萄糖基(1※2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 [ kaempferol3-O-
β-D-glucopyranosyl(1※2)-β-D-glucopyranoside] 。
化合物 4:黄色粉末(甲醇), mp244 ～ 246 ℃。
三氯化铁-铁氰化钾反应阳性 ,盐酸镁粉反应阳性 ,
Molish反应阳性 ,酸水解后纸色谱检测有葡萄糖存
在 。UV:λmax(MeOH)350, 300, 267 nm。ESI-MS给
出准分子离子峰(m/z):771[ M-H] - , 795[ M+
Na] +;二级裂解谱中给出基峰(m/z):609[ M-H-
162] -1。 1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ:8.07
(2H, d, J=8.9 Hz, 2′, 6′-H), 6.92 (2H, d, J=8.9
·1050· ChinPharmJ, 2007July, Vol.42No.14　　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2007年 7月第 42卷第 14期
Hz, 3′, 5′-H), 6.80 (1H, d, J=2.0 Hz, 8-H), 6.44
(1H, d, J=2.0 Hz, 6-H), 5.71 (1H, d, J=7.1 Hz,
glc-H″), 5.09 (1H, d, J=7.1 Hz, glc-H ), 4.63
(1H, d, J=7.7 Hz, glc-H″), 4.60 ～ 3.00(m, sugar-
H)。13C-NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ:156.0 (C-2),
133.2 (C-3), 177.6 (C-4), 160.9 (C-5), 99.3 (C-
6), 162.8 (C-7), 94.5 (C-8), 156.3 (C-9), 105.7
(C-10), 120.6 (C-1′), 131.1 (C-2′, 6′), 115.4 (C-
3′, 5′), 160.5 (C-4′), 98.0 (C-1″), 82.5 (C-2″),
76.6 (C-3″), 69.7 (C-4″), 77.0 (C-5″), 60.7 (C-
6″), 104.2 (C-1 ), 74.5 (C-2 ), 76.6 (C-3 ),
69.7 (C-4 ), 77.6 (C-5 ), 60.9 (C-6 ), 99.8 (C-
1″), 73.2 (C-2″″), 76.6 (C-3″″), 69.7 (C-4″),
77.0 (C-5″″), 60.7 (C-6″″)。其核磁数据与相关文
献[ 10]对照发现化合物 4和 5的核磁数据差别很小 ,
由于糖区信号的交盖 ,很难在二维谱中确定末端糖
的连接位置。据文献[ 11]报道 ,黄酮二糖和三糖苷在
ESI-MS二级谱中优先从 7位断裂 ,形成基峰 ,由此
可以判断 7位连糖数目 。结合 4的 ESI-MS谱数据
鉴定其为山柰酚 -3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1※2)-β-
D-吡喃葡萄糖基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 [ kaempfer-
ol-3-O-β-D-glucopyranosyl(1※ 2)-β-D-glucopyrano-
syl-7-O-β-D-glucopyranoside] 。
化合物 5:黄色粉末(甲醇), mp250 ～ 252 ℃。
三氯化铁 -铁氰化钾反应阳性 ,盐酸镁粉反应阳性 ,
Molish反应阳性 ,酸水解后纸色谱检测有葡萄糖存
在。 UV:λmax(MeOH)351, 304 , 267 nm。 ESI-MS给
出准分子离子峰 (m/z):771[ M-H] - , 795[ M+
Na] +;二级裂解谱中给出基峰(m/z):447[ M-H-
324] -。1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ:8.07 (2H,
d, J=8.9 Hz, 2′, 6′-H), 6.92 (2H, d, J=8.9 Hz, 3′,
5′-H), 6.80 (1H, d, J=2.0 Hz, 8-H), 6.44 (1H, d,
J=2.0 Hz, 6-H), 5.71(1H, d, J=7.1 Hz, glc-H″),
5.09 (1H, d, J=7.1 Hz, glc-H ), 4.63 (1H, d, J=
7.7 Hz, glc-H″″), 4.60 ～ 3.00 (m, sugar-H)。 13C-
NMR(75 MHz, DMSO-d6)δ:156.0 (C-2), 133.2
(C-3), 177.7 (C-4), 160.9 (C-5), 99.3 (C-6),
162.8 (C-7), 94.5 (C-8), 156.3 (C-9), 105.6 (C-
10), 120.7 (C-1′), 131.1 (C-2′, 6′), 115.4 (C-3′,
5′), 160.3 (C-4′), 99.9 (C-1″), 73.2 (C-2″), 76.6
(C-3″), 69.7 (C-4″), 77.2 (C-5″), 60.9 (C-6″),
97.9 (C-1 ), 82.5 (C-2 ), 76.6 (C-3 ), 69.7 (C-
4 ), 77.0 (C-5 ), 60.7 (C-6 ), 104.1 (C-1″),
74.5 (C-2″″), 76.5(C-3″), 69.7 (C-4″″), 77.6(C-
5″″), 60.9 (C-6″″)。结合相关文献 [ 10-11]鉴定化合物
5为山柰酚 -3-O-β-D-吡喃葡萄糖基 -7-O-β-D-吡喃葡
萄糖基(1※2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 [ kaempferol-3-O-
β-D-glucopyranosyl-7-O-β-D-glucopyranosyl(1※2)-
β-D-glucopyranoside] 。
化合物 6:黄色粉末(甲醇), mp213 ～ 215 ℃。
三氯化铁-铁氰化钾反应阳性 ,盐酸镁粉反应阳性 ,
Molish反应阳性 ,酸水解后纸色谱检测有鼠李糖和
葡萄糖存在 。 UV:λmax(MeOH)350, 300, 267 nm。
ESI-MS给出准分子离子峰(m/z):763 [ M+Na] +。
1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ:12.49 (1H, s, 5-
OH), 10.31 (1H, s, 4′-OH), 7.80 (2H, d, J=8.7
Hz, 2′, 6′-H), 6.94 (2H, d, J=8.7 Hz, 3′, 5′-H),
6.79(1H, d, J=1.7Hz, 8-H), 6.46 (1H, d, J=1.7
Hz, 6-H)δ:5.18 (1H, brs, rha-H″), 4.31 (1H, d,
J=7.7 Hz, glc-H ), 5.56 (1H, brs, rha-H″″),
4.60 ～ 3.00 (m, sugar-H)。 13C-NMR(75 MHz, DM-
SO-d6)δ:156.2 (C-2), 134.8 (C-3), 178.0 (C-4),
161.0 (C-5), 99.6 (C-6), 161.8 (C-7), 94.7 (C-
8), 157.9 (C-9), 105.9 (C-10), 120.4 (C-1′),
130.8 (C-2′, 6′), 115.6 (C-3′, 5′), 160.3 (C-4′),
102.1 (C-1″), 70.2 (C-2″), 70.3 (C-3″), 82.0 (C-
4″), 69.1(C-5″), 17.4 (C-6″), 104.8 (C-1 ), 74.6
(C-2 ), 76.7 (C-3 ), 69.9 (C-4 ), 77.1 (C-5 ),
61.1(C-6 ), 98.5 (C-1″″), 70.2 (C-2″), 70.3 (C-
3″″), 71.7 (C-4″″), 69.9(C-5″), 18.0(C-6″)。对
照相关文献[ 12]鉴定化合物 6为山柰酚-3-O-β-D-吡
喃葡萄糖基(1※4)-α-L-鼠李糖基-7-O-α-L-鼠李糖
苷 [ kaempferol3-O-β-D-glucopyranosyl(1※ 4)-α-L-
rhamnosyl-7-O-α-L-rhamnoside] 。
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·1051·中国药学杂志 2007年 7月第 42卷第 14期　　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2007July, Vol.42No.14
基金项目:湖北省科技攻关项目(2005AA302B08 2004AA302B08)
作者简介:宋金春,男 ,主任药师 ,硕士生导师 ,博士　　Tel:(027)88047471　　E-mail:songjc1234@tom.com
炮制对当归药材有效成分的影响
宋金春 1 ,胡传芹 2 ,刘红2 ,唐开勇 2(1.武汉大学人民医院药学部 ,武汉 430060;2.武汉大学药学院 ,武汉 430072)
摘要:目的　建立当归药材及其炮制品的高效液相色谱测定法 , 比较当归炮制前后有效成分的变化。方法　利用 HPLC-DAD
方法 ,梯度洗脱 , 测定了生当归及其炮制品中藁本内酯 、阿魏酸的含量。色谱条件为:色谱柱 ZorbaxSB-C18柱(4.6 mm×250
mm, 5 μm);柱温 25 ℃,以乙腈-0.01%磷酸水溶液为流动相 ,进行梯度洗脱 ,分析时间为 60min。流速为 0.8mL· min-1 , 检测
波长 220 nm。结果　当归经不同方法炮制后 , 其所含成分发生了变化。实验证明 ,该方法简便 、可靠 、重现性好。结论　本方
法可用于当归药材及其炮制品中藁本内酯及阿魏酸的含量测定 ,并为其全面质量控制提供参考;为探讨当归炮制意义 , 提供
了一定的实验依据。
关键词:当归;炮制;高效液相色谱法;藁本内酯;阿魏酸
中图分类号:R284　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494(2007)14-1052-03
InfluenceofProcessingonActiveComponentsinAngelicasinensis
SONGJin-chun1 , HUChuan-qin2 , LIUHong2 , TANGKai-yong2(1.DepartmentofPharmacy, RenminHospitalofWuhan
University, Wuhan430060, China;2.DepartmentofPharmacyofWuhanUniversity, Wuhan430072, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　TocomparethechangesofactivecomponentsinAngelicasinensisbeforeandafterprocessingbyHPLC/
UV.METHODS　HPLC-DADmethodwasappliedandthegradientelutionmodewasappliedfordeterminingthecontentsofthe
liqustilideandferulicacidindiferentprocessedproductsofAngelicasinensis.TheseparationwasperformedonaZorbaxSB-C18(4.6
mm×250 mm, 5μm)columnwiththegradientelutionmodeconsistingofacetonitrileandH2O(containing0.01%phosphoricacid).
Thecolumntemperaturewassetupat25 ℃, theanalysistimelasted60 minandtheflowratewas0.8 mL· min-1.Detectionwave-
lengthwas220 nm.RESULTS　ThecontentsofcomponentswerechangedafterAngelicasinensis(Oliv.)Dielswasprocessedbydif-
ferentmethods.CONCLUSION　Itissimple, reliableandrepeatable.ThemethodcanbeusedfortheequalitycontrolofAngelica
sinensis(Oliv.)Dielsanditsdiferentprocessedproducts.TheresultshaveprovidedascientificbasisforprocessingAngelicasinensis
(Oliv.)Diels.
KEYWORDS:Angelicasinensis(Oliv.)Diels;processing;HPLC;liqustilide;ferulicacid
　　当归 [ Angelicasinensis(Oliv.)Diels]是伞形科
当归属一种多年生草本植物 。其干燥的根是我国一
味常用中药材 ,有补血 、和血 、调经止血 、润肠滑肠之
功效 ,为医学家常用 ,素有 “十方九归”之称 [ 1] 。当
归生品及其炮制品广泛用于临床 ,一般认为生当归
甘温 ,取其润性 ,补血又润肠;酒当归辛温 ,取其散
性 ,以增强活血散瘀之功;当归炭则缓其辛烈之性专
于止血 [ 2] 。现代研究表明 ,当归的主要有效成分为
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(收稿日期:2005-12-31)
·1052· ChinPharmJ, 2007July, Vol.42No.14　　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2007年 7月第 42卷第 14期