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论荔枝草中黄酮类化学成分
付永霞
【摘要】　中药荔枝草 ,植物形态 二年生草本 ,高 15 ～ 90 cm。主产于江苏、浙江、安徽 ,几乎分布于
全国各地 ,资源丰富 。功能有清热 ,解毒 ,凉血 ,利尿 。用于咽喉肿痛 、支气管炎 、肾炎水肿 、痈肿;外治乳
腺炎 、痔疮肿痛 、出血 。实验证明荔枝草有抗氧化和抗菌等其他药理活性 。
　　作者单位:101200 北京市平谷区中医院药剂科
　　荔枝草干燥全草 20 kg粉碎 ,用体积分数为的乙醇加热
回流提取 3次 , 每次 2h, 过滤 , 减压回收溶剂 ,提取液过夜放
置除掉水层不容物 , 减压浓缩得 8L混悬液 ,依次用石油醚 、氯
仿和正丁醇等量萃取 3次 , 回收溶剂得 3个部分。利用各种
色谱手段 , 包括硅胶柱色谱 、凝胶柱色谱 、制备薄层色谱和开
放 ODS柱色谱等 , 从荔枝草氯仿层中分离得到化合物 1高车
前素 (25mg)、2柳穿鱼素(16 mg), 从正丁醇层中分离得到
化合物 3高车前苷 、4泽兰黄酮。化合物 2为首次从该植物
中分离得到。
1　荔枝草化学成分及药理活性研究进展
中药荔枝草 , 主产于江苏 、浙江 、安徽 ,几乎分布于全国各
地 , 资源丰富。在《本草纲目》中记载为唇形科鼠尾草属植物
荔枝草 SalviaplebeiaR.Brown的地上部分 ,别名有雪见草 、蛤
蟆草 、青蛙草 、皱皮草等。该草性凉 , 性苦 、辛 , 《四川中药志 》
中记载 “性平 , 味辛 , 无毒。”功能有清热 , 解毒 , 凉血 , 利尿。
用于咽喉肿痛 、支气管炎 、肾炎水肿 、痈肿;外治乳腺炎 、痔疮
肿痛 、出血 [ 1 , 2 , 3] 。荔枝草的研究主要集中在 20世纪 70、80年
代 , 作为一种平喘 、抗菌 、抗病毒药物 ,人们对荔枝草的化学成
分做了基础研究。国外报道了荔枝草中的黄酮 、木质素 、二萜
类等成分 , 国内对黄酮 、木质素 、甾醇 、挥发油亦有报告 [ 4] 。
1.1　荔枝草的化学成分研究进展
1.1.1　黄酮类　从荔枝草分离的黄酮类成分有高车前素 、高
车前苷 、泽兰黄酮等 [ 7] 。其中高车前苷为荔枝草的主要成
分 , 含量较高。目前已有很多关于荔枝草中黄酮类成分的研
究报道 , 但并没有关于黄酮类成分抗氧化作用的报道。
1.1.2　二萜类　在各种文献报道中 , 从鼠尾草属植物中分离
了多种萜类化合物 ,萜类化合物是鼠尾草属植物主要活性成
分之一 , 具有抗寄生虫 、抗菌 、抗肿瘤和抗氧化等作用 ,是目前
该属植物研究的热点。主要为松香烷型二萜及克罗烷型二萜
等 , 在荔枝草中已分到了多个二萜类化合物 , 如木香醌
酸 [ 5]等。
1.1.3　其他类　在荔枝草中还含有酚性物质 、挥发油 、皂甙 ,
强心甙 、不饱和甾醇及多萜类。种子含脂防油 、硬脂酸 、油酸 、
亚油酸 [ 3] 。
1.2　荔枝草的药理作用研究进展
1.2.1　抗氧化作用　荔枝草具有显著的抗氧化功能 ,荔枝草
的各部分都有抗氧化作用。董新伟 、曹国峰等人将荔枝草全
草根 、茎 、叶 、花 、果实五部分分别粉碎 、真空干燥后 , 做 OSI实
验 , 结果表明荔枝草中以花和叶两部分的抗氧化作用最强 , 根
和果实两部分的抗氧化性最弱 , 茎部有较明显的抗氧化性 , 花
和叶两部分的抗氧化性随着浓度的增加而增强 [ 6] 。 翁新楚 、
谷利伟等人将荔枝草用乙酸乙酯提取 , 去溶剂 ,然后再分别用
石油醚 、乙醚 、丙酮和乙醇依次溶解。各组分的抗氧化活性依
次降低:乙醚溶解部分 >原提物部分 >石油醚部分 >丙酮部
分≥乙醇部分 [ 8] 。
1.2.2　止咳平喘作用　我国民间有用荔枝草煎汤饮 、晒干研
末烙干饼治疗咽炎 、气管炎等用法。 《四川中药志》更有荔枝
草 “清肺热 ,除风湿。治咳嗽 , 痢疾 , 牙痛及痒疹 , 疮毒。”的记
·251·中国实用医药 2010年 4月第 5卷第 10期　ChinaPracMed, Apr2010, Vol.5, No.10DOI :10.14163/j.cnki.11-5547/r.2010.10.024
载。郭仁永等的研究表明 , 荔枝草液可延长氨水引起的小白
鼠咳嗽潜伏期 , 减少咳嗽次数 , 能对抗乙酰胆碱所致豚鼠离体
气管平滑肌的收缩作用 ,延长豚鼠引喘潜伏期 [ 9] 。从而证明
了荔枝草具有止喘平咳作用。
1.2.3　祛痰抗组胺作用　荔枝草中的黄酮苷具有祛痰 , 止咳
作用。刘旭杰 、李玲等人的研究表明用药后的小鼠 ip50 g/L
酚红生理盐水溶液处死后 , 荔枝草组可使酚红排出量比对照
组增加 42%,从而证明了荔枝草具有祛痰作用 [ 10] 。同时他们
的研究表明荔枝草既有抗组胺作用又有可能作用于组胺
受体。
1.2.4　抑菌　裴云萍等通过对荔枝草进行水提 、醇提取后 ,
进行体外抑菌实验。结果表明荔枝草的水提液及醇提液对金
黄色萄葡球菌 、大肠杆菌 、铜绿假单胞茵均有较强抑制作
用 [ 11] 。裴云萍经过进一步研究发现 ,荔枝草水煎液对白色葡
萄球菌 、肺炎双球菌 、甲型链球菌 、金黄色葡萄球菌 、痢疾杆
菌 、变形杆菌 、铜绿假单胞茵有较好抑制作用 [ 12] 。孙伟光等
对荔枝草农用活性进行研究。结果表明荔枝草乙醇提取液对
苹果腐烂病菌等 27种病原真菌均有较好的抑制作用 [ 13] 。
1.2.5　抗病毒　荔枝草的全草粗提物对单纯疱疹病毒有体
外抑制作用 , 有效成分是咖啡酸。荔枝草治疗带状疱疹的机
制可能有以下 2个方面:①凉血止痛利水功能 ,荔枝草凉血止
痛及利水效应能减轻带状疱疹的炎性反应 ,从而达到止痛等
治疗目的;②解毒杀虫功能 , 荔枝草很有可能直接杀灭水痘-
带状疱疹病毒 , 从而达到治本的目的 [ 14] 。
1.2.6　治疗肺癌　荔枝草含有多种黄酮类物质 、挥发油 、皂
甙等有效成分 , 具有清热解毒 、消痈肿 、疗恶疮 、止咳血的功
效。李欣 、隋秀竹用荔枝草煎液治疗肺癌患者 ,效果较佳 [ 15] 。
1.2.7　其他作用　在其他一些报道中荔枝草还有治疗实验
性气管炎 , 瘙痒性皮肤病和痔疮等疾病 [ 3] 。
2　荔枝草的黄酮类成分的研究
利用各种分离纯化手段 , 从荔枝草提取液中分离得到四
种黄酮类化合物 , 通过理化性质和多种波谱手段鉴定了它们
结构 , 其中化合物 2为首次从该植物中分离得到。 化合物名
称 、结构及鉴定方法见表 1。
表 1　化合物名称 、结构及鉴定方法
No. Names Structures Methods
1 高车前素(Hispidulin) 1HNMR
2 柳穿鱼素(pectinarigenin) 1HNMR
3 高车前苷(homoplantaginin) 1HNMR
4 泽兰黄酮(nepetin) 1HNMR
　　化合物 1:浅黄色针状结晶(氯仿-甲醇), mp284 ～ 285
℃。三氯化铁 -铁氰化钾反应阳性 , 提示结构中有酚羟基 ,
10%硫酸乙醇溶液显黄色 , 盐酸-镁粉反应阳性 , 推测为黄酮
类化合物。1H-NMR(600 MHz, DMSO-d6):13.08(1H, s, 5-
OH)、7.92(2H, d, J=9.0Hz, H-2′, 6′)、6.92(2H, d, J= 9.0
Hz, H-3′, 5′)、 6.79(1H, s, H-3)、 6.60(1H, s, H-8)、3.75(3H,
s, C6-OCH3), 10.70 和 10.36为 7 位和 4′位的羟基信号。
将 1H-NMR数据与文献 [ 1, 2]对照基本一致 ,故鉴定该化合物为
高车前素(hispidulin)。
图 1　compound1
化合物 2:浅黄色针状结晶(氯仿-甲醇), mp204 ～ 205
℃。三氯化铁 -铁氰化钾反应阳性 , 提示结构中有酚羟基 ,
10%硫酸乙醇溶液显黄色 , 盐酸-镁粉反应阳性 , 推测为黄酮
类化合物。1H-NMR(600 MHz, DMSO-d6):8.03(2H, d, J=
9.0Hz, H-2′, 6′)、 7.10(2H, d, J= 9.0 Hz, H-3′, 5′)、 6.86
(1H, s, H-3)、6.60(1H, s, H-3)、 3.75(3H, s, C4′-OCH3)、 3.85
(3H, s, C6-OCH3)。将 1H-NMR数据与文献 [ 3]对照基本一致 ,
故鉴定该化合物为柳穿鱼素(pectinarigenin)。
图 2　compound2
化合物 3:淡黄色粉末。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性 , 提
示结构中有酚羟基 , 10%硫酸乙醇溶液显黄色 ,盐酸镁粉反应
阳性 , 推测为黄酮类化合物。1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6):
3.75(3H, s, C6-OCH3)、 6.88(1H, s, H-3)、 6.93(2H, d, J=
8.76 Hz, H-3′, 5′)、7.01(1H, s, H-8)、 7.69(2H, d, J= 8.76
Hz, H-2′, 6′), 10.42(1H, 4′- OH), 12.96(1H, 5-OH), 5.11
(1H, d, J=5.0 Hz, H-1〞)3.20 ～ 3.81为糖上 H-2〞 ～ H-6
〞。以上数据与文献 [ 4]对照基本一致 , 故鉴定该化合物为高
车前苷。
·252· 中国实用医药 2010年 4月第 5卷第 10期　ChinaPracMed, Apr2010, Vol.5, No.10
图 3　compound3
化合物 4:淡黄色针状结晶(氯仿-甲醇), 10%硫酸乙醇
溶液显黄色 , 三氯化铁-铁氰化钾反应阳性 , 推测为黄酮类化
合物。1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6):3.74(3H, s, C6-OCH3)、
6.55(1H, s, H-3)、6.67(1H, s, H-8)、 6.89(1H, d, J=8.1 Hz,
H-5′)、7.39(1H, d, J=2.2 Hz, H- 2′)7.43(1H, dd, J=2.2,
8.1Hz, H- 6′)。将 1H-NMR数据与文献 [ 4]对照基本一致 , 故
鉴定该化合物为泽兰黄酮。
图 4　compound4
3　实验部分
3.1　荔枝草化学成分的提取与分离　荔枝草干燥全草 20 kg
粉碎 , 用体积分数为 70%的乙醇加热回流提取 3次 , 每次 2
h,过滤 , 减压回收溶剂 , 提取液过夜放置除掉水层不容物 , 减
压浓缩得 8L混悬液 , 依次用石油醚 、氯仿和正丁醇等量萃取
3次 ,回收溶剂得 3个部分。利用各种色谱手段 , 包括硅胶柱
色谱 、凝胶柱色谱 、制备薄层色谱和开放 ODS柱色谱等 , 从荔
枝草氯仿层中分离得到化合物 1 和 2, 从正丁醇层中分离得
到化合物 3和 4。其提取分离流程见图 5、6、 7。
图 5　荔枝草提取流程图
图 6　荔枝草氯仿层分离纯化过程
图 7　荔枝草正丁醇层分离纯化过程
4　结论
4.1　对唇形科鼠尾草属植物荔枝草的黄酮类化学成分进行
了研究。利用系统溶剂萃取法 、反复硅胶柱色谱 、凝胶 、反相
柱色谱等方法分离得到四个化合物。通过理化性质和波谱数
据分析鉴定了它们的结构。高车前素 、柳穿鱼素 、高车前苷和
泽兰黄酮。化合物 2为首次从该植物中分离得到。
4.2　据文献报道 , 荔枝草的化学成分有很好的药理活性 , 氯
仿层中还含有抗氧化作用成分 , 正丁醇层也有待深入研究。
4.3　分离过程中 , 有好些性质相近的化合物都很难将其分
开 , 由于时间有限就将它们放弃了 ,希望以后能有更多的人对
荔枝草进行更深入 、更系统的化学研究 ,进一步揭示其药理活
性的化学物质基础。
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