全 文 ：［收稿日期］ 20160426(004)
［基金项目］ 江西省卫生和计划生育委员会项目(2014A030);江西中医药大学校级科研课题项目(JXXT201402023)
［第一作者］ 高燕萍，博士，讲师，从事中药活性成分的研究，Tel:15979107108，E-mail:gyp1271985@ 126. com
［通讯作者］ * 钟囯跃，博士，教授，从事植物化学和资源植物等方面的研究，Tel:13907090002，E-mail:zgy1037@ 163. com
藏族药矮紫堇化学成分分离鉴定
高燕萍1，吴强2，梁健1，钟囯跃1*
(1. 江西中医药大学 中药资源与民族药研究中心，南昌 330000;
2. 江西中医药大学 科技学院，南昌 330000)
［摘要］ 目的:对矮紫堇的化学成分进行研究。方法:采用系统溶剂提取，通过反复硅胶柱色谱、凝胶 Sephadex LH-20 柱
色谱、半制备高效液相色谱等技术进行分离纯化，运用 NMＲ，MS等波谱方法以及结合文献数据对分离得到的化合物进行结构
鉴定。结果:从藏族药矮紫堇中分离得到 13 个化合物，分别鉴定为芹菜素(1)，槲皮素(2)，木犀草素(3)，山柰酚(4)，5，7，
4’-三羟基二氢黄酮(5) ，芦丁(6)，槲皮苷(7)，紫云英苷(8)，乌苏酸(9)，齐墩果酸(10)，豆甾醇(11)，β-谷甾醇(12)，胡萝卜
苷(13)。结论:所有化合物均为首次从该藏族药矮紫堇中分离得到。
［关键词］ 矮紫堇;化学成分;黄酮;三萜;甾体
［中图分类号］ Ｒ284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2016)18-0060-04
［doi］ 10. 13422 / j． cnki． syfjx． 2016180060
［网络出版地址］ http:/ /www． cnki． net /kcms /detail /11． 3495． Ｒ． 20160727． 1608． 022． html
［网络出版时间］ 2016-07-27 16:08
Chemical Constituents of Corydalis hendersonii
GAO Yan-ping1，WU Qiang2，LIANG Jian1，ZHONG Guo-yue1*
(1. Ｒesearch Center of Natural Ｒesources of Chinese Medicinal Materials and Ethnic Medicine，
Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine (TCM)，Nanchang 330000，China;
2. Science and Technology College of Jiangxi University of TCM，Nanchang 330000，China)
［Abstract］ Objective:To investigate the chemical constituents of Corydalis hendersonii． Method:The
constituents were extracted by using systematic solvents，separated and purified by repeated silica gel column
chromatography，Sephadex LH-20 column chromatography，semi-preparative HPLC，etc． The structures of the
obtained constituents were identified by using NMＲ，MS and other spectral methods as well as literature data．
Ｒesult:Thirteen compounds were obtained and identified as apigenin (1) ，quercetin (2) ，luteolin (3) ，
kaempferol (4) ，5，7，4’-trihydroxy flavanone (5) ，rutin (6) ，quercitrin (7) ，astragalin (8) ，ursolic acid
(9) ，oleanic acid (10) ，stigmasterol (11) ，β-sitosterol (12) ，and daucosterol (13)． Conclusion:All the
components were obtained from Corydalis hendersonii for the first time．
［Key words］ Corydalis hendersonii;chemical constituents;flavones;triterpenoids;steroids
矮紫堇又名尼泊尔黄堇，主要分布于我国西藏
海拔 4 200 ～ 5 200 m的区域。矮紫堇作为传统藏
族药“日棍”，主要用于治疗高血压和发热，另外，对
肝炎也有一定的疗效［1］。目前，有关矮紫堇的研究
报道较少，仅见有关矮紫堇生物碱成分及抗炎活性
的研究报道［2-5］，笔者已报道从该植物中分离得到
11 个生物碱类化合物，为进一步阐明该藏族药的化
学组成，笔者对其非生物碱部位的化学成分进行了
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中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 22，No． 18
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研究，从中分离得到 13 个化合物，分别为芹菜素
(1)，槲皮素(2)，木犀草素(3)，山柰酚(4)，5，7，
4’-三羟基二氢黄酮(5) ，芦丁(6)，槲皮苷(7)，紫云
英苷(8)，乌苏酸(9)，齐墩果酸(10)，豆甾醇(11)，
β-谷甾醇(12)，胡萝卜苷(13)，所有化合物均为首
次从该藏族药中分离得到。
1 材料
ＲY-2 型熔点仪(天津分析仪器厂，温度未校
正)，Vector 22 型红外光谱仪(德国 Bruker)，UV-
2550 型紫外光谱仪(日本 Shimadzu)，Model 343 型
旋光仪(Perkin Elmer)，DＲX-600 型核磁共振仪(德
国 Bruker)，MSD-Trap-XCT型质谱仪，(Q-Tof micro，
ESI-MS，美国 Agilent)，LC-2010AHT 液相色谱仪器
(日本 Shimadzu)，C605 型中压制备液相色谱仪(瑞
士 Buchi)，硅胶 H，HSGF254硅胶板(烟台芝罘黄务硅
胶开发试验厂，200 ～ 300 目)，LH-20 羟丙基葡萄糖
凝胶(Pharmacia 公司)，反相硅胶 C18(日本富士公
司，50 μm)，反相硅胶板(Merk 公司)，TLC 显色剂
［5%H2SO4 乙醇溶液，Dragendorff 试剂，碘蒸气，紫
外灯(254 nm)］;提取用乙醇为工业纯，其余化学试
剂均为分析纯，液相色谱用为色谱纯。
矮紫堇于 2013 年 8 月采自西藏自治区，经江西
中医药大学钟囯跃教授鉴定为罂粟科植物矮紫堇
Corydalis hendersonii的干燥全草。标本存放于本实
验室。
2 提取分离
取矮紫堇约 10 kg，用 80%乙醇冷浸提取 3 次，
每次 3 d，回收乙醇，得总提物约 930 g。总提物加水
混悬，以 2%盐酸水溶液调节 pH 2 ～ 3，石油醚萃取
除去脂质成分后，用氨水调 pH 9 ～ 10，再用三氯甲烷
萃取，减压回收溶剂后，得总生物碱部位。剩余部分
再用乙酸乙酯萃取 3 次，得到乙酸乙酯部位 205 g。
乙酸乙酯部分上硅胶柱，用石油醚-丙酮(100 ∶ 0 ～
0∶ 100)梯度洗脱，所得各组分根据 TLC检测结果合
并。其中流分 1 反复过硅胶柱，凝胶柱色谱纯化
(三氯甲烷-甲醇 1∶ 1洗脱)，再经制备薄层色谱纯化
(三氯甲烷-甲醇 30 ∶ 1)得到化合物 9(6. 9 mg)，10
(7. 1 mg)和 11(9. 5 mg)。流分 3 反复过硅胶柱，凝
胶柱色谱纯化(甲醇洗脱)，再经制备薄层色谱纯化
(三氯甲烷-甲醇 15 ∶ 1)得到化合物 1(8. 9 mg)，3
(12. 1 mg) ，6(7. 5 mg)和 12(19. 3 mg)。流分 4 经
凝胶柱色谱纯化(甲醇洗脱)，再经制备薄层色谱纯
化(三氯甲烷-甲醇 10∶ 1)得到化合物 5(8. 1 mg)，7
(7. 6 mg)和 13(10. 5 mg)。流分 6 经凝胶柱色谱纯
化(甲醇洗脱)，再经高效液相色谱纯化(35%甲醇-
水)得到化合物 2(8. 9 mg)，4(10. 0 mg)和 8(14. 5
mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 淡黄色粉末。ESI-MS m/z 293
［M + Na］+，分子式 C15 H10 O5。
1H-NMＲ(DMSO-d6，
600 MHz)δ:6. 78(1H，s，H-3)，6. 23(1H，d，J =
1. 8 Hz，H-6) ，6. 54(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，
7. 91(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2’，6’) ，6. 93(2H，d，
J = 8. 4 Hz，H-3’，5’) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，150
MHz)δ:164. 5(C-2)，104. 2(C-3) ，181. 6(C-4) ，
161. 3(C-5) ，99. 3(C-6) ，164. 0(C-7) ，94. 1(C-
8) ，157. 0(C-9) ，103. 5(C-10) ，121. 0(C-1’) ，
128. 7(C-2’，6’) ，116. 1(C-3’，5’) ，161. 0(C-
4’)。以上数据与文献［6］报道基本一致，故鉴定该
化合物为芹菜素。
化合物 2 黄色粉末，盐酸-镁粉反应阳性。
ESI-MS m/z 325［M + Na］+，分子式 C15 H10 O7。
1H-
NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:7. 61(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-2’)，7. 53(1H，dd，J = 1. 8，8. 4 Hz，H-
6’) ，6. 85(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5’) ，6. 40(1H，
d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，6. 15(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
6) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:147. 0(C-2)，
135. 7(C-3) ，176. 1(C-4) ，161. 0(C-5) ，98. 3(C-
6) ，164. 0(C-7) ，93. 7(C-8) ，156. 0(C-9) ，103. 1
(C-10) ，121. 7(C-1’) ，115. 1(C-2’) ，145. 0(C-
3’) ，147. 7(C-4’) ，115. 0(C-5’) ，120. 0(C-6’)。
以上数据与文献［7］报道基本一致，故鉴定该化合
物为槲皮素。
化合物 3 淡黄色粉末，盐酸-镁粉反应阳性。
ESI-MS m/z 309［M + Na］+，分子式 C15 H10 O6。
1H-
NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:6. 41(1H，s，H-3)，
6. 17(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，6. 43(1H，d，J =
1. 8 Hz，H-8) ，7. 43(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2’) ，
6. 89(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5’) ，7. 53(1H，dd，
J = 1. 8，8. 4 Hz，H-6’) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，150
MHz)δ:164. 0(C-2)，102. 7(C-3) ，182. 1(C-4) ，
157. 5(C-5) ，98. 3(C-6) ，164. 0(C-7) ，93. 7(C-
8) ，162. 0(C-9) ，103. 7(C-10) ，119. 6(C-1’) ，
112. 9(C-2’) ，146. 0(C-3’) ，149. 7(C-4’) ，116. 0
(C-5’) ，121. 8(C-6’)。以上数据与文献［8］报道
基本一致，故鉴定该化合物为木犀草素。
化合物 4 黄色粉末，盐酸-镁粉反应阳性。
ESI-MS m/z 309［M + Na］+，分子式 C15 H10 O6。
1H-
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2016 年 9 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 22，No． 18
Sep．，2016
NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:6. 16(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-6)，6. 42(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，7. 98
(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2’，6’) ，6. 83(2H，d，J =
8. 4 Hz，H-3’，5’) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)
δ:146. 8(C-2)，135. 7(C-3) ，176. 0(C-4) ，160. 6
(C-5) ，98. 2(C-6) ，164. 0(C-7) ，93. 4(C-8) ，
156. 0(C-9) ，103. 0(C-10) ，121. 5(C-1’) ，129. 7
(C-2’，6’) ，115. 6(C-3’，5’) ，159. 5(C-4’)。以
上数据与文献［9］报道基本一致，故鉴定该化合物
为山柰酚。
化合物 5 淡黄色粉末，盐酸-镁粉反应阳性。
ESI-MS m/z 295［M + Na］+，分子式 C15 H12 O5。
1H-
NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:5. 40(1H，m，H-2)，
2. 78(2H，m，H-3) ，5. 83(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
6) ，5. 84(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，7. 28(2H，d，
J = 8. 4 Hz，H-2’，6’) ，6. 73(2H，dd，J = 1. 8，8. 4
Hz，H-3’，5’) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:
78. 0(C-2)，41. 7(C-3) ，196. 1(C-4) ，162. 5(C-
5) ，95. 3(C-6) ，164. 4(C-7) ，95. 7(C-8) ，163. 0
(C-9) ，101. 7(C-10) ，128. 6(C-1’) ，127. 9(C-2’，
6’) ，115. 0(C-3’，5’) ，156. 7(C-4’)。以上数据
与文献［10］报道基本一致，故鉴定该化合物为 5，7，
4’-三羟基二氢黄酮。
化合物 6 淡黄色粉末，盐酸-镁粉反应阳性。
ESI-MS m/z 633［M + Na］+，分子式 C27 H30 O16。
1H-
NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:6. 10(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-6)，6. 23(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，7. 53
(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2’) ，6. 76(1H，d，J = 8. 4
Hz，H-5’) ，7. 50(1H，dd，J = 1. 8，8. 4 Hz，H-
6’) ，5. 30(1H，d，J = 8. 0 Hz，glu-H-1) ，4. 35
(1H，d，J = 1. 2 Hz，rha-H-1) ，0. 98(3H，d，J =
6. 0 Hz，rha-H-6) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:
157. 0(C-2)，133. 7(C-3) ，178. 1(C-4) ，161. 5(C-
5) ，98. 7(C-6) ，164. 2(C-7) ，93. 7(C-8) ，156. 0
(C-9) ，103. 9(C-10) ，122. 6(C-1’) ，115. 9(C-
2’) ，145. 0(C-3’) ，148. 7(C-4’) ，116. 0(C-5’) ，
121. 7(C-6’) ，101. 5(C1-G) ，74. 0(C2-G) ，76. 5
(C3-G) ，70. 5(C4-G) ，76. 0(C5-G) ，67. 2(C6-G) ，
101. 7(C1-Ｒ) ，70. 2(C2-Ｒ) ，71. 0(C3-Ｒ) ，71. 5
(C4-Ｒ) ，68. 5(C5-Ｒ) ，17. 3(C6-Ｒ)。以上数据与
文献［7］报道基本一致，故鉴定该化合物为芦丁。
化合物 7 淡黄色粉末，盐酸-镁粉反应阳性。
ESI-MS m/z 471［M + Na］+，分子式 C21 H20 O11。
1H-
NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:6. 18(1H，d，J = 2. 4
Hz，H-6)，6. 42(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-8) ，7. 56
(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2’) ，6. 79(1H，d，J = 8. 4
Hz，H-5’) ，7. 44(1H，dd，J = 2. 4，8. 4 Hz，H-
6’) ，5. 25(1H，d，J = 1. 2 Hz，rha-H-1) ，0. 84
(3H，d，J = 7. 2 Hz，rha-H-6) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，
150 MHz)δ:157. 0(C-2)，133. 7(C-3) ，178. 1(C-
4) ，161. 5(C-5) ，98. 8(C-6) ，164. 2(C-7) ，93. 7
(C-8) ，158. 0(C-9) ，103. 9(C-10) ，121. 6(C-1’) ，
115. 9(C-2’) ，145. 0(C-3’) ，148. 7(C-4’) ，116. 2
(C-5’) ，121. 6(C-6’) ，101. 7(C1-Ｒ) ，70. 2(C2-
Ｒ) ，70. 9(C3-Ｒ) ，71. 3(C4-Ｒ) ，68. 9(C5-Ｒ) ，
17. 4(C6-Ｒ)。以上数据与文献［7］报道基本一致，
故鉴定该化合物为槲皮苷。
化合物 8 黄色粉末，盐酸-镁粉反应阳性。
ESI-MS m/z 471［M + Na］+，分子式 C21H20O11。
1H-
NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:6. 27(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-6)，6. 52(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，8. 14
(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2’，6’) ，6. 93(2H，dd，
J = 8. 4 Hz，H-3’，5’) ，5. 42(1H，d，J = 7. 8 Hz，
glu-H-1) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:155. 8
(C-2)，133. 3(C-3) ，177. 5(C-4) ，161. 6(C-5) ，
98. 4(C-6) ，164. 5(C-7) ，93. 4(C-8) ，156. 0(C-
9) ，103. 6(C-10) ，121. 1(C-1’) ，130. 7(C-2’，
6’) ，115. 8(C-3’，5’) ，159. 8(C-4’) ，101. 4(C1-
G) ，74. 3(C2-G) ，76. 5(C3-G) ，69. 5(C4-G) ，
77. 7(C5-G) ，62. 5(C6-G)。以上数据与文献［11］
报道基本一致，故鉴定该化合物为紫云英苷。
化合物 9 白色无定形粉末。ESI-MS m/z 470
［M + Na］+，分子式 C30 H48 O3。
1H-NMＲ(DMSO-d6，
600 MHz)δ:11. 98(1H，s，-COOH)，5. 13(1H，m，
H-12) ，3. 15(1H，m，H-3) ，5 个单峰甲基信号
(0. 65，0. 75，0. 86，0. 88，1. 06)和 2 个双峰甲基
信号 0. 80(d，J = 6. 0 Hz)，0. 90(d，J = 6. 0 Hz) ;
13C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:30. 6(C-1)，27. 0
(C-2) ，76. 8(C-3) ，39. 4(C-4) ，54. 6(C-5) ，18. 1
(C-6) ，32. 6(C-7) ，41. 4(C-8) ，46. 9(C-9) ，36. 3
(C-10) ，22. 8(C-11) ，124. 5(C-12) ，138. 2(C-
13) ，41. 7(C-14) ，27. 5(C-15) ，23. 9(C-16) ，46. 8
(C-17) ，52. 4(C-18) ，39. 5(C-19) ，39. 1(C-20) ，
30. 2(C-21) ，36. 5(C-22) ，28. 3(C-23) ，15. 3(C-
24) ，16. 2 (C-25) ，17. 0 (C-26) ，23. 3 (C-27) ，
178. 5(C-28) ，16. 8(C-29) ，21. 0(C-30)。以上数
据与文献［12］报道基本一致，故鉴定该化合物为熊
果酸。
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第 22 卷第 18 期
2016 年 9 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 22，No． 18
Sep．，2016
化合物 10 白色无定形粉末。ESI-MS m/z 470
［M + Na］+，分子式 C30 H48 O3。
1H-NMＲ(DMSO-d6，
600 MHz)δ:5. 28(1H，m，H-12)，3. 21(1H，m，H-
3) ，7 个单峰甲基信号(0. 76，0. 78，0. 90，0. 92，
0. 93，0. 99，1. 13) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)
δ:38. 6(C-1)，27. 8(C-2) ，78. 8(C-3) ，38. 8(C-
4) ，55. 2(C-5) ，18. 3(C-6) ，32. 6(C-7) ，39. 4(C-
8) ，47. 7(C-9) ，37. 1(C-10) ，22. 9(C-11) ，122. 5
(C-12) ，143. 6(C-13) ，41. 7(C-14) ，27. 6(C-15) ，
23. 4(C-16) ，46. 5(C-17) ，41. 0(C-18) ，46. 0(C-
19) ，30. 7(C-20) ，33. 8(C-21) ，32. 5(C-22) ，28. 2
(C-23) ，15. 5(C-24) ，15. 2(C-25) ，17. 1(C-26) ，
26. 0(C-27) ，183. 1(C-28) ，33. 1(C-29) ，23. 6(C-
30)。以上数据与文献［13］报道基本一致，故鉴定
该化合物为齐墩果酸。
化合物 11 无色针状结晶(甲醇)，mp 142 ～
144 ℃。ESI-MS m/z 435 ［M + Na］+，分子式
C29H48O。
13C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:37. 5(C-
1)，31. 6(C-2) ，71. 8(C-3) ，42. 3(C-4) ，140. 8
(C-5) ，121. 7(C-6) ，31. 9(C-7) ，31. 9(C-8) ，
50. 3(C-9) ，36. 5(C-10) ，20. 9(C-11) ，39. 5(C-
12) ，42. 2(C-13) ，56. 0(C-14) ，24. 6(C-15) ，28. 9
(C-16) ，56. 9(C-17) ，12. 0(C-18) ，19. 4(C-19) ，
40. 4(C-20) ，20. 8(C-21) ，138. 5(C-22) ，129. 2
(C-23) ，51. 2(C-24) ，31. 9(C-25) ，19. 1(C-26) ，
21. 2(C-27) ，25. 3(C-28) ，12. 1(C-29)。以上数据
与文献［14］报道基本一致，故鉴定该化合物为豆
甾醇。
化合物 12 无色针状结晶(三氯甲烷)，mp
139 ～ 140 ℃，Liebermann-Burchard 反应呈阳性，ESI-
MS m/z 437 ［M + Na］+，415 ［M － H］－，与 β-谷甾
醇对照品在 3 种不同展开系统中共 TLC，其 Ｒf值及
显色均一致，且混合熔点不下降，故鉴定该化合物为
β-谷甾醇。
化合物 13 白色无定形粉末，mp 267 ～ 269 ℃
(甲醇)，Libermann-Burchard 反应呈阳性，Molish 反
应呈阳性，可能为甾体苷类化合物，ESI-MS m/z 577
［M + H］+，575［M － H］－，样品与对照品进行 TLC
对照，3 种不同溶剂系统下两者 Ｒf 值一致，混合熔
点不下降，说明该化合物为胡萝卜苷。
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［责任编辑 顾雪竹］
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第 22 卷第 18 期
2016 年 9 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 22，No． 18
Sep．，2016