全 文 ：收稿日期:2011-09-30 接受日期:2012-03-14
基金项目:国家自然科学基金(30873149)
* 通讯作者 Tel:86-731-82650395;E-mail:tgs395@ yahoo． com． cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2012，24:1655-1670
文章编号:1001-6880(2012)11-1655-16
卷柏属植物化学成分及药理活性研究进展
邹 辉1，徐康平1，谭桂山1，2*
1中南大学药学院，长沙 410013;2 中南大学湘雅医院，长沙 410008
摘 要:卷柏属植物含有黄酮类、炔酚类、苯丙素类等多种化学成分。药理学研究证明该属植物具有抗肿瘤、抗
炎、抗氧化、抗菌抗病毒等药理活性。本文系统地介绍了国内外对卷柏属植物化学成分和药理活性方面的研究
概况，为今后对该属植物的进一步研究提供参考。
关键词:卷柏属;化学成分;药理活性
中图分类号:R284. 2 文献标识码:A
Advances in Research on Chemical Constituents and
Pharmacological Activities of Genus Selaginella
ZOU Hui1，XU Kang-ping1，TAN Gui-shan1，2*
1School of Pharmaceutical Sciences，Central South University，Changsha 410013，China;
2Xiangya Hospital of Central South University，Changsha 410008，China
Abstract:The genus Selaginella contains flavonoids，alkynyl phenols，phenylpropanoids and other compounds． The genus
Selaginella has many pharmacological activities such as anti-cancer，anti-inflammatory，anti-oxidant，anti-bacterial，anti-
virus and other activities，which has been confirmed by pharmacological researches． This review covered the research sit-
uation of the chemistry and bioactivities of this genus．
Key words:Selaginella;chemical constituents;pharmacological activities
卷柏属(Selaginella)为蕨类植物门卷柏科(Se-
laginellaceae)植物，约有 700 种，广泛分布于全世
界，我国约有 60-70 种［1］，分布于全国各地。《中国
药典》2010 年版［2］ 收载了卷柏 (S． tamariscina
(Beauv．)Spring)和垫状卷柏(S． pulvinata (Hook． et
Grev．)Maxim)。民间作为药用的有鳞叶卷柏(S．
lepidophylla) ，江南卷柏(S． moelledndorfii Hieron) ，兖
州卷柏(S． involvens spring) ，深绿卷柏(S． doederleinii
Hieron) ，薄叶卷柏(S． delicatula) ，中华卷柏(S．
sinensis) ，翠云草(S． uncinata (Desv．)Spring)等 20
多个品种［3］。
近年来卷柏属植物因其独特的生物学特征受到
人们的关注，引起了国内外众多学者的研究兴趣。
为进一步深入研究和开发利用卷柏属植物，作者对
国内外学者多年来对该属植物的化学成分、药理活
性等方面的研究进行系统综述，以期为相关研究者
提供参考。
1 化学成分
1． 1 黄酮类
卷柏属植物黄酮类成分丰富，结构复杂多样，自
1971 年日本学者 Okigawa Masayoshi 等［4］首次从 S．
tamariscina中分离得到穗花杉双黄酮等 5 种黄酮类
化合物以来，国内外学者先后从卷柏属植物中分离
得到近百种黄酮类化合物，其中包括双黄酮类、黄酮
及色原酮类。
1． 1． 1 双黄酮类
目前从卷柏属植物中分离得到的双黄酮类化合
物共有 68 种，其结构复杂，连接方式多样，主要有
C-C和 C-O-C两种连接方式。根据连接方式的不同
可以把它们分为五类:
1)3，8-双芹菜素型，即 amentoflavone型(I) ;
2)3，6-双芹菜素型，即 robustaflavone型(II) ;
3)4-O-6-双苯醚型，即 hinokiflavone型(III) ;
4)3-O-4-双苯醚型，即 delicaflavone型(Ⅳ) ;
5)3-O-4双苯醚型(Ⅴ)。
DOI:10.16333/j.1001-6880.2012.11.003
表 1 卷柏属植物中分离得到的双黄酮类化合物
Table 1 Biflavones from genus Selaginella
类型
Type
编号
No． 化合物 Compound 来源 Origin
I 1 Amentoflavone
S． tamariscina［4-8］、S． doederlenii［9］、S． willdenowii［10］、S． chrysocaulos［11］、S．
bryopteris［11］、S． uncinata［12-14］、S． moellendorfi［15，16］、S． delicatula［17］、S．
pulvinata［18，19］、S． rupestris［20］、S． labordei［21］、S． stautoniana［22，23］、S． invov-
ens［24］
2 7，4，7，4-Tetra-O-methylamentoflavone S． doederlenii［9］、S． uncinata［13］、S． moellendorf?i［15］、S． lepidophylla［25］
3 Heveaflavone S． tamariscina
［6，8］、S． doederlenii［9］、S． willdenowii［10］、S． bryopteris［11］、S． un-
cinata［13］
4 7，7-Di-O-methylamentoflavone S． doederlenii［9］、S． uncinata［13］
5 Sotetsuflavone S． tamariscina［8］、S． denticulata［26］
6 4，7-Di-O-methylamentoflavone S． willednowii［10］
7 Bilobetin S． willdenowii［10］、S． bryopteris［11］、S． moellendorf?i［15］、S． stautoniana［22］
8 Ginkgetin S． pulvinata［19］、S． stautoniana［23］、S． moellendorffii［27］、S． sinensis［28］
9 Kayaflavone S． moellendorffii［15，27］
10 Podocarpusflavone A S． moellendorffii［15，27］、S． tamariscina［29］
11 7，4，7-Tri-O-methyl-2，3-dihydroamentofla-vone S． delicatula
［30］
12 7，4-Di-O-methyl-2，3-dihydroamentoflavone S． delicatula［30］
13 2，3-Dihydroamentoflavone S． bryopteris［11］、S． uncinata［31］
14 2，3，2，3-Tetrahydroamentoflavone S． bryopteris［11］、S． uncinata［31］
6561 天然产物研究与开发 Vol. 24
15 Sequoiaflavone S． bryopteris［11］、S． tamariscina［32］
16 2，3-Dihydroamentoflavone S． bryopteris
［11］、S． stautoniana［22］、S． tamariscina［29］、S． uncinata［31］、S．
moellendorfi［33］
17 Sumaflavone S． tamariscina［5］
18 4-O-methyl-2，3-dihydroamentoflavone S． uncinata［12，31］
19 Isoginkgetin S． moellendorfii［15］、S． pulvinata［19］
20 (2S)-4-O-methyl-2，3-dihydroamentoflavone S． uncinata［31］
21 (2S，2 S)- 2，3，2，3-4-O-methyl-tetra-hydroamentoflavone S． uncinata
［31］
22 7-Hydroxy-2，3-dihydroamentoflavone S． moellendorfii［33］
II 23 Robustaflavone
S． tamariscina［5］、S． willdenowii［10］、S． uncinata［12］、S． moellendorfii［16］、S．
delicatula［17］、S． labordei［21］ S． lepidophylla［25］、S． uncinata［34，35］、S． lepido-
phylla［36］、
24 7-O-methylrobustaflavone S． willdenowii［10］
25 4-O-methylrobustaflavone S． moellendorf?i［15，16］、S． delicatula［17］、S． labordei［21］、S． uncinata［34，35］
26 7，4-Di-O-methylrobustaflavone S． delicatula［17，30］
27 7，4-Di-O-methyl-2，3-dihydrorobustafla-vone S． delicatula
［17］
28 7，4，7-Tri-O-methyl-2，3-dihydrorobust-aflavone S． delicatula
［17］
29 7，4，7 -Tri-O-methyl-2，3-dihydrorobustafla-vone S． delicatula
［37］
30 7，4，4-Tri-O-methylrobustaflavone S． delicatula［30］
31 4，4-Di-O-methylrobustaflavone S． delicatula［30］
32 4-O-methyl-2，3-dihydrorobustaflavone S． uncinata［12，34］
33 2，3，2，3-tetrahydrorobustaflavone S． uncinata［34，35］
34 4-O-methyl-(2S，2 S)-2，3，2，3-tetra-hydrorobustaflavone S． uncinata
［35］
35 4-O-methyl-(2S，2 S)-2，3，2，3-tetra-hydrorobustaflavone S． uncinata
［35］
36 7-O-methyl-(2S，2 S)-2，3，2，3-tetra-hydrorobustaflavone S． uncinata
［35］
37 4-O-methyl-(2S)-2，3-dihydrorobustaflavone S． uncinata［35］
38 5-O-methyl-2，3-dihydrorobustaflavone S． lepidophylla［36］
39 2，3-Dihydrorobustaflavone S． lepidophylla［36］
40 7，4，7-Tri-O-methylrobustaflavone S． moellendorfii［16］、S． doederleinii［38］
41 7，7-Di-O-methylrobustaflavone S． moellendorfii［16］
42 7，4，7-O-trimethyl-2，2，3，3-tetrahydroro-bustaflavone S． doederleinii
［38］
7561Vol. 24 邹 辉等:卷柏属植物化学成分及药理活性研究进展
III 43 Hinokiflavone S． tamariscina
［4，7，8］、S． bryopteris［11］、S． uncinata［14］、S． moellendorfii［16，39］、
S． pulvinata［19］、S． stautoniana［23］
44 Isocryptomerin S． tamariscina［4，7，29］、S． willdenowii［10］、S． moellendorffli［15］、S． pulvinata［19］
45 Cryptomerin B S． denticulata［26］
46 2，3-Dihydroisocryptomerin S． willdenowii［10］
47 2，3-Dihydroisocryptomerin S． delicatula［37］
48 Chamaecyparin /Pulvinatabiflavone S． pulvinata［18］、S． tamariscina［32］、S． delicatula［37］
49 7-O-methyl-2，3-dihydroisocryptomerin S． delicatula［30］
50 2，3-Dihydrohinokiflavone S． bryopteris［11］
51 2，3，2，3-Tetrahydrohinokiflavone S． bryopteris［11］、S． rupestris［20］
52 Neocryptomerin S． bryopteris［11］
53 2，3-Dihydrohinokiflavone S． bryopteris［11］
54 7，4-Di-O-methyl-2，3，2，3-ltetrahydrohi-nokiflavone S． rupestris
［20］
55 7 -O-methyl-2，3，2，3-tetrahydrohinokifla-vone S． uncinata
［12］
Ⅳ 56 Delicaflavone S． delicatula［37］
57 Chrysocauloflavone I S． chrysocaulos［11］
58 Chrysocauloflavone II S． chrysocaulos［11］
59 5，7，4，5-Tetrahydroxy-7-metroxy-［3-O-4］biflavone S． uncinata
［13］
V 60 2，3-Dihydro-5，5，7，7，4-pentahydroxy-6，6-dimethyl-［3-O-4］-biflavone S． labordei
［40］
61 5，5，7，7，4-Pentahydroxy-6，6-dimethyl-
［3-O-4］-biflavone S． moellendorffii
［33］
62 Ochnaflavone S． moellendorffii［33］
63 2，3-Dihydroochnaflavone S． moellendorffii［33］、S． labordei［40］
其它连接 64 Chrysocauloflavone III S． chrysocaulos［11］
65 Isochamaejasmin S． chrysocaulos［11］
66 2，8-Biapigenin S． tamariscina［5］
67 Taiwaniaflavone S． tamariscina［5］
68 2，3-Dihydro-3，3-biapigenin S． labordei［40］
1． 1． 2 黄酮及色原酮类化合物
卷柏属植物中分离得到的黄酮类化合物主要为
芹菜素及其衍生物，近年来从卷柏属植物中分离得
到的一些新型的黄酮类化合物引起了研究者的关
8561 天然产物研究与开发 Vol. 24
注。郑俊霞［44］及刘建峰［6，45］等分别从翠云草和卷
柏中分离得到 3 个 6 位连苯基的新型芹菜素的衍生
物(76，77，82) ;我国学者先后从江南卷柏中分离得
到了 6 个新的 5 位连羧基或酯基的芹菜素衍生
物［15，43，48］(75，84-86，89，90)。杨帆等［47］首次在薄
叶卷柏中发现查尔酮(88)。
迄今为止，色原酮类化合物在卷柏属植物中较
为少见，马玲云等［14，49］从翠云草中分离得到三个具
有抗病毒活性的色原酮类化合物(97 ～ 99)。
表 2 卷柏属植物中的黄酮及色原酮类化合物
Table 2 Flavones and chromogens from genus Selaginella
编号 No． 化合物 Compound 来源 Origin
69 Apigenin S． pulvinata［19，41，42］、S． tamariscina［29］
70 Genistin S． sinensis［28］
71 Genkwanin S． tamariscina［7］
72 6，8-Di-C-β-D-glucopyranosylapigenin S． moellendorffii［43］、S． tamariscina［7］、S． stautoniana［22］
73 6-C-β-D-glucopyranosyl-8-C-β-D-xylopyranosyl apigenin S． moellendorffii［43］
74 6-C-β-D-xylopyranosyl-8-C-β-D-glucopyranosylapigenin S． moellendorffii［43］
75 5-Carboxymethyl-4-hydroxyflavone-7-O-β-D-glucopyranoside S． moellendorffii［43］
76 6-(5-Carboxyl-2-methoxyphenyl)-apigenin S． uncinata［44］
77 6-(2-Hydroxy-5-acetylphenyl)-apigenin S． tamariscina［45］
78 Luteolin S． tamariscina［29］
79 Quercetin S． tamariscina［29］
80 Eriodictyol S． labordei［21］
81 5，4-Dihydroxy-7-methoxyflavone S． tamariscina［46］
82 6-(2-Hydroxy-5-carboxyphenyl)-apigenin S． tamariscina［6］
83 Chrysoeriol S． moellendorffii［15］
84 5-Carboxymethyl-4，7-dihydroxyflavone S． moellendorffii［15］
85 5-Carboxymethyl-4，7-dihydroxyflavone ethyl ester S． moellendorffii［15］
86 5-Carboxymethyl -4，7-dihydroxyflavone butyl ester S． moellendorffii［15］
87 4，7-Dihydroxyflavanone S． delicatula［47］
88 4，5，7-TrioxyChalcone S． delicatula［47］
89 5-Carboxymethyl-7，4-dihydroxyflavonone S． moellendorffii［48］
90 5-Carboxymethyl-7，4-dihydroxyflavonone-7-O-β-D-glucopyranoside S． moellendorffii［48］
9561Vol. 24 邹 辉等:卷柏属植物化学成分及药理活性研究进展
91 Quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside S． stautoniana［22］
92 Kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside S． stautoniana［22］
93 7-O-(β-glucopyranosyl(1→2)-［ β-glucopyranosyl(1→6) ］-β-glucopyr-anosyl)flavone-3，4，5，7-tetraol S． moellendorffii
［33］
94 7-O-(β-glucopyranosyl(1→2)-［ β-glucopyranosyl(1→6) ］-β-glucopyr-anosyl)flavone-4，5，7-triol S． moellendorffii
［33］
95 Apigenin-7-O-β-neohesperidoside S． moellendorffii［39］
96 Apigenin-8-C-β-D-glucopyranoside S． moellendorffii［39］
97 Uncinoside A S． uncinata［14，49］
98 Uncinoside B S． uncinata［14，49］
99 8-Methyl eugenitol S． uncinata［14，49］
1． 2 炔酚类化合物
2007 年，张丽平等［50］首次从中华卷柏(S． sinen-
sis (Desv．)Spring)中分离得到一类具有全新碳骨
架的炔酚类化合物(Alkynyl phenols) ，并通过 X-ray
确证了其结构和空间构象。这类化合物具有较大的
共轭体系，具有特征的紫外吸收，这一研究吸引了国
内外学者的高度关注，此后，研究者又从卷柏属植物
中分离出了 13 个炔酚类化合物(表 3)。值得注意
的是 Cao Y等［19］从垫状卷柏中分离得到两个炔键
断裂的化合物(107 和 108) ，尽管其分子中并无炔
键，但仍具有较大的共轭体系，本文将其归属为炔酚
类化合物。目前，这一类化合物仅在卷柏属植物中
发现，在其它植物中未见相关文献报道。而我国学
者对此类化合物的化学及生物学等方面的研究正方
兴未艾。
表 3 卷柏属植物中的炔酚类化合物
Table 3 Alkynyl phenols from genus Selaginlla
编号
No．
化合物
Compound
来源
Origin
100 Selaginellin S． sinensis［50］、S． pulvinata［51，52］
101 Selaginellin A S． tamariscina［8］、S． pulvinata［51，52］
102 Selaginellin B S． tamariscina［8，52］
103 Selaginellin C S． pulvinata［51］
104 Selaginellin D S． pulvinata［52］
105 Selaginellin E S． pulvinata［52，53］
106 Selaginellin F S． pulvinata［52］
107 Selaginellin G S． pulvinata［19］
108 Selaginellin H S． pulvinata［19］
109 Selaginellin I S． tamariscina［54］
110 Selaginellin J S． tamariscina［54］
0661 天然产物研究与开发 Vol. 24
111 Selaginellin K S． tamariscina［55］
112 Selaginellin L S． tamariscina［55］
113 Selaginellin M S． pulvinata［53］
1． 3 苯丙素类化合物
卷柏属植物中分离得到的苯丙素类化合物以简
单苯丙素和木脂素类居多，香豆素类化合物报道较
少。
1． 3． 1 简单苯丙素类
卷柏属植物中的简单苯丙素类以咖啡酸衍生物
较为常见，并且研究者从中分离得到多个新的咖啡
酸衍生物。如王跃虎等［56］从江南卷柏中分离得到
6 个苯丙素类化合物(114 ～ 119) ，其中包括 4 个新
的咖啡酸衍生物。毕跃峰等［57］从卷柏中分离得到
卷柏酯 A，1-(4-Hydroxyl-3-methoxyphenyl)glycer-
ol，阿魏酸，咖啡酸(120 ～ 123)。
此外，林瑞超等［9］从深绿卷柏中分离得到两个
苯丙酮类化合物:3-羟基-1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-
1-丙酮(124)和 3 -羟基-1-(3，5-二甲氧基-4-羟基苯
基)-1-丙酮(125)。冯卫生等［58］从中华卷柏中分离
得到丁香苷(126)。Wu B 等［33］从江南卷柏中分离
得到 127。
1． 3． 2 香豆素类
卷柏属植物中香豆素类成分的报道较少，刘建
峰等［6］从卷柏中分离得到 4-羟基苯基-6，7-二羟基
香豆素(128)。毕跃峰等［57］从卷柏中分离得到 7-
羟基香豆素(129)。
1． 3． 3 木脂素类
卷柏属植物中的木脂素类化合物的结构类型多
样，其中以苯骈呋喃类、四氢呋喃及双四氢呋喃类型
较为多见。
王跃虎等［56］从江南卷柏中分离得到 8 个木脂
素(130 ～ 137) ，其中包括 6 个新的木脂素，130 ～
136 均属苯骈呋喃类。郑晓珂等［59-61］分别从卷柏和
江南卷柏中分离得到卷柏苷 B(138)、卷柏苷 C
(139)和 Moellenoside A(140) ，其中 139 和 140 为两
个新的苯骈二氢呋喃型木脂素。Wang YZ 等［62］从
中华卷柏中分离得到 1 个新的倍半木脂素:Sinensiol
A(141)。冯卫生等［58，63］从中华卷柏中分离得到两
个新的裂木脂素(142，143)以及丁香脂素(144)、丁
香脂素-4，4-O-二-β-D-葡萄糖苷(145)、(7S，8R)-4，
9，9-三羟基-3，3-二甲氧基-7，8-二氢苯并呋喃-1-
丙基新木脂素(146)、(–)-松脂素(147)、松脂酚-4-
O-β-D-葡萄糖苷(148)、落叶松树酯醇(149)、落叶
松树酯醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(150)、Styraxlignolide D
(151)、罗汉松脂素-4，4-O-双-β-D-葡萄糖苷(152)。
冯卫生等［39］从江南卷柏中分离得到一个新的去甲
木脂素苷(Moellenoside B，153)。
此外，林瑞超等［9］从深绿卷柏中分离得到五个
木脂素类化合物: (–)-Lirioresinol A(154) ，(–)-
Lirioresinol B(155) ，(+)-Wikstromol(156) ，(+)-
Nortracheloside(157) ，(+)-Matrairesinol(158) ，它
们均属于木脂内酯类化合物。戴忠等［28］从中华卷
柏中分离得到松脂醇二葡萄糖苷(159)。Lin LC
等［17］从薄叶卷柏中得到三个咖啡酰奎宁酸类化合
物(160 ～ 162)。毕跃峰等［57］从卷柏中分离得到
163 和 144。张红伟等［42］从垫状卷柏中分离得到的
卷柏苷 A 即为卷柏苷 B，并无卷柏苷 A 这一化合
物，此外还分得丁香脂素-4，4-O-二-β-D-葡萄糖苷
(145) ;Wu B等［33］从江南卷柏中分离得到 6 个木
脂素类化合物(164 ～ 169) ，其中包括 2 个新的木脂
素(164，165)。
表 4 卷柏属植物中的苯丙素类化合物
Table 4 Phenylpropanoids from genus Selaginlla
类型
Type
编号
No．
化合物
Compound
来源
Origin
简单苯丙素类 114 Myo-inositol 1-caffeate S． moellendorffii［56］
115 Myo-inositol 6-caffeate S． moellendorffii［56］
116 Myo-inositol 5-caffeate S． moellendorffii［56］
117 Paucine 3-β-D-glucopyranoside S． moellendorffii［56］
118 Paucine S． moellendorffii［56］
1661Vol. 24 邹 辉等:卷柏属植物化学成分及药理活性研究进展
119 N1 -cis-p-coumaroylagmatine S． moellendorffii［56］
120 Tamariscina ester A S． tamariscina［57］
121 1-(4-Hydroxyl-3-methoxyphenyl)glycerol S． tamariscina［57］
122 Ferulic acid S． pulvinata［42］、S． tamariscina［57］
123 Caffeic acid S． tamariscina［57］
124 3-Hydroxy-1-(3-methoxy-4-Hydroxyphenyl)propan-1-one S． doederleinii［9］
125 3-Hydroxy-l-(3，5-di ethoxy-4-hydroxyphenyl)-propan-1-one S． doederleinii［9］
126 Syringin S． sinensis［58］
127 2-{4-［(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl］-2，6-dimethoxyphenoxy}propane-1，3-diol S． moellendorffii［33］
香豆素类 128 (4-Hydroxyphenyl)-6，7-dihydroxy coumarin S． tamariscina［6］
129 Umbelliferone S． stautoniana
［22］、 S． tamarisci-
na［57］
木脂素类 130
(7S，8R)-4，9-dihydroxy-3，3，5-trimethoxy-4，7-epoxy-8，5-neolignan-9-oic acid
methyl ester S． moellendorffii
［56］
131 Rel-(7R，7E，8S)-4，9-dihydroxy-3，3，5-trimethoxy-4，7-epoxy-8，5-neolign-7-en-9-oic acid S． moellendorffii
［56］
132 (7S，8R)-4，9-dihydroxy-4，7-epoxy-8，9-dinor-8，5-neolignan-7-oic acid S． moellendorffii［56］
133 (7S，8R)-3，3，5-trimethoxy-4，7-epoxy-8，5-neolignan-4，9，9-triol S． moellendorffii［56］
134 Rel-(7R，8S)-3，3，5-trimethoxy-4，7-epoxy-8，5-neolignan-4，9，9-triol-4-β-D-glu-copyranoside S． moellendorffii
［56］
135 Rel-(7R，8S)-3，3，5-Trimethoxy-4，7-epoxy-8，5-neolignan-4，9，9-triol-9-β-D-glu-copyranoside S． moellendorffi
［56］
136 3，3，5-Trimethoxy-4，7-epoxy-8，5-neolign-7-ene-4，9，9-triol 9-β-D-glucopyrano-side S． moellendorffii
［56］
137 3，3，5，5-Tetramethoxy-8，4-oxyneolignane-4，9，9-triol-4-β-D-glucopyranoside S． moellendorffii［56］
138 Tamariscinoside B S． tamariscina［59］
139 Tamariscinoside C S． tamariscina［60］
140 Moellenoside A S． moellendorffi［61］
141 Sinensiol A S． sinensis［62］
142 3，4-Trans-3-hydroxymethyl-4-［bis(4-hydroxyphenyl)methyl］-butyrolactone S． sinensis［58］
143 2，3-Trans-3，4-trans-2-methoxy-3-hydroxymethyl-4-［bis(4-hydroxyphenyl)methyl］tetrahydrofuran S． sinensis
［58］
144 Sygringaresinol S． tamariscina［57］、S． sinensis［58］
145 Syringaresinol-4，4-O-bis-β-D-glucoside S． pulvinata［42］、S． sinensis［58］
146 (7S，8R)-4，9，9-trihydroxy-3，3-dimethoxy-7，8-dihydrobenzofuran-1-propylneolig-nan S． sinensis
［63］
2661 天然产物研究与开发 Vol. 24
147 (–)-Pinoresinol S． sinensis［63］
148 Pinoresinol-4-O-β-D-glucopyranoside S． sinensis［63］
149 Lariciresinol S． sinensis［58］、S． moellendorffii［39］
150 Lariciresinol-4-O-β-D-glu-copyranoside S． sinensis［58］
151 Styraxlignolide D S． sinensis［58］
152 Matairesinol-4，4-di-O-β-D-glucopyranoside S． sinensis［58］
153 Moellenoside B S． moellendorffii［39］
154 (–)-Lirioresinol A S． doederleinii［9］
155 (–)-Lirioresinol B S． doederleinii［9］
156 (+)-Wikstromol S． doederleinii［9］
157 (+)-Nortracheloside S． doederleinii［9］
158 (+)-Matrairesinol S． doederleinii［9］
159 Pinoresinol digucoside S． sinensis［28］
160 3，5-Di-O-caffeoylquinic acid S． delicatula［17］
161 3，4-Di-O-caffeoylquinic acid S． delicatula［17］
162 4，5-Di-O-caffeoylquinic acid S． delicatula［17］
163 (2R，3S)-dihydro-2-(3，5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-5-acetyl-benzo-furan S． tamariscina
［57］
164 (7E)-3，5，3，5-tetramethoxy-8:4-oxyneolign-7-ene-4，9，9-triol S． moellendorffii［33］
165 3，3-Dimethoxylign-8-ene-4，4，9-triol S． moellendorffii［33］
166 (7E)-3，3，5-Trimethoxy-8 :4-oxyneolign-7-ene-4，7，9，91-tetraol S． moellendorffii［33］
167 Picraquassioside C S． moellendorffii［33］
168 (7E)-3，5，3，5-Tetramethoxy-8 :4-oxyneolign-7-ene-4，7，9，9-tetraol S． moellendorffi［33］
169 Secoisolariciresinol S． moellendorffii［33］
1． 4 生物碱类
王跃虎等［64］从江南卷柏中分离得到 8 个吡咯
烷吲哚类(Pyrrolidinoindoline)生物碱(170 ～ 177) ，
并用化学合成修饰模拟了这些生物碱之间的生源转
化途径。王跃虎等［56］从江南卷柏中分离得到
Paucine 3-β-D-glucopyranoside (117 )、 Paucine
(118)、N-cis-p-coumaroylagmatine(119) ，此三个化合
物亦被归属为苯丙素类化合物。
3661Vol. 24 邹 辉等:卷柏属植物化学成分及药理活性研究进展
1． 5 甾体类
卷柏属植物中的甾体类化合物以甾醇类为主。
谭桂山等［18］从垫状卷柏中分离得到一个新的胆甾
酮类化合物:垫状卷柏胆甾酮(179)。郑兴等［41，65］
从垫状卷柏中分离得到 β-谷甾醇(180)和一个新的
甾体(3β，16α-Dihydroxy-(5α)-cholestan-21-oic acid，
181)。高亮亮等［66］从卷柏中分离得到 181，此外还
发现两个新的甾体(182 ～ 183)。王雪等［46］从卷柏
中分离得到 3β-羟基-7α-甲氧基-24β-乙基-胆甾-5-
烯、胆甾醇、胡萝卜苷(184 ～ 186)。鲁曼霞等［24］从
兖州卷柏中分离得到豆甾醇和 β-D-glucopyranoside，
(3β)-cholest-5-en-3yl(187 ～ 188)。Roh EM等［67］从
卷柏中分离得到 6 个甾醇(189 ～ 194) ，其中 191 的
结构中 5，8 位连有双氧桥。此外，刘海青等［68］在旱
生卷柏中发现化合物 179 和 191。
1． 6 萜类
目前卷柏属植物中分离得到的萜类较少，并且
主要为五环三萜类。王雪等［46］从卷柏中分离得到
海棠果酸(195)、白桦脂酸(196)。鲁曼霞等［24］从
兖州卷柏中分离得到 β-香树脂醇(197)。杨帆
等［47］从薄叶卷柏中分离得到甘草次酸(198)、木栓
烷酮(199)。此外 Wang HS 等［48］从江南卷柏中分
离 得 到 一 个 单 萜 ( (4Z，6E)-2，7-dimethyl-8-
hydroxyocta-4，6-dienoic acid 8-O-β-D-glucopyrano-
side，200)。
1． 7 蒽醌类
刘海青等［23，68-69］从旱生卷柏中分离得到了 5 个
蒽醌:大黄酚、大黄素、大黄酸、大黄素甲醚、芦荟大
黄素(201 ～ 205)。王雪等［46］从卷柏中分离得到 3-
甲氧基-1，8-二羟基蒽醌(206)。刘建锋等［6］从卷柏
中分离得到 1-甲氧基-3-甲基蒽醌(207)。杨帆
等［70］从薄叶卷柏中分离得到三个蒽醌苷:大黄素甲
醚-8-O-β-D-葡萄糖苷，大黄酚-8-O-β-D-葡萄糖苷，
大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷(208 ～ 210)。
1． 8 有机酸类
郑兴等［14］从垫状卷柏中分离得到对羟基苯甲
酸。毕跃峰等［57］从卷柏中分离得到香荚兰酸和丁
香酸。刘海青等［69］从旱生卷柏中分离得到棕榈酸
(十六烷酸)、三十烷醇、三十烷酸。郑俊霞［71］等从
翠云草中分离得到阿魏酸棕榈酸-16-醇酯、对羟基
桂皮酸、对羟基苯乙酮、香草醛。
1． 9 其他成分
郑晓珂等［59，60］从卷柏中得到 D-甘露醇、酪氨
酸、腺苷、熊果苷、鸟苷。戴忠等［72］从中华卷柏中分
离得到一个新的糖苷(Selaginoside，211)。此外，卷
柏属植物还含有丰富的微量元素，以 S、P、Si、Fe、
Mg、Al、Ca、K为主［73］。
2 药理活性
卷柏属药用植物在我国民间被广泛应用，现代
药理研究表明该属植物具有抗肿瘤、抗炎、抗菌抗病
毒、免疫调节、降血糖及扩张血管等药理活性。近年
来，对卷柏属植物药理活性的研究引起了研究人员
的高度重视。双黄酮类成分是卷柏属的主要活性成
分之一，国内外学者对卷柏属植物药理活性的研究
多集中在双黄酮类成分，对穗花杉双黄酮(Ament-
oflavone，AME)的药理活性研究较为深入。此外，卷
柏属特征性炔酚类成分的药理活性研究也受到了研
究者的关注。
2． 1 抗肿瘤作用
卷柏抗肿瘤活性成分及其作用的研究已成
为卷柏属植物药理活性研究的重要方面，从目前的
研究来看，双黄酮是其主要的活性成分，作用机制主
要为:(1)细胞毒作用;(2)诱导细胞凋亡，包括上调
p53 基因表达，激活 caspase 系统，抑制 COX-2 等炎
症因子等。
2． 1． 1 卷柏提取物
卷柏不同萃取部位对人髓性白血病细胞株
(U937)均具有较强的杀伤作用，对正常的人淋巴细
胞没有影响，其中水萃取部位能有效提高抑癌基因
p53 基因表达，并诱导细胞周期阻滞于 G1 期，饲喂
含 1%卷柏的饲料可引起前胃上皮中增生细胞核抗
原(PCNA)明显减少［74］。卷柏水提物(ST)对人白
血病细胞(HL-60)具有细胞毒作用，这种作用能被
超氧化物歧化酶(SOD)和过氧化氢酶等活性氧清除
剂所抑制;此外，ST 还能通过激活 caspase-3 诱导肿
瘤细胞凋亡，此过程中伴随着 PARP的裂解，还能引
起促细胞凋亡基因 Bax水平的升高以及 Bcl-2 表达
的下调，而这一作用亦能被超氧化物歧化酶和过氧
化氢酶减弱，这表明 ST 诱导细胞凋亡是通过
caspase-3 激活所介导的，而其细胞毒性可能与氧化
应激有关［75］。Yang SF 等［76］对卷柏 50%乙醇提取
物(STE)抗肺癌作用进行了研究，它通过对人肺癌
A549 和 LLC细胞以及 LLC 肿瘤小鼠实验证实 STE
能显著抑制 A549 和 LLC 的侵袭，能下调肿瘤迁移
相关蛋白 MMP-2，-3 和 u-PA 的水平。高浓度的深
4661 天然产物研究与开发 Vol. 24
绿卷柏提取物对人鼻咽癌细胞 TW03 具有较好的抑
制作用，其作用机制可能是下调 Bcl-2 和上调 Bax
表达，使 Bcl-2 /Bax 表达比例降低，诱导 TW03 细胞
周期阻滞于 S期，从而导致 TW03 细胞凋亡［77］。S．
bryopteris水提物经硅胶柱后的苯洗脱部位(主含双
黄酮类成分)对由甲基异氰酸酯(致癌物)诱导的人
肾上皮细胞(HEK-293)、人克隆上皮细胞 FHC、人
肺成纤维细胞(HLF)、鼠卵巢上皮细胞、鼠肾上皮细
胞(MM55． K)和鼠精原上皮细胞(GC-1)凋亡具有
明显的保护作用，能抑制白细胞介素-8(IL-8)、白细
胞介素 1β(IL-1β)以及肿瘤坏死因子(TNF)的表
达;能降低 3，4-苯并芘(BP)诱导的肺腺瘤的发生
率，能显著降低甲基苯丙蒽(DMBA)和巴豆油诱导
的皮肤癌小鼠的比例以及小鼠肿瘤的数目，结果表
明 S． bryopteris具有抗癌作用［78］。
2． 1． 2 黄酮类化合物
从江南卷柏中分离得到的银杏双黄酮(8)对人
卵巢腺癌 OVCAR-3 具有细胞毒作用，且高浓度的
GIN能引起 OVCAR-3 细胞凋亡，其作用机制是经体
内产生过氧化氢而激活 caspase-3 而发挥药效［79］。
Cao Y等［15］发现双黄酮类化合物 8、19、25 和 44 对
人肿瘤细胞株 A549、BGC-823 和 BEL-7402 具有选
择性细胞毒性。孙颖祯等［80-82］研究发现细叶卷柏
中的双黄酮类化合物对肝癌细胞 Bel-7402 具有抑
制作用，并且能诱导肿瘤细胞凋亡，而翠云草总黄酮
和江南卷柏总黄酮能在 mRNA 水平上抑制 COX-2，
抑制 COX-2 蛋白的表达，降低 PGE2 的含量，从而抑
制肿瘤细胞的增殖，这可能是翠云草和江南卷柏抗
肿瘤作用的机制。薄叶卷柏中的 7，4-二甲基罗伯
斯塔双黄酮(26)和 7，4-二甲基-2，3-二氢罗伯斯
塔双黄酮(27)能有效抑制淋巴瘤 Raji 及呼吸道上
皮 Galu-1 肿瘤细胞的生长［18］;4，4-二甲基罗伯
斯塔双黄酮(31)、7，4-二甲基-2，3-二氢穗花杉双黄
酮(12)对小鼠白血病细胞 P-388 及人结肠癌细胞
HT-29 均有杀伤作用［10］。
2． 2 抗炎作用
2． 2． 1 卷柏提取物
卷柏 70%醇提物能抑制药物诱发的过敏性休
克，能浓度依赖性地阻滞被动皮肤过敏反应以及皮
肤不良反应;能抑制肥大细胞脱颗粒和胞吐，升高肥
大细胞内的 cAMP水平从而阻止肥大细胞激活并降
低组胺的释放，最终抑制炎症反应［83］。
2． 2． 2 黄酮类化合物
Banerjee T等［84］发现 AME 的抗炎机制主要是
通过强烈的抑制核转录因子-κB(NF-κB)与 DNA 的
结合，抑制 IκBα的水解及 NF-κB 的核转位，进而抑
制 COX-2 的表达。Woo ER 等［85］研究表明 AME 是
通过抑制 IκBα 的水解及 NF-κB 的激活，进而抑制
LPS诱导的 NO的产生，发挥抗炎作用;2，8-双芹
菜素(66)也通过这一途径发挥抗炎作用［86］。
Sumaflavone(17)能强烈抑制 NO 的生产，其作用机
制是通过抑制 AP-1 的活性，从而抑制诱生型一氧化
氮合酶(iNOS)的基因表达，但其对 NF-κB的活性没
有影响，这与 AME的作用机制明显不同，而 Robust-
aflavone(23)对 iNOS基因表达以及 NO 的生成没有
影响，这可能与两分子黄酮单元的连接方式不同有
关［87］。
2． 3 抗菌、抗病毒作用
2． 3． 1 卷柏提取物
翠云草醇提物的乙酸乙酯萃取部位具有较好的
抗单纯疱疹病毒(HSV-1)和柯萨奇病毒(Cox B3)的
作用［88］。江南卷柏不同部位提取物对柯萨奇病毒
CVB3 均具有一定的抑制作用，包括抑制 CVB3 病毒
生物合成和直接杀死病毒的作用，且脂溶性双黄酮
部位与水溶性的双黄酮部位的活性均比单体穗花杉
双黄酮的活性要强［89］;而其对单纯疱疹病毒 I 型(
HSV-1)的实验则表明江南卷柏脂溶性双黄酮部位
与水溶性的双黄酮部位的活性均要低于单体穗花杉
双黄酮的活性［90］。兖州卷柏和 S． inaequalifolia 的
石油醚、苯、甲醇和水萃取部位对大肠杆菌(E． coli)
和假单胞菌(Pseudomonas)均具有一定的抑制作
用［91］。
2． 3． 2 黄酮类化合物
Ma SC等［92］研究表明 AME具有较好的抗呼吸
道合胞病毒(RSV)的活性。 Jung HJ 等［93］发现
AME对白色念珠菌、酿酒酵母及白色毛孢子菌等真
菌具有较强的抑制作用，并且无溶血作用。Lee JY
等［94-95］研究发现卷柏中的异柳杉双黄酮(ISO，44)
具有抗真菌的作用，并且不会导致溶血，其作用机制
可能是破坏细菌的细胞膜;ISO 对多种革兰氏阴性、
阳性菌有较强的抗菌作用，包括对甲氧西林耐药的
金黄色葡萄球菌，并且 ISO 与头孢噻肟酸(cefo-
taxime)有协同作用。兖州卷柏中的 AME、β-D-glu-
copyranoside，(3β)-cholest-5-en-3yl(188)和 β-香树
脂醇(197)具有较强的抗肺炎链球菌的作用［24］。从
5661Vol. 24 邹 辉等:卷柏属植物化学成分及药理活性研究进展
江南卷柏中分离得到的两个新的黄酮类化合物(85
～ 86)能抑制人肝癌细胞株 HepG2． 2． 15 的乙型肝
炎病毒表面抗原(HbsAg)的分泌，从而发挥抗 HBV
的作用［15］。
2． 3． 3 新型炔酚类化合物
垫状卷柏中的炔酚类成分 100、104 和 107 具有
较好的抗白色念珠菌的活性;100 ～ 102 显示了较好
的抗金黄色葡萄球菌的活性［19，52］。
2． 4 抗氧化及抗衰老作用
2． 4． 1 卷柏提取物
细叶卷柏对黄嘌呤氧化酶(XOD)有很强的抑
制活性，对脂氧化酶(LOX)也有一定的抑制作用，
能显著清除 ABTS +自由基，并能抑制 COX-2 的表
达［96］。
2． 4． 2 黄酮类化合物
徐智等［97］发现 AME与垫状卷柏双黄酮(48)均
能浓度依赖性地清除 DPPH 自由基，并能显著减轻
LPC所致的 ECV304 细胞损伤。垫状卷柏中的双黄
酮具有抑制黄嘌呤氧化酶的活性，并且三个双黄酮
的混合物的活性比单体双黄酮的活性强［98］。从中
华卷柏中分离得到的多个双黄酮具有清除 DPPH自
由基的活性，其中槲皮素(79)的活性最强，IC50为
3. 2 μM［99］。
2． 4． 3 新型炔酚类化合物
Wang CJ等［100，101］首次报道了卷柏属植物中特
征性炔酚类成分的药理活性，其研究表明 Selaginel-
lin能抑制同型半光氨酸(Hcy)诱导的内皮细胞衰
老，其机制可能与抑制氧化应激和上调与衰老密切
相关的 SIRT1 基因的表达有关;Selaginellin 能降低
氧化应激反应而抑制谷氨酸诱导的 PC12 细胞损伤
和凋亡，其抗凋亡作用可能与上调抗衰老基因
(klotho基因)的表达有关。
2． 5 免疫调节作用
卷柏能降低小鼠血清 IgG、IgM、IgA 的含量，但
对小鼠胸腺、脾脏及 T淋巴细胞 α-醋酸萘酯酶活性
没有影响［102］。从兖州卷柏中得到的有效部位能显
著逆转小鼠胸腺退化，能抑制脂质过氧化，并提高小
鼠免疫功能，可能成为缓解老年疾病、延长老年人寿
命的抗衰老药物［103］。
2． 6 降血糖作用
2． 6． 1 卷柏提取物
李方莲等［104］研究了卷柏水煎剂对四氧嘧啶诱
导的高血糖老龄鼠模型的降血糖作用，显示卷柏水
煎剂能显著降低大鼠的血糖，可较好恢复其体质，而
对正常鼠的降血糖作用不明显。吴奕富等［105］研究
表明卷柏能显著降低链脲佐菌(STZ)诱发的糖尿病
大鼠的血糖，升高胰岛素浓度，降低 MDA 的含量，
而对正常大鼠血糖无影响。郑晓珂等［106］通过Ⅱ型
糖尿病大鼠模型评价了卷柏不同溶剂提取部位对降
糖活性的影响，证实卷柏醇提物比水提物具有更好
的降糖活性，卷柏醇提物经聚酰胺柱洗脱的 80%乙
醇部位具有很强的降血糖作用。
2． 6． 2 黄酮类等化合物
韩国学者 Na MK等［107］应用蛋白酪氨酸磷酸酶
1B(PTP1B)抑制活性导向的分离从卷柏甲醇提取
物分离得到 AME，证明 AME 是 PTP1B 的非竞争性
抑制剂，并且 AME 还能引起胰岛素受体(IR)中酪
氨酸磷酸化水平增加，结果说明 AME可能通过抑制
PTP1B的活性，增强胰岛素诱导的细胞内的信号传
导，从而治疗Ⅱ型糖尿病。Lee JY 等［108］报道了
AME对 PTP1B有很强的抑制作用，并采用对接模型
对 40 个天然双黄酮进行了活性筛选，得到了两个活
性化合物:Tetrahydroamentoflavone(14)和 Sumafla-
vone(17)。Wang HS 等［48］研究表明从江南卷柏中
分离得到的一个新黄酮类化合物(90)能增强胰岛
素抵抗细胞对胰岛素的敏感性，并降低细胞对胰岛
素的抵抗。
2． 7 扩张血管作用
体外实验表明，卷柏提取物及 AME均具有舒张
血管的作用，对去氧肾上腺素引起的动脉收缩具有
拮抗作用，其作用机制是通过内皮细胞依赖的 NO-
cGMP信号通路，并可能伴随非特异性的 K +和 Ca2 +
通道的参与，与毒蕈碱样乙酰胆碱受体和 β-肾上腺
素受体无关［109］。许兰等［110］对卷柏的正己烷、乙酸
乙酯和正丁醇的提取物进行了扩张血管的研究，结
果显示此 3 种提取物均由明显的舒张血管的作用，
其中乙酸乙酯提取物的作用最强，并且证明其有效
成分为 AME，AME舒张血管作用存在内皮依赖性，
且有 NO参与。
此外，卷柏属植物还有止血［111］、护肝［112］、心肌
保护［113］、防辐射［114］等作用。
3 结语
卷柏属植物化学成分丰富，结构类型复杂，药理
活性广泛，目前发现双黄酮类成分为其主要活性成
分之一，随着研究的不断深入，人们发现卷柏属植物
6661 天然产物研究与开发 Vol. 24
中的炔酚、生物碱、苯丙素等多类成分具有良好药理
活性。从天然药物中开发高效、低毒的新药系新药
开发的重要途径，对卷柏属植物的化学及生物学等
进行广泛深入的研究仍然具有较大的空间和开发价
值。
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