全 文 ： ·460· Chin JMAP, 2009 June, Vol.26 No.6 中国现代应用药学杂志 2009 年 6 月第 26 卷第 6 期
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收稿日期：2008-07-29




嵊州刺果毛茛的化学成分研究

王灵杰 1，高晓忠 2(1. 嵊州市妇幼保健院，浙江 嵊州 312400；2. 绍兴文理学院化学与化工学院，浙江 绍兴 312000)

摘要：目的 对嵊州刺果毛茛的化学成分进行分离和结构鉴定。方法 采用溶剂提取和各种色谱法分离得到 8个化合物，
运用多种波谱技术鉴定其化学结构。结果 8个化合物分别鉴定为豆甾-4-烯-3，6-二酮(I)、豆甾醇(II)、白头翁素(Ⅲ)、七
叶内酯二甲醚(IV)、β-谷甾醇(V)、原儿茶醛(VI)、原儿茶酸(Ⅶ)和木犀草素(Ⅷ)。结论 化合物 I，Ⅳ，V，Ⅵ为首次从刺
果毛茛中分离得到。
关键词：刺果毛茛；豆甾-4-烯-3，6-二酮；豆甾醇；白头翁素；七叶内酯二甲醚；β-谷甾醇；原儿茶醛；原儿茶酸；木犀
草素
中图分类号：R284.1 文献标志码：B 文章编号：1007-7693(2009)06-0460-03

Studies on the Chemical Constituents in Ranunculus muricatus L.

WANG Lingjie1, GAO Xiaozhong2(1. Shengzhou MCH hospital, Shengzhou 312400, China; 2. Shaoxing University,
Shaoxing 312000, China)

ABSTRACT：OBJECTIVE To isolate and determine the chemical constituents from Shengzhou Ranunculus muricatu L. .
METHODS Eight compounds were isolated and purified by extraction and different kinds of column chromatography. The
structures were determined on the basis of extensive spectral analysis such as EI-MS， 1H-NMR，13C-NMR and DEPT.
RESULTS The structures were elucidated as stigmasta-4-ene-3，6-dione(I)，stigmasterol(Ⅱ)，anemonin (Ⅲ)，scoparone (IV)，
β-sitostero1(V), protocatechuic aldehyde (Ⅵ )，protocatechuic acid(Ⅶ ) and 1uteolin (Ⅷ ), respectively. CONCLUSION
Compounds( I，Ⅳ，V，Ⅵ) were isolated from Ranunculus muricatus for the first time.
KEY WORDS：Ranunculus muricatus L.；stigmasta-4-ene-3，6-dione；stigmasterol；anemonin；scoparone；β-sitostero1；
protocatechuic aldehyde；protocatechuic acid；luteolin

刺果毛茛(Ranunculus muricatus L.),系毛茛科
Ranunculaceae 毛茛属 Ranunculus 植物。生长在山
坡路旁、田边沟边草丛中，分布于我国江苏、浙江
和广西。毛茛属植物多具有消肿散结、拔毒截疟之
功效。中医临床用于主治痈疖毒肿、瘰疬结核、疟
疾、下肢溃疡、蛔虫、齿龋、霍乱和肝炎等疾病[1]。
临床使用中，毛茛属植物对治疗瘰疬、肺结核，以
及多种癌症有一定疗效。刺果毛茛作为毛茛属中的
一个种，至今对其研究不多，本实验对该植物的化
学成分进行了研究，从中分离并鉴定了 8 个化合
物，分别为豆甾-4-烯-3，6-二酮(I)、豆甾醇(Ⅱ) 、
白头翁素(Ⅲ)、七叶内酯二甲醚(Ⅳ) 、β-谷甾醇
(V) 、原儿茶醛 (Ⅵ)、原儿茶酸(Ⅶ)和木犀草素(V
Ⅲ)。其中化合物 I，Ⅳ，V，Ⅵ为首次从刺果毛茛
中分到。
1 仪器与材料
XL 型熔点测定仪(北京电光科学仪器厂)；
AVANCE DMX 400 型核磁共振仪(TMS 为内标，
瑞士 Bruker 公司)； ZAB-2F 型质谱仪(英国 VG 公
司 )；NICOLET 360FT-IR 型红外光谱仪 (美国
NICOLET 公司)。薄层色谱、柱色谱硅胶(青岛海
洋化工厂 )； Sephadex LH-20(瑞典 Amersham
作者简介：王灵杰，男，副主任药师 Tel：(0575)83185786 E-mail:wlj_852@126.com
DOI:10.13748/j.cnki.issn1007-7693.2009.06.008
中国现代应用药学杂志 2009 年 6 月第 26 卷第 6 期 Chin JMAP, 2009, June Vol.26 No.6 ·461·
Pharmacia BioteAB 公司)；柱色谱用聚酰胺(100～
200 目)(浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂)。药材
采自浙江省嵊州地区，经高晓忠讲师鉴定为刺果毛
茛(Ranunculus muricatus L.)。
2 提取与分离
刺果毛茛全草 2 kg，阴干粉碎后用 95％乙醇在
室温下浸泡提取 3 次，减压回收溶剂，得 182 g 粗提
物。以水溶解混悬后，依次用石油醚、醋酸乙酯和
正丁醇萃取，得石油醚部位 55 g，醋酸乙酯部位 8 g，
正丁醇部位 32 g。石油醚部位经硅胶柱色谱，用石
油醚-醋酸乙酯反复洗脱，再经 Sephadex LH-20 纯化
得到化合物 I(36 mg)，Ⅱ(4 g)，Ⅲ(42 mg)，Ⅳ(12 mg)，
V(1 g)。醋酸乙酯部位同样经硅胶柱色谱，以二氯甲
烷-甲醇梯度洗脱，同时结合聚酰胺柱，以水-甲醇
(6:1～2:1)梯度洗脱，得化合物Ⅵ、Ⅶ和Ⅷ的粗品，
再经重结晶得到化合物Ⅵ(57 mg)、化合物Ⅶ (45 mg)
和化合物Ⅷ(60 mg)。见图 1。
3 结构鉴定

图 1 刺果毛茛全草提取分离流程图
Fig 1 Scheme of extraction and isolation of R.muricatus
化合物 I： 淡黄色片晶，mp 166～167 ℃。
EI-MS m/z：426[M]+，398[M-CO]+，285[M-C10H21]+。
1H-NMR δ：0.72(3H，s，18-H)，0.81(3H，d，J =6.9
Hz，27-H)，0.82(3H，d，J =6.4 Hz，26- H)，0.85(3H，
t，J =7.2 Hz，29- H)，0.93(3H，d，J =6.5 Hz，21-H)，
1.16(3H，s，19-H)，6.17(1H，s，4-H)。13CNMR(CDC13)
δ：12.1(C-29)，12.2(C-18)，17.7(C-19)，18.9(C-21)，
19.2(C-27)，20.0(C-26)，21.1(C-11)，23.3(C-28)，
24.2(C-15)，26.2(C-23)，28.2(C-16)，29.3(C-25)，
34.0(C-2)，34.1(C-10)，34.2(C-22)，35.7(C-1)，
36.2(C-20) ， 39.2(C-8) ， 39.3(C-12),42.6(C-13) ，
46.0(C-24)，47.0(C-7)，51.2(C-9)，56.0(C-14)，
56.7(C-17)，125.6(C-4)，161.3(C-5)，199.8(C-3)，
202.6(C-6)。以上 1H-NMR 和 13C-NMR 数据与文
献[2]报道的基本一致，由此可确定其为豆甾 4 烯
-3，6-二酮(stigmasta-4-ene-3，6-dione)。
化合物Ⅱ： 无色针晶，mp 152～154 ℃。
EI-MS m/z ： 412[M]+ ， 397[M-CH3]+ ， 379 ，
369[M-C3H7]+, 273，271，255，231，213。 1H-NMR
(CDCl3) δ：0.67(3H，s，18- H)，0.77(3H，d，J =7.0
Hz，27-H)，0.82(3H，d，J = 5.8 Hz，26-H)，0.77(3H，
s，19-H)，0.79(3H，t，J = 5.3 Hz，29-H)，1.00(3H，
d，J =7.4 Hz，21-H)，3.48(1H，m，3a-H)，4.99(1H，
dd，J =8.3，15.3 Hz，23-H)， 5.12(1H，dd，J =8.3，
15.3 Hz，22-H)，5.31(1H，br d，J =4.5 Hz，6-H)。
13C-NMR(CDCl3) δ： 12.0(C-18)， 12.3(C-29)，
18.9(C-26)，19.4(C-19)，21.1(C-11)，21.1(C-21)，
21.1(C-27)，24.3(C-15)，25.4(C-28)，29.0(C-16)，
31.6(C-1) ， 31.9(C-2) ， 31.9(C-7) ， 31.9(C-8) ，
31.9(C-25)，36.5(C-10)，39.6(C-12)，39.7(C4)，
40.5(C-20)，42.2(C-13)，50.0(C-9)，51.2(C-24)，
56.0(C-14)，56.8(C-17)，71.8(C-3)，121.7(C-6)，
129.2(C-23)，138.3(C-22)，140.7(C-5)。 1H-NMR
与 13C-NMR 数据与文献[2]报道的基本一致，由此
可确定其为豆甾醇(stigmasterol)。
化合物Ⅲ： 无色片状结晶，mp 157~158 ℃；
EI-MS m/z ： 192[M]+ ； 1H-NMR(CDCl3) δ ：
2.35~2.59(4H，m， 11，12-H)，6.13(2H，d，J =5.6
Hz，3，9-H)，7.74(2H，d，J =5.6 Hz，4，10-H)；
13C-NMR(CDC13) ：170.9(C-2，8)，121.1(C-3，9)，
153.3(C-4，10)，90.3(C-5，6)，23.9(C-11，12)，
1H-NMR 与 13 C-NMR 数据与文献[3]报道的基本一
致，由此可确定其为白头翁素(anemonin)。
化合物Ⅳ： 浅黄色针晶，mp 146～148 ℃。
1H-NMR (CDC13) δ：3.92(3H，s，OCH3)，3.95(3H，
s,OCH3 )，6.28(1H，d，J=9.5 Hz，3-H)，6.84(1H，
s，8-H)，6.85(1H，s，5-H)，7.62(1H，d，J=9.5 Hz，
4-H), 1H-NMR 数据与文献[2]报道的基本一致，由
此可确定其为七叶内酯二甲醚(scoparone)。
化合物 V： 白色针状晶体(氯仿)，mp 143～
145 ℃。EI-MS m/z：414[M]+(100)，396(27)，
381(18)，367 (3)，354(5)，329(20)，303(34)，289(5)，
273(15)， 255(15)，231(12)，213(16)，145(17)，
109(14)，69 (25)。1H-NMR(CDC13，400 MHz)δ：
5.3(3H，br d，J =5.3 Hz， 6-H)，3.52(1H，m，3-H)，
0.99(3H，s，19-H)，0.91(3H，d，J =6.4 Hz， 26-H)，
0.83(3H， d，J =6.8 Hz， 21-H)，0.82(3H，t，J=7.6
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Hz， 29-H)，0.80(3H，d，J=6.8 Hz， 27-H)，
0.657(3H，s， 18-H)。13C-NMR(DMSO-d6，100.6
MHz)δ：140.6，121.6，71.7，56.7，55.9，50.0，
45.7，42.2， 41.9，39.7，37.1，36.4，36.0，34.0，
31.8，31.8， 30.8，29.6，28.2，24.7，23.0，21.0，
19.7，19.3， 18.9，18.7，11.9，11.8。1H-NMR 与
13 C-NMR 数据和文献[4]报道的基本一致，由此可
确定其为 β-谷甾醇(β-sitostero1)。
化合物Ⅵ：浅黄色针晶，mp 153～155 ℃。EI-MS
m/z ： 138[M]+ ， 121[M-OH]+ ， 109[M-CHO]+ 。
1H-NMR(CD3COCD3) δ：7.00(1H，d，J =8.0 Hz，5-H)，
7.34(1H，dd，J =1.8，8.0 Hz，6-H)，7.3(1H，d，J =1.8
Hz，2-H)，8.70(1H，br s，OH)，8.71(1H，br s，OH)，
9.77(1H， s，CHO)。 13 C-NMR(CD3COCD3) δ：
ll5.2(C-5) ， ll6.1(C-2) ， 125.5(C-6) ， 131.0(C-1) ，
146.4(C-3)，152.3(C-4)，191.2(CHO)。1H-NMR 与 13
C-NMR 数据和文献[2]报道的基本一致，由此可确定
该化合物为原儿茶醛(protocatechuic aldehyde)。
化合物Ⅶ：白色针晶，mp 198～200 ℃。EI-MR
m/z：154[M]+，137[M-OH]+，109[M-COOH]+。
1H-NMR(CD3COCD3)δ：6.89(1H，d，J =8.2 Hz，
5-H)，7.46(1H，dd，J =2.0，8.2 Hz，6-H)，7.52(1H，
d，J =2.0 Hz，2-H)，8.35(1H，br s，4-OH)，8.64(1H，
br s ， 3-OH) ， 10.80(1H ， br s ， COOH) 。
13C-NMR(CD3COCD3)δ： ll5.7(C-5)， ll7.4(C-2)，
123.0(C-1)，123.6(C-6)，145.5(C-3)，150.7(C-4)，
167.8(COOH)。1H-NMR 与 13C-NMR 数据和文献[2]
报道基本一致，由此可确定其为原儿茶酸
(protocatechuic acid)。
化合物Ⅷ： 黄色结晶性粉末，盐酸-镁粉反应
阳性。mp 326～328 ℃；EI-MS m/z：286[M]+ ，
258[M-CO]+ ；1H-NMR(DMSO-d6) δ：6.19(1H，d，
J =2.0 Hz，6-H)，6.44(1H，d，J =2.0 Hz，8-H)，
6.65(1H，s，3-H)，6.89(1H，d，J =8.0 Hz，5’ -H )，
7.39(1H，dd, J =8.0，2.0Hz，6’ -H )，7.73(1H，d，
J =2.0 Hz，2’ -H)，12.95(1H，s，5-OH)；13 C-NMR
(DMSO-d6) 164.4(C-2)，103.5(C-3)，182.4(C-4)，
162.6(C-5)，99.5(C-6)，164.6(C-7)，94.5(C-8)，
158.1(C-9)，104.4(C-10)，122．2(C-1’ )，114.1(C-2’ )，
146.4(C-3’ )，150.4(C-4’)，116.7(C-5’ )，119 7(C-6’ )，
1H-NMR 与 13 C-NMR 数据和文献[3]报道的基本一
致，由此可确定其为木犀草素(1uteolin)。

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收稿日期：2008-11-03




木通提取物对实验性大鼠静脉血栓形成的影响

耿涛 1，孟兆珂 2，耿令奎 3，刘德连 2，闫振国 4(1.泰山医学院附属医院，山东 泰安 271000；2.泰安市肿瘤防治院, 山东 泰
安 271000；3.泰山医学院, 山东 泰安 271000；4. 肥城矿业中心医院，山东 泰安 271000)

摘要: 目的 探讨活血化瘀中药木通的提取物对大鼠实验性静脉血栓形成的影响，为木通提取物治疗静脉血栓提供实验
依据。方法 利用大鼠静脉血栓形成模型测定给予木通提取物 100，200 mg·kg-1后血栓湿重和干重，另有模型组(给予 0.9%
氯化钠溶液)和阳性对照组(华法林)进行对比，分别计算其各血栓形成抑制率。结果 木通提取物 100 mg·kg-1组对大鼠静
脉血栓形成有一定影响，木通提取物 200 mg·kg-1组可以明显抑制大鼠静脉血栓形成，减轻血栓湿重和干重，对血栓湿重
抑制率分别为 19.9%和 48.6%，对血栓干重抑制率分别为 15.5%和 42.8%。 结论 木通提取物可抑制大鼠实验性静脉血
栓形成。
关键词：木通提取物；大鼠；静脉血栓
作者简介：耿涛，男，主管药师，硕士 Tel :(0538) 6237539 E-mail: wuyueduzun2002@163.com