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Study on chemical constituents of Daphne gracilis

小娃娃皮的化学成分研究



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

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小娃娃皮的化学成分研究
黄 帅,张敬文,张银勇,单连海,黄 晶,周先礼*
西南交通大学生命科学与工程学院,四川 成都 610031
摘 要:目的 研究川东特有植物小娃娃皮 Daphne gracilis 全株的化学成分。方法 利用正、反相硅胶柱色谱、薄层色谱等
方法进行分离纯化,通过多种波谱分析方法鉴定化合物的结构。结果 从小娃娃皮全株 95%乙醇提取液中分离得到 15 个化
合物,分别鉴定为 β-谷甾醇(1)、木栓酮(2)、豆甾-4-烯-3-酮(3)、豆甾-4-烯-3, 6-二酮(4)、羽扇豆醇(5)、豆甾醇(6)、
1, 3-二硬脂酸甘油酯(7)、1-二十二烷酸甘油酯(8)、十八醇(9)、植醇(10)、去氢双松柏醇(11)、epoxyconiferyl alcohol
(12)、齐墩果瑞香酮(13)、14-姜酮醇(14)、马台树脂醇(15)。结论 15 个化合物均为首次从该植物中分离得到,其中
化合物 2~4、7~9、11、12、14 为首次从该属植物中分离得到;化合物 11、12、14 为首次从该科植物中分离得到。
关键词:小娃娃皮;瑞香属;木栓酮;羽扇豆醇;豆甾-4-烯-3-酮;去氢双松柏醇
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2014)15 - 2153 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.15.007
Study on chemical constituents of Daphne gracilis
HUANG Shuai, ZHANG Jing-wen, ZHANG Yin-yong, SHAN Lian-hai, HUANG Jing, ZHOU Xian-li
School of Life Science and Engineering, Southwest Jiaotong University, Chengdu 610031, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents of Daphne gracilis. Methods The constituents were separated and
purified by chromatographic methods and their structures were elucidated by spectroscopic methods and chemical analyses. Results
Fifteen compounds were obtained and identified as β-sitosterol (1), friedelin (2), stigmast-4-ene-3-one (3), stigmast-4-ene-3, 6-dione
(4), lupeol (5), stigmasterol (6), 1, 3-distearate glycerol (7), glycerin-docosanate (8), octadecanol (9), phytol (10), dehydrodiconiferyl
alcohol (11), epoxyconiferyl alcohol (12), oleodaphnone (13), 14-gingerol (14), and matairesinol (15). Conclusion All the
compounds are isolated from the plants of D. gracilis for the first time. Among them, compound 2—4, 7—9, 11, 12, and 14 are
isolated from the plants in Daphne L. for the first time; Compounds 11, 12, and 14 are isolated from the plants of family
Thymelaeaceae for the first time.
Key words: Daphne gracilis E. Pritz.; Daphne L.; friedelin; lupeol; stigmast-4-ene-3-one; dehydrodiconiferyl alcohol

瑞香科植物分布于世界各地的非寒冷地区。瑞
香属是其种类最多的一属,全世界约有 95 种,我国
有近 50 种。瑞香属植物自古就有药用和观赏价值,
自 20 世纪 70 年代初,人们从瑞香属植物中分离出
具有抗肿瘤活性的欧亚瑞香素和瑞香毒素后,该属
植物便成为研究者们研究的热点。近几十年,已从
瑞香属植物中发现了几十种具不同作用的生物活性
物质。药理学和毒理学研究表明,这些活性物质有
抗炎、镇痛、抑菌、抗肿瘤、抗白血病、抗 HIV、
降血压、抗血栓形成和抑制蛋白激酶、免疫调节等
生物活性[1-2]。
小娃娃皮 Daphne gracilis E. Pritz. 是瑞香科
(Thymelaeaceae)瑞香属 Daphne L. 植物,产于四
川东南部,生长在海拔 1 000~1 300 m 的灌木林
中。至今未见植物小娃娃皮的相关化学成分及药理
活性的研究报道。本实验从植物小娃娃皮中分离得
到 15 个化合物,分别鉴定为 β-谷甾醇(β-sitosterol,
1)、木栓酮(friedelin,2)、豆甾-4-烯-3-酮(stigmast-
4-ene-3-one,3)、豆甾-4-烯-3, 6-二酮(stigmast-4-ene-
3, 6-dione,4)、羽扇豆醇(lupeol,5)、豆甾醇

收稿日期:2014-06-05
基金项目:国家自然科学基金资助项目(31171695);中央高校基本科研业务费专项资金资助(2682014RC15,2682013CX033);四川省科技
支撑计划(2013SZ0083);四川省应用基础研究(2014JY0125);科技部公益性行业科研专项(201410006-02)
作者简介:黄 帅(1981—),男,博士,讲师,主要从事天然产物的研究。E-mail: shuaih-00@163.com
*通信作者 周先礼,男,博士,教授。Tel: (028)87600951 E-mail: xxbiochem@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 15 期 2014 年 8 月

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(stigmasterol,6)、1, 3-二硬脂酸甘油酯(1, 3-distearate
glycerol, 7)、1-二十二烷酸甘油酯(glycerin-
docosanate,8)、十八醇(octadecanol,9)、植醇
(phytol,10)、去氢双松柏醇(dehydrodiconiferyl
alcohol,11)、epoxyconiferyl alcohol(12)、齐墩果
瑞香酮(oleodaphnone,13)、14-姜酮醇(14-gingerol,
14)、马台树脂醇(matairesinol,15)。15 个化合物
均为首次从该植物中分离得到,结构类型涉及三萜、
甾体、木脂素及脂肪酸类。其中化合物 2~4、7~9、
11、12、14 为首次从该属植物中分离得到;化合物
11、12、14 为首次从该科植物中分离得到。本实验
提取到的化合物为进一步研究小娃娃皮的药用价值
提供依据。
1 仪器与材料
核磁共振仪 Bruker AV 500(德国布鲁克公司),
Varian NMR System 600(美国瓦里安公司),色谱
用硅胶 G 和 H(青岛海洋化工厂产品),RP18(Merck
公司);显色剂为硫酸-乙醇、三氯化铁-乙醇溶液和
碘蒸气,所用试剂均为分析纯。
小娃娃皮于 2011 年 10 月采自四川省巴中市南
江县,由西南交通大学生命科学与工程学院宋良科
副教授鉴定为小娃娃皮 Daphne gracilis E. Pritz. 的
干燥全株,标本(36151102)保存于西南交通大学
生命科学与工程学院。
2 提取与分离
将小娃娃皮全株 2.5 kg,用 3 倍体积的 95%乙
醇冷浸提取 3 次,每次 7 d。提取液减压浓缩得到浸
膏 150 g。将所得浸膏用甲醇溶解,经硅胶柱色谱,
依次用石油醚、石油醚-醋酸乙酯(1∶1)、醋酸乙
酯、醋酸乙酯-甲醇(1∶1)、甲醇进行洗脱,得到
5 部分,石油醚浸膏 A(6 g)、石油醚-醋酸乙酯浸
膏 B(20 g)、醋酸乙酯浸膏 C(11 g)、醋酸乙酯-
甲醇浸膏 D(33 g)、甲醇浸膏 E(11 g)。
B 部分(20 g)经硅胶柱色谱(石油醚-丙酮 0∶
1→1∶0)梯度洗脱,结合 TLC 分析得到 3 个部分
(B1~B3),B1 经反复硅胶柱色谱(石油醚-二氯甲烷
1∶1)洗脱得化合物 7(27.8 mg)、8(20 mg)、9(4
mg)。B2 经反复硅胶柱色谱(石油醚-丙酮 8∶1)洗
脱得化合物 2(3 mg)、3(119 mg)、4(20 mg)、5
(13.5 mg)。B3经反复硅胶柱色谱(石油醚-丙酮 4∶1)
洗脱得化合物 1(60 mg)、6(36.8 mg)和 10(8 mg)。
C 部分(11 g)经硅胶柱色谱(石油醚-丙酮 0∶
1→1∶0)梯度洗脱,结合 TLC 分析得到 4 个部分
(C1~C4)。C2经 RP18反相硅胶柱色谱,75%甲醇溶
液洗脱得到化合物 11(8 mg)、12(7 mg)。C3经
RP18 反相硅胶柱色谱(55%甲醇的水溶液)洗脱得
到化合物 13(13 mg)、14(16 mg)。
D 部分(33.55 g)经过 RP18反相硅胶柱色谱(甲
醇-水 0∶1→1∶0)梯度洗脱,结合 TLC 分析得到
3 个部分(D1~D3);D3经 RP18反相硅胶柱色谱,
55%甲醇溶液洗脱得到化合物 15(6 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针晶(氯仿),分子式 C29H50O。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.68 (3H, s, 18-CH3),
0.92 (3H, d, J = 6.4 Hz, 21-CH3), 1.01 (3H, s, 19-
CH3), 3.52 (1H, m, H-3), 5.35 (1H, m, H-6)。以上数据
与文献报道一致[3],故鉴定化合物 1 为 β-谷甾醇。
化合物 2:白色固体,分子式 C30H50O。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 0.72 (3H, s, 24-CH3), 0.87 (3H,
s, 25-CH3), 0.88 (3H, s, 30-CH3), 0.95 (3H, s,
23-CH3), 1.00 (6H, s, 26, 29-CH3), 1.05 (3H, s,
27-CH3), 1.18 (3H, s, 28-CH3);13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 213.3 (C-3), 59.5 (C-10), 58.2 (C-4), 53.1
(C-8), 42.8 (C-18), 41.5 (C-5), 41.3 (C-6), 39.7
(C-22), 39.6 (C-13), 38.3 (C-14), 37.4 (C-9), 30.0
(C-16), 35.6 (C-19), 35.3 (C-11), 35.0 (C-29), 32.7
(C-21), 29.9 (C-17), 31.7 (C-30), 32.0 (C-28), 32.3
(C-15), 28.1 (C-20), 30.4 (C-12), 22.2 (C-1), 18.6
(C-27), 18.2 (C-7), 20.2 (C-26), 17.9 (C-25), 14.6
(C-24), 6.8 (C-23)。以上数据与文献报道一致[4],故
鉴定化合物 2 为木栓酮。
化合物 3:白色固体,分子式 C29H48O。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 0.70 (3H, s, 18-CH3), 0.79~
0.89 (9H, s, 24, 26, 27-CH3), 0.92 (3H, d, J = 6.4 Hz,
21-CH3), 1.18 (3H, s, 19-CH3), 5.72 (1H, s, H-4);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 35.6 (C-1), 33.8
(C-2), 199.7 (C-3), 123.7 (C-4), 171.7 (C-5), 32.9
(C-6), 32.0 (C-7), 33.9 (C-8), 53.8 (C-9), 38.6 (C-10),
21.0 (C-11), 39.5 (C-12), 42.4 (C-13), 55.9 (C-14),
24.2 (C-15), 28.2 (C-16), 56.9 (C-17), 11.9 (C-18),
17.4 (C-19), 36.1 (C-20), 18.7 (C-21), 34.0 (C-22),
26.0 (C-23), 45.8 (C-24), 29.1 (C-25), 19.8 (C-26),
19.0 (C-27), 23.1 (C-28), 11.9 (C-29)。以上数据与文
献报道一致[5],故鉴定化合物 3 为豆甾-4-烯-3-二酮。
化合物 4:白色固体,分子式 C29H46O2。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 0.72 (3H, s, 18-CH3), 0.82 (3H,
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d, J = 6.4 Hz, 26-CH3), 0.84 (3H, d, J = 6.4 Hz,
27-CH3), 0.85 (3H, t, J = 7.2 Hz, 29-CH3), 1.04 (3H,
d, J = 6.4 Hz, 21-CH3), 1.17 (3H, s, 19-CH3), 6.17
(1H, s, H-4);13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 35.5 (C-1),
33.8 (C-2), 202.3 (C-3), 125.5 (C-4), 161.1 (C-5), 199.5
(C-6), 46.8 (C-7), 34.2 (C-8), 51.0 (C-9), 39.8 (C-10),
20.9 (C-11), 39.1 (C-12), 42.5 (C-13), 56.6 (C-14), 24.0
(C-15), 28.0 (C-16), 56.6 (C-17), 11.9 (C-18), 17.5
(C-19), 36.1 (C-20), 18.7 (C-21), 33.9 (C-22), 26.1
(C-23), 45.8 (C-24), 29.2 (C-25), 19.8 (C-26), 19.0
(C-27), 23.1 (C-28), 12.0 (C-29)。以上数据与文献报道
一致[5],故鉴定为化合物 4 为豆甾-4-烯-3, 6-二酮。
化合物 5:白色针状结晶(氯仿),分子式
C30H50O。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 4.68 (1H, d,
J = 2.6 Hz, H-29a), 4.56 (1H, m, H-29b), 3.18 (1H,
dd, J = 4.8, 10.8 Hz, H-3), 2.36 (1H, m, H-19), 1.65
(3H, s, H-30), 1.01 (3H, s, H-26), 0.96 (3H, s, H-23),
0.94 (3H, s, H-27), 0.83 (3H, s, H-25), 0.78 (3H, s,
H-28), 0.76 (3H, s, H-24);13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 150.9 (C-20), 109.3 (C-29), 79.0 (C-3), 55.3
(C-5), 50.4 (C-9), 48.3 (C-18), 47.9 (C-19), 43.0
(C-17), 42.8 (C-14), 40.8 (C-8), 40.0 (C-22), 38.8
(C-4), 38.7 (C-1), 38.0 (C-13), 37.1 (C-10), 35.6
(C-16), 34.3 (C-7), 29.8 (C-21), 28.0 (C-23), 27.4
(C-2), 27.3 (C-15), 25.1 (C-12), 20.9 (C-11), 19.3
(C-30), 18.3 (C-6), 18.0 (C-28), 16.1 (C-25), 16.0
(C-26), 15.4 (C-24), 14.6 (C-27)。以上数据与文献报
道一致[6],故鉴定化合物 5 为羽扇豆醇。
化合物 6:白色针状结晶(氯仿);分子式
C29H48O。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 3.52 (1H, m,
H-3), 5.15 (1H, m, H-24), 5. 02 (1H, m, H-23), 0.70
(3H, s, 18-CH3), 1.09 (3H, s, 19-CH3), 1.02 (3H, d, J =
6.4 Hz, 21-CH3)。以上述数据与文献报道一致[7],故
鉴定化合物 6 为豆甾醇。
化合物 7:无色固体,分子式 C39H76O5。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 4.18 (2H, dd, J = 4.2, 11.4 Hz,
H-1a, 3a), 4.14 (2H, dd, J = 4.2, 11.4 Hz, H-1b, 3b),
4.12 (1H, m, H-2), 2.35 (4H, t, J = 7.8 Hz, H-2′, 2″),
1.63 (4H, m, H-3′, 3″), 1.25~1.30 (60H, m, H-4′~
17′, 4″~17″), 0.88 (6H, t, J = 6.6 Hz, H-18′, 18″);
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 173.9 (C-1′, 1″), 34.1
(C-2′, 2″), 24.9 (C-3′, 3″), 29.1~29.7 (C-4′~15′, 4″~
15″), 31.9 (C-16′, 16″), 22.7 (C-17′, 17″), 14.1 (C-18′,
18″), 65.0 (C-1, 3), 68.4 (C-2)。通过以上数据鉴定化合
物 7 为 1, 3-二硬脂酸甘油酯。
化合物 8:无色固体,分子式 C25H50O4。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 4.14 (1H, dd, J = 4.2, 11.4 Hz,
H-1a), 4.21 (1H, dd, J = 4.2, 11.4 Hz, H-1b), 3.93 (1H,
m, H-2), 3.68, 3.59 (各 1H, m, H-3), 2.34 (2H, t, J =
7.8 Hz, H-2′), 1.63 (2H, m, H-3′), 1.25~1.30 (36H,
m, H-4′~21′), 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz, H-22′);
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 174.3 (C-1′), 34.1
(C-2′), 24.9 (C-3′), 29.1~ 29.7 (C-4′~ 19′), 31.9
(C-20′), 22.7 (C-21′), 14.1 (C-22′), 63.4 (C-1), 65.0
(C-3), 68.4 (C-2)。以上数据与文献报道一致[8],故
鉴定化合物 8 为 1-二十二烷酸甘油酯。
化合物 9:无色固体,分子式 C18H36O2。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 3.64 (2H, t, J = 6.6 Hz, H-1),
1.55 (2H, m, H-2), 1.21~1.30 (30H, m, H-3~17),
0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz, H-18);13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 63.1 (C-1), 32.18 (C-2), 25.7 (C-3), 29.7~
30.5 (C-4 ~ 15), 31.9 (C-16), 22.7 (C-17), 14.1
(C-18)。通过以上数据鉴定化合物 9 为十八醇。
化合物 10:无色油状物,分子式 C20H40O。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.84~0.87 (12H, m,
H-16, 17, 18, 19), 1.02~1.41 (18 H, m, H-5~14),
1.50 (1H, m, H-15), 1.67 (3H, s, H-20), 2.00 (2H, m,
H-4), 4.14 (2H, d, J = 6.8 Hz, H-1), 5.40 (1H, m,
H-2)。与植醇对照品共薄层 Rf 值相同。以上数据与
文献报道一致[9],故鉴定化合物 10 为植醇。
化合物 11:白色无定形粉末,分子式 C21H24O6。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.97 (1H, s, H-6),
6.94 (2H, s, H-2, 2′), 6.84 (1H, dd, J = 8.1, 1.7 Hz,
H-6′), 6.78 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′), 6.58 (1H, d, J =
15.8 Hz, H-7), 6.18 (1H, dt, J = 15.8, 6.3 Hz, H-8),
5.54 (1H, d, J = 6.2 Hz, H-7′), 4.07 (2H, dd, J = 6.2,
1.2 Hz, H-9), 3.51 (1H, dd, J = 12.4, 6.2 Hz, H-8′),
3.80 (3H, s, 3′-OCH3), 3.81 (2H, m, H-9′), 3.89 (3H, s,
3-OCH3), 3.35 (3H, s, 9-OCH3);13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) δ: 132.2 (C-1), 112.2 (C-2), 145.5 (C-3),
149.5 (C-4), 130.4 (C-5), 116.1 (C-6), 134.4 (C-7),
124.2 (C-8), 74.3 (C-9), 134.5 (C-1′), 110.5 (C-2′),
149.1 (C-3′), 147.6 (C-4′), 116.6 (C-5′), 119.8 (C-6′),
89.4 (C-7′), 58.0 (C-8′), 64.9 (C-9′), 56.7 (3′-OCH3),
56.4 (3-OCH3), 55.1 (9-OCH3)。以上数据与文献对照
一致[10],故鉴定化合物 11 为去氢双松柏醇。
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化合物 12:白色无定形粉末,分子式 C10H12O4。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 6.89 (1H, d, J = 1.6 Hz,
H-2), 5.63 (1H, brs, 4-OH), 6.89 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5), 6.82 (1H, dd, J = 1.6, 8.0 Hz, H-6), 3.88 (1H, dd,
J = 9.0, 3.6 Hz, H-1′a), 4.25 (1H, dd, J = 9.0, 7.0 Hz,
H-1′b), 3.10 (1H, m, H-2′), 4.74 (1H, d, J = 4.0 Hz,
H-3′), 3.91 (3H, s, 3-OCH3);13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) δ: 133.0 (C-1), 108.7 (C-2), 146.8 (C-3), 145.3
(C-4), 114.3 (C-5), 119.1 (C-6), 71.8 (C-1′), 54.3 (C-2′),
86.0 (C-3′), 56.1 (3-OCH3)。以上数据与文献对照一
致[11],故鉴定化合物 12 为 epoxyconiferyl alcohol。
化合物 13:无色油状物,分子式 C15H18O2。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 1.79 (3H, s, 13-CH3),
1.88 (3H, s, 15-CH3), 1.98 (3H, s, 14-CH3), 2.73 (1H,
m, H-7), 2.76 (1H, m, H-6), 2.88 (2H, m, H-8), 2.99
(1H, brt, J = 14.7 Hz, H-6), 3.08 (1H, d, J = 21.0 Hz,
H-2a), 3.15 (1H, d, J = 21.0 Hz, H-2b), 4.79, 4.82 (各
1H, s, H-12a, 12b);13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
144.1 (C-1), 41.1 (C-2), 201.7 (C-3), 144.8 (C-4),
162.7 (C-5), 35.4 (C-6), 39.0 (C-7), 49.8 (C-8), 200.6
(C-9), 131.6 (C-10), 147.0 (C-11), 111.1 (C-12), 20.1
(C-13), 17.4 (C-14), 9.3 (C-15)。以上数据与文献对照
一致[12],故鉴定化合物 13 为齐墩果瑞香酮。
化合物 14:无色固体,分子式 C25H42O4。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 6.65 (1H, d, J = 1.6
Hz, H-2), 5.49 (1H, brs, 4-OH), 6.83 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-5), 6.67 (1H, dd, J = 1.6, 8.0 Hz, H-6), 2.73,
2.83 (各 2H, m, H-1′, 2′), 2.58, 2.48 (各 1H, dd, J =
2.5, 17.5 Hz, H-4′), 4.0 (1H, m, H-5′), 1.25~1.37
(24H, m, H-6′~17′), 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz, H-18),
3.87 (3H, s, 3-OCH3);13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
132.6 (C-1), 110.9 (C-2), 143.9 (C-3), 146.4 (C-4),
114.3 (C-5), 120.7 (C-6), 29.8 (C-1′), 45.4 (C-2′),
211.5 (C-3′), 49.3 (C-4′), 67.6 (C-5′), 36.4 (C-6′), 25.4
(C-7′), 29.2~29.7 (C-8′~15′), 31.9 (C-16′), 22.7
(C-17′), 14.1 (C-18′), 55.8 (3-OCH3)。以上数据与文
献报道一致[13],故鉴定化合物 14 为 14-姜酮醇。
化合物 15:无色固体,分子式 C20H22O6。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 6.82 (1H, d, J = 7.5
Hz, H-5), 6.58 (1H, dd, J = 7.5, 1.4 Hz, H-6), 6.60
(1H, s, H-2), 6.78 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-5′), 6.48 (1H,
dd, J = 7.5, 1.5 Hz, H-6′), 6.40 (1H, d, J = 1.5 Hz,
H-2′), 4.18, 3.88 (各 1H, dd, J = 9.5, 7.2 Hz, H-9′a,
9′b), 2.96 (1H, dd, J = 13.5, 5.1 Hz, H-7a), 2.87 (1H,
dd, J = 13.5, 7.5 Hz, H-7b), 2.58 (1H, dd, J = 13.3, 6.6
Hz, H-7′a), 2.50 (1H, dd, J = 13.3, 6.6 Hz, H-7′b),
2.50 (1H, m, H-8′), 3.18 (3H, s, -OCH3), 3.19 (3H, s,
-OCH3);13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 178.0 (C-9),
146.7 (C-3), 146.6 (C-3′), 144.5 (C-4), 144.4 (C-4′),
129.77 (C-1), 129.5 (C-1′), 122.0 (C-6), 121.4 (C-6′d),
114.4 (C-5′), 114.1 (C-5), 111.5 (C-2), 111.0 (C-2′),
71.3 (C-9′), 55.8 (-OCH3), 55.8 (-OCH3), 46.5 (C-8),
40.94 (C-8′), 38.16 (C-7′), 34.50 (C-7)。以上数据与文
献报道一致[14],故鉴定化合物 15 为马台树脂醇。
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