全 文 ：第 42 卷 第 6 期
2015 年
北京化工大学学报(自然科学版)
Journal of Beijing University of Chemical Technology (Natural Science)
Vol． 42，No． 6
2015
蒲葵籽活性单体的分离及其抗癌活性研究
柳 雷1 熊常健1* 朱岳麟2 周洪文1 马胜东2
(北京航空航天大学 1．物理科学与核能工程学院;2．材料科学与工程学院，北京 100191)
摘 要:通过乙醇浸提、乙酸乙酯萃取、减压蒸馏得到蒲葵籽乙酸乙酯相，经过硅胶色谱柱及 TLC 分离、结晶及重
结晶等方法，获得 7 种主要的单体化合物，质谱表征结果显示分别为豆甾醇、薯蓣皂苷元、棕榈酸乙酯、小麦黄素、
芹菜素、β-胡萝卜苷和正十六酸，其中薯蓣皂苷元首次从蒲葵籽乙酸乙酯相中获得。对分离出的单体化合物进行
MTT法抗肿瘤实验，结果表明:薯蓣皂苷元及 β-胡萝卜苷对肝癌细胞株 Bel-7402、宫颈癌细胞株 Hela 及胃癌细胞
株 SGC7901 的生长具有明显的抑制作用，是蒲葵籽抑制癌细胞功能的主要有效成分。
关键词:蒲葵籽;单体化合物;MTT法;抗癌活性
中图分类号:V231. 2
收稿日期:2015－04－15
基金项目:国家自然科学基金(90305011)
第一作者:男，1989 年生，硕士生
* 通讯联系人
E-mail:xchj@ buaa． edu． cn
引 言
蒲葵籽为植物棕榈科蒲葵属植物，主要分布于
我国南方地区。蒲葵作为一种传统中药，味苦、性
寒、有小毒，曾一直被用于治疗食道癌、白血病以及
慢性肝炎等［1］。它的种籽中含有抗癌成分，其水提
物能抑制绒毛上皮癌、食道癌细胞的增殖分化［2］。
由于蒲葵籽富含糅质，在空气中易氧化，使得分离工
作十分困难［3］，所以目前从蒲葵籽中分离得到的单
体化合物并不多，并且国内对蒲葵籽单体物质抗癌
活性的相关报道也较少。
本课题组前期研究发现，蒲葵籽乙醇提取物具
有较好的抗癌活性，其主要贡献物质可能是不饱和
脂肪酸及植物甾醇［4］。王慧等［5］和陈屏等［6］的研
究表明蒲葵籽醇提取物乙酸乙酯萃取部位是抗肿
瘤［7］的主要活性部位。故在此基础上，本文对蒲葵
籽抗癌活性展开进一步研究，分离出乙酸乙酯萃取
部位的主要单体化合物，并对其进行抗癌活性评价，
为蒲葵籽有效抗癌药物的开发提供依据。
1 实验部分
1. 1 材料及试剂
蒲葵籽，采集自广东省江门市新会地区。
薄层色谱用硅胶 GF254、柱色谱用硅胶，青岛硅
创精细化工有限公司;层析板(15 cm ×20 cm)及薄
层层析预制板，上海江莱生物科技有限公司;乙酸乙
酯、石油醚、甲醇、乙醇、氯仿等均为分析纯，北京蓝
弋化工产品有限责任公司。
肿瘤细胞株宫颈癌细胞株 Hela、人胃癌细胞株
SGC7901、人肝癌细胞株 Bel-7402，中国医学科学院
肿瘤细胞库;四甲基噻唑蓝(MTT)，CAS［298－93－
1］，北京索莱宝科技有限公司;胎牛血清(FBS)，
ASM－5006，上海普迪生物技术有限公司;DMEM 培
养基，11－055－1K，北京启维益成科技有限公司;二
甲基亚砜(DMSO)，D241，北京西美杰科技有限公
司。
1. 2 实验仪器
HP5973 质谱仪，来波特克化学分析仪器有限公
司;WＲS－1B 数字熔点仪，杭州科晓化工仪器设备
有限公司;Thermo Form3121 型 CO2培养箱，北京金
业德祥科技有限公司;IX71－ F22PH 型 Olympus 倒
置显微镜，奥林巴斯中国有限公司;Biocell 2010 型
酶标仪，北京泽平科技有限责任公司;ZF － I 三用紫
外分析仪，上海嘉鹏科技有限公司;ＲE －52CS 旋转
蒸发仪，北京市科学器材公司。
1. 3 实验方法
1. 3. 1 蒲葵籽乙酸乙酯相活性物质的制备及分离
将 10 kg干燥蒲葵籽粉碎至 7. 4 × 104 nm左右，
用 2 L 95%乙醇在室温下浸渍(时间分别为 3 d、2 d
及 1 d)加热回流提取 3 次，合并提取液，用纱布过
滤;在 50 ℃下用旋转蒸发仪减压浓缩，回收乙醇得
到褐色浸膏。
取上述制备的蒲葵籽褐色浸膏，用乙酸乙酯萃
取 3 次(分别为 400 mL、200 mL 及 100 mL)，提取出
溶于乙酸乙酯的部分，得到蒲葵籽浸膏的乙酸乙酯
提取液。合并滤液，50 ℃减压浓缩到一定程度，转
移至蒸发皿中，加入硅胶 H 吸附萃取液，最后待乙
酸乙酯挥发尽，使其成干燥的粉末状。
将所得的乙酸乙酯萃取相上硅胶色谱柱(50
mm ×1000 mm)，采用梯度脱洗的方法进行脱洗［8］，
脱洗液的顺序为，纯石油醚、石油醚∶乙酸乙酯(5∶ 1)
(体积比，下同)、石油醚∶乙酸乙酯(1∶ 1)、石油醚∶
乙酸乙酯(1∶ 3)、石油醚∶乙酸乙酯(1∶ 8)、纯乙酸乙
酯，控制流速在 2 ～ 3 mL /min;每 150 mL 收集一瓶，
浓缩点板后用相应洗脱剂展开，合并相同斑点洗脱
液，最终得到 6 个组分。通过反复点板、硅胶色谱柱
梯度脱洗、结晶与重结晶最终从 6 个组分中获得 7
种主要单体化合物。
1. 3. 2 化合物的表征
蒲葵籽 95%提取液浓缩后，用乙酸乙酯萃取，
上硅胶柱层析以纯石油醚洗脱得到的洗脱液，浓缩
后加石油醚稀释到适当浓度，用于后续化合物的表
征。采用 VF －5MS 超低流失气相色谱柱(30 m ×
0. 25 mm × 0. 25 μm)进行气相色谱表征，升温程序
为:从 100 ℃(维持 2 min)开始以 10 ℃ /min 的速率
升温至 150 ℃，而后以 4 ℃ /min 的速率升温至 300
℃;载气为氮气，柱流量 1 mL /min;进样量 1 μL，分
流比为 1∶ 20。质谱条件为:离子源为 EI 源，电子能
量 70 eV，离子源温度 230 ℃，扫描范围 33 ～ 550 质
量单位，扫描速度 0. 5 s /dec。采用WＲS－1B数字熔
点仪进行熔点测定，测量样品为 1. 3. 1 节中单体化
合物经浓缩放冷后得到的晶体物质，测量的初始温
度设为 0 ℃，升温速率为 1 ℃ /min。TCL 法点板是
将上述单体化合物在硅胶板上点板，再使用 10%硫
酸进行显色。
1. 4 MTT法评价乙酸乙酯相与各单体化合物的抗
癌活性
将乙酸乙酯相及分离的各单体化合物的储备液
分别用含 10%小牛血清、100 U /mL 青霉素和 100
μg /mL链霉素的 DMEM 培养基、ＲPMI1640 培养基
稀释至不同的浓度，其中 DMSO体积分数为 0. 5%。
将自制培养的 Bel-7402，Hela，及 SGC7901 细胞
系分别接种于 96 孔板中，每孔 1 × 104 个细胞，培养
24 h，细胞完全贴壁后，吸出培养液，加入各工作液，
每种细胞每个浓度 4 孔，体积 200μL，对照孔加入含
0. 5%DMSO 的培养基。在 37 ℃、5% CO2、湿度为
95%的培养箱中培养 48 h 后，每孔加入质量浓度为
1 mg /mL的四甲基噻唑蓝(MTT)液 20 μL［9 － 10］，继
续培养 4 h后，吸出所有孔的上清液，每孔加入 150
μL DMSO，轻轻振摇使结晶物完全溶解，约 0. 5 h 后
在 492 nm 波长处用酶标仪测吸光度(OD 值)。得
到的结果代入式(1)计算各物质对肿瘤细胞生长的
抑制率。
η =(1 － VOD，室 /VOD，对)× 100% (1)
式中 η表示肿瘤细胞生长抑制率;VOD，室表示实验组
平均 OD值;VOD，对表示对照组平均 OD值。
2 结果与讨论
2. 1 单体化合物的分离及表征结果
化合物 A为白色针状晶体(丙酮中结晶)，熔点
168 ～ 169 ℃，分子量 412。在硅胶板上点板并使用
10%硫酸显色呈单一红色斑点，Linbermann-burchard
反应呈蓝绿色。用质谱测定其结构，EI －MS m/z:
412(M +)，394，351，300，271，255，159，83，55。分
子式为 C29H48O。将其质谱图与标准质谱图(图 1a)
进行比较，确定为豆甾醇(stigmasterol)［11］。
化合物 B为白色针状晶体(丙酮中结晶)，熔点
180 ～ 181 ℃，分子量 414，无荧光，磷钼酸显蓝黑圆
点，10%硫酸显红色，提示为甾体类化合物。用质谱
测定其结构，EI －MS m/z:414(M +)，396，381，329，
213，159，57，43。分子式为 C27 H42 O3。将其质谱图
与标准质谱图(图 1b)进行比较，确定为薯蓣皂苷
元，化学名为 Δ5-异螺甾-3β醇［12］。
化合物 C 为无色油状液体，熔点 24 ～ 25 ℃，硅
胶层析板上点板在碘蒸汽下显示单一的红色斑点。
用质谱法测定其结构，EI －MS m/z:284(M +)，241，
157，115，101，88，73。分子量为 284，分子式为
C18H36O2。将其质谱图与标准质谱图(图 1c)进行比
较，确定为棕榈酸乙酯(hexadecanoic acid ethyl es-
ter)［13］。
化合物 D 为黄色针状固体，熔点 284 ～ 286 ℃，
有荧光，镁 /盐酸显阳性，用质谱法测定其结构，EI －
MS m/z:330(M +)，310，265，222，180，111，101，88，
55。分子量为 330，分子式为 C17 H14 O7。将其质谱
图与标准质谱图(图 1d)进行比较，确定为 5，7，4-三
羟基-3，5-二甲氧基黄酮，即小麦黄素［14］。
化合物 E 为无色无定型结晶，熔点 63 ～ 64 ℃。
·97·第 6 期 柳 雷等:蒲葵籽活性单体的分离及其抗癌活性研究
在硅胶层析板上点板，碘蒸汽显色呈单一黄色斑点。
用质谱法测定其结构，EI － MS m/z:256、213、185、
129、97、73、60、43。分子量为 256，分子式为 C16H32
O2。将其质谱图与标准质谱图(图 1e)进行比较，确
定为正十六酸(n-hexadecanoic acid)［15］。
化合物 F为无色粉末，熔点 294 ～ 296 ℃，无荧
光，磷钼酸显蓝黑圆点，10%硫酸显红色，提示为甾
醇类化合物。用质谱法测定其结构，EI －MS m/z:
576、468、426、408、393、339、286、175、121、109、69、
55。分子量为 576，分子式为 C35 H60 O6。将其质谱
图与标准质谱图(图 1f)进行比较，确定为 β-胡萝卜
苷［16］。
图 1 各单体化合物的质谱图(上)与其标准图谱(下)
Fig． 1 The mass spectra of the pure compounds (top)and their standard spectrum(bottom)
化合物 G为黄色颗粒状粉末，熔点 332 ～ 334 ℃，
有荧光，镁 /盐酸显阳性，用质谱法测定其结构，EI －
MS m/z:270、227、143、87、74、43。分子量为 270，分
子式为 C15 H10 O5。将其质谱图与标准质谱图(图
1g)进行比较，确定为 4，5，7-三羟基黄酮，即芹菜
素［17］。
2. 2 乙酸乙酯相及各单体化合物的抗癌活性评价
采用 MTT 法测定乙酸乙酯相及各单体化合物
对所选 3 种癌细胞株生长的抑制率，实验结果如表
1、2 所示。
由表 1 可看出，蒲葵籽乙酸乙酯(EA)萃取相对
3 种所选癌细胞株均有一定的抑制率，并随 EA萃取
相浓度的增加而增加。EA 萃取相对肝癌细胞的抑
制作用尤为明显。
由表 2 可看出，实验所选 5 种化合物对 3 种癌
细胞株有相应的抑制作用。其中薯蓣皂苷元的抑制
·08· 北京化工大学学报(自然科学版) 2015 年
效果最强，当其质量浓度为 10 μg /mL 时，对所选 3
种癌细胞的抑制率均达 75%以上，并随薯蓣皂苷元
浓度的增加而增加。薯蓣皂苷元对肝癌细胞 Bel-
7042 的抑制作用尤为明显，对宫颈癌细胞 Hela 和
肝癌细胞 Bel-7402 的抑制率随其浓度变化而变化
较大，对胃癌 SGC7901 的抑制率变化则不大。
表 1 蒲葵籽乙酸乙酯相对肿瘤细胞增殖的抑制率
Table 1 Effects of ethyl acetate fraction of the seed of
Livistonachinensis on cancer cells
ρ /
μg·mL －1
抑制率 /%
宫颈癌 Hela 胃癌 SGC7901 肝癌 Bel-7402
10 26. 85 19. 14 38. 76
50 37. 01 20. 78 52. 21
100 49. 93 41. 23 56. 33
表 2 各单体化合物对肿瘤细胞增殖的抑制率
Table 2 Effects of different monomeric compounds extracted
from the seed of Livistonachinensis on cancer cells
单体化合物
ρ /
μg·mL －1
抑制率 /%
宫颈癌
Hela
胃癌
SGC7901
肝癌
Bel-7402
10 7. 14 — 20. 81
豆甾醇 50 14. 13 1. 86 —
100 — — —
10 75. 18 80. 62 81. 75
薯蓣皂苷元 50 82. 72 81. 12 93. 57
100 86. 76 82. 45 94. 73
10 — 35. 51 26. 30
β-胡萝卜苷 50 43. 12 42. 27 64. 81
100 56. 97 53. 50 —
10 29. 12 21. 39 19. 03
小麦黄素 50 42. 69 35. 43 9. 47
100 — 24. 93 —
10 21. 29 21. 39 23. 10
芹菜素 50 37. 82 37. 83 12. 92
100 — 26. 51 —
由表 3 可看出，蒲葵籽乙酸乙酯(EA)萃取相及
5 种单体化合物对所选 3 种癌细胞株的半抑制率
(IC50)相差较大。其中薯蓣皂苷元对所选 3 种癌
细胞株的半抑制率最小，而且比其他提取物要小很
多;其次是 β-胡萝卜苷，它对所选 3 种癌细胞株的
半抑制率比蒲葵籽乙酸乙酯(EA)萃取相的要小一
些。
表 3 各提取物对肿瘤细胞增殖的半抑制率
Table 3 IC50 of different extracts on cancer cells
提取物
半抑制率 IC50 /μg·mL －1
宫颈癌 Hela 胃癌 SGC7901 肝癌 Bel-7402
乙酸乙酯相 100. 27 121. 44 43. 43
豆甾醇 — — —
薯蓣皂苷元 6. 65 6. 20 6. 12
β-胡萝卜苷 74. 84 84. 42 34. 62
小麦黄素 71. 55 — —
芹菜素 79. 47 — —
以上结果与文献报道一致［18 － 19］，即薯蓣皂苷元
是一种活性较强的甾醇类化学成分，为蒲葵籽中有
效抗癌物质，同时该结果也验证了本课题组前期的
研究推断:蒲葵籽抗癌活性物质可能是不饱和脂肪
酸及植物甾醇。王捷等［20］采用 TLC 法证实了蒲葵
籽中含有薯蓣皂苷元，但并未有文献报道从蒲葵籽
中分离得到薯蓣皂苷元单体。
此外研究结果表明蒲葵籽有效抗癌物质并不单
一，还包括 β-胡萝卜苷，其抑制效果仅次于薯蓣皂
苷元，当其质量浓度高于 50 μg /mL时对 3 种癌细胞
株均有中等以上强度的抑制作用。剩余 3 种化合物
对所选癌细胞株的抑制率相对较弱。
3 结论
(1)通过对蒲葵籽乙酸乙酯相经过硅胶色谱柱
及 TLC分离、结晶及重结晶方法得到 7 种单体化合
物，分别为豆甾醇、薯蓣皂苷元、棕榈酸乙酯、小麦黄
素、芹菜素、β-胡萝卜苷和正十六酸，其中薯蓣皂苷
元首次从蒲葵籽中分离获得。
(2)蒲葵籽乙酸乙酯相对所选 3 种常见癌细胞
均具有一定的抑制作用，当其质量浓度在 100 μg /
mL时，对癌细胞的抑制率为 50%左右，并且对肝癌
细胞的抑制作用较为明显。
(3)所选的 5 种主要单体化合物 MTT法抗癌活
性评价的结果显示:薯蓣皂苷元的抑制效果最强，当
其质量浓度为 10 μg /mL时，对所选 3 种癌细胞的抑
制率均达 75%以上，而且它对所选 3 种癌细胞的半
抑制率也最低，都在 7 μg /mL以下;另外薯蓣皂苷元
对肝癌细胞 Bel-7042 的抑制作用尤为明显。β-胡
萝卜苷的抑制效果仅次于薯蓣皂苷元。可见薯蓣皂
苷元、β-胡萝卜苷为蒲葵籽抗癌活性的两种主要有
效成分之一。
·18·第 6 期 柳 雷等:蒲葵籽活性单体的分离及其抗癌活性研究
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(1． School of Physics and Nuclear Energy Engineering;2． School of Materials Science and Engineering，
Beihang University，Beijing 100191，China)
Abstract:An ethyl acetate soluble extract of sabal palm seeds has been obtained by alcohol extraction，ethyl ace-
tate extraction and vacuum distillation，and seven main monomer compounds obtained by silica gel column chroma-
tography，TLC separation，crystallization and recrystallization． Mass spectrometry showed that stigmasterol，diosge-
nin，hexadecanoic acid ethyl ester，tricin，apigenin，β-carrot glycosidees，and n-hexadecanoic acid were obtained．
This is the first time that diosgenin has been obtained from an ethyl acetate extract of sabal palm seeds． Antitumor
experiments were performed with the monomer compounds using the MTT method，and the results showed that dios-
genin and β-carrot glycosides have obvious inhibitory effects on the growth of Bel-7402 hepatocarcinoma cells，Hela
cervical cancer cells and SGC7901 gastric cancer cells． These are the main effective components in sabal palm
seeds for the inhibition of the growth of cancer cells．
Key words:sabal palm seeds;monomer compounds;MTT method;anticancer activity
·38·第 6 期 柳 雷等:蒲葵籽活性单体的分离及其抗癌活性研究