全 文 ：不同提取方法下紫苏叶精油成分组成及抗氧化功效研究

薛山1
（闽南师范大学生物科学与技术学院，福建漳州 363000）


摘要：本文分别采用水蒸气蒸馏法（SD）、超声波辅助有机溶剂萃取法（UASE）以及同时蒸馏萃
取法（SDE），从紫苏叶子中提取精油，然后用气相色谱-质谱联用法(GC-MS)对精油的化学成分进
行测定，并研究了不同方法提得精油对 DPPH 自由基、羟基自由基、超氧阴离子自由基的清除作用
及其还原能力。结果表明：从提取率来看 SDE法最高（8.21 mg/g），UASE次之（2.85 mg/g），而
SD（2.37 mg/g）最低；经 GC-MS分析，三种方法总共得到了 75种紫苏叶精油挥发性物质（SD、
UASE、以及 SDE法分别得到了 46、26、27种紫苏叶精油成分），其中酮类是紫苏叶精油中最主要
的成分（44.8%~62.4%），尤其是呋喃酮类（44.6%~60.7%）；三种方法提得的最多的物质均为紫苏酮
(44.0~59.7%)，其次是 4-(2-甲基环己-1-烯)-2-丁烯醛(14.2~33.7%)；不同体外抗氧化体系实验表明，
三者方法提得的紫苏叶精油在 1.0~3.0 mg/mL 浓度范围内均具有明显的抗氧化活性，且与浓度梯度
呈正相关。综上所述，SD、UASE、以及 SDE三种方法对紫苏叶精油的提取均具有可行性，不同提
取方法所得紫苏叶精油的得率、成分、含量及抗氧化能力等方面均存在一定差异，这为紫苏叶精油
的深入研究提供了理论基础。

关键词：紫苏叶，精油；提取；气相色谱-质谱联用；抗氧化

Research on composition and antioxidant activity of essential oil from folium perillaes extracted by
different methods

XUE Shan*
(College of Biological Science and Technology, Minnan normal university, Zhangzhou, Fujian 363000, China)


Abstract: The essential oil from Folium Perillaes was extracted by using different methods of stream
distillation (SD), ultrasonic-assisted solvent-extraction (UASE), and simultaneous distillation extraction
(SDE) separately, then the essential oil were identified by GC-MS, and the anti-oxidative ability of the
essential oil was tested by the systems of DPPH radical scavenging, hydroxyl radical scavenging,
superoxide anion radical scavenging and determination of reducing power. The result showed that: SD
made the highest essential oils yields (8.21 mg/g), followed by the UASE (2.85 mg/g) and the SDE (2.37
mg/g). Totally 75 compounds were identified by GC-MS (46, 26 and 27 compounds were identified by
GC-MS in the extracts obtained by SD, UASE and SDE, respectively. The ketones were determined as the
main component (44.8~62.4%), especially furanones (44.6~60.7%); the perilla ketone (44.0~59.7%) was
the most abundant compound, followed by 4-(2-methylcyclohex-1-enyl)-but-2-enal (14.2~33.7%). The
result of antioxidant ability determination showed that the essential oil extracted by SD, UASE and SDE all

1 收稿日期：
基金项目：2015年福建省科协科技思想库研究项目（决策咨询类）重点项目《新常态下福建省大力推进健康产业发
展对策研究》（项目编号：FJKX-A1520）；闽南师范大学博士科研启动基金（2006L21513）
作者简介：薛山（1988—），女，闽南师范大学讲师，博士。研究方向：食品科学。E-mail: yixunchenglion@sina.com

网络出版时间：2016-07-27 15:19:40
网络出版地址：http://www.cnki.net/kcms/detail/11.1759.TS.20160727.1519.034.html
1

exhibited high antioxidant activities in vitro, and positive correlation was observed between the antioxidant
activity and the concentration (1.0~3.0 mg/mL) of essential oils. In conclusion, the SD, UASE, and SDE
were all proved to be the efficient method in extracting essential oil from the leaves of Perilla frutescens,
and different methods made different extracting rates, chemical components, contents, as well as the
different antioxidative ability of the essential oil, which provided a theoretical foundation for the further
research.

Key words: Folium Perillae; essential oil; extract; GC-MS; antioxidant

中图分类号：TS201.2 文献标志码：A


紫苏（[Perilla frutescens(L.) Brltt. var. arguta Benth. Hand.-Mazz.]），亦称茬、桂茬，又名赤苏，
黑苏、回回苏等，系唇形科紫苏属一年生草本植物，分布广泛，目前在世界的诸多区域都有大量的
商业性栽种[1]。紫苏气味芳香，是一种“药食同源”的、极具经济价值的资源。近年来，科研领域对紫
苏叶精油的研发和应用方兴未艾，无论是食品工业中食品的增香、防腐、抗菌、增色；还是医药领
域里特效药物的研发和临床医疗的推广；以及化工生产上，如化妆品、清漆等工业原料的供应方面，
紫苏叶精油均带来了可观的经济效益，具有重大的科研价值[2-3]。但是，目前紫苏叶精油的研发与应
用仍存在一定的缺口，比如提取方法单一，且鉴于紫苏品种、提取工艺及分析方法等因素的差异性，
有关精油组分及其生物活性测定的研究缺乏系统性[4-6]。本文通过探究三种提取方法对紫苏叶精油组
分的影响，为其工艺优化及工业生产条件的确定提供了科学依据。此外，通过对所提取精油进行的
抗氧化体系评价，分析了不同提取方法对精油抗氧化功效的影响。这不仅为全面分析精油中活性物
质及其作用机理提供了依据，也为其研发、应用与创新提供了参考。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
新鲜紫苏（Perilla frutescens (Linn.) Britt.）全株（处于开花初期），采集自云南省丽江市启东村
经空运送至，由西南大学园艺园林学院李先源副教授鉴定。
样品的预处理：选择大小形状基本相同的紫苏叶，将其用清水洗净（并用去离子水润洗）、切
碎、晾干，然后置于电热鼓风干燥箱中在 40 ℃下干燥 8h。冷却后，置于干燥阴凉处保存。实验时
切碎后可直接称量使用。
722-P可见分光光度计（上海现科仪器有限公司）；GCMS-GP2010（日本岛津公司）；TDZ5-WS
多管架自动平衡离心机（湘仪仪器厂）；KQ3200B超声波清洗器（昆山市超声仪器有限公司）；XW-80A
旋涡混合器（上海精科实业有限公司）；RE-52AA真空旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）。
1,1-二苯基-2-苦基苯肼(DPPH)（分析纯，日本WAKO公司）；三羟甲基氨基甲烷(Tris)（优级
纯，香港 FARCO公司）；石油醚（沸程 30～60℃）、无水硫酸钠、无水乙醚、无水乙醇、邻二氮
菲、磷酸氢二钠、磷酸二氢钠、硫酸亚铁、双氧水、邻苯三酚、三氯甲烷、冰乙酸、盐酸、铁氰化
钾、三氯乙酸、三氯化铁、Vc，以上试剂均为分析纯，购买于成都市科隆化工试剂厂。
1.2实验方法
1.2.1 紫苏叶精油的提取
1.2.1.1 水蒸气蒸馏（SD） 取 100.0 g紫苏叶置玻璃蒸馏容器中，加 400 mL去离子水和数粒(5～
7粒)玻璃珠。待微沸约 5 h，收集馏出液，将馏出液移至分液漏斗中，每次用适量石油醚萃取馏出液，
弃去水相，将液体慢慢倾入干燥的旋转蒸发皿中。将旋转蒸发皿置于旋转蒸发器上，调节至适当温
度（34 ℃左右）使石油醚蒸发。将所得挥发油经无水硫酸钠干燥、玻璃纤维过滤后保存在磨口棕色
瓶中即得精油，将其于 0 ℃下密封保存备用。提取过程 重复操作 3次，精油得率用 ±s表示。所得
精油质量与样品质量的比值即精油得率[7-8]。下同。
1.2.1.2 超声波辅助萃取（UASE）超声波辅助提取紫苏叶精油的工艺流程：紫苏叶→粉碎→过
2

筛（粉碎粒度为 40 目）→称量→装料→加入提取溶剂(石油醚)，料液比为 1:12→超声波法提取（超
声功率为 100 W，超声 30 min）→抽滤→真空浓缩滤液→蒸发至恒重→紫苏叶精油[9-10]。
1.2.1.3 同时蒸馏萃取法（SDE） 称取处理好的 145.0 g紫苏叶，置于 1000 mL圆底烧瓶中，
加入 100 mL蒸馏水，装在同时蒸馏萃取装置一端。温度控制在 100～110 ℃之间保持沸腾。另取无
水乙醚 50 mL于 250 mL圆底烧瓶中，接在同时蒸馏萃取装置的另一端，以恒温水浴加热，在 50 ℃
下连续萃取 2.5 h。乙醚萃取液加无水硫酸钠 3 g干燥，用旋转蒸发器除去无水乙醚，即得到具有浓
郁香辛味的紫苏叶精油[11-12]。
1.2.2 气相色谱-质谱联用分析法（GC-MS）
GC条件：色谱柱：Rtx-5MS 石英毛细管柱 (30 m×0.25 mm，0.25μm)；升温程序：60.0 ℃(保
持 2.00 min)，以 5.00 ℃/min升至 140.0 ℃保持 2.00 min，再以 4.00 ℃/min升至 220.0 ℃保持 8.00 min；
检测器：FTD；载气：N2；灵敏度：32×10-12 AFS；进样口温度：230.00 ℃；进样量：1.0 μl；分流
比：10:1。
MS条件：离子源：EI(电子轰击)；能量：70 eV；接口温度：230.00 ℃；电子倍增电压：1.5 kV；
溶剂延迟：3.00 min；扫描范围：40～500 amu。
1.2.3 紫苏叶精油抗氧化功效的测定
1.2.3.1 DPPH(1,1-二苯基-2-苦基苯肼)自由基清除作用 用体积分数 95%的乙醇作为溶剂，将三
种方法所提取的紫苏叶精油配成浓度分别为 1.0、1.5、2.0、2.5、3.0 mg/mL的溶液。取 1.0 mL样品
液与 2 mL浓度为 0.024 mg/mL的 DPPH乙醇（95%）溶液混合，避光 0.5 h，以 95%乙醇液调零，
在波长 517 nm处测定，测得吸光度记为 A1，以不加精油样品的 DPPH-乙醇液为空白，测得吸光度
记为 A0[13-14]。平行测定三次，取平均值。自由基清除率按下式进行计算：
100
A
A-A(%)DPPH
0
10 自由基清除率
式中：A0：t=0 时空白样的吸光度；
A1：t=0.5 h 时样品的吸光度。
阳性对照：将 Vc配成上述不同浓度梯度的溶液，替代紫苏叶精油加入试管中，其他具体操作
步骤同上。
1.2.3.2 羟自由基清除作用 体外抗氧化实验采用 H2O2/Fe2+体系[15]。取 7 支具塞试管，分别加
入 0.75 mmol/L的邻二氮菲溶液 1.0 mL，150.0 mmol/L pH 7.4的磷酸盐缓冲溶液（PBS）1.5 mL，充
分混匀后，再加 0.75 mmol/L的 FeSO4 1.0 mL，立即混匀。向其中的 5支试管依次加入上述不同浓度
梯度的精油溶液各 1.0 mL，混匀。另 2支分别为损伤和未损伤管，在损伤管中加入 0.01％H2O2 1.0 mL，
未损伤管不加 H2O2。将 7支试管用蒸馏水补充到相同的体积（约为试管 2/3处），将 7支试管置于
普通培养箱中，37 ℃保温 1 h，在波长为 536 nm条件下测 A536值。重复三次，取平均值。自由基清
除率按下式进行计算：
100
A-A
A-A(%)
10
12 羟自由基清除率
式中：A0：未损伤管的吸光度值；
A1：损伤管的吸光度值；
A2：加紫苏精油溶液的吸光度值。
阳性对照：将 Vc配成上述不同浓度梯度的溶液，替代紫苏叶精油加入试管中，其他具体操作
步骤同上。
1.2.3.3 超氧阴离子自由基清除法 采用邻苯三酚自氧化法测定抗氧化性。取 4.5 mL，0.05 mol/L
Tris-HCl缓冲溶液(pH 8.2)，于 25 ℃水浴中预热 10 min。分别向其中加入 0.4 mL试样液和 0.4 mL 25
mmol/L邻苯三酚溶液，混匀并于 25 ℃水浴中准确反应 5 min，在波长 420 nm处，测定反应体系的
吸光度 A1。空白对照组以 95%乙醇液代替样品，于 420 nm测其吸光度 A0[16-17]。(注：每组吸光度测
定时间间隔不超过 30 s)。自由基清除率按下式进行计算：
3

100
A
A-A(%)
0
10 率超氧阴离子自由基清除
式中：A0：空白对照液的吸光度；
A1：样品液的吸光度。
阳性对照：将 Vc配成上述不同浓度梯度的溶液，替代紫苏叶精油加入试管中，其他具体操作步
骤同上。
1.2.3.4 还原力测定法 参照 Ardestani等的方法[18]。向每支反应试管依次加入 1.0 mL不同浓度
的样品液、2.5 mL 磷酸盐缓冲液（pH 6.6，0.2 mol/L）以及 2.5 mL 质量分数 1%的铁氰化钾
（K3Fe(CN)6），于 50 ℃水浴中反应 20 min后迅速冷却，并加入 2.5 mL质量分数 10%的三氯乙酸
（TCA）溶液，以 3000 r/min离心 10 min后取上清液 2.0 mL，并加入 2.0 mL蒸馏水和 0.4 mL质量
分数为 0.1%的 FeCl3溶液，混合均匀，于 10 min后测定波长 700 nm处的吸光值 A1。用蒸馏水替代
样品液测得吸光值记为 A0。反应物的吸光度越大表示还原力越强[19]。还原力按下式进行计算：
01 AA 还原力
式中：A0：空白对照组的吸光度；
A1：样品的吸光度。
阳性对照：将 Vc配成上述不同浓度梯度的溶液，替代紫苏叶精油加入试管中，其他具体操作步
骤同上。
1.2.4 数据处理
用 SPSS16.0和 Design Expert 7.1 进行数据分析。方差分析（p < 0.05为显著差异），用 Turkey’s
HSD进行分析，数据以平均值±标准偏差表示。

2 结果与分析
2.1 不同方法提取紫苏叶精油的提取率比较
如图 1所示，SD、UASE以及 SDE三种方法对紫苏叶精油的提取均具有可行性。从提取率来看
SDE（8.21 mg/g）>UASE（2.85 mg/g）>SD（2.37 mg/g），且结果差异均显著（p<0. 05）。
SD法是传统的中药挥发油提取法，操作简便，但由于提取过程中温度较高，精油成分在高温下
损失较多，尤其是热敏性有效成分的大量分解[1]。UASE法借助了超声波，超声波的空化作用及其多
次级作用，如机械运动、乳化、扩散、击碎、化学效应等也都有利于使植物中的有效成分的转移，
并充分和溶剂混合，促进提取的进行。虽然能够一定程度提高精油的提取率[20-21]，但由于植物细胞
的破碎作用，使得杂质混入更多，尤其是色素以及多糖类物质，杂质物质的去除不但增加了提取操
作的繁琐性，也导致精油有所损耗，且由于选用亲脂性强的石油醚作为萃取剂，提取的成分大多为
脂溶性的[22]，总体效果不如 SDE，这也与 PORTO 等报道一致[21]。较之 SD 和 UASE，SDE 更为有
效，其使用了恒定的高温，虽然耗时比较长，但确保了分子量小的一些组分也能被有效的提取，操
作易于控制，提取较为充分[23]。


4


图 1 不同方法提取紫苏叶精油的提取率
Fig.1 Extraction rates of essential oil from Folium Perillae by different methods
2.2 不同方法提取的紫苏叶精油的成分分析
实验结果用 GC-MS所配置的 NIST05s.LIB和 NIST05.LIB谱库进行检索。化合物通过保留指数
进行定性，峰面积归一化法进行定量。经鉴定，得到了 75种物质，占紫苏叶精油成分的 98.4~98.9%，
具体的物质组成如表 1所示。
表 1 不同方法提取的紫苏叶精油成分
Table 1 Chemical components of essential oil from leaf of Perilla frutescens extracted by different methods
序号

成分

相对含量（%）

保留指数
RI
SD UASE SDE
1 异丁醇 Isobutanol 0.5 –a 597
2 间二甲苯 m-Xylene 0.2 – – 907
3
2,3,5,8-四甲基癸烷
2,3,5,8-Tetramethyldecane
0.1 – – 1156
4 对二甲苯 P-Xylene Tri – – 907
5 十二烷 Dodecane 0.6 – – 1214
6 3,7-二甲基癸烷 3,7-Dimethyldecane 0.2 – – 1086
7 戊醇 Isopentanol 0.2 – – 697
8 法呢烷 Farnesan 0.1 – – 1320
9 DL-薄荷醇 DL-Menthol 0.1 – – 1023
10 连三甲苯 Hemimellitene 0.1 – – 1020
11 十五烷 Pentadecane 0.6 – – 1512
12 3,7-二甲基壬烷 3,7-Dimethylnonane 0.2 – Trb 986
13 双丙酮醇 Diacetone alcohol 0.7 – – 845
14 (Z)-3-己烯醇 (Z)-3-Hexenol 0.2 – – 868
15 3-辛醇 3-Octanol 0.1 – – 979
16 十四烷 Tetradecane 0.5 – – 1413
5

17 紫苏烯 Perillene 0.2 1.5 – 1125
18 3,3-二甲基庚烷 3,3-Dimethylheptane 0.2 – – 831
19 蘑菇醇 1-Octen-3-ol 1.3 – – 969
20
2,6,11-三甲基十二烷
2,6,11-Trimethyldodecane
0.3 – – 1320
21 苯甲醛 Benzaldehyde 0.2 – – 982
22 β-芳樟醇 β-Linalool 3.8 2.3 1.6 1082
23 β-石竹烯 β-Caryophyllene 2.9 8.7 0.6 1494
24 α-葎草烯 α-Humulene 0.6 – 0.2 1579
25 香叶酸甲酯 Methyl geranate 0.3 – 0.3 1252
26 大根香叶烯 Germacrene D 0.5 1.3 – 1515
27 薁 Azulene 0.1 – – 1069
28 乙酰戊酰 Acetyl valeryl 1.1 0.2 0.2 989
29 乙酸冰片酯 Bornyl acetate 6.8 – 10.1 1410
30 紫苏酮 Perilla ketone 44.0 59.7 44.5 1275
31 糠偶酰 Furil 0.2 0.1 – 1536
32
4-(2-甲基环己-1-烯)-2-丁烯醛
4-(2-methylcyclohex-1-enyl)-but-2-enal
23.5 14.2 33.7 1375
33 双环[3.3.1]壬醇 Bicyclo[3.3.1]nonan-1-ol 4.1 – 0.2 1132
34 石竹烯氧化物 Caryophyllene oxide 1.0 – 3.0 1507
35 庚二烯醛 (Z,E)-2,4-heptadienal 0.3 – – 1043
36 萜品油烯 p-Mentha-1,4(8)-diene 0.1 – – 903
37 橙花叔醇 Nerolidol 0.3 – 0.6 1564
38 白苏（烯）酮 Egomaketone 0.5 – 0.1 1254
39 天竺葵 cis-Geranio 0.1 – – 1545
40 丁香酚 Eugenol 0.4 – – 1392
41
棕榈酸甲酯
Hexadecanoic acid methyl ester
0.4 – 0.1 1878
42 α-杜松醇 α-Cadinol 0.3 – – 1580
43 2-乙基-2-金刚烷 2-Ethyladamantan 0.1 – – 1086
44 十三酸甲酯 Methyl tridecanoate 0.1 – – 1580
45 油酸甲酯 Oleic acid, methyl ester 0.2 – – 2085
46 邻苯二甲酸二丁酯 Dibutyl phthalate 0.2 1.4 – 2037
47 乙酰丁子香酚 Acetyl eugenol – 0.3 – 1783
48 环己醇 Cyclohexanol – 0.9 0.7 908
49 顺-2-戊烯-1-醇 (Z)-2-pentenol – 0.4 – 676
50 乙酸 Acetic acid – 0.3 – 576
51 (Z,E)-α-法呢烯 (Z,E)-α-Farnesene – 0.1 – 1339
52 (E,E)-2,4-庚二烯醛(E,E)-2,4-heptadienal – 0.6 – 989
53 α-蒎烯 α-Pinene – 0.9 – 948
54 1-辛烯-3-酮 1-octen-3-one – 0.2 – 868
55 1-甲基金刚烷 1-Nitro-adamantane – 2.4 – 1236
56 甲苯 Toluene – 0.2 – 794
57 联糠醛 Furoin – 0.9 – 1562
6

58 异丙基酮 Isobutyl isopropyl ketone – 0.7 – 824
59 匙叶桉油烯醇 Spathulenol – 0.1 – 1809
60 紫苏醇 Perillyl alcohol – 0.3 – 1023
61 亚麻酸 Linolenic acid – 0.1 – 1868
62 甲基丙烯酸酐 Methacrylic anhydride – 0.8 – 1054
63 4,4 -二甲基-乙醛 4,4-Dimethyl-hexanal – 0.3 – 920
64 α-松油醇 α-Terpineol – – Tr 1164
65 β-波旁烯 β-Bourbonene – – Tr 1344
66 异丁酰乙酸 Isobutylacetic acid – – 0.2 910
67
3,8-二乙基十一烷
3,8-Dimethyl undecane
– – 0.1 1185
68 甲酸异龙脑酯 Isobornyl formate – – 0.1 1275
69 二十烷 Eicosane – – 0.2 2009
70 5-茚满 5-Indanol – – 0.2 1267
71 二十一烷 Heneicosane – – 0.3 2019
72
硬脂酸甲酯
Octadecanoic acid methyl ester
– – 0.1 2077
73 降龙涎香醚 Ambroxane – – 0.8 1839
74 异戊酸薄荷醇酯 Menthyl isovalerate – – 0.2 1862
75 十五烷酸 Pentadecanoic acid – – 0.3 1869
总计 Total 98.5 98.9 98.4
a –: 未检测到
b Tr: 含量少于 0.1%

经 GC-MS分析，SD法得到了 46种紫苏叶精油成分，主要的有紫苏酮(44.0%)，4-(2-甲基环己
-1-烯)-2-丁烯醛(23.5%)，乙酸冰片酯(6.8%)，β-芳樟醇(3.8%)，β-石竹烯(2.9%)，蘑菇醇(1.3%)和乙酰
戊酰(1.1%)。UASE 法得到了 26 种物质，主要的有紫苏酮(59.7%)，4-(2-甲基环己-1-烯)-2-丁烯醛
(14.2%)，β-石竹烯(8.7%)，1-甲基金刚烷(2.4%)，β-芳樟醇(2.3%)，紫苏烯(1.5%)，邻苯二甲酸二丁
酯(1.4%)和大根香叶烯(1.3%)。SDE法得到了 27种物质，主要的有紫苏酮(44.5%)，4-(2-甲基环己-1-
烯)-2-丁烯醛(33.7%)，乙酸冰片酯(10.1%)，石竹烯氧化物(3.0%)以及 β-芳樟醇(1.6%)。从以上结果可
以看出，三种方法提得的最多的物质均为紫苏酮(44.0~59.7%)，其次是 4-(2-甲基环己-1-烯)-2-丁烯醛
(14.2~33.7%)，二者的质谱结构如图 2所示。

7


图 2 紫苏酮（A）和 4-(2-甲基环己-1-烯)-2-丁烯醛（B）的质谱结构图
Fig. 2 the mass spectra of perilla ketone (A) and 4-(2-methylcyclohex-1-enyl)-but-2-enal (B).

目前，紫苏叶的挥发油成分已得到国内外较为广泛的关注。据报道，紫苏酮（1-(3-呋喃基)-4-
甲基-1-戊酮）是紫苏叶中具有强烈芳香气味的挥发性物质[12]。诸多研究都认为其是韩国紫苏叶精油
中最主要的组成成分，比例可高达72.0~95.0% [1, 24-26]。但HUANG等[27]研究上海紫苏发现，紫苏酮占
叶中精油的比例仅为7.6%。本研究中的第二大含量的4-(2-甲基环己-1-烯)-2-丁烯醛在中国江西的紫
苏叶精油(5.84%)[28]和长白山生长的紫苏精油(7.15%)中均有发现[29-30]。除此之外，(Z)-3-己烯醇（青
草味），蘑菇醇（蘑菇味），苯甲醛（苦杏仁味），β-芳樟醇（柠檬味），β-石竹烯（木头味），庚二
烯醛（青草味）、1-辛烯-3-酮（金属味）、紫苏烯、α-蒎烯以及α-松油醇等物质也与文献一致[3,31-32]。
向福等[33]研究指出，紫苏挥发油不能唯紫苏醛论，紫苏酮、石竹烯、芹菜脑、榄香烯等均可作为紫
苏挥发油评价指标。
但本研究结果也与其他报道存在一些不同之处，比如HUANG等[27]和YOICHI[34]都有报道的紫苏
醛未在本研究中检出，同时一些低含量的组分如反式-2-己烯-1-醇（青草和黄瓜味）和苯乙醛(金银花
味) [1]，柠檬烯、莰烯、柠檬醛、肉豆蔻醚和β-愈创木烯[27]也均在本研究中未检出。除此之外，SEO
等[1]对韩国紫苏叶的特征香气成分进行了研究，研究发现：挥发性化合物含量最丰富的是紫苏酮，
其次是（Z）-3-己烯醇和1-辛烯-3-醇（蘑菇醇），三种方法分析出的紫苏酮分别占挥发性成分的81％、
84％和95％。王健等[35]采用SDE法提取紫苏不同部位（叶、花蕾、梗和籽）精油，GC-MS分析表明
紫苏叶精油得率相对最高，达到8.21‰，叶精油中含量较多的组分有2-己酰呋喃(50.45%)、4-(2-甲基
8

环己烯)-2-丁烯醛(22.62%)、1-金刚烷-(3-甲基苯氧基)酯(7.28%)、石竹烯(5.53%)、芳樟醇(2.71%)、石
竹素(2.58%)、棕榈酸甲酯(1.25%)。
将得到的75种紫苏叶精油挥发性物质依照结构的不同，分为萜烯、醛、醇、酸、酯、酮、呋喃
和一般的碳氢化合物这八大类，组分和含量如表2所示。从表2可以看出，酮类是紫苏叶精油中最主
要的成分，占到了总量的44.8~62.4%，平均值达到了53.6%，其次是醛类，占总精油的15.1~33.7%，
平均值达到了24.4%，位列第三位的是萜烯类，占总精油的6.0%~13.7%，平均值为9.85%。因此可以
看出，组分及含量的差异可能受产地、品种、收获季节、储运方式以及提取方法等因素的影响而有
所不同[27,36]。


表 2 紫苏叶精油的化学组成分类
Table 2 Composition of the essential oil from leaf of Perilla frutescens by chemical class
化学分类 Chemical class
含量（精油%）
% in Essential oil
SD UASE SDE
萜烯类
Terpenes

单萜烯
Monoterpenes 4.1 2.6 1.6
倍半萜烯
Sesquiterpenes 5.6 11.1 4.4
醛 Aldehydes 24.0 15.1 33.7
醇 Alcohols 7.5 1.2 1.1
酸 Acids – 1.2 0.5
酯 Esters 8.0 1.7 10.9
酮 Ketones
呋喃酮
Furanones 44.7 60.7 44.6
其他酮类
Other Ketones 1.1 1.7 0.2
呋喃类（不包括呋喃酮）
Furans (not including furanones) 0.2 1.5 –
一般碳氢化合物
General hydrocarbons 3.2 0.2 0.6
总碳氢化合物
Total hydrocarbons 7.3 11.2 1.4


2.3 不同方法提取的紫苏叶精油抗氧化功效的测定

表 3 紫苏叶精油的抗氧化性
Table 3 Antioxidant activity of essential oil from Perilla leaf
抗氧化值
Antioxidant index
样品
Sample
不同浓度下样品的抗氧化活性 Antioxidant activities at various
concentrations (mg/mL)
1.0 1.5 2.0 2.5 3.0
DPPH自由基清除率
DPPH scavenging
Vc
89.66 ±
2.80C,a
90.32 ±
2.84C,a
91.20 ±
2.83B,a
92.19 ±
2.76A,b
92.52 ±
2.79A,b
9

activity (%)a
SD
81.49 ±
3.11D,b
87.80 ±
3.23C,b
90.58 ±
3.02B,a
93.79 ±
3.32A,a
94.68 ±
3.30A,a
UASE
67.71 ±
3.20E,d
75.58 ±
3.43D,d
79.05 ±
3.28C,c
80.21 ±
3.07B,d
82.99 ±
3.26A,d
SDE
72.49 ±
3.01E,c
79.43 ±
3.24D,c
80.86 ±
3.15C,b
89.83 ±
3.18B,c
91.03 ±
3.05A,c
羟自由基清除率
OH scavenging activity
(%)
Vc
86.77 ±
2.76E,a
89.42 ±
2.98D,a
91.01 ±
2.89C,a
93.25 ±
2.23B,a
95.77 ±
3.02A,a
SD
74.36 ±
2.86E,c
78.02 ±
2.99D,b
81.37 ±
3.01C,b
86.73 ±
3.22B,b
91.42 ±
3.12A,b
UASE
76.18 ±
3.00D,b
77.81 ±
3.05C,b
82.00 ±
3.10B,b
82.95 ±
3.22AB,d
84.03 ±
3.20A,d
SDE
76.86 ±
2.15D,b
78.75 ±
2.46C,b
81.73 ±
2.13B,b
84.44 ±
2.88A,c
85.38 ±
2.56A,c
超氧阴离子清除率
·O2 scavenging activity
(%)
Vc
90.71 ±
4.48D,a
91.48 ±
4.06CD,a
92.02 ±
4.33C,a
95.63 ±
1.97B,a
98.00 ±
1.85A,a
SD
80.20 ±
4.98E,c
82.41 ±
4.44D,c
84.39 ±
4.36C,c
86.82 ±
4.09B,c
87.66 ±
3.97A,d
UASE
78.85 ±
5.02E,d
82.14 ±
5.23D,c
84.05 ±
5.46C,c
86.72 ±
4.93B,c
88.85 ±
4.98A,c
SDE
82.37 ±
4.83D,b
86.56 ±
4.01C,b
87.71 ±
4.21B,b
90.08 ±
4.20A,b
90.53 ±
4.56A,b
还原力
Reducing power
Vc
0.29 ±
0.02E,a
0.30 ±
0.03D,a
0.31 ±
0.04C,a
0.33 ±
0.03B,a
0.34 ±
0.02A,a
SD
0.04 ±
0.01E,d
0.08 ±
0.01D,c
0.09 ±
0.02C,c
0.14 ±
0.02B,c
0.18 ±
0.02A,c
UASE
0.07 ±
0.02E,b
0.12 ±
0.03D,b
0.15 ±
0.03C,b
0.17 ±
0.03B,b
0.19 ±
0.03A,b
SDE
0.06 ±
0.01E,c
0.07 ±
0.02D,d
0.08 ±
0.01C,d
0.12 ±
0.03B,d
0.15 ±
0.03A,d
a A-E不同字母表示同行数值间的显著性差异（p＜0.05）；a-e不同字母表示同列数值间的显著性差
异（p＜0.05）。

不同抗氧化体系下紫苏叶精油的抗氧化活性如表 3所示。由表可知，紫苏叶精油在 1.0~3.0 mg/mL
梯度范围内对 DPPH自由基、羟自由基和超氧阴离子的清除率以及还原力均随着浓度的增加而增加。
在 DPPH 体系下，Vc 以及 SD、UASE 和 SDE 法提得精油的抗氧活性分别达到了 89.66~92.52%，
81.49~94.68%，67.71~82.99%和 72.49~91.03%。在羟自由基清除体系中，Vc 的抗氧化活性
(86.77~95.77%)要显著高于 SD 法(74.36~91.42%)，UASE (76.18~84.03%)以及 SDE 法所提取的精油
(76.86~85.38%)（p<0.05）。精油对超氧阴离子的清除效果与之类似，也呈现出 Vc(90.71~98.00%)显
著高于 SD (80.20~87.66%)、UASE (78.85~88.85%)以及 SDE (82.37~90.53%)。此外，不同方法提得的
精油也具备明显的还原力（SD：0.04~0.18，UASE：0.07~0.19，SDE：0.06~0.15），但显著弱于 Vc
（0.29~0.34）。
精油是各种挥发性化学成分的混合物，清除自由基的能力是各种化学成分综合作用的结果。黄
酮类、萜类、有机酸等物质是抗氧化的有效成分，且具有较好的螯合金属离子的能力[13]。紫苏叶精
油的主要成分是萜类化合物，也由此推测萜类化合物及其衍生物的组分及含量对不同体系的抗氧化
功效起着较大的作用。正因为不同方法提取的精油组分不同，不同组分的抗氧化活性不同，进而导
10

致不同方法提取的精油在不同体系的抗氧化功效评价中存在差异。王健等[35]对紫苏不同部位（叶、
花蕾、梗、籽）精油的抗氧化能力进行了对比，结果发现紫苏叶精油对 DPPH 自由基清除能力最强
（69.15%）但低于 Vc(81.47%)，同时其对羟自由基的清除率约为 41.08%，她推测其较高的抗氧化活
性可能得益于紫苏叶精油中较高含量的烯醛、烯酯类物质，与本文报道一致。代沙等[36]对紫苏叶抗
氧化物质进行了超声提取工艺优化，并用隶属度综合评价了其总还原能力和羟自由基清除率，证实
紫苏叶精油的抗氧化水平与中药相比居中上水平。朱慧丽等[37]研究了紫苏提取物的还原力、对超氧
阴离子自由基清除作用及羟自由基清除作用，结果表明，在一定浓度范围内，紫苏提取物样品和 Vc
的抗氧化能力均随着浓度的增加而呈增大趋势（p<0.01）。
3 结论
从提取率角度，SDE法较 SD法和UASE法对紫苏叶精油的提取更优，提取率达到了 8.21 (mg/g)。
GC-MS 分析显示紫苏叶精油成分中酮类含量最高（(44.8~62.4%)），尤其是呋喃酮类，含量高达
44.6~60.7%。三种方法提得的最多的物质均为紫苏酮，含量高达 44.0~59.7%，其次是 4-(2-甲基环己
-1-烯)-2-丁烯醛(14.2~33.7%)，但 SD、UASE、SDE三种方法提得紫苏叶精油的其余组分及含量均存
在一定差异。此外，不同体外抗氧化体系实验证实三种方法提取的紫苏叶精油在 1.0~3.0 mg/mL 浓
度范围内均具有较强的抗氧化活性，且与浓度梯度呈正相关。日后，紫苏叶精油成分中活性物质的
分离、结构鉴定及其单体功能评价也将是未来的研究重点。


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