全 文 ：第 32 卷第 1 期
2013 年 2 月
中 国 野 生 植 物 资 源
Chinese Wild Plant Resources
Vol． 32 No． 1
Feb． 2013
收稿日期:2012 － 06 － 18
基金项目:“重大新药创制”科技重大专项(2009ZX09103 － 397) ;江苏省产学研联合创新资金———前瞻性联合研究项目
(BY2012210) ;江苏省科技成果转化专项资金项目(BA2011001)
作者简介:刘文娟(1987 －) ，女，汉族，硕士研究生。研究方向:天然药物化学。
* 通讯作者:梁敬钰。E － mail:jyliang08@ 126． com
doi:10． 3969 / j． issn． 1006 － 9690． 2013． 01． 002
灰毡毛忍冬化学成分研究进展
刘文娟1，2，陈 雨2，马 鑫1，2，冯 煦2，梁敬钰1*
(1．中国药科大学 天然药物化学研究室，江苏 南京 211198;
2．江苏省中国科学院植物研究所，江苏 南京 210014)
摘 要 综述了忍冬科忍冬属植物灰毡毛忍冬的化学成分及药理作用方面的研究进展。
关键词 灰毡毛忍冬; 化学成分; 药理作用; 综述
中图分类号:R284． 1; 284． 2 文献标识码:A 文章编号:1006 － 9690(2013)01 － 0006 － 05
Progress in the Research on Chemical Constituents of
Lonicera macranthoides Hand． －Mazz．
Liu Wenjuan1，2，Chen Yu2，Ma Xin1，2，Feng Xu2，Liang Jingyu1
(1． Department of Natural Medicinal Chemistry，China Pharmaceutical University，Nanjing 210038，Chi-
na;2． Institute of Botany，Jiangsu Province and China Academy of Science，Nanjing 210014，China)
Abstract Chemical constituents and pharmacological effects of Lonicera macranthoides Hand． － Mazz．
were reviewed．
Key words Lonicera macranthoides;chemical constituents;pharmacological effcts;review
灰毡毛忍冬(Lonicera macranthoides Hand． －
Mazz．)俗称拟大花忍冬，为忍冬科忍冬属植物［1］，
具有清热解毒、抗菌消炎的功效;在中医临床及民间
广泛应用于痈肿庁疮、喉痹、丹毒、热毒血痢、风热感
冒、温热发病等疾病治疗。中华人民共和国 2005 版
药典将其作为新增品种收载，与红腺忍冬 L． hypo-
glauca Miq．、华南忍冬 L． confuse DC．一同列入山银
花项下［2］。2010 年中国药典再次将其与红腺忍冬
L． hypoglauca Miq．、华南忍冬 L． confuse DC．、黄褐
毛忍冬 L． fulvotomentosa Hsu et S． C． Cheng的干燥
花蕾及或带初开的花列入山银花下。由于应用历史
悠久，分布广、产量高、资源充足近年对其化学成分
和药理实验等方面都有新进展。本文将对灰毡毛忍
冬化学成分以及药理活性做一综述。
1 灰毡毛忍冬化学成分的研究
目前从灰毡毛忍冬干燥花蕾和茎叶中提取得到
69 个化合物，包括皂苷类、环烯醚萜及其苷、黄酮
类、有机酸类、香豆素苷类、单萜苷类、多羟基醇苷以
及糖类等。
1． 1 皂苷类
灰毡毛忍冬中皂苷多在花蕾中发现，截止到
2012 年为止报道的共有 22 个。它们都是以常春藤
皂苷元或者齐墩果酸为苷元，其中 Lonimacranthoide
I是目前发现的第一个连有绿原酸的三萜皂苷。
表 1 灰毡毛忍冬皂苷类
编号 化合物名称 部位 文献
1 木通皂苷 D Akebiasaponin D3 － O － ɑ － L － arabinopyranosyl － hederagenin － 28 － O － β － D － glucopyranosyl －(1→6)－ β － D － glucopyranoside 花蕾
［3］
2 葳岩仙皂苷 C Cauloside CHederagenin － 3 － O － β － D － glucopyranosyl －(1→2)－ ɑ － L － arabinopyranoside 花蕾
［4］
—6—
第 1 期 刘文娟，等:灰毡毛忍冬化学成分研究进展
续表 1
编号 化合物名称 部位 文献
3 ɑ －常春藤皂苷 ɑ － hederinHederagenin － 3 － O － ɑ － L － rhamnopyranosyl －(1→2)－ ɑ － L － arabinopyranoside 花蕾
［3］
4
川续断皂苷乙 dipsacoside B
3 － O － ɑ － L － rhamnopyranosyl －(1→2)－ ɑ － L － ara － binopyranosyl hederagenin － 28 － O － β － D － glucopyranosyl －
(1→6)－ β － D － glucopyranoside
花蕾 ［5］
5
灰毡毛忍冬皂苷甲 Macranthoidin A
3 － O － β － D － glucopyranosyl －(1→3)－ ɑ － L － rhamnopyranosyl －(1→2)－ ɑ － L － arabinopyranosyl － hederagenin －
28 － O － β － D － glucopyranosyl －(1→6)－ β － D － glucopyranoside
花蕾 ［5］
6
灰毡毛忍冬皂苷乙 macranthoidin B
3 － O － β － D － glucopyranosyl －(1→4)－ β － D － glucopyranosyl －(1→3)－ ɑ － L － rhamnopyranosyl －(1→2)－ ɑ － L
－ arabinopyranosyl － hederagnin － 28 － O － β － D － glucopyranosyl －(1→6)－ β － D － glucopyranoside
花蕾 ［5］
7 Hederagenin － 28 － O － β － D － glucopyranosyl －(1→6)－ β － D － glucopyranosyl ester 花蕾 ［3］
8 灰毡毛忍冬次皂苷甲 macranthoside AHederagenin － 3 － O － β － D － glucopyranosyl －(1→3)－ ɑ － L － rhamnopyranosyl －(1→2)－ ɑ － L － arabinopyranoside 花蕾
［3］
9
灰毡毛忍冬次皂苷乙 macranthoside B
Hederagenin － 3 － O － β － D － glucopyranosyl －(1→4)－ β － D － glucopyraosyl －(1→3)－ ɑ － L － rhamnopyranosyl －(1
→2)－ ɑ － L － arabinopyranoside
花蕾 ［3］
10 HN － Saponin F28 － O － β － D － glucopyranosyl ester of hederagenin － 3 － O － α － L － arabino pyranoside 花蕾 ［4］
11 23 － O － acetyl，28 － O － β － D － glucopyranosyl －(1→6)－ O － β － D － glucopyranosyl ester of hederagenin3 － O － β －D － glucopyranosyl －(1→3)－ O － α － L － rhamnopyranosyl －(1→2)－ O － α － L － arabinopyranoside 花蕾
［4］
12 3 － O － ɑ － L － rhamnopyranosyl －(1→2)－ ɑ － L － arabinopyranosyl oleanolic acid － 28 － O － β － D － glucopyranosyl －
(1→6)－ β － D － glucopyranoside 花蕾
［6］
13 Oleanolic acid － 28 － O － β － D － glucopyranosyl －(1→6)－ β － D － glucopyranoside 花蕾 ［7］
14 Lonimacranthoide I 花蕾 ［8］
15 Lonimacranthoide Ⅱ 花蕾 ［9］
16 Lonimacranthoide Ⅲ 花蕾 ［9］
17 Lonimacranthoide Ⅳ 花蕾 ［10］
18 Lonimacranthoide Ⅴ 花蕾 ［10］
19 3 － O － β － D － glucopyranosyl －(1→3)－ α － L － rhamnopyranosyl －(1→2)－ α － L － arabinopyranosyl hederagenin －28 － O － β － D － glucopyranoside 花蕾 ［11］
20 Dipsacussaponin AHederagenin － 28 － O － β － D － glucopyranosyl －(1 →6)－ O － β － D － glucopyranoside 花蕾
［4］
21 Hederagenin 3 － O － β － D － glucopyranosyl －(1 →2)－ O － α － L － arabinopyranoside 花蕾 ［4］
22 3 － O － β － D － glucopyranosyl －(1→3)－ α － L － rhamnopyranosyl －(1→2)－ α － L － arabinopyranosyl oleanolic acid28 － O － β － D － glucopyranosy l －(1→6)－ β － D － glucopyranosyl ester 花蕾
［12］
1． 2 环烯醚萜苷类化合物
环烯醚萜苷类化合物是灰毡毛忍冬中的另一主
要成分，灰毡毛忍冬中发现的环烯醚萜多为裂环环
烯醚萜。灰毡毛忍冬中的环烯醚萜及其苷苷类化合
物见表 2。
表 2 灰毡毛忍冬环烯醚萜苷类
编号 名称 部位 参考文献
23 马钱子苷 loganin 茎叶 ［13］
24 莫罗忍冬苷 morroniside 茎叶 ［13］
25 马钱子苷酸 loganic acid 茎叶 ［13］
26 7 － O －乙基莫罗忍冬苷
(7 － O － ethyl － morroniside) 茎叶 ［13］
27 secologanoside 花蕾 ［14］
28 secoxyloganin 花蕾 ［14］
1． 3 有机酸类
灰毡毛忍冬中有机酸含量主要包括绿原酸、奎
尼酸及咖啡酸类衍生物，其中绿原酸类成分常被认
为是忍冬属植物的主要活性成分。灰毡毛忍冬绿原
酸含量在忍冬属中最高［15］。
表 3 灰毡毛忍冬有机酸类
编号 化合物名称 来源 文献
29 绿原酸
(chlorogenic acid)
茎叶
花蕾
［13］
［11］
30 咖啡酸(caffeicacid) 茎叶 ［16］
31 绿原酸甲酯Chlorogenic acid metyl ester 花蕾 ［11］
32 l － O －咖啡酰基奎宁酸1 － O － caffeoylquinic acid 花蕾 ［16］
33 4 － O －咖啡酰基奎宁酸4 － O － caffeoylquinic acid 花蕾 ［16］
34 1，3 － 二咖啡酰奎宁酸1，3 － Dicaffeoylquinic acid 藤 ［17］
35 3，4 － O －二咖啡酰奎宁酸甲酯4，5 － O － dicaffeoylquinic acid methylester
花蕾
藤
［17 － 18］
36 3，5 － O －二咖啡酰奎宁酸甲酯3，4 － O － dicaffeoylquinic acid methyl ester 花蕾 ［18］
37 5 － O －咖啡酰基奎宁酸丁酯5 － O － caffeoylquinic acid butyl ester 花蕾 ［16］
—7—
中 国 野 生 植 物 资 源 第 32 卷
1． 4 黄酮类
黄酮是灰毡毛忍冬中主要化学成分之一，主要
有黄酮，黄酮醇及黄酮苷。
表 4 灰毡毛忍冬黄酮及其苷类
编号 化合物名称 部位
参考
文献
38 金圣草素 － 7 － O － β － D －葡萄糖苷chrysoeirol － 7 － O － β － D － glucoside 花蕾 ［11］
39 苜蓿素 － 7 － O － β － D －葡萄糖苷tricin － 7 － O － β － D － glucoside 花蕾 ［16］
40 异鼠李素 － 3 － O － β － D －葡萄糖苷isorhamnetin － 3 － O － β － D － glucopyranoside 花蕾 ［7］
41 山奈酚 － 3 － O － β － D －葡萄糖苷kaempferol － 3 － O － β － D － glucopyranoside 花蕾 ［7］
42 槲皮素 quercetin 花蕾 ［16］
43 金丝桃苷 hyperin 花蕾 ［31］
44 槲皮素 － 3 － O － β － D －葡萄糖苷Quercetin － 3 － O － J3 － D － glucopyranosid 花蕾
［16］，
［11］
45 木犀草素 － 7 － O － β － D －半乳糖苷1uteolin － 7 － 0 － β － D － galactoside 花蕾 ［16］
46 3－ O － methylamentoflavone 茎叶 ［19］
47 穗花杉双黄酮 amentoflavone 茎叶 ［19］
48 圣草酚 Eriodictyol 藤 ［17］
49 香叶木素 － 7 － O － β － D －葡萄糖苷Diosmetin － 7 － O － β － D － glucoside 藤 ［17］
50 木犀草素 1uteolin 藤 ［17］
51 芦丁 rutin 花蕾 ［11］
1． 5 其他成分
除上述几大类成分外，忍冬中还含有诸多其它
结构类型的化合物，包括多元醇及其苷、香豆素类，
木脂素类，甾醇等。
2 灰毡毛忍冬药理活性
灰毡毛忍冬在地方作为金银花入药，含有多种
药理活性较强的成分。具有保肝利胆、抗肿瘤、抗病
原微生物、抗氧化、免疫调节等方面的作用。
2． 1 对肝脏保护作用
时京珍等曾对灰毡毛忍冬的水提物进行研究，
表明灰毡毛忍冬对 CCl4、D2Gal、扑热息痛等造成的
肝损伤均有保护作用［21］。灰毡毛忍冬总皂甙及其
总次苷能不同程度的降低由 CCl4和 D － Gal 引起的
SGPT 和 TG 的升高，降低 CCl4引起的 MDA 升高。
2． 2 抗肿瘤作用
体外实验表明灰毡毛忍冬次皂苷乙(Macran-
thoside B)在 IC50为 10 ～ 20μmol /L的范围内对多种
肿瘤细胞均具有抑制增殖的作用，并且经肿瘤移植
的裸鼠的肿瘤体积和重量显著降低。进一步研究表
明灰毡毛忍冬次皂苷乙可诱导 HepG2 细胞凋亡，其
机制与聚腺苷二磷酸 －核糖聚合酶(PARP)降解、
细胞凋亡蛋白酶级联反应的激活，以及 Bax /Bcl － 2
蛋白比升高有关［22］。
表 5 灰毡毛忍冬其它类成分
编号 类别 化合物名称 来源 文献
52 单萜苷
反式 －芳樟醇 － 3、7 －氧化物 － 6
－ O － β － D － 葡萄糖苷 trans －
linalool － 3，7 － oxide － 6 － O － β
－ D － glucopyran － oside
花蕾 ［14］
53 单萜苷
(2E，6E)－ 3，7 －二甲基 － 8 －羟
基八二烯 － 1 － O － β － D －葡萄
糖苷(2E，6E)－ 3，7 － dimethyl －
8 － hydroxyoctadien － 1 － O － β －
D － glucopyranoside
花蕾 ［7］
54 香豆素苷 东莨菪苷 Scopoline 花蕾 ［7］
55 香豆素苷 茵芋苷 Skimmin 花蕾 ［7］
56 香豆素 东莨菪素 Scopoletin 茎叶 ［13］
57 多羟基烷醇 白果醇 Ginnol 花蕾 ［20］
58 多羟基烷醇 正三十烷醇 Triacontanol 花蕾 ［20］
59 多羟基烷醇 3 －辛烷基，3 －癸烷基二十二烷醇3 － decyl － 3 － octyldocosan － 1 － ol 花蕾 ［20］
60 多羟基烷醇 3 －壬烷基，3 －十二烷基二十二烷醇3 － dodecyl － 3 － nonyldocosan － 1 － ol 花蕾 ［20］
61 多羟基烷醇 肌醇 inositol 花蕾 ［16］
62 多羟基烷醇 正十九烷醇 nonadecanol 花蕾 ［16］
63 三萜苷元 熊果酸 ursolic acid 花蕾 ［20］
64 甾醇 β －谷甾醇 β － sitosterol 花蕾 ［16］
65 甾醇 β －胡萝卜苷 β － daucosterol 花蕾 ［20］
66 挥发油 棕榈酸 Palmitic acid 花蕾 ［20］
67 烷烃 正三十烷 triacontane 花蕾 ［20］
68 糖类 蔗糖 sucrose 花蕾 ［14］
69 糖类 葡萄糖 glucose 花蕾 ［16］
木通皂苷 D(Akebia Saponin D)可剂量依赖性
的诱导 U937 细胞的凋亡，对人和鼠类白血病细胞
显示较强的细胞毒性，能明显增加 subG1 细胞的数
量以及 p53 和 Bax 的基因表达。此外，木通皂苷 D
可以提高 RAW264． 7 巨噬细胞 NO的水平［23］。
2． 3 免疫调节和抗过敏作用
HN － Saponin F、灰毡毛忍冬皂苷甲、木通皂苷
D、hederagenin － 28 － O － β － D － glucopyranosyl －(1
→6)β － D － glucopyranosyl ester、常春藤皂苷元对补
体的经典激活途径显示较强的抗补体活性，同时
HN － Saponin F、hederagenin － 28 － O － β － D － glu-
copyr － anosyl －(1→6)－ β － D － glucopyranosyl es-
ter、木通皂苷 D既不抑制溶血亦不诱发溶血。研究
表明:所有皂苷元 3 位接单糖链的常春藤皂苷在 30
μg /mL的浓度能激活 90%的免疫溶血。皂苷元 28
位接单糖链和 3、28 位接双糖链的常春藤皂苷具有
抗补体活性［24］。
2． 4 抗病原微生物作用
灰毡毛忍冬中所含有机酸:绿原酸、异绿原酸，
黄酮类成分木犀草素和挥发油成分芳香醇等皆有抗
—8—
第 1 期 刘文娟，等:灰毡毛忍冬化学成分研究进展
菌作用。
雷志钧［25］等研究表明:灰毡毛忍冬水提物对金
黄色葡萄球菌和乙型链球菌作用最强，都有杀灭作
用，对伤寒杆菌、大肠杆菌、痢疾杆菌的作用其次，对
变形杆菌的作用最弱;灰毡毛忍冬对金葡菌感染的
小鼠有保护作用，对新鲜啤酒酵母菌致热的大鼠均
有解热作用。另灰毡毛忍冬的 LD50高于忍冬，即毒
性小于忍冬［25］。
2． 5 抗氧化
刘敏等报道了灰毡毛忍冬茎叶乙酸乙酯、正丁
醇、甲醇和水提取物 4 个极性段成分的体外抗氧化
能力评价。结果表明:4 种极性提取物对 DPPH 自
由基均有较强的清除作用，其 IC50值依次为 14． 51、
6． 97、8． 80、11． 95μg /mL［26］，这可能和灰毡毛忍冬
中含有绿原酸、异绿原酸等多羟基酚有关。
李会军等报道金银花类中药以灰毡毛忍冬清除
自由基作用最强，忍冬次之。这种清除自由基作用
强弱与绿原酸含量的多少实验结果一致［27］。
2． 6 杀虫、灭螺作用
灰毡毛忍冬中提取得到的葳岩仙皂苷 C［4］和 ɑ
－常春藤皂苷［6］具有单糖链的皂苷，对具有血吸虫
病传染性的光滑双脐螺显示很强的灭螺作用，而双
糖链皂苷没有活性［28 － 29］。木通皂苷 F［5］对尖孢镰
刀菌菌丝体的体外增长有很强的抑制作用，且抑制
作用呈剂量依赖性，HN － Saponin F［25］，对菌丝体体
外增长的抑制作用较弱［30］。
3 小结与展望
(1)近几年忍冬化学成分研究增多，但是目前
研究所涉及的药典所新收载的灰毡毛忍冬(Lonicera
macranthoides Hand． － Mazz．)化学成分及药理活性
等的研究相对较少。
(2)传统认为灰毡毛忍冬中绿原酸类化合物、
黄酮类化合物和挥发油是活性物质，但近年来研究
发现三萜皂苷和环烯醚萜苷也有较强的药理活性。
研究报道大部分是对其总提取物进行药理活性研
究，各类药理活性的物质基础并不明确，活性成分的
作用机制也不清楚。因此需要进一步研究其化学成
分与各类药理活性的关系，阐明其活性物质基础及
活性物质的作用机制，为其临床用药和药材的质量
控制提供依据。
(3)灰毡毛忍冬应用历史悠久，分布广、产量
高、资源充足。合理开发利用这一丰富的自然资源
具有重要的经济意义。在与同属植物的比较中发
现，灰毡毛忍冬的各项指标均优于或等同于同属其
它植物。灰毡毛忍冬中绿原酸及挥发油的含量远高
于或高于忍冬及忍冬属其它植物，做为工业提取绿
原酸及挥发油的原料更为经济、科学。但目前国内
研究较少，系统研究其化学成分及各类成分的药理
活性，对进一步开发利用这一药典新增品种具有重
要的指导意义。
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檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳檳
2008．
《中国野生植物资源》投稿须知
1．《中国野生植物资源》是由中华全国供销合作总社主管，南京野生植物综合利用研究院主办的综合性
科技双月刊，1982 年创刊，面向国内外公开发行。其宗旨是报道野生经济植物最新科研成果，介绍野生植物
综合利用，栽培、引种技术。主要栏目包括综述、研究报告、资源研究、应用开发、裁培技术、信息报道等。
2．主要读者对象为农、林、食品、医药、土特产、轻化工等部门科研、教学及生产决策人员。
3．投稿须知。参考文献选择主要的近期出版的著录，一般不超过 20 篇。著录时项目要齐全。量和单位
按国家标准规定，不用“亩”、“斤”等已废止的单位，改用 hm2(公顷)、kg(千克)等。其它已废除的单位有:克
分子浓度(M)、当量浓度(N)、毫米汞柱(mmHg)、标准大气压(atm)、卡(cal)等。量和单位间相隔 1 /3 字距。
植物名称属及其以下的拉丁文学名用斜体。
4．来稿中标明基金项目名称及编号。标明第一作者简介，格式为姓名(出生年 －)，性别，主要研究方向
等。
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