全 文 ：70. 2(C-4″) ，76. 7(C-5″) ，61. 2(C-6″)。以上数据
与文献〔9〕报道的数据一致，故鉴定该化合物为山柰
酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
参 考 文 献
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灰毡毛忍冬藤化学成分研究
胡扬帆，吴楚材*
(中南林业科技大学森林旅游研究中心，湖南 长沙 410004)
摘要 目的:分离鉴定灰毡毛忍冬藤的化学成分。方法:采用各种柱色谱进行分离纯化，通过理化性质和波谱
数据分析(MS，1H-NMR，13C-NMR)进行结构鉴定。结果:从灰毡毛忍冬藤中分离出 13 个化合物，分别鉴定为:β-谷
甾醇(1)、胡萝卜苷(2)、绿原酸(3)、木犀草素(4)、槲皮素(5)、香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(6)、山柰酚-3-O-β-D-
葡萄糖苷(7)、3，4-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(8)、1，3-O-二咖啡酰奎宁酸(9)、东莨菪素(10)、灰毡毛忍冬皂苷乙
(11)、灰毡毛忍冬皂苷甲(12)、圣草酚(13)。结论:其中，化合物 6、7、13 是首次从该植物中分离得到。
关键词 灰毡毛忍冬;化学成分
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2012)01-0066-04
Chemical Constituents from Stems of Lonicera macranthoides
HU Yang-fan，WU Chu-cai
(Forest Recreation Research Center，Central South University of Forestry and Technology，Changsha 410004，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of Lonicera macranthoides. Methods:Many chromatography means were
used in separation and purification，and the structures of all compounds were identified by the means of spectroscopic analysis(MS，1H-
NMR，13C-NMR)and physicochemical properties. Results:13 compounds were elucidated as β-sitosterol(1) ，daucosterol(2) ，chloro-
genic acid(3) ，luteolin(4) ，quercetin(5) ，diosmetin-7-O-β-D-glucoside(6) ，kaempferol-3-O-β-D-glucoside(7) ，3，4-O-di-caf-
feoylquinic acid methylester(8) ，1，3-O-di-caffeoylquinic acid(9) ，scopoletin(10) ，macranthoidin B(11) ，macranthoidin A(12) ，eri-
odictyol(13). Conclusion:The compounds 6，7 and 13 are obtained from this plant for the first time.
Key words Lonicera macranthoides Hand. -Mazz.;Chemical constituents
收稿日期:2011-08-02
基金项目:怀化市科技局重点项目(2010F004)
作者简介:胡扬帆(1972-) ，男，在读博士，主要从事生物活性成分的检测与分离;Tel:0745-2710527，E-mail:hyf-1916@ 163. com。
* 通讯作者:吴楚材，E-mail:prowu@ 126. com。
灰毡毛忍冬 Lonicera macranthoides Hand. -Mazz.
属于忍冬科忍冬属常绿藤本植物，具有清热解毒、
抗菌消炎的功效，在中医临床及民间广泛应用于痈
肿疔疮、喉痹、丹毒、热毒血痢、风热感冒、温热发病
等疾病的治疗〔1〕。中国药典 2005 年版一部将其作
为新收载品种，与红腺忍冬、华南忍冬一同列入新
增的山银花项下〔2〕。为了阐明灰毡毛忍冬藤的药
效物质基础，并为其质量控制和开发利用提供依据，
本实验对其藤进行了化学成分研究，从中分离得到
13 个化合物，分别鉴定为:β-谷甾醇(1)、胡萝卜苷
(2)、绿原酸(3)、木犀草素(4)、槲皮素(5)、香叶木
素-7-O-β-D-葡萄糖苷(6)、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖
·66· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 1 期 2012 年 1 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2012.01.023
苷(7)、3，4-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(8)、1，3-O-二咖
啡酰奎宁酸(9)、东莨菪素(10)、灰毡毛忍冬皂苷 B
(11)、灰毡毛忍冬皂苷甲(12)、圣草酚(13)。其中，
化合物 6、7、13 是首次从该植物中分离得到。
1 仪器和材料
超声波循环提取仪(北京恒祥隆有限公司) ;
Sephadex LH-20(美国 Amersham Pharmacia Biotech
公司) ;XRC-1 型显微熔点仪(温度计未校正) ，核磁
共振波谱仪(valiian Inova 500 MHz) ;VG AUTO
Spec-3000 质谱仪;柱色谱硅胶和薄层色谱硅胶(青
岛海洋化工厂) ;聚酰胺薄膜为浙江黄岩四青生化
材料厂产品，柱色谱聚酰胺为中国人民解放军
83305 部队 701 厂产品;其他化学试剂均为分析
纯。
植物样品采集于湖南省溆蒲县，经中南林业科
技大学吴楚材教授鉴定为忍冬科忍冬属植物灰毡毛
忍冬 Lonicera macranthoides Hand. -Mazz. 的干燥藤。
2 提取与分离
灰毡毛忍冬干燥藤 30 kg，粉碎过 100 目筛，用
70%乙醇浸泡 24 h，利用超声波循环提取辅助提取
45 min后减压浓缩得浸膏 2 000 g，混悬于水中，分
别用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，回收溶剂后
得到氯仿部分 86 g、乙酸乙酯部分 1 130 g、正丁醇
部分 104 g。氯仿部分反复进行硅胶柱色谱(石油
醚-乙酸乙酯梯度洗脱)并结合 Sephadex LH-20 柱
色谱最终得到化合物 1(16. 5 mg)、2(24 mg)、3(32
mg)、4(23 mg)、5(16 mg) ，乙酸乙酯部分用硅胶柱
色谱进行分离，氯仿-甲醇(5∶ 1、4∶ 1、3∶ 1、2∶ 1、1∶ 1) ，
其中氯仿-甲醇(4∶ 1)和(3∶ 1)部分经反复反相柱分
离及凝胶柱纯化得到化合物 6(70 mg)、7(120 mg)、
8(68 mg)、9(73 mg)、10(54 mg)。正丁醇部分用硅
胶柱色谱进行分离，氯仿-甲醇(5∶ 1、4∶ 1、3∶ 1、2∶ 1、
1∶ 1) ，其中氯仿-甲醇(2∶ 1)部分经反复反相柱分离
及凝胶柱纯化得到化合物 11(20 mg)、12(15 mg)、
13(9 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针晶(二氯甲烷-甲醇) ，mp 138
～ 140 ℃。Liebermann-Burchard 反应阳性，推测为
甾体类物质，TLC检测，与 β-谷甾醇有相同的 Rf值，
且混合后熔点不下降，故确定该化合物为 β-谷甾
醇。
化合物 2:白色无定形粉末(甲醇)。经 TLC 与
标准品胡萝卜苷对照，其 Rf 值完全一致，混合熔点
不下降，故确认该化合物为胡萝卜苷。
化合物 3:淡黄绿色粉末。UVλMeOHmax nm:244，
307，329。1H-NMR(400 MHz，CD3OD)δ:1. 9 ～ 2. 3
(4H，m，H-2，6) ，3. 72(1H，dd，J = 3. 2，8. 4 Hz，H-
4) ，4. 16(1H，m，H-5) ，5. 33(1 H，dd，J = 4. 8，8. 8
Hz，H-3) ，6. 25(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-2) ，6. 77
(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-8) ，6. 94(1H，dd，J = 2. 0，8. 4
Hz，H-9) ，7. 04(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-5) ，7. 55(1H，
d，J = 16. 0 Hz，H-3) ;13C-NMR(100 MHz，CD3OD)
δ:76. 2(C-1) ，38. 2(C-2) ，73. 5(C-3) ，72. 0(C-4) ，
71. 3(C-5) ，38. 8(C-6) ，177. 1(C-7) ，168. 6(C-1) ，
115. 3(C-2) ，147. 1(C-3) ，127. 8(C-4) ，115. 2(C-
5) ，149. 5 (C-6) ，146. 8 (C-7) ，116. 5 (C-8) ，
123. 0(C-9)。波谱数据与文献〔3〕报道基本一致，故
确定该化合物为绿原酸。
化合物 4:黄色针晶(甲醇)。1H-NMR(500
MHz，DMSO-d6)δ:12. 97(1H，br s，5-OH) ，10. 79
(1H，br s，7-OH) ，9. 93(1H，s，4-OH) ，9. 43(1H，s，
3-OH) ，7. 41(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，7. 38(1H，s，
H-2) ，6. 98(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 66(1H，s，
H-3) ，6. 44(1H，d，J = 1. 9 Hz，H-8) ，6. 18(1H，d，
J = 1. 9 Hz，H-6) ;13C-NMR(125 MHz，DMSO-d6)δ:
181. 7(C-4) ，164. 1(C-2) ，163. 9(C-7) ，161. 5(C-
5) ，157. 3(C-9) ，149. 7(C-4) ，145. 6(C-3) ，121. 5
(C-1) ，119. 6(C-6) ，116. 0(C-5) ，113. 2(C-2) ，
103. 6(C-10) ，102. 7(C-3) ，98. 9(C-6) ，93. 9(C-8)。
以上数据与文献〔4〕报道基本一致，故鉴定该化合物
为木犀草素。
化合物 5 :黄色粉末，mp 306 ～ 308 ℃。TLC 展
开后紫外灯(254 nm)下有荧光，喷浓 H2SO4 显黄
色;盐酸-镁粉反应呈紫红色，在紫外灯呈黄色荧光，
喷 AlCl3 荧光变成黄绿色。
1H-NMR (400 MHz，
CD3OD)δ:12. 50(1H，s，5-OH) ，6. 37(1H，d，J = 2. 0
Hz，6-H) ，6. 18(1H，d，J = 2. 0 Hz，8-H) ，7. 25(2H，
s，2，6-H)。以上数据与文献〔5〕报道数据基本一
致，故确定该化合物为槲皮素。
化合物 6:淡黄色粉末(甲醇) ，mp 252 ～
254 ℃。盐酸-镁粉反应和 Molish 反应均为阳
性。1H-NMR(400 MHz，DMSO-d6)δ:12. 9(1H，s，OH-
5) ，9. 41(1H，s，OH-3) ，7. 56(1H，dd，J = 8. 4，2. 0
Hz，H-6) ，7. 44(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，7. 10(1H，
d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 81(1H，s，H-3) ，6. 80(1H，d，
J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 44(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，
5. 07(1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1，1″) ，3. 86 (3H，s，
OCH3) ;
13C-NMR(100 MHz，DMSO-d6)δ:181. 5(C-
4) ，163. 7(C-2) ，162. 6(C-7) ，160. 7(C-5) ，156. 5
(C-9) ，150. 9(C-3) ，146. 4(C-4) ，122. 5(C-1) ，
·76·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 1 期 2012 年 1 月
118. 4(C-6) ，112. 7(C-5) ，111. 7(C-2) ，105. 0(C-
10) ，103. 4(C-3) ，99. 2(C-6) ，94. 4(C-8) ，55. 4
(OCH3) ，99. 5(C-1″) ，72. 7(C-2″) ，76. 0(C-3″) ，
69. 1(C-4″) ，76. 7(C-5″) ，60. 2(C-6″)。根据以上数
据并对照文献〔6〕数据，鉴定该化合物为香叶木素-7-
O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 7:黄色粉末(甲醇) ，mp 180 ～ 181 ℃。
TLC喷 AlCl3 乙醇液，紫外(365 nm)下显黄色荧光，
盐酸-镁粉反应阳性，Molish 反应阳性，提示该化合
物为黄酮苷类化合物。ESI-MS m/z:449. 3［M +
H］+，相对分子质量为 448。1H-NMR(DMSO-d6，300
MHz)δ:12. 62(1H，s，OH-5) ，10. 81(1H，br s，OH-
7) ，10. 15(1H，br s，OH-4) ，8. 05(2H，dd，J = 2. 9，
9. 6 Hz，H-2，6) ，6. 88(2H，dd，J = 2. 9，9. 6 Hz，H-
3，5) ，6. 42(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-8) ，6. 20(1H，d，
J = 2. 1 Hz，H-6) ，5. 45(1H，d，J = 7. 5 Hz，H-1″) ;
13C-NMR(DMSO-d6，300 MHz)δ:177. 4(C-4) ，164. 1
(C-7) ，161. 2(C-5) ，159. 8(C-4) ，156. 3(C-9) ，
156. 2(C-2) ，133. 1(C-3) ，130. 8(C-2，6) ，120. 8
(C-1) ，115. 0(C-3，5) ，103. 9(C-10) ，100. 8(C-
1″) ，98. 6(C-6) ，93. 6(C-8) ，77. 5(C-5″) ，76. 4(C-
3″) ，74. 1(C-2″) ，69. 9(C-4″) ，60. 6(C-6″)。综合各
光谱数据及与文献〔7〕对比，鉴定化合物 7 为山柰酚-
3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 8:淡黄色粉末(甲醇) ，mp 116 ～
117 ℃。三氯化铁-铁氰化钾反应呈阳性。ESI-MS
m/z:531［M + H］+。1H-NMR(300 MHz，DMSO-d6)
δ :6. 82(2H，br d，J = 8. 1 Hz，H-5，5″) ，7. 03(2H，
dd，J = 8. 1，2. 1 Hz，H-6，6″) ，7. 07(2H，d，J = 2. 1
Hz，H-2，2″) ，7. 56(1H，d，J = 15. 9 Hz，H-7) ，7. 47
(1H，d，J = 15. 9 Hz，H-7″) ，6. 32(1H，d，J = 15. 9
Hz，H-8) ，6. 19(1H，d，J = 15. 9 Hz，H-8″) ，5. 32
(1H，m，H-3) ，5. 02(1H，m，H-4) ，4. 20(1H，m，H-
5) ，3. 65 (3H，s，OCH3) ，2. 27 (2H，m，H-2，6) ;
13C-NMR(300 MHz，DMSO-d6)δ:73. 2(C-1) ，37. 8
(C-2) ，67. 9(C-3) ，72. 4(C-4) ，65. 5(C-5) ，36. 8(C-
6) ，173. 5(C-7) ，52. 1(OCH3) ，125. 6(C-1) ，114. 5
(C-2) ，145. 7(C-3) ，148. 7(C-4) ，115. 9(C-5) ，
121. 5(C-6) ，147. 6(C-7) ，113. 9(C-8) ，166. 6(C-
9) ，125. 1 (C-1″) ，114. 6 (C-2″) ，145. 5 (C-3″) ，
148. 1(C-4″) ，114. 9(C-5″) ，121. 0(C-6″) ，147. 1(C-
7″) ，113. 4(C-8″) ，165. 3(C-9″)。以上 NMR 数据与
文献〔8〕报道基本一致，故鉴定该化合物为 3，4-O-二
咖啡酰奎宁酸甲酯。
化合物 9:淡黄色粉末(甲醇) ，mp 238 ～
239 ℃。三氯化铁-铁氰化钾反应呈阳性，溴甲酚绿
反应阳性。ESI-MS m/z:515［M － H］－。1H-NMR
(300 MHz，CD3OD)δ:6. 94(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
2) ，6. 84(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2″) ，6. 77(1H，br d，
J = 8. 2 Hz，H-6) ，6. 61(1H，br d，J = 8. 2 Hz，H-
6″) ，6. 65(1H，d，J = 8. 2 Hz，H-5″) ，6. 53(1H，d，J =
8. 2 Hz，H-5″) ，7. 49(1H，d，J = 15. 8 Hz，H-7) ，7. 44
(1H，d，J = 16. 7 Hz，H-7″) ，6. 22(1H，d，J = 15. 8
Hz，H-8) ，6. 14(1H，d，J = 15. 8 Hz，H-8″) ，5. 36
(1H，m，H-3) ，4. 16(1H，m，H-5) ，3. 67(1H，br d，
J = 8. 3 Hz，H-4) ，1. 80 ～ 2. 87(4H，m，H-2，6) ;
13C-NMR(75 MHz，DMSO-d6)δ:79. 8(C-1) ，33. 1(C-
2) ，73. 0(C-3) ，75. 3(C-4) ，67. 9(C-5) ，41. 3(C-6) ，
175. 0(C-7) ，127. 5(C-1) ，115. 3(C-2) ，146. 5(C-
3) ，149. 7 (C-4) ，116. 5 (C-5) ，122. 6 (C-6) ，
147. 7(C-7) ，115. 4(C-8) ，167. 8(C-9) ，127. 5(C-
1″) ，115. 2 (C-2″) ，146. 4 (C-3″) ，149. 5 (C-4″) ，
116. 1(C-5″) ，122. 0(C-6″)147. 2(C-7″) ，115. 3(C-
8″) ，168. 8(C-9″)。以上 NMR数据与文献〔9〕报道基
本一致，故鉴定该化合物为 1，3-O-二咖啡酰奎宁
酸。
化合物 10:白色针晶(石油醚-乙酸乙酯) ，mp
203 ～ 204 ℃。紫外灯(365 nm)下显亮蓝紫色荧光。
ESI-MS m/z:193. 05［M + H］+，示分子量为 192。1H-
NMR(500 MHz，CDCl3)δ:7. 60(1H，d，J = 9. 5 Hz，
H-4) ，6. 91(1H，s，H-5) ，6. 84(1H，s，H-8) ，6. 16
(1H，d，J = 9. 5 Hz，H-3) ，3. 95(3H，s，-OCH3) ;
13C-NMR(125 MHz，CDCl3)δ:160. 7(C-2) ，111. 8
(C-3) ，144. 4(C-4) ，109. 9(C-5) ，145. 4(C-6) ，
151. 3(C-7) ，102. 9(C-8) ，149. 6(C-9) ，110. 6(C-
10) ，56. 2(-OCH3)。对比文献
〔10〕数据基本一致，故
鉴定化合物 10 为东莨菪素。
化合物 11:白色粉末 (MeOH) ，mp 230 ～
233 ℃。TLC香草醛-硫酸试液加热显紫红色，数分
钟后变为蓝色;Molish 反应阳性;化合物水解经
HPTLC检出阿拉伯糖、鼠李糖和葡萄糖。ESI-MS
m/z:1421. 5［M + Na］+，1397. 6［M － H］－，示分子
量为 1 398。1H-NMR(500 MHz，CD3OD)δ:0. 71，
0. 81，0. 91，0. 94，0. 98，1. 17(各 3H，s，6 × CH3) ，
1. 26(3H，d，J = 6. 0 Hz，Rha-Me) ，4. 12(1H，m，H-
3) ，5. 36 (1H，m，H-12) ;13C-NMR (125 MHz，
CD3OD)δ:39. 5(C-1) ，26. 0(C-2) ，80. 8(C-3) ，43. 2
(C-4) ，47. 2(C-5) ，18. 1(C-6) ，32. 7(C-7) ，38. 7(C-
8) ，47. 8(C-9) ，36. 5(C-10) ，23. 3(C-11) ，123. 5(C-
12) ，143. 8(C-13) ，41. 8(C-14) ，29. 9(C-15) ，23. 5
·86· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 1 期 2012 年 1 月
(C-16) ，46. 7(C-17) ，41. 3(C-18) ，45. 8(C-19) ，
30. 4(C-20) ，33. 6(C-21) ，32. 4(C-22) ，63. 6(C-
23) ，13. 7(C-24) ，15. 8(C-25) ，17. 2(C-26) ，25. 7
(C-27) ，176. 2(C-28) ，32. 1(C-29) ，23. 0(C-30)。
对比文献〔11〕数据基本一致，鉴定该化合物为灰毡毛
忍冬皂苷乙。
化合物 12:白色粉末(MeOH) ，mp 229 ～
232 ℃。TLC香草醛-硫酸试液加热显紫红色，数分
钟后变为蓝色;Molish 反应阳性;化合物水解经
HPTLC检出阿拉伯糖、鼠李糖和葡萄糖。ESI-MS
m/z:1 259. 6［M + Na］+，1 235. 6［M － H］－，示分子
量为 1 236。1H-NMR(500 MHz，CD3OD)δ:0. 68，
0. 78，0. 88，0. 92，1. 03，1. 19(各 3H，s，6 × CH3) ，
1. 29(d，J = 6. 5 Hz，Rha-Me) ，4. 08(1H，m，H-3) ，
5. 32(1H，m，H-12) ;13C-NMR(125 MHz，CD3OD)δ:
38. 1(C-1) ，25. 6(C-2) ，87. 8(C-3) ，38. 7(C-4) ，
55. 0(C-5) ，17. 8(C-6) ，32. 9(C-7) ，40. 0(C-8) ，
46. 6(C-9) ，36. 2(C-10) ，23. 1(C-11) ，126. 8(C-
12) ，138. 6(C-13) ，41. 0(C-14) ，28. 0(C-15) ，25. 1
(C-16) ，46. 8(C-17) ，53. 1(C-18) ，71. 0(C-19) ，
41. 3(C-20) ，25. 9(C-21) ，37. 2(C-22) ，27. 6(C-
23) ，16. 4(C-24) ，15. 0(C-25) ，16. 5(C-26) ，23. 8
(C-27) ，178. 9(C-28) ，26. 4(C-29) ，16. 8(C-30)。
对比文献〔11〕数据基本一致，鉴定该化合物为灰毡毛
忍冬皂苷甲。
化合物 13:黄色粉末(甲醇) ，mp 265 ～ 267 ℃。
盐酸-镁粉反应阳性。1H-NMR(400 MHz，(CD3)2CO)
δ:7. 01(1H，br s，H-2) ，6. 85(1H，br s，H-6) ，6. 84
(1H，br s，H-5) ，5. 94(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，
5. 92(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，5. 36(1H，dd，J =
12. 8，2. 8 Hz，H-2) ，3. 12(1H，dd，J = 17. 2，12. 8
Hz，H-3α) ，2. 71(1H，dd，J = 17. 2，3. 2 Hz，H-3β) ;
13C-NMR(100 MHz，(CD3)2CO)δ:197. 2(C-4) ，
167. 3(C-7) ，164. 9(C-5) ，164. 3(C-9) ，146. 3(C-
4) ，145. 9 (C-3) ，131. 4 (C-1) ，119. 1 (C-6) ，
115. 9(C-5) ，114. 6(C-2) ，103. 0(C-10) ，96. 6(C-
6) ，95. 8(C-8) ，79. 9(C-2) ，43. 5(C-3)。以上数据
与文献〔12〕报道基本一致，故鉴定该化合物为圣草
酚。
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·96·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 1 期 2012 年 1 月