全 文 ：中国药房 2014年第25卷第31期 China Pharmacy 2014 Vol. 25 No. 31
紫苏梗为唇形科紫苏属植物紫苏 Perilla frutescens（L.）
Brit的干燥茎，是临床常用中药，为《中国药典》所收载，具有理
气宽中、止痛、安胎等功效[1]。紫苏梗性温，味辛，气味芳香，是
芳香类药用植物的代表之一[2]。其香气主要来源于挥发油中
的紫苏醛和紫苏酮。目前，关于紫苏梗挥发油及其药理作用
的研究报道较多，而对其中所含的其他类化学成分的研究鲜
有报道。为开发及合理利用其植物资源，本研究对紫苏梗进
行了化学成分鉴定。
1 材料
1.1 仪器
XT4A显微熔点测定仪（上海荆和分析仪器有限公司）；
BrukerAM-500核磁共振（NMR）波谱仪（瑞士布鲁克公司，
TMS为内标）；LABOROTA4000旋转蒸发仪（德国海道夫公
司）；ZQ2000型液相色谱-质谱仪（美国Waters公司）。
1.2 试剂
薄层色谱（TLC）及柱色谱用硅胶（青岛海洋化工厂）；
Sephadex LH-20型葡聚糖凝胶（美国GE公司）；95％乙醇（工
业级，大连凯美化工工程配套有限公司）；其他试剂（分析纯，
市售）。
1.3 药材
紫苏梗于 2011年购于湖北金贵中药饮片有限公司，经大
连大学王永奇教授鉴定为真品。
2 提取与分离
称取干燥后的紫苏梗 5 kg，用 95％乙醇回流提取 3次，每
次 3 h，滤过后减压浓缩，得到醇提物 487 g。将醇提物混悬于
适量水中，先用石油醚萃取多次，得石油醚萃取物102 g，挥去
水层残留的石油醚后，再用乙酸乙酯萃取，得乙酸乙酯萃取物
100 g。
乙酸乙酯萃取物（100 g）经硅胶柱（200～300目）色谱分
离，以氯仿-甲醇系统（5 ∶ 1～1 ∶ 1，V/V）梯度洗脱，氯仿-甲醇-水
（65 ∶ 35 ∶ 10，V/V/V）冲柱。收集流分，TLC检识后合并相同组
分，得到3个组分（Fr. 1～Fr. 3）。Fr. 1经硅胶柱色谱分离，以氯
仿-甲醇系统（30 ∶ 1～3 ∶ 1，V/V）梯度洗脱，得2个组分（Fr. 1.1～
Fr.1.2）。Fr. 1.1经硅胶柱色谱分离，以氯仿-甲醇系统（30 ∶ 1～
1 ∶ 1，V/V）梯度洗脱，再用甲醇重结晶得化合物 1（5 mg）。
Fr.1.2经硅胶柱色谱分离，以氯仿-甲醇系统（30 ∶ 1～1 ∶ 1，V/V）
梯度洗脱，得 3个组分（Fr. 1.2.1～Fr.1.2.3）。这 3个组分经
Sephadex LH-20柱色谱纯化，再用甲醇-氯仿重结晶得化合物2
（15 mg）、3（10 mg）、4（6.5 mg）。Fr. 2经硅胶柱色谱分离，以氯
仿-甲醇系统（100 ∶ 1～3 ∶ 1，V/V）梯度洗脱，氯仿重结晶得化合
物5（14 mg）。Fr. 3经硅胶柱色谱分离，以氯仿-甲醇系统（10 ∶
1～3 ∶1，V/V）梯度洗脱，甲醇重结晶得化合物6（4.7 mg）。
3 结构鉴定
化合物1：白色粉末（氯仿），mp＞300℃，Liebermann-Bur-
＊硕士研究生。研究方向：中药资源学。电话：0411-87403834。
E-mail：mingming3639@126.com
# 通信作者：副教授，博士。研究方向：天然活性物质。电话：
0411-87402107。E-mail：shiliying@dlu.edu.cn
紫苏梗的化学成分研究
宋明明＊，尚志春，付晓雪，于大勇，王永奇，史丽颖 #（大连大学药物研究所，辽宁大连 116622）
中图分类号 R284.1；R284.2 文献标志码 A 文章编号 1001-0408（2014）31-2947-02
DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2014.31.25
摘 要 目的：研究紫苏梗的化学成分。方法：采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱等对紫苏梗95％乙醇提取物的乙酸乙酯
部位进行分离纯化，根据波谱学数据和理化性质进行结构鉴定。结果：共分离并鉴定了6个化合物，分别为：胡萝卜苷（1）、齐墩果
酸（2）、常春藤皂苷元（3）、芹菜素（4）、2，6-二甲氧基苯醌（5）、肌醇（6）。结论：化合物1、3、4、5和6均为首次从紫苏梗中分离得到。
关键词 紫苏梗；化学成分；提取分离；结构鉴定
Study on the Chemical Constituents in the Stem of Perilla frutescens
SONG Ming-ming，SHANG Zhi-chun，FU Xiao-xue，YU Da-yong，WANG Yong-qi，SHI Li-ying（Institute of Ma-
teria Medica，Dalian University，Liaoning Dalian 116622，China）
ABSTRACT OBJECTIVE：To study the chemical constituents of the stem of Perilla frutescens. METHODS：Silica gel column
chromatography and Sephadex LH-20 column chromatography were used for the separation and purification from acetic ether part
of 95％ ethanol extract from P. frutescens；and the structure of chemical constituents were identified by spectroscopy data and physi-
cochemical characters. RESULTS：6 compounds were isolated and identified，as daucosterol（1），oleanolic acid（2），apigenin（3），
hederagenin（4），2，6-dimethoxy benzene quinone（5），inositol（6）. CONCLUSIONS：Compounds1，3，4，5 and 6 are obtained
from the stem of P. frutescens for the first time.
KEYWORDS Perilla frutescens；Chemical constituents；Extraction and isolation；Structural identification
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China Pharmacy 2014 Vol. 25 No. 31 中国药房 2014年第25卷第31期
chard反应显绿色，Molish反应呈阳性，提示为甾体皂苷类或三
萜类化合物。经与对照品胡萝卜苷共TLC，在3种溶剂系统下
的 Rf值一致，而且混合熔点不下降，因此鉴定为胡萝卜苷
（Daucosterol）。
化合物 2：白色针状晶体（氯仿），mp 308～309℃，Lieber-
mann-Burchard反应呈阳性。 1H-NMR（500 MHz，CDCl3）δ：
0.77、0.79、0.91、0.93、0.95、0.97和 1.12分别为 7个CH3的H信
号，且均为 s峰，3.24（1H，brs，H-3），5.26（1H，t，J＝3.5 Hz，
H-12），2.85（1H，dd，J＝3.3，11.7 Hz，H-18），推测可能为齐墩果
酸。13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：42.2（C-1），56.0（C-2），78.6
（C-3），39.4（C-4），46.6（C-5），19.1（C-6），28.6（C-7），34.4
（C-8），46.4（C-9），33.7（C-10），24.3（C-11），123.6（C-12），145.5
（C-13），40.3（C-14），28.2（C-15），23.7（C-16），42.5（C-17），37.8
（C-18），40.6（C-19），28.6（C-20），33.4（C-21），33.8（C-22），48.7
（C-23），15.5（C-24），16.6（C-25），17.8（C-26），26.3（C-27），
178.9（C-28），31.5（C-29），23.9（C-30）。以上数据与文献 [3-4]
报道基本一致，且与对照品齐墩果酸共TLC，在 3种溶剂系统
下的Rf值一致，故鉴定为齐墩果酸（Oleanolic acid）。
化合物 3：白色针晶，mp 298～300℃，Liebermann-Bur-
chard反应呈阳性，推测为三萜类化合物。1H-NMR（500 MHz，
DMSO-d6）δ：0.68，0.85，0.88，0.94，1.09（18H，brs，H-24，25，26，
27，29，30）；3.34（1H，m，H-α-23），3.51（1H，m，H-β-23），3.09
（1H，dd，J＝4.2，10.5 Hz，H-3），5.17（1H，brs，H-12，双键氢），
12.0（1H，s，羧基氢）。 13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6）δ：39.1
（C-1），27.2（C-2），72.3（C-3），42.4（C-4），48.2（C-5），18.5
（C-6），32.7（C-7），40.5（C-8），46.5（C-9），36.8（C-10），23.3
（C-11），121.4（C-12），143.9（C-13），42.3（C-14），28.7（C-15），
24.5（C-16），46.5（C-17），46.8（C-18），430.5（C-19），31.6
（C-20），33.5（C-21），32.8（C-22），66.5（C-23），12.5（C-24），
15.6（C-25），17.5（C-26），26.6（C-27），178.5（C-28），33.5
（C-29），24.5（C-30），其中有羧基（δ178.5）、双键碳（δ143.9，
121.4）。以上数据与文献[5-6]报道一致，故鉴定为常春藤皂苷元
（Hederagenin）。
化合物 4：淡黄色粉末，mp＞300℃。1H-NMR（500 MHz，
DMSO-d6）δ：12.96（1H，s，5-OH），7.93（2H，d，J＝9.0 Hz，H-2′，
6′），6.93（2H，d，J＝9.0 Hz，H-3′，5′），6.78（1H，s，H-3），6.48
（1H，d，J＝2.1 Hz，H-8），6.19（1H，d，J＝2.1 Hz，H-6）。
13C-NMR（150 MHz，DMSO-d6）δ：93.9（C-8），98.8（C-6），102.8
（C-3），103.6（C-10），115.9（C-3′，5′），121.1（C-1′），128.4
（C-2′，6′），157.3（C-9），161.1（C-4′），161.4（C-5），163.7
（C-7），164.1（C-2），181.7（C-4）。以上数据与文献 [7-8]报道一
致，故鉴定为芹菜素（Apigenin）。
化合物 5：黄色针晶，mp 185～187 ℃。 1H-NMR（500
MHz，CDCl3）δ：5.85（2H，s，H-3，H-5），3.82（6H，s，2-OCH3，
6-OCH3）。 13C-NMR（150 MHz，CDCl3）δ：186.9（C-4），176.7
（C-1），157.4（C-2，C-6），107.5（C-3，C-5），56.5（2-OCH3，
6-OCH3）。以上数据与文献[9]报道一致，故鉴定为 2，6-二甲氧
基苯醌（2，6-Dimetho-xybenzoquinone）。
化合物 6：白色颗粒状晶体（甲醇），mp 220℃。1H-NMR
（500 MHz，D2O）δ：4.13（1H，t，J＝2.8 Hz，H-4），3.70（2H，t，J＝
9.7 Hz，H-2，6），3.61（2H，dd，J＝2.9，10.0 Hz，H-3，5），3.34
（1H，t，J＝9.4 Hz，H-1）。 13C-NMR（125 MHz，D2O）δ：75.1
（C-1），73.2（C-2，6），73.0（C-4），71.9（C-3，5）。以上数据与文
献[10]报道基本一致，故鉴定为肌醇（Inositol）。
4 讨论
本研究通过多种提取分离技术和手段，从紫苏梗 95％乙
醇提取物的乙酸乙酯部位中分离得到6个化合物，并对其理化
性质和波谱数据进行了分析，分别鉴定为胡萝卜苷（1）、齐墩
果酸（2）、常春藤皂苷元（3）、芹菜素（4）、2，6-二甲氧基苯醌
（5）、肌醇（6）。其中化合物1、3、4、5和6均是首次从紫苏梗中
分离得到。
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（收稿日期：2013-08-09 修回日期：2013-09-18）
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