全 文 ：收稿日期:2007-12-03
作者简介:文屏(1982-), 女(汉族), 辽宁沈阳人 , 硕士研究生 , E-mail lanhair@163.com;王乃利(1950-), 男(汉族),
辽宁沈阳人 ,教授 , 主要从事天然药物化学研究 , Tel.0755-26957800 , E-mail wangnl@sz.tsinghua.edu.cn。
文章编号:1006-2858(2008)06-0448-06
毛杭子梢中黄酮类成分的分离鉴定及
活性测定
文　屏1 , 韩慧英1 , 王乃利2 , 姚新生1
(1.沈阳药科大学 中药学院 , 辽宁 沈阳 110016;2.深圳市创新中药及天然药物研究重点实验室 ,广州 深圳 518057)
摘要:目的 研究毛杭子梢体积分数为 60%的乙醇提取物的化学成分 ,寻找新的抗前列腺增生的活
性化合物。方法 运用 D101 大孔树脂 、硅胶柱色谱 、LH-20 葡聚糖凝胶柱色谱 、ODS 反相柱 、制备
液相等分离手段对毛杭子梢体积分数为 60%的乙醇提取物进行分离 , 并根据光谱数据鉴定化合物
的结构;采用酶联免疫法(ELISA)评价单体化合物抑制前列腺癌细胞(LNCaP 细胞)分泌前列腺特
异性抗原的作用。结果 从该植物中分得 1 个新的黄酮类化合物和 6 个已知的黄酮类化合物 , 结构
分别被鉴定为 2 , 7 , 4′-三羟基二氢黄酮-5-O-β-D-葡萄糖苷(2 , 7 , 4′-trihydroxy flavanone-5-O-β-D-
g lucopy ranoside , 1)、7 , 2′-二甲氧基-5 , 4′-二羟基二氢异黄酮(cajanol , 2)、染料木素(genistein , 3)、柚
皮素(naringenin , 4)、二氢山柰酚(dihydrokaempferol , 5)、槲皮素(quercetin , 6)、山柰酚(kaempferol ,
7)。黄酮苷元类化合物 2～ 7 显示了不同强度的抑制前列腺癌细胞(LNCaP 细胞)分泌前列腺特异
性抗原活性 ,其半数抑制率(IC50)分别为 194.6、94.4 、17.2 、113.5 、25.8、7.2 μmol·L-1 , 黄酮苷类
化合物 1则不具有活性。结论 化合物 1 为新化合物 ,化合物 2 ～ 7 均为首次从该属中分离得到;活
性测试结果表明 ,黄酮苷元可能为毛杭子梢中抗前列腺增生的主要活性成分。
关键词:毛杭子梢;黄酮;前列腺增生
中图分类号:R 914;R 284.2　　　文献标志码:A
　　毛杭子梢(Campylotropis hirtella(Franch.)
Schindl.)为豆科植物毛杭子梢的根 ,性涩微苦 ,微
温 ,具有活血 、调经 、理气 、止痛等功效 ,主要用于
治疗月经不调 、闭经 、痛经 、血崩 、白带 、胃痛 、扭
伤 、外伤出血 、烫伤[ 1] 。云南白药集团提取其根
部成分制成胶囊制剂(舒列安胶囊),用于治疗前
列腺增生和前列腺炎 。本课题组曾对毛杭子梢中
分离得到的 3个倍半木脂素类化合物 、3个二木
脂素类化合物进行过报道[ 2] 。在对毛杭子梢体
积分数 60%乙醇提取物进行深入研究中 ,又从中
得到 7个化合物 ,通过理化性质和谱学分析确定
了结构。
1　仪器与材料
YANACO熔点测定仪测定(温度计未校正 ,
日本 Eyela 公司), UV 2401PC 紫外光谱仪
(日本岛津公司), JASCO P-1020 旋光光谱仪(日
本 Jasco 公司), Esquire 2000质谱仪(瑞士 Bruker
公司),AV-400核磁共振仪(以 TMS 为内标 ,瑞
士 Bruker 公司)。
硅胶(100 ～ 140 、200 ～ 300μm ,青岛海洋化
工厂),反相 ODS填料(德国 Merck 公司), LH-20
羟丙基葡聚糖凝胶(LH-20 Sephadex TM , 日本
Amersham Biosciences公司)。
色谱用试剂(中国天津永大试剂厂和天津协
和公司)。
毛杭子梢于 2004 年 10月采于云南昆明 ,经
中国科学院昆明分院蔡君葵教授鉴定为毛杭子梢
(Campy lotropis hirtella(Franch.)Schindl.)。标
本保存于深圳中药及天然药物研究中心 。
2　提取分离
毛杭子梢干燥根 15 kg ,粉碎 ,用体积分数为
60%的乙醇回流提取 3次 ,每次 2 h;合并提取液
并减压回收溶剂得浸膏(0.9 kg)。浸膏加适量的
水稀释后依次用乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,减压回收
得乙酸乙酯层浸膏(94 g)、正丁醇层浸膏(38 g)。
将正丁醇浸膏溶于水中 ,分别用 D101 大孔树脂
第 25 卷 第 6 期
2 0 0 8 年 6 月
沈　阳　药　科　大　学　学　报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol.25 　No.6　
Jun.2008 p.448　
DOI :10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2008.06.002
梯度洗脱 、体积分数 30%的乙醇洗脱得浸膏
(9.2 g),将其进行硅胶柱色谱 ,用氯仿-甲醇(体
积比100∶0※0∶100)梯度洗脱 ,共得到 12个流份 ,
所得到流份再通过 ODS 反相柱 、制备液相等手段
分离得到化合物 1(50 mg)。乙酸乙酯浸膏通过
硅胶柱色谱 , 用氯仿-甲醇(体积比 100∶0 ※0∶
100)梯度洗脱 ,共得到 9个流份 ,所得到的流份
再通过LH-20 葡聚糖凝胶柱色谱 、ODS 反相柱 、
制备液相 、重结晶等手段分离 , 得到化合物 2
(11 mg)、3 (8 mg)、4(10 mg)、5(24 mg)、6
(80 mg)、7(14 mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:淡黄色粉末 。三氯化铁-铁氰化钾
反应呈阳性 , 提示有酚羟基存在;盐酸-镁粉及
Molish 反应呈阳性 , 提示为黄酮苷类化合物。
ESI-MS/MS2(posi tive and negative)m / z :473
[ M+Na] +、311 [ M +Na -162] + 、449 [ M -
H] - 、287 [M -H -162] - ,推测化合物的相对分
子质量为 450 ,并提示化合物含有 1 个六碳糖结
构。HRESI-MS确定其分子式为 C21H22O11(相对
分子质量测定值 473.106 2[ M +Na] + ,计算值
473.106 0), 其不饱和度为 11。 UV(CH3OH)
λmax/nm:322(lg ε3.93)、291(lg ε4.23)、202
(lg ε4.50)。
1
H-NMR(400 MHz ,DMSO-d 6)谱中:低场区
δ6.92(2H , d , J =8.3 Hz)、6.55(2H , d , J =
8.3 Hz)、5.99(1H ,brs)、5.91(1H , brs)为 6个芳
香氢信号;δ4.89(1H , d , J =7.2 Hz)是 1个糖的
端基氢信号 , δ3.18 ～ 3.66(6 H ,m)为糖上的 6个
氢信号 , 证明有 1 个糖片段存在。 13C-NMR
(100 MHz , DMSO-d6)谱中共显示 19条谱线(见
表 1), 结合 DEPT 图谱可知 , 低场区 δ192.4 、
172.0 、 168.9 、 156.8 、 155.9 、 124.2 、 105.6 、
101.7 为 8个 sp2 杂化的季碳信号 , δ131.3 、
114.7 、99.6 、95.5 、91.7为 5个 sp2 杂化的叔碳信
号;高场区 δ40.5 为次甲基碳信号。在碳谱中
δ99.6 、77.2 、76.8 、72.9 、69.3 、60.4 为 1 组糖的
碳信号 ,更进一步证明糖片段的存在 。将化合物
进行酸水解 ,与标准糖共薄层展开 ,检测到葡萄
糖。分析以上化合物的理化性质及 1H-NMR和
13C-NMR谱数据 ,确认化合物 1为以二氢黄酮为
母核的葡萄糖苷 。
1H-NMR谱中 , δ6.92(2H , d , J =8.3 Hz)、
6.55(2H ,d , J =8.3 Hz)为 B环 4′位被取代信号 ,
具有 AA′BB′偶合系统;δ5.99(1H , brs)、5.91
(1H ,brs)分别为 A 环 6 、8 位特征氢信号。通过
HMQC 、HMBC图谱 ,确认了取代基的位置 ,并将
所有碳氢信号进行了归属 。C-2 化学位移为
105.6 ,再根据化合物的分子式确定 2位上连 1个
羟基。在 HMBC 谱中 ,糖端基氢H-1″(δ4.89)与
C-5(δ156.8)相关 ,说明糖连在 5 位 ,其他相关见
图1。由此推出此化合物 1为2 , 7 ,4′-三羟基二氢
黄酮-5-O-β-D-葡 萄 糖 苷 (2 , 7 , 4′-trihydrox-
y flavanone-5-O-β-D-g lucopyranoside)。
Fig.1　Key correlation in HMBC spectrum of compound 1
　　化合物 2:白色针晶(MeOH), mp 148 、
149 ℃, [α] 26D +18.6°(c =1.0 , MeOH)。三氯化
铁-铁氰化钾反应呈阳性 , 提示有酚羟基存在。
ESI-MS(positive and negative)m /z :317 [ M +
H] +、315[ M -H] - ,推定化合物的相对分子质量
为 316。结合1H-NMR 、13C-NMR图谱 ,确定其分
子式为 C17H16O6 ,不饱和度为 10 。UV(CH3OH)
λmax/nm:284(lg ε4.30)、221(lg ε4.40)。
1
H-NMR(400 MHz ,CD3OD)图谱显示 14个
氢信号 , δ6.84(1H , d , J =8.3 Hz)、6.43(1H , d ,
J =2.3 Hz)、6.31(1H ,dd , J =2.3 、8.3 Hz)、6.09
(1H ,d , J =2.2 Hz)、5.97(1H ,d , J =2.2 Hz)为低
场区 5 个芳香氢信号;δ4.02(1H , dd , J =5.2 、
10.5 Hz)为偏高场区次甲基氢信号;δ4.32(1H ,
dd , J =5.2 、10.5Hz , a)、4.44(1H , t , J =10.5 Hz ,
b)为 1组亚甲基氢信号;δ3.80(3H , s)、3.73(3H ,
s)为 2 组甲氧基氢信号。 13C-NMR(100 MHz ,
CD3OD)共显示 17 根谱线 ,结合 DEPT 图谱 ,确
认低场区有 8 个 sp2 杂化的季碳信号:δ193.4 、
166.6 、164.5 、167.0 、159.4 、159.9 、116.7 、106.7 ,
5个 sp2杂化的叔碳信号:δ131.8 、108.1 、100.4 、
449第 6 期 文　屏等:毛杭子梢中黄酮类成分的分离鉴定及活性测定　　　
96.9 、94.3;偏高场区有 1个亚甲基碳信号:
δ71.5;高场区有 1个次甲基碳信号:δ40.6 , 2个
甲氧基碳信号:δ56.2 、55.9。分析以上化合物的
理化性质及 1H-NMR和13C-NMR谱图数据 ,确认
该化合物为二氢异黄酮。
1H-NMR谱中 , δ6.84(1H , d , J =8.3 Hz)、
6.43(1H , d , J =2.3 Hz)、6.31(1H , dd , J =2.3 、
8.3 Hz)说明 B环为 1 , 2 , 4取代 ,具有 ABX偶合
系统;δ6.09(1H ,d , J =2.2 Hz)、5.97(1H ,d , J =
2.2 Hz)分别为 A 环 6 、8 位特征氢信号;δ4.32
(1H , dd , J =5.2 、10.5 Hz , a)、4.44(1H , t , J =
10.5 Hz ,b)与 δ4.02(1H , dd , J =5.2 、10.5 Hz)
分别为 2 、3位相邻碳上的氢信号 。通过 HMQC 、
HMBC图谱 ,确认了取代基的位置 , 并将所有碳
氢信号进行了归属。与文献[ 3]比对 ,确定化合物
2为 7 , 2′-二甲氧基-5 , 4′-二羟基二氢异黄酮(ca-
janol),碳氢信号归属见表 1。化合物 2 为首次从
该属植物中分离得到 。
Table 1　1H-NMR(400 MHz)and 13C-NMR(100 MHz)data for compounds 1 and 2
Compound 1(in DMSO-d6)
Position δH δC
Compound 2(in CD3OD)
Position δH δC
1 1
2 105.6 2 4.32 (1H , dd , J=5.2 , 10.5 Hz , a)
4.44 (1H , t , J=10.5 Hz , b) 71.5
3 2.91(2H ,m) 40.5 3 4.02 (1H , dd , J=5.2 , 10.5 Hz) 49.8
4 192.4 4 193.4
5 156.8 5 166.6
6 5.99(1H , br s) 95.5 6 6.09 (1H , d , J=2.2 Hz) 94.3
7 168.9 7 164.5
8 5.91(1H , br s) 91.7 8 5.97 (1H , d , J=2.2 Hz) 96.9
9 172.0 9 167.0
10 101.7 10 106.7
1′ 124.2 1′ 116.7
2′, 6′ 6.92(2H , d , J=8.3 Hz) 131.3 2′ 159.9
3′, 5′ 6.55(2H , d , J=8.3 Hz) 114.7 3′ 6.43 (1H , d , J=2.3 Hz) 100.4
4′ 155.9 4′ 159.4
G lc-1″ δ4.89(1H , d , J =7.2 Hz) 99.6 5′ 6.31 (1H , dd , J=2.3 , 8.3 Hz) 108.1
2″ 72.9 6′ 6.84 (1H , d , J=8.3 Hz) 131.8
3″ 77.2 7-OCH3 3.80 (3H , s) 56.2
4″ 69.3 2′-OCH3 3.73 (3H , s) 55.9
5″ 76.8
6″ 60.4
　　化合物 3:无色针状结晶(MeOH), mp 286 、
287 ℃。三氯化铁-铁氰化钾反应呈阳性 ,提示有
酚羟基存在 。ESI-MS(positive and negative)m /
z :271[M +H] + 、269[ M-H] - ,推定化合物相对
分子质量为 270 。结合1H-NMR、13C-NMR图谱 ,
确定其分子式为 C15 H10 O5 。 UV (CH3OH)
λmax/nm:261(lg ε4.60)。 1H-NMR(400 MHz ,
CD3OD)δ:8.02(1H , s , H-2)、7.34(2H , d , J =
8.3 Hz ,H-2′, 6′)、6.84(2H ,d , J =8.3 Hz ,H-3′,
5′)、6.32(1H , d , J =2.1 Hz ,H-8)、6.20(1H , d ,
J =2.1 Hz , H-6)。 13C-NMR(100 MHz , CD3OD)
δ:179.6(C-4)、163.3(C-7)、161.2(C-5)、157.0
(C-9)、156.2(C-4′)、152.1(C-2)、128.7(C-2′,
6′)、122.1(C-1′)、120.7(C-3)、113.6(C-3′、5′)、
103.6(C-10)、97.5(C-6)、92.1(C-8)。参考文献
[ 4] ,将化合物 3鉴定为染料木素(genistein)。
化合物 4:无色针状结晶(MeOH), mp 246 、
247 ℃, [α] 26D +4.6°(c=0.1 ,MeOH)。三氯化铁-
铁氰化钾反应呈阳性 ,提示有酚羟基存在;盐酸-
镁粉及四氢硼钠反应呈阳性 ,提示为二氢黄酮类
化合物 。ESI-MS(posi tive and negative)m / z :274
[M +H] + 、271[ M -H] - 、543[ 2M -H] - ,推定
化合物的相对分子质量为 272。结合 1H-NMR、
13C-NMR图谱 , 确定其分子式为C15H12O5 。UV
450 　　　沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 25卷
(CH3OH ) λmax/nm:290 (lg ε3.19)、 210
(lg ε3.44)。1H-NMR(400 MHz ,CD3OD)δ:7.34
(2H , d , J =8.5 Hz , H-2′、6′)、6.85(2H , d , J =
8.5 Hz ,H-3′、5′)、5.91(1H , d , J =2.0 Hz , H-8)、
5.90(1H , d , J =2.0 Hz , H-6)、5.36(1H , dd , J =
12.9 、2.9 Hz , H- 2)、3.13(1H , dd , J =12.9 、
17.1 Hz , H- 3-trans)、2.72(1H , dd , J =2.9 、
17.1 Hz ,H-3-cis)。 13C-NMR(100 MHz , CD3OD)
δ:196.4(C-4)、167.0(C-7)、164.1(C-5)、163.5
(C-9)、157.6(C-4′)、129.7(C-1′)、127.6(C-2′,
6′)、114.9(C-3′, 5′)、102.0(C-10)、95.6(C-6)、
94.8(C-8)、79.1(C-2)、40.6(C-3)。以上波谱数
据与文献[ 5]对照一致 ,故鉴定化合物 4为柚皮素
(narigenin)。
化合物 5:无色针晶(MeOH), mp 211 、
212℃,[ α] 26D +20.0°(c=0.1 , CH3OH)。三氯化
铁-铁氰化钾反应呈阳性 ,提示有酚羟基存在;盐
酸-镁粉及四氢硼钠反应呈阳性 ,提示为二氢黄酮
类化合物。ES I-MS(positive and negative)m / z:
311[ M +Na] +、287[ M -H] - ,确认化合物相对
分子质量为 288 。结合1H-NMR、13C-NMR图谱 ,
确定其分子式为 C15H12O6 。UV(CH3OH)λmax/
nm:291 (lg ε4.24)。 1H-NMR (400 MHz ,
CD3OD)δ:7.34(2H , d , J =8.0 Hz , H-2′, 6′)、
6.82(2H , d , J =8.0 Hz , H-3′, 5′)、5.91(1H , d ,
J =2.1 Hz ,H-6)、5.87(1H ,d , J =2.1 Hz , H-8)、
4.96(1H , d , J =11.6 Hz ,H-2)、4.52(1H , d , J =
11.6 Hz ,H-3)。 13C-NMR(100 MHz , CD3OD)δ:
198.4(C-4)、168.7(C-7)、165.3(C-5)、164.5(C-
9)、159.2(C-4′)、130.4(C-2′, 6′)、129.3(C-1′)、
116.2(C-3′、5′)、101.8(C-10)、97.3(C-6)、96.3
(C-8)、84.1(C-2)、73.6(C-3)。以上波谱数据与
文献[ 6]对照一致 ,故鉴定化合物 5为二氢山柰酚
(dihydrokaempferol)。
化合物 6:黄色粉末。三氯化铁-铁氰化钾反
应呈阳性 ,提示结构中有酚羟基存在;盐酸-镁粉
反应呈阳性 , 提示为黄酮类化合物。 ESI-MS
(positive and negative)m /z :303 [ M +H] + 、301
[ M-H] - ,推定化合物的相对分子质量为 302 ,
结合1H-NMR和13C-NMR谱数据确定化合物的分
子式为 C15 H10O7 。UV(CH3OH)λmax/nm:255
(lg ε4.26)、370(lg ε4.20)。1H-NMR(400 MHz ,
DMSO-d 6)δ:7.83(1H , d , J =2.2 Hz , H-2′)、
7.70(1H ,dd , J =2.2 、8.4 Hz ,H-6′)、7.00(1H ,d ,
J =8.4 Hz ,H-5′)、6.53(1H ,d , J =2.0 Hz ,H-8)、
6.27(1H , d , J =2.0 Hz , H-6)。 13C-NMR(100
MHz ,DMSO-d6)δ:176.5(C-4)、165.0(C-7)、
162.3(C-5)、157.7(C-9)、148.3(C-4)、146.9(C-
2′)、145.8(C-3′)、136.7(C-3)、123.7(C-1′)、
121.4(C-6′)、116.2(C-5′)、115.8(C-2′)、104.1
(C-10)、99.1(C-6)、94.4(C-8)。以上波谱数据与
文献[ 7]报道的槲皮素(quercetin)基本一致 ,因此
将化合物 6鉴定为槲皮素(quercetin)。
化合物 7:黄色粉末。三氯化铁-铁氰化钾反
应呈阳性 ,提示结构中有酚羟基存在;盐酸-镁粉
反应呈阳性 , 提示为黄酮类化合物。 ESI-MS
(negat ive)m / z:285 [ M -H] - ,结合1H-NMR和
13C-NMR谱数据 , 推定化合物相对分子质量为
286 ,分子式为 C15H10O6 。UV(CH3OH)λmax/nm:
254 (lg ε4.15)、 366 (lg ε4.02)。 1H-NMR
(400 MHz , DMSO-d6)δ:8.14(2H , d , J =8.0 Hz ,
H-2′, 6′)、7.02 (2H , d , J =8.0 Hz , H-3′, 5′)、
6.54(1H , d , J =2.2 Hz , H-8)、6.27(1H , d , J =
2.2 Hz ,H-6)。 13C-NMR(100 MHz , DMSO-d 6)
δ:176.6(C-4)、165.0(C-7)、162.4(C-5)、160.2
(C-4′)、157.8(C-9)、147.1(C-2)、136.7(C-3)、
130.5(C-2′, 6′)、123.4(C-1′)、116.4(C-3′, 5′)、
104.2(C-10)、99.2(C-6)、94.5(C-8)。以上波谱
数据与文献[ 8]报道的山柰酚(kaempferol)基本一
致 ,因此将化合物 7鉴定为山柰酚(kaempferol)。
4　活性测定
将上述分离得到的 7个化合物加入到培养有
前列腺癌细胞(LNCaP 细胞)的 96 孔板中 ,在给
药 48 h后 ,取培养基上清液 ,进行适当稀释后 ,用
酶联免疫法(ELISA)进行前列腺特异性抗原的含
量测定 ,具体方法参照文献[ 9] 。实验结果表明 ,
黄酮苷元类化合物 2 ～ 7显示了不同程度的抑制
LNCaP 细胞分泌前列腺特异性抗原活性 ,半数抑
制率(IC50)分别为 194.6 、94.4 、17.2 、113.5 、
25.8 、7.2μmol·L -1。
5　讨论
黄酮类化合物属植物雌激素类成分 。已有大
量流行性病学研究和实验结果证实 ,植物雌激素
类成分具有预防和治 疗前列腺疾病的作
用[ 10-12] 。目前 ,在前列腺增生和前列腺癌的治
疗中 ,调控雄激素及其受体水平是最为有效的措
451第 6 期 文　屏等:毛杭子梢中黄酮类成分的分离鉴定及活性测定　　　
施之一[ 13] 。而已有的雄激素疗法和抗雄激素药
物均会产生多种不良反应 ,因此 ,从天然成分中寻
找理想药物成为一重要途径。近来 ,植物雌激素
类成分引起了广泛关注。由于前列腺特异性抗原
是受雄激素及其受体信号通路调控表达 ,因而 ,抑
制 LNCaP 细胞分泌前列腺特异性抗原 ,可作为抗
雄激素及其受体的一个评价指标。目前关于植物
雌激素类成分抗雄激素作用机制的研究并不多。
文献报道 ,部分黄酮类化合物具有抑制 LNCap细
胞分泌前列腺特异性抗原的作用[ 14-16] 。本实验
所获得的 7个黄酮类化合物中有 6个黄酮苷元显
示了不同程度的抑制 LNCaP 细胞分泌前列腺特
异性抗原的作用 ,而属于黄酮苷类的化合物 1则
不具有活性 ,这与之前报道的在油菜花粉中活性
成分的研究结果相一致[ 9] ,即黄酮苷元可能是抗
前列腺增生的活性成分 ,而黄酮苷类化合物不具
有抗前列腺增生的活性。
6　结论
确定了 7个化合物的结构 ,分别为 2 ,7 ,4′-三
羟基二氢黄酮-5-O-β-D-葡萄糖苷(1)、7 , 2′-二甲
氧基-5 ,4′-二羟基二氢异黄酮(2)、染料木素(3)、
柚皮素(4)、二氢山柰酚(5)、槲皮素(6)、山柰酚
(7)。化合物 1为新化合物 ,化合物 2 ～ 7均为首
次从该属中分离得到。体外活性测试结果表明 ,
化合物 2 ～ 7具有抑制前列腺癌细胞(LNCaP)分
泌前列腺特异性抗原的活性 ,其半数抑制率(IC50
值)分别为 194.6 、94.4 、17.2 、113.5 、25.8 、7.2
μmol·L -1 ,提示化合物2 ～ 7为毛杭子梢中抗前列
腺增生的活性成分。
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452 　　　沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 25卷
Flavonoids from Campylotropis hirtella(Franch.)
Schindl.and their bioactivities
WEN Ping1 , HAN Hui-ying1 , WANG Nai-li2 , YAO Xin-sheng1
(1.School of Tradit ional Chinese Materia Medica , Shenyang Pharmaceut ical Universi ty , Shenyang
110016 , China;2.Key Lab for New Drugs Research of TCM , Shenzhen 518057 , China)
Abstract:Objective To study the chemical constituents f rom the 60% ethanol ext ract of the roots of
Campy lotropis hirtella (Franch.)Schindl.and search for new active compounds for the t reatment of
prostate benign hyperplasia.Methods Compounds w ere isolated through various chromatog raphic methods
and identif ied by spectroscopic data;thei r inhibito ry effect w ere tested on prostate specif ic antigen secret ion
in LNCaP cells by enzyme-linked immumosorbent assay(ELISA)method.Results One new compound and
six known compounds were obtained.Their st ructures were conf irmed as 2 ,7 ,4′-t rihydroxyf lavanone-5-O-
β-D-glucopy ranoside(1), isoferrei rin (2), genistein(3), naringenin (4), dihydrokaempferol(5), quercetin
(6)and kaempferol(7).The inhibitory activi ties of these compounds were examined on prostate specif ic
antigen secretion in LNCaP cells by ELISA method , and IC50 of the compounds 2-7 were 194.6 , 94.4 ,
17.2 ,113.5 ,25.8 and 7.2 μmol·L-1 , respectively.Compound 1 had no obvious effect.Conclusions Com-
pound 1 is a new compound and the other six compounds are isolated f rom the genus Campylotropis fo r the
first time.Flavonoids show obvious inhibito ry ef fect on prostate specific antigen secretion in LNCaP cells.
Key words:Campylotropis hirtel la ;f lavonoid;prostate hyperplasia
453第 6 期 文　屏等:毛杭子梢中黄酮类成分的分离鉴定及活性测定