全 文 ：栾树化学成分的研究进展
梁淑芳 , 马柏林
(西北农林科技大学生命科学学院 ,陕西 杨陵 712100)
摘 要:论述了栾树中的化学成分 ,其结构类型主要为黄酮类 、木脂素类 、有机酸类 、氰脂类和
甾醇类 ,指出了今后的研究方向 。
关键词:栾树;化学成分;结构
中图分类号:S718.43 文献标识码:A 文章编号:1001-7461(2004)01-0119-04
Advances in Researches on Chemical Compositions of Koelreuteria paniculata
LIANG Shu-fang , MA Bai-lin
(College of Li fe Sciences , N W Sci-Tech Univ.of Agr.and For., Yang ling , Shann xi 712100 , China)
Abstract:Researches on chemical composi tions of Koelreuteria paniculata are reviewed.I t is show ed that the
chemical structure types included f lavonoids , lignans , organic acids , sterols , cyanolipids as w ell as t riterpenoid
saponins.The research direction of Koelreuteria paniculata in future is pointed out.
Key words:Koelreuteria paniculata;chemical composition;st ructure
栾树属(Koelreuteria Laxm)为无患子科落叶乔
木 ,又称“灯笼花” 、“摇钱树”[ 1] 。该属全世界共有 4
个种 , 中国产有 3 种 , 1 个变种 ,分别为栾树(K .
paniculata),台湾栾树(K .henryi), 复羽叶栾树
(K .bipinnata),变种为全缘叶栾树(K .bipinnata
var.integri foliola)。栾树分布于我国大部分省区 ,
资源丰富[ 2] 。栾树的生物学 、生态学研究概况已有
报道[ 3] 。本文综述栾树黄酮等化学成分近 10 a 研
究进展。
1 黄酮类化合物
从栾树中分离的黄酮类化合物共 8 种[ 4～ 7](见
表 1和图 1)。其中山柰酚衍生物 4 种 ,金丝桃素衍
生物 2种 ,槲皮素衍生物 2种 。化合物 1 、2系新化
合物。杨小凤等的研究证明 ,栾树酮 A 和栾树酮 B
有抗癌 、免疫抑制 、抗病毒 、自由基清除和活血化瘀
等作用。山柰酚-3-O-鼠李糖苷和山柰酚-3-O-阿拉
伯糖苷有抗病毒活性[ 8] 。2”-没食子酰槲皮苷具有
清除黄嘌呤氧化酶(XO)自由基的活性。
2 木脂素类化合物
从栾树分离的 3种木脂素类化合物[ 8 ,9](表 2
表 1 栾树黄酮类化合物
Table 1 Flavonoids in K .pan icu lata
编号 名 称 外观 熔点/ ℃ 来源
1
栾树酮 A
(paniculatonoid A)
浅黄色
固体 210～ 212 种子
2
栾树酮 B
(paniculatonoid B)
浅黄色
固体 200～ 201 种子
3
山柰酚-3-O-鼠李糖苷
(kaempferol-3-O-rhamnoside) 黄色针晶 172～ 174 叶
4
山柰酚-3-O-阿拉伯糖苷
(kaempferol-3-O-aramnoside) 黄色针晶 251～ 253 叶
5
2”-没食子酰金丝桃苷
(hyperin-2”-gallate)
浅黄色
固体 叶
6
2”-没食子酰槲皮苷
(querci trin-2”-gallate)
浅黄色
固体 叶
7
金丝桃苷
(hyperin)
浅黄色
固体 226～ 228 叶
8
槲皮苷
(querci trin) 黄色片晶 181～ 183 叶
和图 2),都具有环木脂内酯结构 。其中化合物 9系
新化合物 。体外实验证实 ,栾树木脂素类化合物对
人体肺癌(A-549)、乳腺癌(MCF-7)和大肠腺癌
(HT-29)等 8种细菌株有细胞毒作用和微管聚合蛋
西北林学院学报 2004 , 19(1):119 ～ 122
Journal of Northwest Fo restry University
收稿日期:2003- 02- 24
作者简介:梁淑芳(1954-),女 ,陕西武功人 ,副教授 ,主要从事应用化学的教学和研究工作。
白酶抑制作用。
图 1 栾树黄酮类化合物结构
Fig.1 S t ructures of Flavonoids in K .panicu lata
表 2 栾树的木脂素类化合物
Table 2 Lignans in K .panicu lata
编号 名 称 外观 熔点/ ℃ 来 源
9
栾树木脂素-1
(koelreuterin-1)
白色
针晶 270～ 272 枝 、叶
10
奥木脂素-1
(austrobailignan-1)
白色
针晶 182～ 184 枝 、叶
11
奥木脂素-2
(austrobailignan-2)
白色
针晶 219～ 221 枝 、叶
图 2 栾树木脂素类化合物结构
Fig.2 St ructures of lignans in K .paniculata
3 有机酸类化合物
从栾树分离的 14 种有机酸类化合物[ 6 ,10～ 14]
(表 3和图 3),没食子酸类衍生物 7 种 ,氰脂类衍生
物 3种 ,甘油酯 3种 ,不饱和脂肪酸 1种 。其中化合
物12 、13 、14 、19 、20 、21系新化合物。马广恩[ 12] 等
证实没食子酸乙酯具有较强的抑菌活性 ,没食子酸
的抑菌活性略弱 。M ikolajczak[ 8]推测氰脂类化合物
为昆虫的拒食有效成分 。
表 3 栾树有机酸类化合物
Table 3 Organic acids in K .paniculata
编号 名 称 外观 熔点/ ℃来源
12
对-二没食子酸乙酯
(ethyl-p-digallate) 无色胶状物 叶
13
对-二没食子酸
(p-digalloyl acid) 无色胶状物 叶
14
间-二没食子酸乙酯
(ethyl-m-digallate ) 无色胶状物 叶
15
间-二没食子酸
(m-digalloyl acid) 无色胶状物 叶
16
没食子酸
(galloyl acid) 无色针晶 叶
17
没食子酸甲酯
(methyl galloyl acid) 无色针晶 叶
18
没食子酸乙酯
(ethyl galloyl acid) 无色针晶 叶
19
3-O-十四烷酰基-1-腈基-2-甲基-1 ,
2-丙烯
( 3-O-t et radecanoyl-1-cyano-2-
methyl-1 , 2-propene)
白色固体 49～ 51 种子
20
3-O-二十碳-14 , 15-烯酰基-1-腈基
-2-甲基-1 , 2-丙烯
(3-O-14 , 15-eicosylenoyl-1-cyano-2-
methyl-1 , 2-propene)
白色蜡状物 种子
21
3-O-二十碳-14 , 15-烯酰基-4-O-十
八烷酰基-1-腈基-2-氧代亚甲基-
1 , 2-丙烯
( 3-O-14 , 15-eicosylenoyl-4-O-
stearoyl-1-cyano-2-oxymethyl-1 , 2-
propene)
白色蜡状物 种子
120 西北林学院学报 19卷
续表 3
编号 名 称 外观 熔点/ ℃来源
22
1-O-β-D-葡萄糖-2-O-油酸-3-O-十
六烷酸甘油酯
(quercit rin)
种子
23
1-O-十六烷酸甘油酯
(1-O-hexadecanolenin) 种子
24
三油酸甘油酯
(t riolein) 种子
25
14 , 15-二十碳烯酸
(14 , 15-eicosenic acid) 种子
4 甾醇化合物
从栾树分离得到 3 种 β-甾醇类化合物[ 6 , 10](表
4 、图 4)。
表 4 栾树甾醇类化合物
Table 4 Sterols in K .paniculata
编号 名 称 外观 熔点/ ℃ 来源
26
β-谷甾醇
(β-sitosterol) 无色片晶 138～ 140 叶
27
β-谷甾醇-3-O-葡糖苷
(β-D-glucopy ranoside) 无色固体 298～ 300 叶
28
3-O-(6 -亚油酰基葡萄糖)-β-谷
甾醇
(3-O-(6 -linoleicoyl-D-glycopy-
ranoside)-β-sitosterol)
无色蜡状物 种子
图 4 甾醇类化合物结构
Fig 4 S tructures of sterols in K .paniculata
5 其他化合物
栾树中还含有香豆素类(coumarin)化合物鞣花
酸[ 5] ,氰脂类(cyanolipid)化合物 1-腈基-2-(羟甲
基)-1-丙烯-3-醇和 1-腈基-2-(甲基)-1-丙烯-3-醇的
C18 ～ C20 脂 肪酸 酯[ 8] , 三萜 皂苷 (t riterpenoid
saponin)栾树皂苷 A和栾树皂苷 B[ 8 , 15] 。Winter等
报道从栾树种子中分离到的栾树皂苷混合物具有杀
钉螺活性 ,可用于杀灭血吸虫病的传播媒介钉螺 。
图 3 栾树有机酸类化合物结构
Fig.3 S t ructures of ogannic acids in K .panicu lata
6 讨论与展望
栾树作为园林绿化树种裁培历史悠久 。然而 ,
直到 20世纪 90年代 ,随着人们对栾树化学成分和
药理作用研究的开展[ 16 ～ 23] ,才认识到栾树潜在的
药用价值 ,一个竞相研究和开发栾树资源的局面正
在形成。美国没有天然栾树 ,但美国学者已把它作
为新的潜力资源加以研究[ 8] 。我国是栾树分布最
集中的国家 ,有着得天独厚的资源优势 ,笔者认为我
国应重视和加强对栾树开发利用的研究工作 ,把栾
树的资源优势真正转化成为自己的产业优势。
121第 1期 梁淑芳等 栾树化学成分的研究进展
人们已经从栾树中分离出了 10多种新化合物 。
可以预见 ,随着研究工作的深入 ,还会分离出新的化
合物来。人们已经对栾树中的有些新化合物的药理
作用有所认识 ,而大部分化合物的药理作用有待人
们去认识。人们还要以栾树的新化合物为前题 ,经
过结构修饰 ,得到更多的新化合物 ,以便从中筛选出
疗效强 、毒副作用低的药物成分。因此 ,加强栾树的
植物化学和药理研究势在必行 ,刻不容缓。
要开发和保护并重。既重视栾树药用价值的开
发 ,为人类的健康事业服务;同时重视栾树种植资源
的保护 ,真正做到对栾树资源的永续利用。
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