全 文 ：收稿日期:2009-09-11;　修订日期:2009-11-02
基金项目:国家 “ 973”计划前期研究专项(No.2007CB516813);
贵州省中药现代化科技产业研究开发专项(No.[ 2006] 5041)
作者简介:张荣祥(1980-),男(彝族), 贵州六盘水人 ,现任贵州教育学院
讲师 ,硕士学位 ,主要从事天然活性物质研究工作.
＊通讯作者简介:杨　娟(1971-),女(汉族),重庆合川人 ,现任贵州省中
国科学院天然产物化学重点实验室副研究员 ,博士学位 ,主要从事天然活
性物质研究工作.
扁枝石松中石杉型三萜成分研究
张荣祥 1, 2 , 都姣娇 3 ,杨　娟1＊ ,杨小生 1
(1.贵州省 、中国科学院天然产物化学重点实验室 ,贵州 贵阳　550002;
2.贵州大学 ,生命科学院 ,贵州 贵阳　550025;　3.北京市中西医结合医院 ,北京　100039)
摘要:目的 对扁枝石松全草 80%乙醇提取物中的石杉型三萜类化学成分进行研究。方法 利用正相和反相硅胶柱色谱
方法进行分离纯化 ,通过 MS, 1H-NMR, 13C-NMR波谱数据鉴定化合物结构。结果 从扁枝石松共分离得到 7个石杉
型三萜类化合物 ,分别鉴定为 serrat-14-en-3β, 21α-diol①;serrat-14-en-3β , 21β -diol②;3β -hydroxy-21α-
acetoxy-14-serraten③;3β , 21β -dihydroxy-14-serraten-24 -oicacid(lycernuicacidA, ④;14-serraten-3α, 21β ,
24-triol(lycoclavanol, ⑤, 3α, 20β , 21β -trihydroxy-14-serraten- 24 -oicacid⑥;21 -episeratenediol-3 -α-L-
arabinopyranoside(inundosideE, ⑦。结论 化合物 7为首次从该属植物中分离得到 , 化合物 3为首次从该植物中分到。
关键词:扁枝石松;　化学成分;　石杉型三萜
中图分类号:R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2010)06-1354-02
Serratene-typeTriterpenoidsfromDiphasiastrumcomplanatum
ZHANGRong-xiang1, 2 , DUJiao-jiao3 , YANGJuan1＊ , YANGXiao-sheng1
(1.TheKeyLaboratoryofChemistryforNaturalProductsofGuizhouProvinceandChineseAcademyofSci-
ences, Guiyang550002, China;2.SchoolofLifeScience, GuizhouUniversity, Guiyang550025, China;3.
BeijingHospitalofIntegratedChineseandWesternMedicine, Beijing100039 , China)
Abstract:ObjectiveTostudytheserratene-typetriterpenoidsfromthe80 % alcoholextractofDiphasiastrumcomplanatum.
MethodsThecompoundswereisolatedandpurifiedbysilicagel, C18 reverse-phasesilicagelcolumnchromatographicmethods,
andtheirstructureswereelucidatedbyspectralanalysis.ResultsSevenserratene-typetriterpenoidswereobtainedandidentified
asserrat-14-en-3β , 21α-diol(1), serrat-14-en-3β , 21β -diol(2), 3β -hydroxy-21α-acetoxy- 14-serraten
(3), 3β, 21β -dihydroxy-14-serraten-24-oicacid(lycernuicacidA, 4), 14-serraten-3α, 21β, 24-triol(lycocla-
vanol, 5 ), 3α, 20β, 21β -trihydroxy-14-serraten-24 -oicacid(6), 21-episerratenediol-3-α-L-arabinopyrano-
side(inundosideE, 7 ).ConclusionCompound7 wasisolatedfromDiphasiastrumandcompound3 fromtheplantforthefirst
time.
Keywords:Diphasiastrumcomplanatum;　Chemicalconstituents;　Serratene-typetriterpenoids
　　扁枝石松 DiphasiastrumcomplanatumL.属石松科扁枝石松
属植物 ,又名伸筋草 、扁心草 ,具舒筋活血 、祛风散寒 、通经 、消炎
等作用 ,主治风湿骨痛 ,月经不调 , 跌打损伤 ,烧 、烫伤等 [ 1] 。石
松科植物化学成分主要含有石松生物碱 [ 2]和石杉型三萜。 石杉
型三萜是一类特殊的五环三萜 , 其中 C环为七元环 , 另外四个环
为六元环 ,七个角甲基或其氧化形式 , 14-15位常有双键 , 3位和
21位为氧接官能团。据报道该类化合物具有很强的抗肿瘤促进
活性 、肿瘤化学预防以及抑制白色念珠菌分泌型天冬氨酸蛋白酶
活性 [ 3 ～ 5] 。因此我们对在贵州民间被广泛用于治疗风湿性关节
炎 、跌打损伤等疾病的扁枝石松进行三萜类化学成分的系统研
究 ,从中分离得到 7个石杉型三萜类化合物 , 化合物 7为首次从
该属植物中分得 ,化合物 3为首次从该植物中分到。
1　仪器与材料
VarianINOVA-400型核磁共振波谱仪(TMS为内标);美国
HP公司 GC-MS5973型气相色谱 -质谱联用仪;反相硅胶填料
(YMCGELODS-A)日本 YMC公司 , 薄层色谱用硅胶(G60, GF
-254)及柱色谱用硅胶(200 -300目 , 300-400目)均为青岛海
洋化工集团生产。
药材于 2006-07月购自贵州省贵阳市万东桥药材市场 , 经
贵阳中医学院陈德媛教授鉴定为石松科扁枝石松属植物扁枝石
松 DiphasiastrumcomplanatumL.Holub。
2　方法与结果
2.1　提取分离 15 kg扁枝石松干燥全草 , 粉碎 , 用 80 % 乙醇
(料液比为 1∶5)回流浸提 4次 ,提取时间分别为 3 h, 3 h, 2 h, 2
h, 合并 4次滤液 ,减压回收乙醇 , 得粗浸膏。浸膏加适量水混悬 ,
依次以石油醚 、氯仿 、醋酸乙酯和正丁醇萃取 , 分别得石油醚 、氯
仿 、醋酸乙酯和正丁醇萃取物 210, 150, 380 g和 410g。石油醚萃
取部分经硅胶柱层析 , 用石油醚 -丙酮 (10∶1 ～ 1∶0 )梯度洗
脱 ,经 TLC检识 , 合并得 5部分 。其中 Fr3部分经硅胶柱层析 , 用
石油醚 -丙酮 (8∶1 )洗脱 , 得到化合物 1 (200 mg)和 2 (
120 mg);Fr4部分经硅胶柱层析 ,用石油醚 -醋酸乙酯 (10∶1
)洗脱 ,得到化合物 3(300mg)。氯仿萃取部分经硅胶柱层析 ,
氯仿 -甲醇 (20∶1 ～ 1∶1 )梯度洗脱 ,经 TLC检识后合并得 4
部分 ,其中 Fr3部分经硅胶柱层析 ,石油醚 -丙酮 (8∶1 ～ 0∶1
)梯度洗脱 , 经 TLC检识后合并得 Fr3-1, Fr3-2和 Fr3-3三部
分。 Fr3-1经硅胶柱层析 ,氯仿 -甲醇 (20∶1)洗脱得化合物
4(120 mg);Fr3-2部分经硅胶柱层析 , 氯仿 -甲醇 (15∶ 1 )
洗脱得化合物 5 (70 mg);Fr3-3部分经反相硅胶柱层析 ,
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时珍国医国药 2010年第 21卷第 6期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH2010VOL.21 NO.6
30%、50%、70%、 90%甲醇 -水洗脱 , 经 TLC检识后合并得 Fr3
-3-1和 Fr3-3 -2两部分 , 经反复硅胶柱层析 , 氯仿 -甲醇 、
石油醚 -醋酸乙酯梯度洗脱后得白色粉末 6 (60mg)和 7 (40
mg)。
2.2　结构鉴定
2.2.1　化合物 1 白色粉末 , EI-MSm/z442[ M] +, 427, 409,
391, 234, 220, 207, 189。1H-NMR(400 MHz, CDCl3 -MeOD)δ:5.33(1H, brs, H-15), 3.22(1H, dd, J=10.4, 5.6 Hz, H
-21), 3.17 (1H, dd, J= 10.4, 6.4 Hz, H-3), 0.96, 0.95,
0.83, 0.82, 0.80, 0.76, 0.67 (s, 7 ×CH
3
);13CNMR(100
MHz, CDCl3 -MeOD)δ:38.3 (C-1), 24.9 (C-2), 78.1 (C-3), 37.7 (C-4), 55.4 (C-5), 18.5 (C-6), 44.8 (C-
7), 38.5 (C-8), 56.8 (C-9), 36.7 (C-10), 26.6 (C-
11), 27.0 (C-12), 62.5 (C-13), 137.8(C-14), 121.8 (C
-15), 23.5 (C-16), 49.2 (C-17), 38.4 (C-18), 35.8 (C
-19), 26.8 (C-20), 78.4 (C-21), 36.8 (C-22), 27.5 (C
-23), 15.0 (C-24), 15.2 (C-25), 19.3 (C-26), 55.7 (C
-27), 12.9 (C-28), 14.1 (C-29), 26.8 (C-30)。其光谱
数据与文献 [ 6]报道的 serrat-14 -en-3β , 21α-diol基本一
致。
2.2.2　化合物 2 白色粉末 , EI-MSm/z442 [ M] +, 427, 409,
302, 284, 269, 255, 234, 220, 207, 189。1H-NMR(400 MHz,
CDCl3)δ:5.32 (1H, brs, H-15), 3.45 (1H, brs, H-21),
3.19(1H, dd, J=11.6, 4.8 Hz, H-3), 0.97, 0.93, 0.89,
0.83, 0.80, 0.77, 0.69 (s, 7×CH3)。13C-NMR(400 MHz,CDCl3)δ:38.5(C-1), 25.2 (C-2), 78.8 (C-3), 38.1 (C-4), 55.7 (C-5), 18.9 (C-6), 45.1 (C-7), 38.9 (C-
8), 56.8 (C-9), 35.9 (C-10), 25.4 (C-11), 27.1 (C-
12), 62.8 (C-13), 138.5(C-14), 122.0 (C-15), 24.0 (C
-16), 43.3 (C-17), 37.1 (C-18), 31.2 (C-19), 27.5 (C
-20), 76.2 (C-21), 37.4 (C-22), 28.1 (C-23), 15.4 (C
-24), 15.7 (C-25), 19.8 (C-26), 56.2 (C-27), 13.3 (C
-28), 21.8 (C-29), 27.7 (C-30)。 以上数据与文献 [ 6]报
道的 serrat-14-en-3β , 21β -diol一致。
2.2.3　化合物 3 白色晶体 (氯仿 -甲醇), EI-MSm/z484
[ M] +, 469, 424, 409, 391, 262, 207, 189。1H-NMR(400
MHz, CDCl3)δ:5.32 (1H, brs, H-15), 4.50 (1H, dd, J=
11.2, 4.4 Hz, H-21), 3.18 (1H, dd, J=11.2, 4.4 Hz, H-
3), 2.06 (3H, s, CH3COO), 0.97, 0.90, 0.84, 0.83, 0.80,
0.77, 0.69(s, 7×CH3);13C-NMR(100 MHz, CDCl3)δ:38.6(C-1), 27.5 (C-2), 78.8 (C-3), 38.1(C-4), 55.7(C-
5), 18.9 (C-6), 45.1 (C-7), 38.9 (C-8), 62.8 (C-9),
35.9(C-10), 25.3(C-11), 27.1 (C-12), 57.0 (C-13),
138.3 (C-14), 121.9 (C-15), 23.8 (C-16), 49.6 (C-
17), 37.7 (C-18), 36.7 (C-19), 24.1 (C-20), 81.1 (C-
21), 37.1 (C-22), 28.1 (C-23), 15.7 (C-24), 15.4 (C-
25), 19.8 (C-26), 56.0 (C-27), 13.4 (C-28), 15.8 (C-
29), 27.5 (C-30), 171.1 (C=O), 21.3 (OCOCH3)。其光谱
数据与文献 [ 7]报道的 3β -hydroxy-21α-acetoxy-14-serraten
一致。
2.2.4　化合物 4 白色粉末 , EI-MSm/z472 [ M] +, 454, 439,
421, 332, 270, 237, 220, 203, 187。1H -NMR (400 MHz,
C5D5N)δ:5.46 (1H, brs, H-15), 3.65 (1H, brs, H-21),
3.36(1H, dd, J=12.0, 4.0 Hz, H-3), 1.69, 1.13, 1.02,
0.92, 0.85, 0.81 (s, 6×CH3);13C-NMR(100 MHz, C5D5N)δ:39.7(C-1), 29.4 (C-2), 78.2 (C-3), 49.4 (C-4),
57.0(C-5), 21.3 (C-6), 45.6 (C-7), 37.3(C-8), 62.5
(C-9), 38.9(C-10), 26.7 (C-11), 27.7 (C-12), 57.3
(C-13), 139.0 (C-14), 122.9 (C-15), 24.6 (C-16),
43.8(C-17), 36.4 (C-18), 31.8 (C-19), 25.7 (C-20),
75.3(C-21), 38.0(C-22), 24.8 (C-23), 180.9 (C-24),
14.3(C-25), 19.8 (C-26), 56.8 (C-27), 13.9 (C-28),
22.2(C-29), 28.7 (C-30)。其谱学数据与文献 [ 5]报道的
3β , 21β -dihydroxy-14 -serraten-24 -oicacid(lycernuicacid
A)基本一致。
2.2.5　化合物 5 白色粉末 , EI-MSm/z458 [ M] +, 440, 422,
407, 391, 269, 205, 187, 1H-NMR(400MHz, C
5
D
5
N)δ:5.44
(1H, brs, H-15), 4.44(1H, brs, H-3), 4.10 (1H, d, J=
11.2Hz, CH-24), 3.86 (1H, d, J= 10.8 Hz, CH′-24 ),
3.66(1H, brs, H-21), 1.59, 1.15, 0.93, 0.89, 0.83, 0.80
(s, 6×CH3)。 13C-NMR(100 MHz, C5D5N)δ:34.2 (C-1),
26.8(C-2), 70.0 (C-3), 44.3 (C-4), 50.3(C-5), 19.7
(C-6), 46.0(C-7), 38.0(C-8), 63.1(C-9), 38.6(C-
10), 25.5 (C-11), 27.6(C-12), 57.4(C-13), 139.1(C-
14), 122.7(C-15), 24.6(C-16), 43.8 (C-17), 36.4 (C
-18), 31.9 (C-19), 26.7 (C-20), 75.3 (C-21), 37.7 (C
-22), 23.7 (C-23), 65.8 (C-24), 16.6 (C-25), 20.1 (C
-26), 56.8 (C-27), 13.8 (C-28), 22.2 (C-29), 28.7 (C
-30).其光谱数据与文献 [ 8]报道的 14-serraten-3α, 21β, 24
-triol(lycoclavanol)基本一致。
2.2.6　化合物 6 白色粉末 , EI-MSm/z488 [ M] +, 470, 452,
437, 408, 372, 250, 237, 219, 201, 187。 1H-NMR(400 MHz,
C5D5N)δ:5.45 (1H, brs, H-15), 4.69 (1H, brs, H-3),
4.37(1H, d, J= 10.4, H-20), 3.82 (1H, brs, H-21),
1.75, 1.19, 1.12, 0.95, 0.92, 0.84 (s, 6×CH3)。 13C-NMR(100MHz, C
5
D
5
N)δ:34.8 (C-1), 27.9 (C-2), 70.6 (C-
3), 48.6 (C-4), 49.6(C-5), 21.2 (C-6), 45.7 (C-7),
37.6(C-8), 62.6 (C-9), 39.4 (C-10), 25.8 (C-11),
27.6(C-12), 57.6 (C-13), 139.0 (C-14), 122.8 (C-
15), 24.4 (C-16), 41.3 (C-17), 37.8 (C-18), 43.3 (C-
19), 66.5 (C-20), 79.6 (C-21), 38.9 (C-22), 25.5 (C-
23), 180.7(C-24), 14.1(C-25), 19.9 (C-26), 56.9 (C
-27), 14.7 (C-28), 21.7 (C-29), 28.8 (C-30)。以上数
据与文献 [ 8]报道的 3α, 20β , 21β -trihydroxy-14 -serraten-
24-oicacid一致。
2.2.7　化合物 7 白色粉末 , ESI-MSm/z573 [ M-H] -, 609
[ M+Cl] -;EI-MSm/z488, 470, 455, 439, 277, 259, 205,
187。1H-NMR(400 MHz, C5D5N)δ:5.46(1H, brs, 15-H),
4.78(1H, d, J= 6.8Hz, H-1), 3.38 (1H, dd, J= 11.6,
4.4 Hz, H-21), 1.28, 1.15, 0.97, 0.93, 0.80, 0.79, 0.77
(s, 7×CH3);13C-NMR(100 MHz, C5D5N)δ:38.1 (C-1),
26.6(C-2), 88.7 (C-3), 39.8 (C-4), 56.2(C-5), 19.1
(C-6), 45.5(C-7), 38.0(C-8), 63.0(C-9), 38.9(C-
10), 25.5 (C-11), 27.5 (C-12), 57.3 (C-13), 139.0 (C
-14), 122.7 (C-15), 24.6 (C-16), 43.8 (C-17), 36.4
(C-18), 31.8 (C-19), 27.0(C-20), 75.3 (C-21), 37.4
(C-22), 28.7 (C-23), 16.1(C-24), 16.9 (C-25), 20.1
(C-26), 56.7 (C-27), 13.8(C-28), 22.2 (C-29), 28.3
(C-30), 107.6 (C-1), 73.0 (C-2), 74.7(C-3), 69.6
(C-4), 66.8(C-5)。其光谱数据与文献 [ 9] 报道的 21-
episerratenediol-3-α-L-arabinopyranoside(inundosideE)一
致。
3　讨论
石杉型三萜类化合物在氯仿 、醋酸乙酯 、甲醇 、二甲亚砜以及
水中的溶解性都比较差 , 仅在吡啶中能充分溶解 , 因此给分离纯
化及体外活性筛选工作带来很大的困难。 鉴于石杉型三萜具有
较强的细胞毒和抗肿瘤及抗真菌活性 , 为了进一步揭示该类化合
物的生物活性 ,在其结构中引入糖基 , 从而提高该类化合物的水
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LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2010VOL.21NO.6 时珍国医国药 2010年第 21卷第 6期
溶性是非常必要的。近几年来 ,未见有关石杉型三萜糖苷类化合
物及其生物活性的研究报道 , 作者从扁枝石松中分离得到一个已
知的石杉型三萜糖苷类化合物 , 并正在对其生物活性进行试验。
继续深入的研究对石杉型三萜糖苷类化合物的发现及其生物活
性的阐明具有一定的科学意义。
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收稿日期:2009-07-31;　修订日期:2009-11-20
基金项目:国家 “十一五 ”科技支撑计划课题(No.2006BAI06A17-03)
作者简介:韦松基(1952-),男(壮族), 广西藤县人 ,现任广西中医学院教
授 ,学士学位 ,主要从事中药及民族药的开发及研究工作.
＊通讯作者简介:蒙万香(1983-),女(壮族),广西龙胜人 ,现为广西中医
学院在读硕士研究生 ,学士学位 ,主要从事中药及民族药的开发及研究工
作.
壮药饭汤子中总黄酮的含量测定
韦松基 , 蒙万香＊ , 戴忠华
(广西中医学院 ,广西 南宁　530001)
摘要:目的 建立饭汤子总黄酮的含量测定方法 ,对饭汤子中的总黄酮成分进行定量研究。方法 采用紫外分光光度法对
饭汤子总黄酮的含量进行研究。结果 采用 50%乙醇热回流提取饭汤子中的总黄酮 ,以 NaNO2 -Al(NO3)3 -NaOH为显
色系统进行含量测定 ,线性范围为 23.5 ～ 116.5μg/ml, r=0.999 8, 平均加样回收率为 101.1%, RSD=1.08%(n=5), 饭
汤子药材中平均总黄酮含量为 11.83%, 不同产地的饭汤子药材总黄酮含量差异较大。结论 此含量测定方法操作简便 ,
快捷 ,重复性好 , 为饭汤子药材质量控制提供了依据。
关键词:饭汤子;　总黄酮
中图分类号:R29;R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2010)06-1356-03
DeterminationofTotalFlavonoidsinViburnumsetigerum
WEISong-ji, MENGWan-xiang＊ , DAIZhong-hua
(GuangxiTraditionalChineseMedicalUniversity, GuangxiNanning530001)
Abstract:ObjectiveToestablishamethodfordeterminationoftotalflavonoidsinViburnumsetigerum.MethodsThecontents
oftotalflavonoidsinthesampleswereassayedbyultravioletspectroscopy.ResultsThetotalflavonoidswereextractedwithevapo-
rativerefluxfromViburnumsetigerumby50% alcohol, itscontentwasdeterminedbyultravioletspectroscopewithNaNO2 -Al
(NO
3
)
3
-NaOHsystem, thelinearrangevariedfrom23.5 ～ 116.5 μg/ml, r=0.999 8, theaveragerecoverywas101.1%, RSD
=1.08%(n=5).TheaveragecontentoftotalflavonoidsinViburnumSetigerumwas11.83%, andthecontentsoftotalfla-
vonoidsinViburnumsetigerumweredifferentbecauseoftheirdifferentregions.ConclusionThemethodiseasytooperatandis
repeatable, whichprovidesabasisforqualitycontrolofViburnumsetigerum.
Keywords:Viburnumsetigerum;　Totalflavonoids
　　饭汤子为忍冬科荚蒾属植物茶荚蒾 Viburnumsetigerum
Hance的根 ,又名鸡公柴 、跑路杆子 、水茶子 、霜降子 、虎柴子等 ,
味微苦 , 性平 ,有清热利湿 、活血止血之功效 , 主治小便白浊 、肺
痈 、吐血 、热瘀经闭 [ 1 , 2] 。饭汤子为广西壮医用于治疗乙型肝炎
的常用壮药 , 疗效确切。目前仅有其护肝作用的实验研究报
道 [ 3] 。饭汤子化学成分未见报道 , 经化学成分预实验发现主要
含有糖类 、鞣质 、有机酸 、黄酮类 、蒽醌类 、内酯类。黄酮类化合物
具有抗癌 、抗氧化 、抗炎 、保肝护肝 、调节免疫等药理作用 [ 4] , 很
可能是饭汤子护肝作用的有效成分。而有关饭汤子总黄酮含量
测定方面的研究未见报道。 本文通过紫外分光光度法对饭汤子
总黄酮进行了定量测定 , 为饭汤子药材的质量控制提供参考依
据。
1　仪器与材料
1.1　仪器 SartoriusBP211D电子天平(赛多利斯科学仪器有限
公司);超声波清洗机 SK2200LHC(上海科导超声仪器有限公
司);Agilent8453紫外可见分光光度计(美国安捷伦)。
1.2　样品 饭汤子药材 ,经广西中医学院韦松基教授鉴定为忍冬
科荚蒾属植物茶荚蒾 ViburnumsetigerumHance。
1.3　试剂 芦丁对照品(含量测定用 , 0080-9705,中国药品生物
制品检定所);其余试剂均为分析纯。
2　方法与结果
2.1　提取溶剂的考察 取饭汤子粗粉(过 20目筛)3份 , 每份 0.5
g,精密称定 , 分别加入甲醇 、70%乙醇 、水各 50 ml,超声提取 1 h,
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时珍国医国药 2010年第 21卷第 6期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH2010VOL.21 NO.6