全 文 ：图 2　半枫荷粉末图
1.淀粉粒　2.含晶细胞　3.韧皮纤维　4.导管　5.木栓细
胞　6.韧皮部厚壁细胞　7.木质部射线细胞及木薄壁细胞
壁极厚 ,边缘多呈波状。木纤维壁薄 ,有时可见纹
孔。木栓细胞多角形 ,多含红棕色物质 。淀粉粒较
少 ,单粒 ,圆形 ,直径 10 ～ 15 μm,复粒由 2 ～ 8分粒
组成 。见图 2。
3　小结
半枫荷药材显微观察结果表明 ,韧皮部具含晶
细胞 ,韧皮纤维束 、韧皮薄壁细胞与韧皮射线略呈
“井 ”字形排列 ,特征明显 ,可作为半枫荷药材横切
面的主要鉴别特征;具缘纹孔导管和边缘呈波状的
韧皮纤维特征突出 ,可作为半枫荷药材粉末鉴别的
主要特征 。
参 考 文 献
[ 1] 江苏省植物研究所 ,中国医学科学院药物研究所 , 中国
科学院昆明植物研究所编 .新华本草纲要 [ M] .第二
册 .上海:科技出版社 , 1991:299.
[ 2] 杨武亮 , 姚振生 .半枫荷类药用植物的种类资源 [ J] .
中国野生植物资源 , 1996(2):20-21.
收稿日期:2009-12-31基金项目:国家中医药管理局重大科技专项(国中医药科 2001ZDZX005);广东省国际合作项目(2008A050200005)作者简介:林朝展(1979-),男,讲师 ,博士 ,研究方向:中药活性成分及质量评价。＊通讯作者:祝晨蔯 , Tel:020-39358047, E-mail:zhuchenchen@vip.sina.com。
·化学成分 ·
枇杷叶紫珠化学成分研究
林朝展1, 2 ,祝晨蔯 1, 2＊ ,邓贵华 1, 2 ,柴　玲 1, 2 ,黎耀斌 1 ,曹永凯 1, 2 ,张翠仙 1, 2 ,赵钟祥1, 2
(1.广州中医药大学中药学院 ,广东 广州 510006;2.广中尖峰天然产物共建实验室 ,广东 广州 510006)
　　摘要　目的:研究枇杷叶紫珠茎及叶的化学成分。方法:采用色谱技术进行分离纯化 , 综合运用紫外光谱 、红
外光谱 、质谱及核磁共振光谱等现代波谱学方法和技术进行化合物的结构鉴定。结果:从枇杷叶紫珠中鉴定得到
12个化合物 , 分别为:α-香树脂醇(Ⅰ )、 2β, 3β, 19α-三羟基熊果酸(Ⅱ)、齐墩果酸(Ⅲ)、3-O-β-D-葡萄糖-α-香树脂
醇苷(Ⅳ)、熊果酸 (Ⅴ)、白桦脂酸(Ⅵ )、 2α, 3β, 23-三羟基齐墩果-12烯-28-酸-O-β-D-葡萄糖酯(Ⅶ )、邻羟基苯甲
酸(Ⅷ )、坡模酸(Ⅸ )、2α, 3β, 19, 23-四羟基-12烯-28-乌苏酸(Ⅹ )、β-谷甾醇(Ⅺ)、β-胡萝卜苷(≫)。结论:以上
化合物均为首次从枇杷叶紫珠中分离得到 ,其中化合物Ⅱ 、Ⅳ、Ⅶ 、Ⅷ 、Ⅸ 和Ⅹ 在紫珠属中为首次报道。
　　关键词　枇杷叶紫珠;化学成分;三萜类
　　中图分类号:R284.1/R284.2 　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2010)06-0897-04
StudiesontheChemicalConstituentsofCalicarpakochiana
LINChao-zhan1 , 2 , ZHUChen-chen1, 2 , DENGGui-hua1, 2 , CHAILing1 , 2 ,
LIYao-bing1 , CAOYong-kai1, 2 , ZHANGCui-xian1, 2 , ZHAOZhong-xiang1 , 2
(1.SchoolofChineseMateriaMedica, GuangzhouUniversityofTCM, Guangzhou51006, China;2.GuangzhongJianfengUnionRe-
searchLabforNaturalProducts, Guangzhou510006, China)
Abstract　Objective:TostudyonthechemicalconstituentsofCallicarpakochiana.Methods:Thechemicalconstituentswereiso-
latedbychromatographicmethodsandstructurallyelucidatedbyspectralanalysis.Results:Twelvecompoundswereobtainedandidenti-
·897·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 6期 2010年 6月
fiedasα-amyrin(Ⅰ ), 2β, 3β, 19α-trihydroxy-12-en-28-ursolicacid(Ⅱ ), oleanolicaicd(Ⅲ), α-amyrin-3-O-β-D-glucopyranoside
(Ⅳ), ursolicacid(Ⅴ), betulinicacid(Ⅵ ), 2α, 3β, 23-trihydroxy-12-en-28-oic-O-β-D-glucopyranoside(Ⅶ ), O-hydroxybenzoic
acid(Ⅷ ), pomolicacid(Ⅸ ), myrianthicacid(Ⅹ ), β-sitosterol(Ⅺ), dauricine(≫).Conclusion:Alofthesecompoundsareisola-
tedfromCalicarpakochianaforthefirsttimeandcompoundsⅡ , Ⅳ , Ⅶ , Ⅷ , Ⅸ andⅩ arereportedforthefirsttimefromCalicarpa
genus.
　　Keywords　CallicarpakochianaMakino;Chemicalconstituents;Triterpenoid
　　枇杷叶紫珠(CalicarpakochianaMakino),又名
劳莱紫珠(Calicarpaloureiri),是马鞭草科紫珠属植
物 ,具有散瘀消肿 、止血镇痛 、祛痰止咳的功效 ,常用
来治疗咳血 、吐血 、鼻出血 、创伤出血等出血症 ,为岭
南地区止血中药———紫珠的主要药用品种之一 〔1〕 ,
此外还用于治疗风湿痛 、扭挫伤 、喉炎 、结膜炎
等 〔2〕。然而 ,迄今为止 ,尚未见有关枇杷叶紫珠化
学成分的报道。本实验运用硅胶 、反相硅胶 、大孔树
脂 、SephadexLH-20等色谱技术对枇杷叶紫珠的甲
醇提取物进行系统的化学成分研究 ,分离得到了 12
个化合物 , 综合运用紫外光谱 (UV)、红外光谱
(IR)、质谱 (MS)及核磁共振光谱 (1H-NMR、13C-
NMR、1H-1HCOSY、HSQC、HMBC、ROESY)等现代
波谱学方法和技术鉴定为:α-香树脂醇 (Ⅰ )、2β,
3β, 19α-三羟基熊果酸(Ⅱ)、齐墩果酸(Ⅲ)、3-O-β-
D-葡萄糖-α-香树脂醇苷(Ⅳ)、熊果酸(Ⅴ)、白桦脂
酸(Ⅵ )、2α, 3β, 23-三羟基齐墩果-12烯-28-酸 -O-
β-D-葡萄糖酯 (Ⅶ )、邻羟基苯甲酸 (Ⅷ )、坡模酸
(Ⅸ )、 2α, 3β, 19, 23-四羟基-12烯 -28-乌苏酸
(Ⅹ )、β-谷甾醇 (Ⅺ)、β-胡萝卜苷(≫)。化合物 Ⅰ
～ ≫均为首次从枇杷叶紫珠中分离得到 ,其中化合
物 Ⅱ、Ⅳ、Ⅶ 、Ⅷ 、Ⅸ和 Ⅹ在紫珠属中为首次报道 。
1 　仪器与材料
　　X-6显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公司 ,
温度计未校正);AVANCEAV400超导核磁共振仪
(瑞士 Bruker), VARIANUNITYInova300超导核磁
共振仪(美国 Varian), TMS内标;FinniganLCQDeca
XPMAX(液相色谱-质谱联用仪)ThermoFiningan
公司(美国)或 WatersHPLC-ESI-MSn(美国)。柱层
析硅胶和薄层层析硅胶(青岛海洋化工厂);所用溶
剂均为国产分析纯(广州化学试剂厂);反相硅胶:
RP-C18(40 ～ 63 μm, MerckKGaA, Germany);Seph-
adexLH-20, 25 ～ 100 μm, GEHealthcareBio-Sci-
encesAB, (Sweden);氘代试剂:吡啶 (NORELL,
USA), 甲醇和氯仿(CambridgeIsotopeLaboratories,
USA)。实验用枇杷叶紫珠样品于 2007年 10月采
自广东省从化流溪河森林公园 ,经广州中医药大学
中药鉴定学教研室黄海波副教授鉴定为马鞭草科紫
珠属植物枇杷叶紫珠(C.kochiana),又名劳莱紫珠
(C.loureiri),凭证标本(No.CKM071005)现保存于
广州中医药大学中药学院药物分析研究室。
2　提取与分离
　　取枇杷叶紫珠的干燥茎叶粗粉 12.0 kg,用甲醇
(120L)进行渗漉提取 ,提取液减压浓缩 。将浓缩液
混悬于 4.0 L蒸馏水中 ,依次用石油醚 、乙酸乙酯 、
正丁醇进行萃取 ,将萃取液分别减压浓缩得石油醚
部位 34 g、乙酸乙酯部位 123.5 g、正丁醇部位 462
g。乙酸乙酯部位析出浅黄色粉末 ,重结晶得化合物
Ⅰ(1.3g),剩余部分运用硅胶柱色谱法进行分离 ,
用氯仿-甲醇梯度洗脱 , TLC检测合并为 10个流分。
各流分再采用重结晶 、硅胶柱色谱(石油醚-丙酮或
氯仿 -丙酮洗脱)、反相硅胶柱色谱(甲醇 -水洗脱)、
葡聚糖凝胶 SephadexLH-20柱色谱 [以甲醇-水或甲
醇-氯仿(1∶1)洗脱 ]等方法反复分离纯化 ,得到化
合物 Ⅱ (62 mg)、Ⅲ (40 mg)、Ⅳ(35 mg)、Ⅴ (20
mg)、Ⅵ (105 mg)、Ⅶ (23 mg)、Ⅷ (36 mg)、Ⅸ (15
mg)、Ⅹ (28 mg)、Ⅺ(105mg)、≫(68mg)。
3　结构鉴定
　　化合物Ⅰ :白色针晶(氯仿), mp176 ～ 178 ℃。
ESI-MSm/z:427 [ M+H] +。1H-NMR(400 MHz,
MeOD)δ:5.13(1H, m), 3.64(1H, m)和 8个甲
基氢信号(δ1.28, 1.25, 1.07, 1.01, 0.97, 0.91,
0.87, 0.80, 3H ×8, s);13C-NMR(100 MHz,
MeOD)δ:38.8(C-1), 27.2(C-2), 79.3(C-3), 39.0
(C-4), 55.4(C-5), 18.4(C-6), 32.9(C-7), 40.3(C-
8), 47.9(C-9), 37.2(C-10), 23.4(C-11), 124.5(C-
12), 139.7(C-13), 42.3(C-14), 29.0(C-15), 26.9
(C-16), 34.0(C-17), 59.3(C-18), 39.6(C-19),
39.6(C-20), 31.5(C-21), 39.4(C-22), 28.3(C-
23), 15.7(C-24), 15.7(C-25), 16.9(C-26), 23.3
(C-27), 28.1(C-28), 17.4(C-29), 27.5(C-30)。上
述数据与文献 〔3, 4〕报道数据基本一致 ,故鉴定化合
物Ⅰ为 α-香树脂醇(α-amyrin)。
　　化合物 Ⅱ:白色无定型粉末(氯仿)。 ESI-MS
m/z:489[ M+H] +。1H-NMR(400 MHz, MeOD)δ:
5.23(1H, brt, 12-H), 3.25(1H, s, 18-H), 3.40
·898· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 6期 2010年 6月
(1H, d, J=4.4 Hz, H-3)和 6个甲基氢信号
(δ1.30, 1.15, 0.95, 0.90, 0.88, 0.83, 3H×6,
s)。上述数据经与文献 〔5〕报道数据对照基本一致 ,
故确定化合物 Ⅱ为 2β, 3β, 19α-三羟基熊果酸(2β,
3β, 19α-trihydroxy-12-en-28-ursolicacid)。
　　化合物 Ⅲ:白色粉末(甲醇)。 Liebermann-Bur-
chard反应呈阳性 ,提示该化合物可能为三萜类化合
物 。1H-NMR(400 MHz, C5D5N)δ:5.26(1H, brs,
H-12), 3.32(1H, d, J=3.7 Hz, H-3)和 7个甲基
氢信号(δ1.26, 1.22, 1.05, 1.00, 0.96, 0.86, 0.78,
3H×7, s);13C-NMR(100 MHz, C5D5N)δ:38.8(C-
1), 27.9(C-2), 79.8(C-3), 39.1(C-4), 55.3(C-5),
18.4(C-6), 33.2(C-7), 39.6(C-8), 48.2(C-9),
38.3(C-10), 24.5(C-11), 123.2(C-12), 144.3(C-
13), 42.2(C-14), 28.1(C-15), 23.8(C-16), 47.2
(C-17), 42.3(C-18), 46.3(C-19), 31.2(C-20),
33.9(C-21), 32.4(C-22), 29.6(C-23), 15.6(C-
24), 16.2(C-25), 17.3(C-26), 26.1(C-27), 182.3
(C-28), 33.5(C-29), 23.4(C-30)。上述数据与文
献 〔6〕报道数据基本一致 ,故鉴定化合物 Ⅲ为齐墩果
酸(oleanolicaicd)。
　　化合物 Ⅳ:白色无定型粉末 (甲醇), mp>
300℃。 ESI-MSm/z:589 [ M+H] +。1H-NMR(400
MHz, C5D5N)δ:5.13(1H, m), 3.64(1H, m)和 8
个甲基氢信号(δ1.01, 1.00, 0.95, 0.91, 0.90 , 0.88,
0.87, 0.68, 3H ×8 , s);13C-NMR(100 MHz,
C5D5N)δ:40.0(C-1), 39.4(C-2), 78.6(C-3), 37.0
(C-4), 56.3(C-5), 21.3(C-6), 34.3(C-7), 42.5(C-
8), 50.4(C-9), 42.5(C-10), 24.5(C-11), 121.9(C-
12), 136.0(C-13), 43.4(C-14), 30.0(C-15), 27.0
(C-16), 48.3(C-17), 56.9(C-18), 47.2(C-19),
39.3(C-20), 27.7(C-21), 39.4(C-22), 29.8(C-
23), 22.9(C-24), 14.2(C-25), 14.7(C-26), 25.4
(C-27), 29.9(C-28), 27.5(C-29), 19.8(C-30);glu-
cosemoiety:63.3(C-6′), 72.2(C-4′), 75.8(C-
2′), 78.9(C-5′), 79.1(C-3′), 103.0(C-1′)。上
述数据与文献〔7〕报道数据基本一致 ,故鉴定化合物
Ⅳ为 3-O-β-D-葡萄糖-α-香树脂醇苷(α-amyrin-3-O-
β-D-glucopyranoside)。
　　化合物Ⅴ:白色粉末(甲醇)。EI-MSm/z:456
[ M] +, 248, 189, 133。1H-NMR(400MHz, C5D5N)δ:
5.13(1H, brs, H-12), 3.32(1H, d, J=3.7Hz, H-
3)和 7个甲基氢信号 (δ1.26 , 1.22, 1.05, 1.00,
0.96, 0.86, 0.78, 3H×7, s);13C-NMR(100 MHz,
C5D5N)δ:38.6(C-1), 28.5(C-2), 78.1(C-3), 39.8
(C-4), 55.2(C-5), 23.0(C-6), 38.3(C-7), 39.9(C-
8), 47.2(C-9), 38.6(C-10), 23.8(C-11), 125.3(C-
12), 139.0(C-13), 42.2(C-14), 30.4(C-15), 28.2
(C-16), 46.9(C-17), 53.1(C-18), 39.8(C-19),
40.6(C-20), 36.5(C-21), 38.6(C-22), 32.9(C-
23), 16.8(C-24), 16.9(C-25), 18.2(C-26), 27.3
(C-27), 179.2(C-28), 17.3(C-29), 22.1(C-30)。
上述数据与文献 〔3, 8〕报道数据基本一致 ,故鉴定化
合物Ⅴ为熊果酸(ursolicaicd)。
　　化合物 Ⅵ :白色粉末(甲醇)。EI-MSm/z:456
[ M] +, 438, 316, 273, 248, 234 , 207, 189。1H-NMR
(300 MHz, C5D5N)δ:4.79(1H, brs, 29α-H), 4.96
(1H, s, 29β-H), 3.24(1H, dd, J=4.5 , 11.5 Hz,
3-H)和 6个甲基氢信号(δ1.88, 1.25, 1.21, 1.08,
0.96, 0.91, 3H×6, s);13C-NMR(75 MHz, C5D5N)
δ:39.8(C-1), 28.8(C-2), 78.2(C-3), 37.7(C-4),
56.0(C-5), 19.0(C-6), 35.0(C-7), 41.2(C-8),
50.1(C-9), 37.6(C-10), 21.4(C-11), 26.3(C-12),
39.4(C-13), 43.0(C-14), 31.3(C-15), 33.0(C-
16), 56.7(C-17), 47.9(C-18), 49.9(C-19), 151.2
(C-20), 30.4(C-21), 38.7(C-22), 28.5(C-23),
16.6(C-24), 16.6(C-25), 16.6(C-26), 15.1(C-
27), 178.7(C-28), 109.9(C-29), 19.6(C-30)。以
上数据与文献 〔3, 9〕报道数据基本一致 ,故鉴定化合
物Ⅵ 为白桦脂酸(betulinicacid)。
　　化合物 Ⅶ :白色粉末(甲醇)。 EI-MSm/z:648
[ M] +。1H-NMR(C5D5N-d5 , 400 MHz)δ:5.30(1H,
brs, H-12), 6.28(1H, d, J=7.8 Hz, H-Glu端
基), 0.94(3H, s, Me-24), 1.02(3H, s, Me-25),
1.12(3H, s, Me-26), 1.21(3H, s, Me-27), 0.85
(3H, s, Me-30), 0.89(3H, s, Me-29);13C-NMR
(100 MHz, C5D5N)δ:48.6(C-1), 69.7(C-2), 82.5
(C-3), 43.8(C-4), 48.2(C-5), 18.6(C-6), 35.9(C-
7), 40.9(C-8), 48.2(C-9), 39.2(C-10), 24.6(C-
11), 124.9(C-12), 144.4(C-13), 42.8(C-14), 29.1
(C-15), 25.1(C-16), 48.1(C-17), 41.6(C-18),
47.2(C-19), 33.3(C-20), 34.4(C-21), 33.5(C-
22), 66.5(C-23), 15.1(C-24), 16.9(C-25), 17.2
(C-26), 25.2(C-27), 178.7(C-28), 33.5(C-29),
23.6(C-30), 62.4(C-6′), 71.1(C-4′), 73.9(C-
2′), 78.3(C-5′), 78.7(C-3′), 95.8(C-1′)。以上
数据与文献〔10, 11〕报道数据基本一致 ,故确定化合物
Ⅶ 为 2α, 3β, 23-三羟基齐墩果 -12烯-28-酸 -O-β-葡
萄糖酯 (2α, 3β, 23-trihydroxy-12-en-28-oic-O-β-D-
glucopyranoside)。
·899·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 33卷第 6期 2010年 6月
　　化合物 Ⅷ:无色针晶 , mp123 ～ 124℃。 IR
(KBr)νmaxcm-1:2 981 ～ 2 541(strong), 1 682,
1 604, 1 577, 1 515 , 1 428, 1 297, 1 263, 1 168,
1 026, 924, 844, 772, 696, 615。1H-NMR(400
MHz, C5D5N)δ:8.26(1H, dd, J=1.6, 2.0 Hz,
H-7), 7.48(1H, m, H-5), 7.16(1H, d, J=0.8
Hz, H-4), 6.96(1H, m, H-6);13C-NMR(100 MHz,
C5D5N)δ:174.8(s, C-1), 117.9(s, C-2), 163.2
(s, C-3), 119.3(d, C-4), 135.5(d, C-5), 119.3
(d, C-6), 131.5(d, C-7),经与文献 〔12〕报道数据对
照基本一致 ,故确定化合物 Ⅷ为邻羟基苯甲酸 (O-
hydroxybenzoicacid)。
　　化合物 Ⅸ :白色粉末。 ESI-MSm/z:473[ M+
H] +。1H-NMR(400 MHz, C5D5N)δ:5.62(1H, t,
H-12), 3.44(1H, dd, J=11.0, 4.4Hz, H-3), 2.07
(1H, s, H-18), 1.73, 1.46, 1.24 , 1.14, 1.12,
1.03, 0.94(each3H, s, 7×3H), 1.08(3H, d, J=
6.5Hz, CH3);13C-NMR(100 MHz, C5D5N)δ:39.4
(C-1), 28.5(C-2), 78.6(C-3), 39.8(C-4), 56.3(C-
5), 19.3(C-6), 34.0(C-7), 40.8(C-8), 48.2(C-9),
37.8(C-10), 24.4(C-11), 128.5(C-12), 140.3(C-
13), 42.4(C-14), 29.7(C-15), 26.8(C-16), 48.7
(C-17), 55.0(C-18), 73.1(C-19), 42.8(C-20),
27.3(C-21), 38.8(C-22), 29.2(C-23), 17.2(C-
24), 16.0(C-25), 17.6(C-26), 25.1(C-27), 180.9
(C-28), 16.9(C-29), 27.6(C-30)。以上数据与文
献 〔13〕报道数据基本一致 ,故鉴定化合物 Ⅸ为坡模酸
(pomolicacid)。
　　化合物 Ⅹ :白色粉末。 ESI-MSm/z:505[ M+
H] +。1H-NMR(400 MHz, C5D5N)δ:5.59(1H, t,
H-12), 3.27(1H, dd, J=3.6, 3.6 Hz, H-3), 3.91
(1H, d, J=8.8 Hz, H-23), 1.67, 1.42, 1.18,
1.12, 1.06, 0.94(each3H, s, 6 ×3H);13C-NMR
(100MHz, C5D5N)δ:42.6(C-1), 66.6(C-2), 79.3
(C-3), 44.0(C-4), 48.1(C-5), 18.9(C-6), 33.6(C-
7), 40.9(C-8), 48.7(C-9), 38.9(C-10), 24.5(C-
11), 128.4(C-12), 140.4(C-13), 42.3(C-14), 29.6
(C-15), 26.8(C-16), 48.1(C-17), 55.0(C-18),
73.1(C-19), 42.8(C-20), 27.3(C-21), 38.8(C-
22), 71.6(C-23), 17.7(C-24), 17.9(C-25), 17.2
(C-26), 25.1(C-27), 181.0(C-28), 17.6(C-29),
27.5(C-30)。以上数据与文献 〔14〕报道数据对照基
本一致 ,故鉴定化合物Ⅹ为 2α, 3β, 19 , 23-四羟基 -
12烯-28-乌苏酸(myrianthicacid)。
　　化合物Ⅺ:白色针晶(甲醇), mp152 ～ 154 ℃。
10%硫酸-乙醇呈紫红色斑点 ,与 β-谷甾醇对照品混
合熔点不下降 ,薄层层析 Rf值 、IR与 β-谷甾醇一
致 ,故鉴定化合物Ⅺ为 β-谷甾醇。
　　化合物≫:白色无定形粉末(甲醇), mp287 ～
289 ℃。与 β-胡萝卜苷对照品混合熔点不下降 ,薄
层层析 Rf值与 β-胡萝卜苷一致 ,故鉴定化合物≫为
β-胡萝卜苷 。
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