全 文 ：木藜芦烷类化合物对萝卜蚜的生物活性
及其构效关系＊
钟国华1)　胡美英1)＊＊　林进添2)　刘红梅1)　谢建军1)　刘金香1)
(1)华南农业大学昆虫毒理研究室 ,农药与化学生物学教育部重点实验室 ,广州 510642;
2)仲恺农业技术学院植物保护系 , 广州 510275)
摘要　从高效杀虫植物闹羊花(Rhododendron molle G Don)中分离获得 13 个木藜芦烷类化合物 , 活性测定
结果表明 ,化合物 1(Rhodojaponin I II)和 6(Rhodomollein I)对萝卜蚜无翅成蚜具有较高的忌避活性 ,以 20 mg/ L
处理后 24 h , 忌避率分别为 76.64%和 65.06%, 化合物 1 、4(Rhodomollein XVI)、6 以 5 mg/ L 处理后 , 与 CK 相
比 ,试虫实验种群增殖倍数分别仅为0.21、0.31 和 0.27;化合物 1、4、8(Rhodomo lin C)和 10(Rhodomolein XVIII)
浸叶饲喂法处理后 48 h , 对萝卜蚜无翅成蚜的 LC50分别为 11.67、20.14、24.36 、26.92 mg/ L ,毒杀活性明显高于
其他供试化合物。构效关系分析表明 ,保留 C2-C3-环氧基 , C6保留 OH 取代或降低其电子云密度 , C10保留单
键取代基 , C14引入适当酯基或其他基团增加其电子云密度 ,均有利于提高其活性。
关键词　木藜芦烷类化合物;闹羊花;萝卜蚜;生物活性;构效关系
中图法分类号　S 492.39
收稿日期:2004-05-31;修回日期:2004-11-30
＊国家自然科学基金项目(30270886)和广东省自然科学基金项目(010301)资助
＊＊通讯作者.Tel:020-85280308.E-mail:humy@scau.edu.cn
钟国华 ,男 , 1972年生 ,博士 ,讲师.工作单位:华南农业大学昆虫毒理研究室 ,广州 510642
　　木藜芦烷类化合物是杜鹃花科植物的主要活性
成分 ,这类化合物大部分具有相同母体结构 ,可看作
是由贝壳杉烷(Kaurane)重排 ,经 C5-C7-C6 -C5
四环骈合而成的二萜类化合物[ 1] 。许多木藜芦烷
类化合物都具有良好的生物活性 ,如 Rhodojaponin
III等对许多常见害虫均有很强的生长发育抑制 、忌
避 、拒食 、毒杀等活性[ 2～ 9] 。笔者以杜鹃花科高效
杀虫植物闹羊花(Rhododendron mol le G Don)为材
料 ,研究了其杀虫活性成分 ,并初步分析了其构效关
系 ,旨在为确定和优化先导化合物 ,充分利用丰富的
杜鹃花科植物资源提供理论依据。
1　材料与方法
1.1　供试化合物
从广东省曲江县和乳源县采集闹羊花 ,晾干粉
碎过孔径约 0.35 mm(40目)筛后 ,用甲醇浸泡提取
总活性成分。采用液-液分配法分离甲醇浸提物 ,
综合应用硅胶柱 、C18反相柱 、LH-20凝胶柱层析等
制备技术 ,先后从闹羊花中分离获得木藜芦烷类活
性单体成分 13个(编号 1 ～ 13)和其他类型化合物
多个(编号 14),其中 5 、7 、8为新化合物 。供试化合
物编号及结构如下:
第 23 卷 第 6 期
2004年　12 月
华　中　农　业　大　学　学　报
Journal of Huazhong Agricultural University
Vol.23　No.6
Dec.2004 , 620 ～ 625
DOI :10.13300/j.cnki.hnlkxb.2004.06.007
　　化合物结构经1HNMR、13CNMR、HRFAB-MS 、
IR、UV 等测定 得以确 认。对照药 剂鱼 藤酮
(Rotenone)由华南农业大学昆虫毒理研究室分离提
纯。
1.2　供试昆虫
供试无翅型萝卜蚜 Lipaluserysiml (Kaltenbach),
采自广州华南农业大学昆虫毒理研究室试验菜地未
施药的芥兰植株上。
1.3　忌避活性测定
在预试验基础上 ,将各供试化合物配制成 20
mg/ L丙酮溶液 ,将直径 2 cm 的芥兰叶碟置于丙酮
药液中浸没 2 ～ 3 s后取出 ,待溶剂挥发干后 ,用小
片双面胶纸将叶面朝底贴紧于皿底滤纸(直径
12 cm)。滤纸以清水适当保湿 。CK 以丙酮处理 。
每个培养皿(直径 12 cm)处理叶碟和 CK 叶碟各 2
片 ,相间呈正方形近皿壁排列 。挑选个体大小基本
一致的无翅萝卜蚜成蚜 40 ～ 60头置于滤纸中心 ,用
保鲜胶纸封住皿口 ,并刺上多个细小通气孔。每处
理 4重复。处理后 24 h 、48 h 、72 h 检查 CK叶碟和
处理叶碟试虫数 ,并计算忌避率。
忌避率/ %=CK 叶碟试虫数-处理叶碟试虫数
CK 叶碟试虫数 ×100
1.4　对蚜虫实验种群增殖的影响测定
供试化合物溶液配制方法同本文“1.3” 。新鲜
芥兰叶片以供试化合物 5 mg/L 浸渍处理 ,待溶剂
挥发后 ,置于直径 12 cm 培养皿 ,清水适当保湿。每
皿接入发育基本一致的无翅萝卜蚜雌成蚜 20 ～ 30
头。48 h 后换为新鲜无毒芥兰叶片 ,继续饲喂至处
理 后 96 h , 检查总虫数 , 计算每雌产仔量。同时以
对照种群为参照 ,考察各供试化合物对试验种群增
殖倍数的影响。
每雌产仔量/头=处理后总虫数-处理前总虫数处理前总虫数
实验种群相对增殖倍数=处理种群每雌产仔量
CK 种群每雌产仔量
1.5　毒杀活性测定
1)载玻片法 。将长约 2 cm 的双面胶贴在载玻
片一端 ,用软毛笔从芥兰叶中选取无翅成蚜 20 ～ 30
头粘于其上 ,然后在供试样品 20 mg/L 和 5 mg/L
丙酮溶液中浸 1 ～ 2 s后取出 。迅速用吸水纸将残
留药液吸干 ,放入已适当保湿的培养皿。24 h 后于
双目镜或放大镜下检查试虫存活情况 ,测定对蚜虫
的触杀活性。CK以丙酮处理 。每处理 3重复。
2)浸叶饲喂法。供试样品配制成 500 mg/L 丙
酮母液后 ,再以含 0.5%吐温-80 水溶液配制成
200 、100 、50 、20 、10 、5 、1 mg/L 溶液 ,将带无翅成蚜
的芥兰叶片在供试样品丙酮溶液中浸 1 ～ 2 s后迅
速取出 ,用吸水纸吸干叶片表面残留药液后 ,晾干叶
片 ,放入保湿的培养皿。对照以 0.5%吐温-80 水
溶液处理。处理后 72 h 计算 LC50 。毒力回归方程
以 SAS 软件最小二乘法求取 ,统计分析采用 DMRT
法。
1.6　定性构效关系分析
根据上述活性测定结果 ,从定性角度比较分析
化合物 1 ～ 13 ,寻找木藜芦烷类化合物结构差异对
其活性的影响 ,归纳总结构效关系(st ructure-activity
relationship , SAR)特征 。
2　结果与分析
2.1　忌避活性
供试木藜芦烷类化合物对萝卜蚜忌避试验结果
见表 1。以 20 mg/ L 处理后 24 h ,化合物 1对无翅
萝卜蚜成蚜忌避率为 76.64%,化合物 6 忌避率为
65.06%,两者差异不显著;化合物 4 、5 、8 、9 、10的忌
避率分别为 57.00%、58.12%、51.30%、61.51%和
44.81%,处理间差异不显著;化合物 3和 7的忌避
率也分别达到 40.24%和 33.76%,化合物 2 、11 和
14处理对试虫没有明显的忌避作用 。随着处理时
621　第 6 期 钟国华等:木藜芦烷类化合物对萝卜蚜的生物活性及构效关系 　
间的延长 ,各处理忌避率明显下降 。处理后 48 h ,化
合物 1 、5 、6和 9处理忌避率仍保持在 40%～ 53%,
而处理后 72 h ,除化合物 2 和 14 ,各处理忌避率均
为 20%～ 35%,差异不显著 。
表 1　木藜芦烷类化合物对无翅萝卜蚜成蚜的
忌避作用1)(2001-11 ～ 12 ,广州)
Table 1　Deterrent activi ty of grayane diterpenoids to
wingless adult of L.erysiml
化合物2)
chemicals
忌避率/ % Deterrent rate
24 h 48 h 72 h
1 76.64±5.31 a 47.43±0.87 ab 33.89±8.88 a
2 13.60±12.10 e 14.22±7.76 cd 2.39±13.71 c
3 40.24±3.22 c 20.00±3.30 c 31.79±7.61 a
4 57.00±3.91 b 34.96±3.64 bc 30.71±4.35 ab
5 58.12±5.95 b 40.71±9.97 b 35.20±8.61 a
6 65.06±5.09 ab 52.89±7.37 a 27.45±3.35 b
7 33.76±7.66 d 24.65±6.10 c 22.60±8.70 b
8 51.30±1.37 bc 37.64±1.08 bc 25.88±3.73 b
9 61.51±1.49 b 43.62±7.95 b 28.11±6.93 b
10 44.81±2.89 bc 34.79±8.87 bc 29.32±9.53 ab
11 16.47±6.59 e 25.96±2.07 c 20.40±3.53 b
14 6.47±6.59 f 2.96±2.07 d 2.40±3.10 c
　1)表中数据为 4个重复平均值 ,同列数据后字母相同表示 5%
水平差异不显著(DMRT法)
Means of four replicates , within each column , means followed
by the same letter are not significantly different at P =0.05
using Duncan s multiple range test;
　2)处理浓度 20 mg/L　Test concentration:20 mg/L
2.2　对种群增长的控制作用
供试化合物处理对萝卜蚜种群增长具有良好的
控制作用 。无翅萝卜蚜雌成蚜取食经化合物 1 和 4
～ 11以 5 mg/L处理的芥兰叶片后 96 h ,各处理若
蚜量明显少于 CK ,其中化合物 1 、4 、6 处理影响较
大 ,每雌产仔量分别为 0.87头 、1.26头和 1.11头 ,
与 CK 相比实验种群相对增殖倍数分别为 0.21 、
0.31和 0.27;化合物 5 、7 、9 、10和 11处理后每雌产
仔量分别为 2.47 头 、2.06 头 、2.13 头 、2.01头和
2.31头 ,实验种群相对增殖倍数均为 0.49 ～ 0.60;
化合物 8处理后每雌产仔量分别为 3.11头 ,相对增
殖倍数为 0.75 ,是供试 9种木藜芦烷类化合物中若
蚜量与 CK最接近的化合物(表 2)。试验结果表
明 ,木藜芦烷类活性化合物对于防治蚜虫等农业害
虫可能会有较好的种群系统控制作用。
表 2　木藜芦烷类化合物对萝卜蚜种群增长
的控制作用(2001.09 广州)
Table 2　Effect of grayane diterpenoids on reproduction
of L.erysiml
化合物
Chemicals
每雌产蚜量/头
Production of nymph
of aphid
实验种群相对增殖倍数
Relative multiplication time
of tested population
1 0.87±0.10 e 0.21
4 1.26±0.13 e 0.31
5 2.47±0.10 c 0.60
6 1.11±0.20 e 0.27
7 2.06±0.05 d 0.50
8 3.11±0.44 b 0.75
9 2.13±0.17 d 0.52
10 2.01±0.56 d 0.49
11 2.31±0.45 c 0.56
CK 4.12±0.50 a 1.00
2.3　毒杀活性
以载玻片法测定对萝卜蚜无翅成蚜的触杀活
性 ,处理后 24 h ,供试木藜芦烷类化合物 1 、4 、10 以
20 mg/L处理时试虫校正死亡率分别为 96.44%、
96.55%和 94.92%;以 5mg/L处理时 ,试虫校正死
亡率分别为 76.32%、50.90%和 54.53%;化合物 8
以 20 mg/L和 5 mg/L处理时 ,试虫校正死亡率则
分别为 81.86%和 41.66%;化合物 5 、6 、7和 9处理
以20 mg/L 处理 , 校正死亡率分别为 54.32%、
65.25%、61.59%和 70.07%;若以 5 mg/L处理 ,则
校正死亡率下降到 20%～ 32%(表 3)。
试验结果说明 ,供试化合物的触杀活性大致可
以分为 3类:化合物 1 、4 、10>化合物 8>化合物 5 、
6 、7 、9。
表 3　木藜芦烷类化合物对萝卜蚜的触杀
活性(载玻片法)1)(2001.09 广州)
Table 3　The contact toxici ty of grayane diterpenoids
against L .erysiml by glass-slide method
化合物
Chemicals
24 h校正死亡率/ %　24 h adjust mortality
20 mg/L 5 mg/L
1 96.44±3.74 a 76.32±2.34 a
4 96.55±5.17 a 50.90±4.82 b
5 54.32±7.52 c 24.32±6.91 c
6 65.25±5.55 c 32.76±4.69 c
7 61.59±6.33 c 21.92±2.70 c
8 81.86±11.89 b 41.66±4.11 b
9 70.07±4.28 bc 20.24±2.58 c
10 94.92±3.74 a 54.53±2.81 b
CK死亡率
Mortal ity rate
12.18±2.28 12.18
622 　　 华 中 农 业 大 学 学 报 第 23 卷　
表 4　木藜芦烷类化合物对萝卜蚜无翅成蚜的毒杀作用(浸叶法)
Table 4　Toxicity of grayane diterpenoids on wingless-adult of L .erysiml by dipping leaf
化合物
Chemicals
24 h
LC50
/mg·L-1
相关系数
r
95%置信限/mg·L-1
Confidence limit
48 h
LC50
/mg·L-1
相关系数
r
95%置信限/mg·L-1
Confidence limit
1 16.08 0.988 9 11.65～ 22.19 11.67 0.987 8 8.39～ 16.22
2 68.76 0.980 5 48.42～ 97.64 40.59 0.986 6 28.78～ 57.23
3 216.60 0.976 4 136.23～ 344.39 164.01 0.968 2 95.91～ 280.4
4 23.05 0.989 1 16.71～ 31.81 20.14 0.988 0 12.59～ 26.12
5 89.22 0.984 7 62.83～ 126.69 64.15 0.979 9 42.77～ 96.23
6 94.62 0.969 8 49.28～ 181.66 65.19 0.971 9 36.22～ 117.35
7 75.45 0.984 8 52.40～ 108.65 59.73 0.979 6 38.29～ 93.17
8 39.47 0.989 2 30.84～ 50.52 24.36 0.991 9 22.15～ 26.80
9 155.75 0.962 8 91.62～ 264.77 117.43 0.952 6 65.24～ 211.37
10 46.01 0.976 9 30.67～ 69.01 26.92 0.987 1 20.39～ 35.53
11 88.91 0.967 5 52.30～ 151.15 77.52 0.978 2 49.38～ 121.71
12 50.66 0.961 7 27.83～ 92.20 30.65 0.970 2 18.24～ 51.49
13 96.75 0.978 0 60.09～ 155.77 83.96 0.968 5 50.58～ 139.38
鱼藤酮
Rotenone
12.45 0.986 9 9.43～ 16.44 9.99 0.980 2 6.75～ 14.78
以浸叶饲喂法测定了供试木藜芦烷类化合物 1 ～ 13
对萝卜蚜无翅成蚜的毒杀作用 LC50 ,结果见表 4。
从毒力测定结果看 ,对试虫活性最高的是化合物 1 ,
处理后 24 h、48 h 和 72 h , LC50分别为 16.08 、
11.67 、3.74 mg/L ,其次是化合物 4 、8 、10 ,处理后
48 h的 LC50分别为 20.14 、24.36 、26.92 mg/L ,处
理后 72 h 的 LC50分别为 18.18 、16.22 、10.31
mg/L。化合物 2 、7 、12的活性稍低于化合物 1 、4 、8 、
10 ,处理后 24 h的 LC50分别为 68.76 、75.45 、50.66
mg/L ,处理后48 h的 LC50分别为 40.59 、59.73 、30.
65 mg/L。在供试化合物中 ,化合物 3和 9 处理对
萝卜蚜无翅成蚜毒杀活性较弱 ,处理后 24 h ,LC50分
别高达 216.60 mg/L和 155.75 mg/L ,处理后48 h
分别为 164.01mg/L和 117.43 mg/L。化合物 5 、6 、
11和 13的活性较接近 ,处理后 24 h的 LC50均为 88
～ 97 mg/L ,处理后 48 h对试虫的 LC50均为 64 ～ 84
mg/L。根据化合物对萝卜蚜毒杀活性 ,供试 13 个
木藜芦烷类化合物活性高低可分为 4类:化合物 1 、
4 、8 、10>化合物 2 、7 、12>化合物 5 、6 、11 、13>化合
物 3 、9。
2.4　构效关系分析
供试木藜芦烷类化合物 1 ～ 13的结构差异 ,主
要体现在 C2-C3 、C6 、C10 、C14等取代基差异 。由于
以浸叶饲喂法测定 LC50反映的信息较全面 ,本研究
主要以其为基础 ,根据化合物分子结构特点 、取代基
种类 、立体构型等 ,定性分析木藜芦烷类化合物结构
特点与生物活性关系 。
1)C2-C3对活性的影响。C2取代基包括 4类:
C2-C3 -环氧基 ,MeO , OH和 H。试验结果表明 ,
化合物 1对萝卜蚜的 LC50最低 ,毒杀活性最强。从
供试化合物结构看 ,化合物 1 具有 C2 -C3 -环氧
基 ,化合物 10和 12的 C2分别为OH 、H ,化合物 1毒
杀活性最强 ,处理后 24 h和 48 h , LC50均明显低于
化合物 10和 12 ,说明 C2 -C3 -环氧基的存在与否
对活性影响显著。这与杜鹃花科植物毒素对哺乳动
物毒性的文献报道结论一致[ 11] 。
据较早文献报道[ 12 , 13] , C3引入 β -OH对木藜
芦烷毒素哺乳动物毒性影响甚大 。在 C2引入不同
基团 ,由于立体场和静电场效应 ,推测势必影响 C3 、
C10构型 ,导致活性变化。但在本实验中 ,化合物 5 、
6和 11(C2取代基分别为 MeO 、OH和 H ,其他取代
相同)的 LC50差异不显著 ,但在化合物 C14中引入酯
基后 ,如化合物 4和 9 ,则 C2的 OH取代活性远大于
H取代活性 。所以 , C2-C3非环氧结构时 ,C2不同取
代基对活性的具体影响效果和机制还有待深入研
究。
2)C6对活性的影响 。供试化合物中 ,除化合物
2和 3的 C6分别为 CH3COO和 COOH外 ,其余均为
OH。化合物 1 和 2 均具有相同的 C2 -C3 -环氧
基 ,除 C6取代不同外 ,其余结构相同 ,但化合物 2的
LC50值是化合物 1的4倍多 。化合物 3与化合物 10
的结构差异仅在于前者 C6取代基为 COOH ,后者为
623　第 6 期 钟国华等:木藜芦烷类化合物对萝卜蚜的生物活性及构效关系 　
OH ,但化合物 3的毒杀活性显著降低。即使化合物
12的 C2为 H ,但 C6保持 OH取代 ,其活性仍显著高
于化合物 3。究其原因 ,主要是由于 C6氧原子电子
云密度和毒性呈负相关[ 11] ,化合物 2和3由于在 C6
引入了电子云密度更大的取代基后 ,增大了区域电
子云密度 ,因此显著降低了其对供试萝卜蚜的活性 。
但电子云密度增大到一定程度后 ,由于受到立体效
应和电子效应的限制 ,活性可能不会进一步明显降
低。如对 C6定向丙酰化后(即引入 CH3CH2COO),
生成物对哺乳动物的毒性也仅下降约 5倍[ 14] ,与乙
酰化效果相似。
3)C14对活性的影响。C14取代基的变化主要为
两种变化:一是连接 OH ,二是酰基化 ,即连接由 OH
衍生化所引入的酯基 ,如化合物 4 、8 、9。化合物 4
的活性不仅明显优于化合物 3 ,也高于化合物 10和
12 ,化合物 8的 C14引入 CH3COO后 ,活性明显高于
其余结构类似的化合物 5 、6 、7和 11 。哺乳动物结
果也表明 ,14β -OH的酰基化作用可加强其收缩作
用[ 13] ;14β -OOCCH2CH3产物的活性又高于 14β -
OOCCH(OH)CH3 , 因为其在代谢上比 OH更为稳
定[ 15] 。根据文献和本试验结果推测 ,在木藜芦烷类
化合物 C14引入适当的酯基取代基后 ,生物活性可
能会有较明显的提高 。
4)C10对活性的影响 。供试化合物中 , C10取代
基可分为 2类 ,一是以-C(OH)-CH3连接 (如化
合物 1-4 、9 、10 、12 、13),另一类是以 C=C连接(如
化合物 5 , 6 , 7 ,8 和 11)。从生物活性测定结果看 ,
C=C不利于提高活性 ,如化合物 10的活性明显高
于化合物 5 、6 、7 ,化合物 12 的活性明显高于 11 ,化
合物 13的活性也明显高于结构相似的化合物 9。
3　讨　论
我国拥有丰富的杜鹃花科植物资源 ,其中不少
种类具有很高的药用价值 ,相关研究持续至今热情
不减 。目前已从杜鹃花科植物中分离 60余种木藜
芦烷类化合物[ 1] ,其中仅从闹羊花中即分离获得了
17个此类化合物[ 16] ,但文献多集中在活性成分分
离鉴定及药用活性研究。本研究从闹羊花中分离获
得 rhodojaponin III(即化合物 1)等 13 个木藜芦烷
类化合物 ,较系统地研究了其对萝卜蚜的生物活性 ,
率先报道了其对萝卜蚜的忌避作用 、对其生殖力的
影响 ,为寻找先导化合物 ,创制新型生物合理农药提
供了依据 。
活性测定结果表明 , 化合物 1(rhodojaponin
III)和 6(rhodomollein I)对萝卜蚜具有较高的忌避
活性 , 能 显 著 降 低 若 蚜 产 量;化 合 物 1 、 4
(rhodomollein XVI)、 8 (rhodomolin C)和 10
(rhodomolein XVIII)浸叶饲喂法处理后 48 h ,对萝
卜蚜无翅成蚜的 LC50分别为 11.67 、20.14 、24.36
和26.92 mg/L ,毒杀活性明显高于其他供试化合
物。SAR分析表明 ,保留 C2 -C3 -环氧基 , C6保留
OH取代 ,或降低其电子云密度 ,C10单键连接 , C14引
入适当酯基或其他基团 ,增加其电子云密度 ,均有利
于提高其活性。从整体结构看 ,保留 A、B环对于维
持此类化合物的活性可能是必须的 ,可进一步试验
简化 C、D环 ,如能成功 ,且又不降低活性 ,则对于降
低生产成本 ,实现人工合成具有重要意义。
由于化合物数量还比较少 ,本研究仅进行了初
步的构效关系分析。今后拟分离获得更多此类化合
物 ,逐步进行合成修饰和改造 ,进行定量构效关系分
析(QSAR),特别是要借助计算机辅助药物设计软
件进行 3D-QSAR研究 ,以指导确定高活性杀虫先
导化合物 ,优化结构 ,最终实现人工合成生产 。
参　考　文　献
1　汪礼权 ,秦国伟.杜鹃花科木藜芦烷类毒素的化学与生物活性研
究进展.天然产物研究与开发 , 1997 , 9(4):82～ 89
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Insecticidal Activities of Grayane Diterpenoids
from the Flowers of Rhododendron molle to
Turnip Aphid and Their Structure-Activity Relationship
Zhong Guohua1)　Hu M eiying1)　Lin Jintian2)　Liu Hongmei1　Xie Jianjun1)　Liu Jinxiang1)
(1)Laboratory of Insect Toxicology , South China Agricultural Universi ty &
Key Laboratory of Pest icides and Chemical Biology ,
Ministry of Educat ion , Guangzhou 510642 , China;
2)Department of Plant Protection , Zhongkai Agrotechnical College ,
Guangzhou 510275 , China)
Abstract　Thirteen g rayane diterpenoids(1 ～ 13)were previously isolated from Rhododendron molle G
Don.Results showed that compound 1(rhodojaponin III)and 6(rhodomollein I)possessed higher deterrent
activi ty to the w ingless-adult of turnip aphid , Lipalus erysim l (Kaltenbach), w ith 76.64% and 65.06% of
repellen rate 24 h af ter treatment w ith 20 mg/L , and compound 1 , 4(rhodomollein XVI)and 6 could reduce
relative multiplicat ion t ime of tested population and got 0.21 , 0.31 and 0.27 times of CK reproduction w hen
female adult aphid t reated wi th 5 mg/L , respectively .Compound 1 , 4 , 8 (rhodomolin C) and 10
(rhodomolein XV III)possessed significant higher toxici ty than other tested compounds and got 11.67 , 20.
14 , 24.36 and 26.92 mg/L of LC50 values against w ingless-adult aphid 48 h af ter t reatment , respectively.
Analy sis on preliminary st ructure-activi ty relationship showed that substitute group of C2-C3-epoxy , C6 -
OH , C10 and C14 ,which w ould w as most important to insect icidal activity of gray anoid diterpenoids.Bo th re-
duce the density of electron cloud in C6 and increase that in C14 would improve their bioactivity.Ring A and B
may be necessary to maintain high activity in this kind of compounds.These results would give much valuable
information to optimize the chemical st ructure of g rayane diterpenoids.
Key words　g rayane diterpenoids;Rhododendron molle;Lipalus erysim l (Kaltenbach);insecticidal ac-
tivi ties;structure-activity relationship
(责任编辑:陈红叶)
625　第 6 期 钟国华等:木藜芦烷类化合物对萝卜蚜的生物活性及构效关系