全 文 ：于人为控制结香的质量、结香时间、扩大结香面积方
面具有良好的应用前景。
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(收稿日期:2012-01-08)
基金项目:重大新药创制科技重大专项(2009ZX09308)
作者简介:孙彤，女，硕士研究生 研究方向:天然药物化学 * 通讯作者:秦海林，男，博士，研究员，博士生导师 研究方向:天然药物
化学 Tel /Fax:(010)83172503 E-mail:qinhailin@ imm. ac. cn
黄杞叶中黄酮类化学成分的研究
孙彤，邓安珺，李志宏，秦海林* (天然药物活性物质与功能国家重点实验室，中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，中国医
学科学院-北京协和医学院药物研究所，北京 100050)
摘要:目的 研究黄杞(Engelhardtia roxburghiana wall.)叶的化学成分。方法 黄杞叶经溶剂提取和萃取粗分后，用硅胶柱色
谱法分离单体成分，用1H-NMR，13C-NMR，MS 等方法鉴定结构。结果 从黄杞叶中分离并鉴定了 13 个化合物:花旗松素
(1) ，5 7，4 -三羟基二氢黄酮(2) ，山柰酚(3) ，二氢山柰酚(4) ，槲皮素(5) ，异黄杞苷(6) ，黄杞苷(7) ，落新妇苷(8) ，异落新
妇苷(9) ，山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(10) ，5，7-二羟基色原酮-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(11) ，5-羟基-3，7，3，4-四甲氧基黄酮
(12) ，槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(13)。结论 化合物 2，4，9，11，12 为首次从该植物中分离得到。
关键词:黄杞;化学成分;二氢黄酮;黄酮;5，7，4 -三羟基二氢黄酮;二氢山柰酚;异落新妇苷
中图分类号:R284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2012)20 － 1617 － 04
Flavanoids from the Leaves of Engelhardtia roxburghiana
SUN Tong，DENG An-jun，LI Zhi-hong，QIN Hai-lin* (State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural
Medicines，Key Laboratory of Bioactive Substances and Resources Utilization of Chinese Herbal Medicine，Ministry of Education ＆ Institu-
te of Materia Medica，Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College，Beijing 100050，China)
ABSTRACT:OBJECTIVE To investigate the chemical constituents of the leaves of Engelhardtia roxburghiana. METHODS Af-
ter the plant materials were extracted and fractionated with solvents，column chromatography was used to isolate and purify the com-
pounds. The structures were elucidated on the basis of 1H-NMR，13C-NMR，MS analysis and comparison with the literature data. RE-
SULTS Thirteen compounds were identified as following:taxilfolin(1) ，5，7，4-trihydroxy flavanone(2) ，kaempferol(3) ，dihydro-
kaempferol(4) ，quercetin(5) ，isoengeletin(6) ，engeletin(7) ，astilbin(8) ，isoastilbin(9) ，kaempferol-3-O-α-L-rhamnoside(10) ，
eucryphin(11) ，5-hydroxy-3，7，3，4-tetramethoxyflavone(12) ，quercetin-3-O-α-L-rhamnoside(13). CONCLUSION Compounds
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2，4，9，11 and 12 were identified from the title plant for the first time.
KEY WORDS:Engelhardtia roxburghiana;chemical constituent;dihydroflavone;flavone;5，7，4-trihydroxy flavanone;dihydro-
kaempferol;isoastilbin
黄杞叶为胡桃科黄杞属植物黄杞(Engelhardtia
roxburghiana wall. )的干燥叶。黄杞属植物主要分
布于亚洲热带和亚热带地区，其中我国有 8 种，产于
南方各省，多为乔木或灌木，资源丰富，可做园林绿
化树种。黄杞在广西为民间药，以树皮和叶入药。
树皮行气化湿;叶可做茶饮，具有清热解毒，生津止
渴，解暑利湿的作用，可用于脾胃湿滞，胸腹胀闷，感
冒发烧等的治疗［1-2］。据文献报道，黄杞属植物主要
含有黄酮化合物，甾体类，三萜类等成分［3-4］。黄杞
叶总黄酮具有抗凝血，降脂，降糖，增强免疫力等作
用［5］。作为研究天然药物活性物质与功能的部分
内容，本课题组对黄杞叶的化学成分进行了较系统
的分离，鉴定了 13 个化合物，其中 5 个化合物为首
次从该植物中分离得到。
1 仪器、材料与试剂
美国 Varian 公司 MERCURY － 300，400 型核磁
共振仪;Agilent 1100 LC-MSD Trap SL 型液相色谱-
质谱联用仪;XT5B 显微熔点测定仪(温度未校正)
(北京市科仪电光仪器厂) ;柱色谱硅胶(200 ～ 300
目)和薄层色谱用硅胶 GF254(青岛海洋化工厂) ;反
相柱填料 ODS-A-HG(日本 YMC公司) ;实验所用试
剂均为分析纯。
黄杞叶于 2010 年 5 月购于广西平果药材市场。
经中国医学科学院药物研究所马林副研究员鉴定为
Engelhardtia roxburghiana的干燥叶。
2 提取与分离
黄杞叶 10 kg，用体积分数 80%乙醇回流提取 3
次(2，1，1 h)。提取液合并，减压浓缩并调整浓缩
液的醇浓度约为 70% ～ 90%。所得醇溶液用石油
醚萃取 3 次，萃取过程中有沉淀析出，该沉淀部分称
重为 1. 33 kg，记为 M 部分。将萃取后醇溶液回收
溶剂至无醇味，加水溶解，用乙酸乙酯萃取 3 次，合
并乙酸乙酯萃取液，用质量分数为 5%的 NaHCO3水
溶液萃取 3 次，水洗 2 次至中性，减压浓缩得乙酸乙
酯部分 51 g。上述乙酸乙酯萃取后的母液用正丁醇
萃取 3 次，合并正丁醇萃取液，用质量分数为 5%的
NaHCO3水溶液萃取 3 次，水洗 2 次至中性，减压浓
缩得正丁醇部分 180 g。
乙酸乙酯部分采用正相硅胶柱色谱，三氯甲烷-
甲醇系统梯度洗脱(100∶ 0→100∶ 1→50∶ 1→25∶ 1→
15∶ 1→10∶ 1→5∶ 1→3∶ 1→1∶ 1→0∶ 100) ，在(50∶ 1)
洗脱部分得到化合物 4(30 mg) ，(25∶ 1)洗脱部分得
到化合物 5(817 mg) ，(10∶ 1)洗脱部分得到化合物
6(50 mg)。其余洗脱部分经薄层检测合并为 5 个
部分(Fr. 1 ～ 5) ，分别进行硅胶柱色谱分离，石油醚-
乙酸乙酯系统梯度洗脱。其中 Fr. 1(三氯甲烷-甲醇
100∶ 1 洗脱部分)在石油醚-乙酸乙酯(15∶ 1)洗脱部
分得到化合物 12(4 mg) ，Fr. 2(三氯甲烷-甲醇 50∶ 1
洗脱部分)在石油醚-乙酸乙酯(5∶ 1)洗脱部分得到
化合物 2(10 mg)。Fr. 3(三氯甲烷-甲醇 25∶ 1→15∶
1 洗脱部分) ，用石油醚-乙酸乙酯(3∶ 1)洗脱得到化
合物 1(224 mg)和 3(32 mg)。
正丁醇部分采用正相硅胶柱色谱，三氯甲烷-甲
醇系统梯度洗脱(100∶ 0→100∶ 1→50∶ 1→25∶ 1→15∶
1→10∶ 1→5∶ 1→3∶ 1→1∶ 1→0 ∶ 100)。取其三氯甲
烷-甲醇(10∶ 1)洗脱部分，经甲醇-水系统反相柱色
谱纯化，40% 甲醇水溶液洗脱得到化合物 13(46
mg)。三氯甲烷-甲醇(1 ∶ 1)洗脱部分，再经三氯甲
烷-甲醇系统硅胶柱色谱纯化，得到化合物 9
(193 mg)。
M部分采用正相硅胶柱色谱，三氯甲烷-甲醇系
统梯度洗脱(100∶ 0→100∶ 1→50∶ 1→25∶ 1→15∶ 1→
10∶ 1→5∶ 1→3∶ 1→1∶ 1→0∶ 100) ，各洗脱部分经薄层
检测合并为 7 个部分(Fr. 1 ～ 7)。Fr. 3(三氯甲烷-
甲醇 15∶ 1→10∶ 1 洗脱部分) ，再经硅胶柱色谱，三氯
甲烷-甲醇梯度洗脱，在三氯甲烷-甲醇(15 ∶ 1)洗脱
部分中析出化合物 7(50 mg)和 11(275 mg)。剩余
三氯甲烷-甲醇(15∶ 1)洗脱部分通过甲醇-水系统反
相柱色谱纯化，60%甲醇水溶液洗脱得到化合物 10
(92 mg)。Fr. 4(三氯甲烷-甲醇 10∶ 1 洗脱部分) ，再
经硅胶柱色谱，三氯甲烷-甲醇梯度洗脱，在三氯甲
烷-甲醇(10∶ 1)洗脱部分得到化合物 8(9. 9 g)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末;mp 221 ～ 223 ℃;ESI-MS
m/z:607［2M － H］－，303［M － H］－;1H-NMR(DM-
SO-d6，300 MHz)δ:11. 89(1H，s，5-OH) ，10. 80
(1H，s，7-OH) ，9. 01，8. 96(2H，each s，3，4-
·8161· Chin Pharm J，2012 October，Vol. 47 No. 20 中国药学杂志 2012 年 10 月第 47 卷第 20 期
OH) ，6. 86(1H，s，H-2) ，6. 73(2H，brs，H-5，
6) ，5. 90(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-8) ，5. 84(1H，d，
J = 2. 1 Hz，H-6) ，5. 76(1H，d，J = 6. 0 Hz，3-
OH) ，4. 96(1H，d，J = 11. 1 Hz，H-2) ，4. 50(1H，
dd，J = 6. 0，11. 1Hz，H-3)。13 C-NMR(DMSO-d6，
100 MHz)δ:197. 8(C-4) ，166. 7(C-7) ，163. 3(C-
5) ，162. 6 (C-9) ，145. 7 (C-4) ，144. 8 (C-3) ，
128. 1(C-1) ，119. 4(C-6) ，115. 3(C-2) ，115. 1
(C-5) ，100. 5(C-10) ，95. 9(C-6) ，94. 9(C-8) ，
83. 0(C-2) ，71. 5(C-3)。根据文献［6］鉴定为花旗
松素。另外，化合物 1 曾被错定结构为(+)-3，3，
5，5，7-五羟基二氢黄酮［7］，原因是 B 环上的 5，6
位氢信号近似单峰，被误认为是 2，6位氢信号。实
际上，相互间具有偶合关系的两组氢信号峰，若化学
位移差值与其偶合常数十分接近，原本屋脊状相互
呼应的两组信号峰，外侧峰会由于“屋顶”效应消
失，呈现为单峰。此时可通过碳谱来确定 B 环的具
体取代类型。由于羟基对邻位有推电子效应，3，4-
二羟基取代时，C-3，4的信号出现在 δ 145 左右;而
3，5-二羟基取代时，C-3，5的信号出现在 δ 155
左右［8］。
化合物 2:淡黄粉末;mp 130 ～132 ℃;ESI-MS m/
z:543［2M － H］－，271［M － H］－;1 H-NMR(DMSO-
d6，300 MHz)δ:12. 14(1H，s，5-OH) ，10. 76(1H，
s，7-OH) ，9. 57(1H，s，4-OH) ，7. 30(2H，d，J =
8. 4 Hz，H-2，6) ，6. 78(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，
5) ，5. 87(2H，brs，H-6，8) ，5. 43(1H，dd，J =3. 0，
12. 9 Hz，H-2) ，3. 26(1H，dd，J =12. 9，17. 1 Hz，H-
3) ，2. 67(1H，dd，J = 3. 0，17. 1 Hz，H-3)。根据文
献［9］鉴定为 5，7，4 -三羟基二氢黄酮。
化合物 3:黄色粉末;mp 275 ～ 277 ℃;ESI-MS
m/z:570［2M］－，285［M］－;1 H-NMR(DMSO-d6，
300 MHz)δ:12. 48(1H，s，5-OH) ，10. 79(1H，s，
7-OH) ，10. 11(1H，s，3-OH) ，9. 42(1H，s，4-
OH) ，8. 03(2H，d，J = 8. 7 Hz，H-2，6) ，6. 91
(2H，d，J = 8. 7 Hz，H-3，5) ，6. 43(1H，d，J =
2. 4 Hz，H-8) ，6. 18(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-6)。根
据文献［10］鉴定为山柰酚。
化合物 4:黄色粉末;mp 210 ～ 212 ℃;ESI-MS
m/z:575［2M － H］－，287［M － H］－;1H-NMR(DM-
SO-d6，300 MHz)δ:11. 90(1H，s，5-OH) ，10. 81
(1H，s，7-OH) ，9. 54(1H，s，4-OH) ，7. 30(2H，
d，J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，6. 74(2H，d，J = 8. 4 Hz，
H-3，5) ，5. 90(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-8) ，5. 85
(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-6) ，5. 75(1H，brs，3-OH) ，
5. 04(1H，d，J = 11. 4 Hz，H-2) ，4. 57(1H，d，J =
11. 4 Hz，H-3)。根据文献［7］鉴定为二氢山柰酚。
化合物 5:黄色粉末;mp 308 ～ 310 ℃;ESI-MS
m/z:603［2M － H］－，301［M － H］－;1H-NMR(DM-
SO-d6，300 MHz)δ:12. 48(1H，s，5-OH) ，10. 77
(1H，s，7-OH) ，9. 57(1H，s，4-OH) ，9. 34，9. 28
(2H，each s，3，3-OH) ，7. 66(1H，d，J = 2. 1 Hz，
H-2) ，7. 53(1H，dd，J = 2. 1，8. 4 Hz，H-6) ，
6. 87(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 39(1H，d，J =
2. 1 Hz，H-8) ，6. 17(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-6)。根
据文献［10］鉴定为槲皮素。
化合物 6:白色粉末;mp 280 ～ 282 ℃;ESI-MS
m/z:433［M － H］－;1H-NMR(DMSO-d6，300 MHz)
δ:11. 75(1H，s，5-OH) ，10. 95(1H，s，7-OH) ，
9. 44(1H，s，4-OH) ，7. 25(2H，d，J = 9. 0 Hz，H-
2，6) ，6. 75(2H，d，J = 9. 0 Hz，H-3，5) ，5. 95
(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-8) ，5. 92(1H，d，J = 2. 1
Hz，H-6) ，5. 61(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-2) ，4. 16
(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-3) ，4. 74(1H，s，H-1″) ，
3. 44 ～ 2. 30(4H，m，H-2″ ～ H-5″) ，0. 79(3H，d，
J = 5. 7 Hz，H-6″)。根据文献［11］鉴定为异黄
杞苷。
化合物 7:白色粉末;mp 172 ～ 174 ℃;ESI-MS
m/z:433［M － H］－;1H-NMR(DMSO-d6，300 MHz)
δ:11. 81(1H，s，5-OH) ，10. 88(1H，s，7-OH) ，
9. 62(1H，s，4-OH) ，7. 31(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-
2，6) ，6. 77(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，5. 91
(1H，brs，H-8) ，5. 87(1H，brs，H-6) ，5. 27(1H，
d，J = 10. 5 Hz，H-2) ，4. 74(1H，d，J = 10. 5 Hz，
H-3) ，4. 49(1H，brs，H-1″) ，3. 95 ～ 3. 10(4H，m，
H-2″ ～ H-5″) ，1. 03(1H，d，J = 6. 0 Hz，H-6″)。根
据文献［11］鉴定为黄杞苷。
化合物 8:白色粉末;mp 179 ～ 181 ℃;ESI-MS
m/z:449［M － H］－;1H-NMR(DMSO-d6，300 MHz)
δ:11. 78(1H，s，5-OH) ，10. 91(1H，s，7-OH) ，
9. 11，9. 07(2H，each s，3，4-OH) ，6. 87(1H，s，
H-2) ，6. 73(2H，brs，H-5，6) ，5. 89(1H，brs，
H-6) ，5. 87(1H，brs，H-8) ，5. 23(1H，d，J = 9. 9
Hz，H-2) ，4. 64(1H，d，J = 9. 9 Hz，H-3) ，4. 02
(1H，brs，H-1″) ，3. 85 ～ 3. 12(4H，m，H-2″ ～ H-
5″) ，1. 04(3H，d，J = 6. 0 Hz，H-6″)。根据文献
［8］鉴定为落新妇苷。
化合物 9:白色粉末;mp 187 ～ 189 ℃;ESI-MS
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中国药学杂志 2012 年 10 月第 47 卷第 20 期 Chin Pharm J，2012 October，Vol. 47 No. 20
m/z:449［M － H］－;1H-NMR(DMSO-d6，300 MHz)
δ:11. 75(1H，s，5-OH) ，10. 90(1H，s，7-OH) ，
8. 88(2H，each s，3，4-OH) ，6. 84(1H，brs，H-
2) ，6. 71(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 72(1H，d，
J = 8. 4 Hz，H-6) ，5. 93(1H，brs，H-6) ，5. 91
(1H，brs，H-8) ，5. 54(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，
4. 75(1H，brs，H-1″) ，4. 21(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-
3) ，3. 45 ～ 2. 42(4H，m，H-2″ ～ H-5″) ，0. 83(3H，
d，J = 6. 0 Hz，H-6″)。13 C-NMR(DMSO-d6，100
MHz)δ:193. 1(C-4) ，166. 9(C-7) ，163. 9(C-5) ，
162. 5(C-9) ，145. 0(C-4) ，144. 8(C-3) ，126. 4
(C-1) ，117. 6(C-6) ，115. 1(C-5) ，114. 0(C-
2) ，100. 3(C-10) ，98. 8(C-1″) ，96. 1(C-6) ，95. 2
(C-8) ，80. 0(C-2) ，73. 4(C-3) ，71. 1(C-4″) ，70. 1
(C-3″) ，70. 1(C-2″) ，69. 0(C-5″) ，17. 7(C-6″)。
根据文献［8］鉴定为异落新妇苷。
化合物 10:黄色粉末;mp 171 ～ 173 ℃;ESI-MS
m/z:431［M － H］－;1H-NMR(DMSO-d6，300 MHz)
δ:12. 61(1H，s，5-OH) ，7. 74(2H，d，J = 8. 7 Hz，
H-2，6) ，6. 90(2H，d，J = 8. 7 Hz，H-3，5) ，
6. 41(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，6. 21(1H，d，J =
1. 8 Hz，H-6) ，5. 28(1H，brs，H-1″) ，3. 95 ～ 3. 11
(4H，m，H-2″ ～ H-5″) ，0. 78(3H，d，J = 5. 4 Hz，
H-6″)。根据文献［12］鉴定为山柰酚-3-O-α-L-鼠李
糖苷。
化合物 11:白色粉末;mp 228 ～ 230 ℃;ESI-MS
m/z:340［M］－;1 H-NMR(DMSO-d6，300 MHz)δ:
12. 43(1H，s，5-OH) ，10. 90(1H，s，7-OH) ，8. 32
(1H，s，H-2) ，6. 36(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-8) ，
6. 20(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-6) ，5. 21(1H，brs，H-
1″) ，5. 06(1H，d，J = 4. 2 Hz，OH) ，4. 89(1H，d，
J = 5. 1 Hz，OH) ，4. 73(1H，d，J = 5. 7 Hz，OH) ，
3. 88 ～ 3. 26(4H，m，H-2″ ～ H-5″) ，1. 12(3H，d，
J = 6. 3 Hz，H-6″)。根据文献［13］鉴定为 5，7-二羟
基色原酮-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷。
化合物 12:白色粉末;mp 158 ～ 160 ℃;ESI-MS
m/z:357［M － H］－;1H-NMR(CDCl3，300 MHz)δ:
7. 73(1H，br d，J = 8. 7 Hz，H-6) ，7. 70(1H，brs，
H-2) ，7. 00(1H，d，J = 8. 7 Hz，H-5) ，6. 45(1H，
d，J = 2. 4 Hz，H-8) ，6. 36(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-
6) ，3. 972，3. 966，3. 880，3. 863(OMe × 4)。根据
文献［14］鉴定为 5-羟基-3，7，3，4-四甲氧基黄酮。
化合物 13:黄色粉末;mp 183 ～ 185 ℃;ESI-MS
m/z:447［M － H］－;1H-NMR(DMSO-d6，300 MHz)
δ:12. 64(1H，s，5-OH) ，7. 29(1H，d，J = 2. 4 Hz，
H-2) ，7. 24(1H，dd，J = 2. 4，8. 4 Hz，H-6) ，
6. 86(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 38(1H，d，J =
1. 5 Hz，H-8) ，6. 20(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-6) ，
5. 24 (1H， brs， H-1″) ，3. 96 ～ 3. 15 (4H， m，
H-2″ ～ H-5″) ，0. 80(3H，d，J = 6. 0 Hz，H-6″)。根
据文献［15］鉴定为槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷。
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·0261· Chin Pharm J，2012 October，Vol. 47 No. 20 中国药学杂志 2012 年 10 月第 47 卷第 20 期