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香青藤化学成分研究



全 文 :当代医学 2011年9月第17卷第27期总第254期 Contemporary Medicine, Sep. 2011,Vol.17 No.27 Issue No.254
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香青藤化学成分研究
谢丽莎 李娉 龚志强 欧阳炜
[摘要] 目的 对香青藤乙酸乙酯部位的化学成分进行研究。方法 利用硅胶柱层析进行分离纯化,根据理化性质和光谱分析进行结构鉴定。结
果 从香青藤乙酸乙酯部位共分离得到4个化合物,分别为β-谷甾醇、豆甾醇、肉桂酸苯乙酯、胡萝卜苷。结论 4个化合物均为首次从香青藤中分离
得到。
[关键词] 香青藤;化学成分;肉桂酸苯乙酯
[Abstract] Objective To study the chemical constituents of llligera aromatica S. Z. Huanget S. L. Mo. Methods Gelcolumn chromatography were
used to separate the chemical constituents which were identifi ed by NMR, MS, IR and UV spectra. Results Four chemical constituents is obtained
from llligera aromatica S. Z. Huanget S. L. Mo: β-sitosterol,Stigmasterol, β-phenylethyl cinnamate, daucosterol. Conclusion The four chemical
constituents is separated from llligera aromatica S. Z. Huanget S. L. Mo for the fi rst time.
[Key words] llligera aromatica S. Z. Huanget S. L. Mo; Chemical constituents; β-phenylethyl cinnamate
香青藤,为莲叶桐科青藤属植物香青藤(llligera aromatica
S.Z.Huanget S.L.Mo)的干燥藤茎,是广西特有的草药资源。
香青藤具有祛风活血等功效,用于风湿骨痛、跌打损伤、肥大性脊
椎炎等症,对解痉镇痛、降温和局麻有显著功效。对于香青藤的生
药鉴定研究[1]和挥发油的成分分析[2]均曾有报道,而对于香青藤
化学成分等方面研究未见报道,本文采用硅胶柱层析对其有效部
位乙酸乙酯部位进行成分分离,共分离得到4个化合物,分别为
β-谷甾醇、豆甾醇、肉桂酸苯乙酯、胡萝卜苷,这些化合物均为
首次从香青藤中分离得到。
1 材料与仪器
1.1 材料 香青藤采于广西靖西县,并经广西中医学院刘
寿养副教授鉴定为莲叶桐科青藤属植物香青藤的干燥藤茎,学名
为llligera aromatic.S.Z.Huang et S.L.Mo。
1.2 仪器 BrukerAvance 600核磁共振仪(瑞士Bruker公
司),VG-7070E质谱仪(英国VG公司),UV-8500紫外-可见分光
光度计(中国上海天美公司),Boetius显微熔点测定仪(温度计未
校正),柱色谱及薄层色谱硅胶(青岛海洋化工集团有限公司),所
用试剂均为分析纯。
2 提取分离
取香青藤药材粗粉约6.5kg,用70%乙醇提取3次,每次2h,滤
过,合并滤液,回收溶剂,浓缩得浸膏,将浸膏混悬于水中,分别用
石油醚(60~90℃)、乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯部位约32g,经反复
硅胶柱层析,氯仿-甲醇梯度洗脱,及重结晶纯化得4个化合物。
3 结构鉴定
化合物1:白色结晶,mp 136~138℃,分子式为C29H50O,
溶于石油醚、氯仿、乙酸乙酯,Liebermann-Burchard反应呈阳
性。1H-NMR(CDCl3)δppm:0.68(3H,s,CH3-18),1.01(3H,
s,CH3-19),0.93(3H,d,CH3-21),0.83(3H,d,CH3-26),
0.81(3H,d,CH3-27),0.84(3H,t,CH3-29),5.36(1H,d,H-6)
为稀碳质子峰,环内双键,3.52(1H,m,H-3)为多重峰,应CH
与O相连,并且左右都连有CH2与之耦合所致。以上数据与文
献报道β-谷甾醇[3]数据一致,故确定化合物1为β-谷甾醇
(β-sitosterol)。
化合物2:无色针状结晶,mp 145~146℃,分子式为
C29H48O,分子量为412,溶于乙醚、石油醚、氯仿、乙酸乙酯、丙
酮。1H-NMR(CDCl3)δppm:3.58(1H,m,H-3),5.17(1H,m,
H-6),0.85(3H,s,CH3-10),0.55(3H,s,CH3-13),1.02(3H,d,
CH3-20),5.11(1H,dd,H-22),5.02(1H,dd,H-23),0.82(6H,
d,CH 3×2-25),0.79(3H,t,CH 3- 2 9 );13C - N MR(CDCl 3)
δppm:38.0(C-1),29.7(C-2),71.1(C-3),40.8(C-4),
139.6(C-5),117.5(C-6),31.5(C-7),31.9(C-8),49.5(C-9),
37.2(C-10),21.4(C-11),39.5(C-12),40.8(C-13),56.0(C-14),
23.1(C-15),28.5(C-16),55.(C-17),12.1(C-18),21.1(C-19),
40.3(C-20),21.4(C-21),138.2(C-22),129.5(C-23),51.3(C-
24),34.2(C-25),19.0(C-26),21.6(C-27),25.4(C-28),12.2(C-
29)。以上数据与文献报道的豆甾醇[4]数据一致,故确定化合物2为
豆甾醇(stigmasterol)。
化合物3:白色结晶,mp 56.5~57.0℃,分子式为C17H16O2,
分子量为252,溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇。1H-NMR(CH 3DH)
δppm:2.87(t,2H,H-7),3.54 (t,2H,H-8),6.55(d,
1H,H-12),7.17(d,1H,H-13),7.34(s,5H),7.50(s,5H);
13C-NMR(CH3DH)δppm:140.5(C-1),128.8(C-2),129.8
(C-3),127.4(C-4),129.8(C-5),128.8(C-6),36.6
(C-7),42.3(C-8),168.6(C-10),121.8(C-12),141.7
(C-13),136.3(C-14),129.5(C-15),129.9(C-16),130.8
(C-17),129.9(C-18),129.5(C-19)。以上数据与文献报道
的肉桂酸苯乙酯[5]数据一致,故确定化合物3为肉桂酸苯乙酯
(β-phenylethyl cinnamate)。
化合物4:白色粉末,mp 289~290℃,分子式C35H60O6,分
子量576,难溶于一般有机溶剂,能溶于氯仿-甲醇混合溶液
或吡啶,Liebermann-Burchard反应呈阳性,Molish反应呈阳
性。1H-NMR (DMSO)δppm:3.43(1H,m,H-3),5.30(1H,
br.c,CH-6),0.63(3H,s,CH3-18),0.94(3H,s,CH3-19),
基金项目:广西壮族自治区科技攻关项目资助项目 (桂科攻0815005-1-
12)
作者单位: 530001 广西中医学院 (谢丽莎 龚志强 欧阳炜)
510010 广东省妇幼保健院 (李娉)
通讯作者:李娉 E-mail:liping1986@foxmail.com
doi:10.3969/j.issn.1009-4393.2011.27.019
当代医学 2011年9月第17卷第27期总第254期 Contemporary Medicine, Sep. 2011,Vol.17 No.27 Issue No.254
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C反应蛋白对慢性阻塞性肺疾病急性感染的监测作用
陈梅 蒋明 陈峰
[摘要] 目的 观察C-反应蛋白(CRP)定量测定在AECOPD感染监控中的临床意义。方法 选择AECOPD患者45例,比较治疗前后CRP、血沉、白细胞计
数、中性分类、体温及胸部X线检查变化情况。结果 CRP阳性率明显高于血沉、白细胞总数及中性白细胞分类比值,治疗后CRP有明显下降。结论 CRP可
作为AECOPD患者急性感染的敏感指标,对AECOPD的早期发现、早期诊断、估计感染严重程度和监测抗生素疗效具有重要的临床意义。
[关键词] AECOPD;CRP;急性感染
C反应蛋白(C-reactive protein,CRP)是一种能与肺炎双
球菌C多醣体反应的急性时相蛋白,由肝细胞合成,能激活补体、
促进吞噬并具有其他的免疫调控作用,在微生物感染或组织炎症
时,CRP生成明显增加,病毒感染时通常为阴性或弱阳性,是检
测细菌感染的敏感指标。引起慢性阻塞性肺疾病急性加重(acute
exacerbation of chronic obstructive pulmonary disease
AECOPD)的重要因素就是感染,本文拟通过观察AECOPD患
者治疗前后CRP、血沉(ESR)、体温、胸部X线改变,探讨CRP在
AECOPD急性感染加重期的临床意义,以期为早期及时治疗及
疗效评价提供依据。
1 临床资料与方法
1.1 一般资料 选择2008年1月~2010年4月在我科住院
的AECOPD患者45例,其中,男性36例,女性9例,年龄50岁~88
岁,平均(71.25±7.88)岁,所有患者诊断均符合中华医学会呼
吸病学会2007年《慢性阻塞性肺疾病诊断标准》[1],并排除其他
引起CRP增高的相关疾病,如急性心肌梗死、肺水肿、恶性肿
瘤、结缔组织病、慢性肝病、急性脑血管疾病、炎症性肠病、肺部
以外的感染等。
作者单位:541001 桂林医学院附属医院呼吸内科 (陈梅晞 蒋明 陈峰)
0.89(3H,d,CH3-21),0.78(3H,d,CH3-26或27),0.80(3H,d,
CH3-26或27),0.81(3H,t,CH3-29),4.20(1H,d,CH-1′);
13C-NMR(DMSO)δppm:37.5(C-1),28.2(C-2),78.5(C-3),
39.1(C-4),140.7(C-5),121.7(C-6),32.2(C-7),32.1(C-
8),50.7(C-9),36.9(C-10),21.0(C-11),39.9(C-12),
42.3(C-13),56.3(C-14),23.6(C-15),29.5(C-16),56.6(C-
17),12.2(C-18),19.5(C-19),36.2(C-20),20.1(C-21),
34.1(C-22),26.4(C-23),46.1(C-24),30.3(C-25),19.1(C-
25),19.4(C-25),23.2(C-25),11.9(C-25),102.4(1′-C),
75.4(2′-C),78.3(3′-C),71.7(4′-C),78.1(5′-C),
62.9(6′-C)。以上数据与文献报道的胡萝卜苷[6]数据一致,故确
定化合物4为胡萝卜苷(daucosterol)。波谱数据由昆明植物研究
所测试中心代测。
4 讨论
香青藤的化学成分复杂。近年来关于香青藤的研究主要集中
在挥发油部分,采用GC/MS,从香青藤挥发油中鉴定了70余种成
分。本文采用反复常压硅胶柱色谱,对香青藤的有效部位(乙酸乙
酯部位)进行分离,首次分离得到4个化合物,分别为β-谷甾醇、
豆甾醇、肉桂酸苯乙酯、胡萝卜苷,为充分利用这一植物资源、扩
大香青藤的药用范围、指导临床用药和新药开发奠定了基础,为
香青藤的进一步综合开发利用提供理论和实验依据。
参考文献
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1.2 方法 所有患者于入院次日清晨空腹采集静脉
血,做CRP、血常规(观察白细胞总数及中性分类比值)、血沉
(ESR)测定,同时观察体温(选择当天最高一次作统计)和胸部
X线检查,适当给予抗生素治疗7d后以同样方法测定上述指标。
1.3 统计学处理 CRP正常值:CRP<8mg/L为阴性,
CRP>8m g / L为阳性;ESR正常值:男性0~15mm/h、女性
0~20 mm/h为阴性,男性>15mm/h、女性>20mm/h为阳
性;WBC 4~10×109/L、N%>72%为阴性,WBC>10×109/L、
N>72%为阳性。采用SPSS11.5软件进行统计学处理,数据均以
(x±s)表示,以P<0.05为差异具有统计学意义。
2 结果
2.1 CRP与ESR、WBC、N%阳性率比较见表1。
表1 CRP与ESR、WBC、N%阳性率比较
CRP(mg/L) ESR(mm/h) WBC(109/L) N(%)
总例数 45 45 45 45
阳性例数 41 20 26 31
阳性率 91.1 44.4 57.7 68.8
P <0.01 <0.01 <0.05
doi:10.3969/j.issn.1009-4393.2011.27.020