全 文 :文章编号:1673-2995(2015)06-0480-02 ·综 述·
短果茴芹化学成分的研究进展
Research progress in chemical composition of pimpinella brachycarpa
卢 伟1,付 强2,贾 楠2,任丽平2* (1.长春市二道区英俊镇卫生院,吉林 长春 130031;2.吉林医药学院,
吉林 吉林 132013)
摘 要:短果茴芹是一种常用的中草药,味甘、性寒、降压化痰,可用于治疗感冒咳嗽、支气管炎等。现代研究
发现短果茴芹的提取物具有清热、祛风除湿、散淤破结、降血压、消肿解毒、止眩、清肝、益气之效。本文分析短
果茴芹提取物的化学成分及其研究进展,为其化学成分提取工艺的研究提供科学依据。
关 键 词:短果茴芹;化学成分;综述
中图分类号:R285 文献标识码:A
短果茴芹为伞形科茴芹属多年生草本植物,又名
山芹菜、大叶芹。生于林下草丛中,分布于东北、华
东、中南等地。在民间短果茴芹是药食兼用的蔬菜,
并且在国际市场也深受欢迎,由于分布广、储量大、营
养高、口味鲜美、风味独特、纯天然无农药残留,在东
北地区是大宗出口山野菜。近年研究发现,短果茴芹
的化学成分主要有萜类和挥发油、香豆素、皂苷、黄酮
等化合物。萜类和挥发油包括单萜、倍半萜、二聚倍
半萜、三萜及其含氧衍生物等,其中大部分存在于挥
发油中。黄酮类化合物包括木樨黄酮苷、刺槐素苷、
木樨草素、洋芹素等黄酮类化合物。其他成分包括多
糖、甾醇、脂肪酸、蛋白质、氨基酸、维生素等,在人的
免疫调节中发挥着至关重要的作用。本文主要就短
果茴芹的化学成分研究进展做一综述,以期对其临床
应用价值和药理作用有更深的理解。
1 挥发油及萜类化合物
茴芹属中含有挥发油成分,目前挥发油提取的研
究主要在杏叶茴芹中,邢煜君等[1]已从杏叶茴芹运
用固相微萃取-气相色谱-质谱联用分离挥发性成分
28 个,鉴定了其中的 19 个化合物,占挥发性成分的
86. 23%。主要挥发性成分为(S)-1-甲基-4-(5-甲基-
1-甲基-4-己烯基)环己烯(48. 83%)和 1-(1,5-二甲
基-4-己烯基)-4-甲基苯(6. 15%)。徐晓卫等[2]运用
基金项目:吉林省 2014 年大学生创新创业训练计划项目.
作者简介:卢 伟(1971 -),男(汉族),主管药师,本科.
通讯作者:任丽平(1973 -),女(汉族),副教授,硕士.
水蒸气蒸馏法在浙江产异叶茴芹中提取挥发油,使用
气相色谱-质谱联用仪作定性分析,按峰面积归一化
法计算挥发油中化学成分的相对百分含量。结果鉴
定出 38 个化合物,占总挥发油相对含量的 94%。主
要成分为 1H-苯并环庚烯 (22. 70%)、水芹烯
(17. 77%)、β-花柏烯(15. 94%),还含有一定量的 β-
榄香烯(2. 99%)和 β-法尼烯(1. 75%),危英等[3]运
用水蒸气蒸馏法在湖南产异叶茴芹中提取挥发油,利
用 GC-MS-计算机联用仪定性分析,按峰面积归一化
法,求出挥发油中化学成分的百分含量,鉴定出 34 个
化合物。测定挥发油中主要成分是棕榈酸、亚油酸、
吉马烯 D、姜烯、Z,E-α 法内散、β-红没药烯、反-β-法
内散等,Omidbaigi R 等[4]在茴芹的果实中均分离得
到多种萜类化合物。Orav A等[5]利用 GC-MS的方法
从茴芹中分离化合物,在低温的条件下分离出 R-雪
松烯和萜烯碳氢化合物。
2 香豆素类
短果茴芹含有多种香豆素,目前发现的香豆素有
17 个,主要有补骨脂素、佛手柑内酯、Marmmesin、异
欧前胡素、欧前胡素等[6]。Pradhan P 等[7]从茴芹的
氯仿萃取物发现一种新型的天然产物呋喃并色原酮
二聚体,同时又在新鲜成熟的种子中发现新环丁烷融
合的呋喃并色原酮低聚物[8],在国内茴芹属中香豆
素的提取主要集中在羊红膻中,乔博灵等[9]研究羊
红膻根,用乙醚进行提取,分离得到五个成分,经鉴定
他们的结构,确定了是香豆素结构类化合物。
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第 36 卷 第 6 期
2015 年 12 月
吉 林 医 药 学 院 学 报
Journal of Jilin Medical College
Vol. 36 No. 6
Dec. 2015
DOI:10.13845/j.cnki.issn1673-2995.2015.06.036
3 黄酮类化合物
Justesen U 等[10]发现短果茴芹中黄酮类主要含
有槲皮素、木樨黄酮等以及芫婪苷、佛手苷内醋、烟酸
和环己六醇等。蒋新龙[11]利用正交试验设计和
Duncan法检验,确立了山芹中黄酮提取的最佳工艺。
钱文辉[12]利用不同极性的溶剂(石油醚、乙酸乙酯、
正丁醇和水)按照极性大小对其进行萃取,干燥后测
定了粗提取物中含有的黄酮类含量。
4 微量元素
刘纯、石莉萍等用原子吸收分光光度法测定了短
果茴芹中含有、铜、锌、硒等微量元素[13]。
5 其他成分
目前从茴芹属中还分离得到的化合物还包括甾
醇类化合物:三十二烷、谷甾醇、豆甾醇等;脂肪酸类
化合物:甘油二乙酸酯、棕榈酸、甲基丁酸、油酸等。
此外,芹菜中还含有丰富的氨基酸,并且含有 7 种人
体必需的氨基酸(半胱氨酸未被检出)。
6 结 论
目前茴芹属中挥发油的提取主要是运用水蒸气
蒸馏法提取,使用气相色谱-质谱联用仪作定性分析,
按峰面积归一化法计算挥发油中化学成分的相对百
分含量。近年来,关于中药挥发油及芳香性药物的研
究日益增多,在医药方面已显示出广阔的应用前景,
为茴芹属活性成分中挥发油及萜类化合物的研究和
资源利用提供了科学依据。
香豆素类化合物具有广泛的药物治疗作用,在医
学临床上,能发挥抗凝血、抗菌、镇静等多种药效作
用。在中药领域,其又是多种中药中被公认的药效活
性成分,并作为含量测定的指标成分被收载于 2010
版《中国药典》中。因此香豆素长期被用于战胜疾
病,保障人民健康,提高社会生活质量。
据文献记载,适量摄入黄酮类化合物能减少癌
症、肿瘤、心血管疾病、脂质过氧化以及骨质疏松等疾
病的发病率。茴芹属植物中已报道的黄酮类化合物
分布较广,因此,其引起了国内外化学家的广泛重视,
近年来研究进展很快。随着对其构效关系的深入研
究,发现了黄酮类化合物部分药理作用的作用机制,
为其在医药、食品领域的应用提供了理论依据,加快
了黄酮类化合物的开发利用。
参考文献:
[1] 邢煜君,常星,张倩,等. 固相微萃取-气相色谱-质谱联
用分析贵州产杏叶茴芹挥发性成分[J].中国实验方剂
学杂志,2011,17(4):93-95.
[2] 徐晓卫,林观样,林崇良.浙江产异叶茴芹叶挥发油化学
成分研究[J].中国药业,2012,21(1):3-4.
[3] 危英,张旭,危莉,等.黔产异叶茴芹挥发油化学成分的
研究[J].贵阳中医学院学报,2004,26(1):62-63.
[4] Omidbaigi R,Hadjiakhoondi A,Saharkhiz M. Changes in
content and chemical composition of Pimpinella anisum oil
at various harvest time[J]. J Essent Oil Bearing Plants,
2003,1(6) :46-50.
[5] Orav A,Raal A,Arak E. Essential oil composition of Pimp-
inella ansium L. fruits from various European countries[J].
Nat Prod Res,2008,22(3) :227-232.
[6] Sasaki H,Taguchi H,Yosioka I. The constituents of Glehnia
littoralis Fr. Schmidt ex Miq. structure of a new coumarins
glycoside,osthenol-7-O-β-gentiobioside[J]. Chem Pharm
Bull,1980,28(6) :1847-1852.
[7] Pradhan P,Luthria DL,Asoke B. Pimolin,a new class of
natural product from Pimpinella monoica:A novel dimeric
furochromone[J]. Bioorg Med Chem Lett,1994,4(20) :
2425-2428.
[8] Pradhan P,Banerji A. Novel cyclobutane fused furo-
chromone oligomers from the seeds of Pimpinella monoica
Dalz[J]. Tetrahedron,1998,54(48) :14541-14548.
[9] 乔博灵,王长岱,石慧丽,等.羊红膻根化学成分的研究
?[J].中草药,1996,27(3):136-138.
[10] Justesen U,Knuthsen P. Composition of flavonoids in fresh
herbs and calculation of flavonoid intake by use of herbs
in traditional Danidh dishers[J]. Food Chem,2001,73
(2) :245-250.
[11] 蒋新龙. 山芹菜叶黄酮的提取工艺研究[J]. 中国酿
造,2007(11):37-39.
[12] 钱文辉.短果茴芹化学成分的分离鉴定和体外抗氧化
活性研究[D].长春:吉林大学,2013.
[13] 刘纯,石莉萍,王丽君.短果茴芹中微量元素铁、铜、锌、
硒含量的测定[J]. 中国地方病防治杂志,2008,23
(2):101-102.
(收稿日期:2015-03-03)
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