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沙蓬地上部分三萜皂苷类化学成分的研究



全 文 :2 0 1 3 年 月 第 卷 第 期 中 国现代中药
中药臌技
沙蓬地上部分三萜皂苷类化学成分的研究
刘 紫 淳 , 李英华 , 曲俊业 , 李 玉 山
沈 阳 药 科大学 中 药 学 院 , 辽 宁 沈 阳
摘 要 目 的 : 对沙蓬地上部分三萜皂苷类化学成分进行研究 。 方法 采用 大孔吸附树脂柱 色谱 、 反
复硅胶柱色谱 、 半微量制备型高效液相色谱和制 备薄层色谱分离 、 纯化 , 根据 和 波谱数据进行结构鉴
定 。 结果 : 从沙蓬地上部分乙醇提取物 的正丁醇萃取物 中分离得到 个齐墩果烷型三萜皂苷类化合物 , 分别鉴定为
木鳖子苷 、 伪人参皂苷 、 齐墩果酸 吡喃阿拉伯糖基 — 吡喃葡萄糖醛 酸基
吡喃 葡萄糖基酯苷 、 齐墩果酸 於 吡喃 葡萄糖基 — 吡喃阿拉 伯糖基 吡喃葡 萄糖
基酯苷 。 结论 : 化合物 和 从藜科植物中首次分离得到 , 从沙蓬属植物 中首次分离得到 。
关键词 沙蓬 ; 化学成分 ; 齐墩果烷型三萜皂苷
蒙药沙蓬 为藜科植物 沙蓬 司 ) ; 高效液相色谱仪 , 紫外检测
的干燥地上部分 , 始载于 《认药 白 晶 器 ; 色谱柱
鉴》 , 分布于我国东北 、 华北 、 西北 、 河南及西藏等 日
地 。 性平 , 味苦 、 淫 ; 具有怯疫 、 清热 、 解毒 、 本 公司 ) 。
利尿之功效 , 主治瘟疫 、 头痛 、 赤 目 、 黄疽 、 肾热 、 薄层色谱用硅胶 、 柱色谱用
口舌生疮等症⑴ 。 为 了 阐 明其药效物质基础 , 课题 硅胶 青岛海洋化工厂 ) 。 大孔
组对沙蓬地上部分的化学成分进行研究报道 。 在 吸附树脂 沧州宝恩公 司 ) 。 高效液相色谱用 甲 醇 ( 分
继续深人的研究过 程中 , 又从沙蓬地上部分乙 醇提 析纯 , 天津博迪化工股份有限公司 ) , 水经重蒸馏后
取物的正丁醇萃取物 中分离得到 个齐墩果院型三 与有机溶剂按体积比配成流动相 ; 其余试剂 (分析纯 ,
萜皂苷类化合物 , 它们的化学结构式见图 。 市售 ) 。
沙蓬药材于 年 月 采 自 内蒙古 , 经沈阳 药
科大学李玉山 教授鉴定为沙蓬
的干燥地上部分 。 药 材标本保存在
沈阳药科大学生药学教研室 。
■職

、 取干燥 的沙 蓬药材 , 粉碎 , 用 体积分 数的乙醇回流提取 次 回收溶剂得
乙醇浸裔 。 将乙醇浸膏用 水制成悬浮溶
液 , 依次用石油醚 、 正丁醇分别 萃取 次 , 得到石
图 化合物 化学结构 油醚萃取物 、 正丁醇萃取物 。 全部正丁醇
萃取物通过 大孔树脂柱色谱 、 半微量 制备 型
仪器与材料 高效液相柱色谱 、 硅胶柱色谱 、 制备薄层色谱分离 、
核磁共振波谱仪 ( 瑞士 公 纯化 , 得到化合物 丨 、 、
通讯作者 李玉 山 , 教授 , 博士 , 主要从事生药学研究工作 , :
DOI :10.13313/j.issn.1673-4890.2013.11.013
2 0 1 3 年 月 第 卷 第 期 中国现代中药
和 。 谱图数据 ( 表 给出齐墩果烷型三萜皂苷元碳特征
结构鉴定 信号 包括 个 甲基碳信号 、
化合物 白色无定型粉末 ( 甲醇 ) 。 在硅胶薄 ( 、
层色谱上与 浓硫酸乙醇试剂喷雾后加热显紫色 、 , 个连氧次 甲 基碳信号
给出齐墩果烷型 组 双键碳信号 和
三蔽皂苷元的 个 甲基质子信号 个羰基碳信号 , 以

上数据細化合物 的皂苷元与 相同 。 谱

给出 个糖基相应的端基质子信号
个连氧 、 , ’
次 甲細子信号 , ” 、 ’ ’ ; ° 蘭谱
个稀质子信号 , 等特 给出 组单糖基碳 目号 ( 表 包括 个 比喃葡萄
征信号? , 波谱图数据 糖麵基 請 、
表 给 出 齐敏果焼 型三萌阜 苷元的碳特征信 孑

) 、 、 ⋯ ) 、
号⑴ , 包括 个甲基碳信号 、 个 口比喃木糖基 、 、

个批喃葡萄
个连氧次 甲基碳信号 糖基 ” ⋯ 、 、
组■碳信号
个幾基碳信号 。
、油 ■ 丨 。 人 萄糖酵酸基 的 位上 。 以 上波谱数据 与文献报
°

‘ 道 ° 数据基本 致 , 故鉴定化合物 为伪人参皂苷
, 、
、 化合物 白色无定型粉末 ( 甲醇 ) 。 在碰薄波谱给 ’ 卩 层色谱与脈 浓細乙醇蘭輕后減显紫色斑葡萄麵酸基 点 。 瞧 ⑶风 咖 波谱给 出三■苷
元上的 个 甲 基质子信号 , ,个批 喃 木糖基 、 、
、 、
、 、 , 个 比喃 ⑶ , , 札⑶ ) 、 、葡萄糖基 犯 , , 、 】 叫犯 , , , 〗 个连氧
、 。 以 次甲基质子信号 个稀质子
上波谱数据与文献 数据基本一致 , 故鉴定化合物 信号 , 等特征信号 。
为木整子苷 波谱图数据 表 给出齐墩果
化合物 白色无定型粉末 ( 甲醇 ) 。 在桂胶薄 烷型三萜皂苷碳特征信号 , 包括 个甲 基碳信号
层色谱 , 与 浓硫酸 乙醇试剂喷雾后加热显紫色

斑点 。 波谱图给 出齐墩
、 、 、 个
果烷型三萜皂苷元上 的 个 甲基质子信号 连氧次 甲基碳信号 组双键碳信号
, , 和 , 个羰基碳信号
, , 以上数据表明化合物 的苷元为齐墩
, 果酸 【 波谱给出 个糖基相应的端基质子
, 个连 氧次 甲基质子信号 信号 ‘ 、 ,
个烯质子信号 , 、 ;
等特征信号 。 波 。 波谱给出 组单糖基碳信号 (表
2 0 1 3 年 月 第 卷 第 期 中国现代中药
包括 个吡喃葡萄糖醛酸基 、 表 化合物 中皂苷元的 数据
、 、 、
个吡喃阿拉伯糖基 、 鮮
、 、 ; : : :
, 个吡喃葡萄糖基 、
、 、 、 、
经与文献值 对照 , 确定化合物
为齐墩果酸 吡喃阿拉伯糖基 —
吡喃葡萄糖醛酸基 吡喃葡 萄糖基酯苷
— 々

化合物 白色无定型粉末 ( 甲 醇 ) 。 在硅胶薄 ‘ ‘
层色谱与 浓硫酸乙醇试剂显紫色斑点 。

, 波谱给出三萜皂苷元上的 个
甲基质子信号 、 ,
, 、 、
、 、
、 , , , 个连氧次甲基质子信
号 , , , 个 婦质 子 信号
等 特征 信号
, 波谱图数据 表 给出 个甲 °
基碳信 号 、 、
, 个连氧次甲 基碳信号
组双键碳信号 和 ,
个羰基碳信号 以上数据表明化合物

苷元亦为齐敏果酸 瞧 波谱给出 个糖 表 化 的 数据
的端基质子信号 , 、 糖基 编号

出 , 仏 。 波谱给出 组单糖基碳
信号 ( 表 包括 个吡喃阿拉伯糖基
、 、 、 、 二
个吡喃葡萄糖基 、
、 、 、
、 、 、 、
、 、
。 经与文献值 对照 , 确定化合物 为齐墩果 !
酸 斤 批喃葡萄糖基 — 吡喃阿拉伯 邻
糖基 吡喃葡萄糖基酯苷 ! ”
2 0 1 3 年 月 第 卷 第 期 中国现代中药
续表 第二卷 呼和浩特 : 内 蒙古人民出版社 ,
糖基 编号 内 蒙古植物志 编辑委员 会 内 蒙 古植物 药 志 第 一
卷 呼和浩特 : 内蒙 古人民 出 版社
国 家 令 医 药管理局 中 华本草编委会 中 华本草 蒙
药分卷 上海 :上海科学技术 出版社
李 宝媛 战凯破 周 雨 华 , 等 沙蓬黄酮 类和香 豆素类化
, 学成分的分 离 与鉴定 沈 阳 药科大 学 学报

周 雨华 战凯璇 , 龚邦 , 等 沙蓬化学成分的分 离 与鉴定
沈阳 药科大学 学报
龚邦 ,战凯璇 周 雨华 , 等 沙蓬化学成分的分 离 与 鉴定
中 国现代 中 药
于德泉 杨峻山 分析化学手册核磁共振波谱分析
北京 :化学工业出 版社 ,
汪 豪 , 范春林 王蓓 , 等 中 药 地肤子的 三萜 和皂苷成分
研究 中 国天然 药 物

, 内

结论
在对沙蓬地上部分的化学成分研究过程中 , 从 , ,
沙蓬地上部分乙醇提取物中分离得到了 个齐墩果
烷型三萜皂苷类化合物 , 其中 化合物 和 为从藜
;科 ( 植物首次分离,到 , 为首次 。―⑴从沙蓬厲 植物中分离彳専到 。

参考文献
内 蒙古植物志编辑委 员会 内 蒙古植物 志 第二版




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收稿 日 期 七