全 文 ：收稿日期:2014-08-17
基金项目:湖南省重点建设学科经费资助(2011-42);湖南省科技计划项目资助(2013FJ4324)
作者简介:姚元枝(1965-)，女，硕士，副教授，主要从事植物化学成分研究;E-mail:yaoyuanzhi93@ 163. com。
* 通讯作者:李胜华，E-mail:lishenghua110@ 126. com。
明日叶化学成分研究
姚元枝，李胜华*
(怀化学院生命科学系 /民族药用植物资源研究与利用湖南省重点实验室，湖南 怀化 418008)
摘要 目的:研究明日叶的化学成分。方法:运用多种色谱技术分离纯化化合物，采用波谱技术和理化性质确
定化合物的结构。结果:从明日叶中分离得到 14 个化合物，分别鉴定为:镰叶芹二醇(1)、丝立尼亭(2)、异补骨脂
查尔酮(3)、北美芹素(4)、山柰酚-5-O-(6″-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、乙酰-β-香树醇(6)、β-谷甾醇葡萄糖
苷-6-O-十七烷酸酯(7)、2，5-dimethyl-6，8-dihydroxyl-chromone(8)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖-3-α-L-鼠李糖苷(9)、2-
hydroxynaringenin-4-O-glucopyranoside(10)、3-O-α-L-吡喃鼠李糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖(1
→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯苷(11)、金圣草黄素(12)、
荭草苷(13)、1β，6α-dihydroxyeudesm-4(15)-ene(14)。结论:以上化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词 明日叶;化学成分
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2015)08-1656-05
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2015. 08. 023
Chemical Constituents from Angelica keiskei
YAO Yuan-zhi，LI Sheng-hua
(Key Laboratory of Hunan Province for Study and Utilization of Ethnic Medicinal Plant Ｒesources /Department of Life Sciences，Hua-
ihua University，Huaihua 418008，China)
Abstract Objective:To investigate the chemical constituents from Angelica keiskei. Methods:The constituents were isolated and
purified by silica gel，Sephadex LH-20 column chromatography，and preparative TLC. Their structures were identified on the basis of
spectral data and physiochemical characteristics. Ｒesults:14 compounds were isolated from 70% ethanol extracts and identified as fal-
carindiol(1)，selinidin(2) ，isobavachalcone(3) ，pteryxin(4) ，kaempferol-5-O-(6″-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside(5) ，β-amyrin ace-
tate(6) ，β-sitosteryl glucoside-6-O-heptadecoicate(7) ，2 5-dimethyl-6，8-dihydroxyl-chromone(8) ，quercetin-3，3-di-O-α-L-rhamno-
side(9) ，2-hydroxynaringenin-4-O-glucopyranoside(10) ，3-O-α-L-rhamnosyl(1→ 3)-β-D-glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnosyl(1→
2)-α-L-arabinopyranosyl hederagenin-28-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester(11) ，chrysoeriol(12) ，orientin(13) ，
and 1β，6α-dihydroxyeudesm-4(15)-ene(14). Conclusion:All compounds are isolated from this plant for the first time.
Key words Angelica keiskei Koidzumi;Chemical constituents
明日叶 Angelica keiskei Koidzumi，又称明日草、
八丈草、咸草、长寿草，为伞形科当归属多年生草本
植物〔1〕。全草入药，可用于治疗高血压、低血压、糖
尿病、胃肠病、风湿病、坐骨神经痛、失眠症、乳汁不
足及防癌变、抗氧化、抗炎、抗病毒等〔2-5〕。鲜有明日
叶化学成分的报道，本实验对明日叶全草的化学成
分进行研究，采用多种色谱方法，分离纯化得到 14
个化合物，通过 MS、1H-NMＲ、13 C-NMＲ 数据分析分
别鉴定为:镰叶芹二醇(1)、丝立尼亭(2)、异补骨脂
查尔酮(3)、北美芹素(4)、山柰酚-5-O-(6″-O-乙酰
基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、乙酰-β-香树醇(6)、β-
谷甾醇葡萄糖苷-6-O-十七烷酸酯(7)、2，5-dimeth-
yl-6，8-dihydroxyl-chromone(8)、槲皮素-3-O-α-L-鼠
李糖-3-α-L-鼠李糖苷(9)、2-hydroxynaringenin-4-O-
glucopyranoside(10)、3-O-α-L-吡喃鼠李糖(1→3)-β-
D-吡喃葡萄糖(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖(1→2)-α-L-
吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元-28-β-D-吡喃葡萄糖(1
→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯苷(11)、金圣草黄素(12)、
荭草苷(13)、1β，6α-dihydroxyeudesm-4 (15)-ene
(14)。以上化合物均为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
XＲ6A显微熔点仪(温度计未校正，上海光学仪
器一厂);Bruker AV-500 /300 MHz 型超导核磁共振
仪(瑞士);CTXNW-100 超声波循环提取装置(北京
弘祥隆仪器公司);Waters SynaptTM Q-TOF型质谱仪
(Waters公司);柱层析硅胶(100 ～ 200 目)、薄层色
谱硅胶(GF254)均为青岛海洋化工厂产品;所用试剂
均为分析纯。
·6561· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 8 期 2015 年 8 月
实验用明日叶全草采自湖南省怀化市沅陵县，
经怀化学院曾汉元教授鉴定为伞形科当归属植物明
日叶 Angelica keiskei Koidzumi 的干燥全草。
2 提取与分离
明日叶干燥全草粗粉 25 kg，用 10 倍量 70%乙
醇浸泡 24 h，超声提取 45 min，减压回收乙醇得浸膏
3 600 g。取浸膏 2 400 g，加适量温水制成混悬液，
经 D101 大孔树脂，依次用水、30%乙醇、50%乙醇、
90%乙醇洗脱，回收溶剂，分别得水提取物 150 g、
30%乙醇洗脱物 584 g、50%乙醇洗脱物 680 g、90%
乙醇洗脱物 140 g。
将 30%乙醇洗脱物(250 g)经硅胶柱层析，依
次用石油醚-丙酮溶剂系统梯度洗脱，合并相同组
分，共得到 4 个流分 Fr. 1 ～ 4。Fr. 2 经反复硅胶柱
层析纯化，石油醚-乙酸乙酯溶剂系统梯度洗脱，得
到化合物 1(23 mg)和 2(14 mg);Fr. 4 经硅胶柱层
析纯化，氯仿-甲醇溶剂系统梯度洗脱，得到化合物
3(23 mg)和 4(16 mg)。
将 50%乙醇洗脱物(480 g)经硅胶柱层析，依
次用氯仿-甲醇溶剂系统梯度洗脱，合并相同组分，
共得到 7 个流分 Fr. 1 ～ 7。Fr. 2 依次经硅胶柱层析
和制备高效液相色谱纯化，得到化合物 5(35 mg)、6
(18 mg)、7(9 mg)、8(46 mg);Fr. 4 依次经 Sephadex
LH-20 柱和制备高效液相色谱纯化，得到化合物 9
(28 mg)和 10(32 mg);Fr. 5 依次经硅胶柱层析以
及制备高效液相色谱纯化，得到化合物 11(25 mg)、
12(16 mg)。
将 90%乙醇洗脱物(90 g)经硅胶柱层析，依次
用氯仿-甲醇溶剂系统梯度洗脱，合并相同组分，共
得到 4 个流分 Fr. 1 ～ 4。Fr. 3 依次经硅胶柱层析以
及 Sephadex LH-20 柱纯化，得到化合物 13(25 mg)
和 14(58 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:浅黄色油状物。EI-MS m/z:259［M －
1］－。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:5. 92(1H，dd，J =
10. 1，5. 1 Hz，H-2)，5. 64(1H，m，H-10) ，5. 52(1H，
d，J = 8. 2 Hz，H-9) ，5. 43(1H，br d，J = 16. 7 Hz，H-
1a) ，5. 24(1H，br d，J = 10. 1 Hz，H-1b) ，5. 18(1H，
d，J = 8. 2 Hz，H-8) ，4. 91(1H，d，J = 5. 2 Hz，H-3) ，
2. 08(2H，dd，J = 7. 1，14. 5 Hz，H-11) ，0. 90(3H，t，J
= 6. 3 Hz，H-17) ;13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:
116. 9(C-1)，135. 4(C-2) ，63. 8(C-3) ，80. 2(C-4) ，
69. 7(C-5) ，68. 2(C-6) ，78. 7(C-7) ，58. 1(C-8) ，
127. 2(C-9) ，134. 8(C-10) ，27. 1(C-11) ，30. 2(C-
12) ，28. 9(C-13) ，28. 7(C-14) ，32. 1(C-15) ，22. 8
(C-16) ，13. 8(C-17)。以上波谱数据与文献〔6〕报道
对照基本一致，故鉴定化合物 1 为镰叶芹二醇。
化合物 2:橙色玻璃状物(石油醚-乙酸乙酯)。
EI-MS m/z:328［M］+。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:
7. 68(1H，d，J = 9. 8 Hz，H-4)，7. 34(1H，d，J = 8. 0
Hz，H-5) ，6. 80(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，6. 19(1H，
d，J = 9. 8 Hz，H-3) ，5. 21(1H，t，J = 5. 6 Hz，H-3) ，
3. 25(1H，dd，J = 18. 0，5. 6 Hz，Ha-4) ，3. 01(1H，
dd，J = 18. 0，5. 6 Hz，Hb-4) ，6. 10(1H，br d，J = 7. 0
Hz，H-3″) ，1. 92(3H，br d，J = 7. 0 Hz，5″-CH3)，1. 84
(3H，br s，4″-CH3)，1. 40、1. 39(6H，s，2 × CH3);
13C-
NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:159. 8(C-2)，112. 4(C-
3) ，143. 3(C-4) ，126. 9(C-5) ，113. 9(C-6) ，156. 7
(C-7) ，119. 9(C-8) ，153. 2(C-9) ，107. 4(C-10) ，
77. 5(C-2) ，69. 1(C-3) ，24. 2(C-4) ，167. 0(C-
1″) ，127. 1(C-2″) ，139. 1(C-3″) ，20. 5(C-4″) ，15. 7
(C-5″) ，24. 4、22. 5(2 × CH3)。以上波谱数据与文
献〔7〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 2 为丝立尼
亭。
化合物 3:黄色块状晶体(甲醇)。ESI-MS m/z:
323［M － H］－。1H-NMＲ(400 MHz，Acetone-d6)δ:
7. 78(1H，d，J = 8. 8 Hz，H-6)，7. 76(1H，d，J = 15. 2
Hz，H-α) ，7. 64(1H，d，J = 15. 2 Hz，H-β) ，7. 55(2H，
d，J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，6. 84(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，
5) ，6. 43(1H，d，J = 8. 8 Hz，H-5) ，5. 17(1H，t，J =
7. 5 Hz，H-2″) ，3. 19(2H，d，J = 7. 5 Hz，H-1″) ，1. 84
(3H，s，H-5″) ，1. 57(3H，s，H-4″) ;13C-NMＲ(100
MHz，Acetone-d6)δ:127. 6(C-1)，131. 4(C-2，6) ，
116. 7(C-3，5) ，160. 9(C-4) ，118. 5(C-α) ，144. 9(C-
β) ，114. 8(C-1) ，164. 7(C-2) ，116. 0(C-3) ，165. 1
(C-4) ，108. 0(C-5) ，130. 3(C-6) ，22. 5(C-1″) ，
123. 9(C-2″) ，140. 1(C-3″) ，26. 1(C-4″) ，18. 2(C-
5″) ，193. 0(-CO)。以上波谱数据与文献〔8〕报道对
照基本一致，故鉴定化合物 3 为异补骨脂查尔酮。
化合物 4:浅黄色固体。ESI-MS m/z:409［M +
Na］+。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:7. 61(1H，d，J =
9. 4 Hz，H-4)，7. 41(1H，d，J = 8. 8 Hz，H-5) ，6. 84
(1H，d，J = 8. 8 Hz，H-6) ，6. 67(1H，d，J = 5. 2 Hz，H-
4) ，6. 24(1H，d，J = 9. 6 Hz，H-3) ，6. 04(1H，q，J =
7. 2 Hz，H-3) ，5. 37(1H，d，J = 5. 2 Hz，H-3) ，2. 14
(3H，s，H-2″) ，2. 04(3H，d，J = 7. 2 Hz，H-4) ，1. 85
(3H，s，H-5) ，1. 48、1. 45(6H，s，2 × CH3);
13C-NMＲ
(100 MHz，CDCl3)δ:159. 7(C-2)，113. 1(C-3) ，
143. 0(C-4) ，129. 2(C-5) ，114. 1(C-6) ，156. 5(C-
7) ，107. 4(C-8) ，153. 9(C-9) ，112. 3(C-10) ，77. 0
·7561·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 8 期 2015 年 8 月
(C-2)，69. 9(C-3) ，59. 8(C-4) ，170. 0(C-1″) ，
20. 9(C-2″) ，170. 1(C-1) ，127. 5(C-2) ，137. 9(C-
3) ，20. 1 (C-4) ，15. 4 (C-5) ，25. 1、22. 4 (2 ×
CH3)。以上波谱数据与文献
〔9〕报道对照基本一致，
故鉴定化合物 4 为北美芹素。
化合 物 5:黄 色 结 晶。1H-NMＲ (400 MHz，
CD3OD)δ:8. 00(2H，q，J = 8. 8 Hz，H-2，6)，6. 87
(2H，q，J = 8. 7 Hz，H-3，5) ，6. 41(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-8) ，6. 21(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，5. 15(1H，
d，J = 7. 3 Hz，H-1″) ，4. 51(3H，s，-OCH3)，3. 15 ～
4. 17(6H，m，糖上氢);13C-NMＲ(125 MHz，CD3OD)
δ:158. 8(C-2)，135. 6(C-3) ，179. 8(C-4) ，163. 4(C-
5) ，100. 3(C-6) ，166. 5(C-7) ，95. 1(C-8) ，158. 8(C-
9) ，105. 9(C-10) ，123. 1(C-1) ，132. 6(C-2，6) ，
116. 3(C-3，5) ，159. 8(C-4) ，104. 6(C-1″) ，75. 9
(C-2″) ，78. 2(C-3″) ，71. 7(C-4″) ，76. 0(C-5″) ，64. 6
(C-6″) ，172. 8(-COCH3)，20. 8(-OCH3)。以上波谱
数据与文献〔10〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 5
为山柰酚-5-O-(6″-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 6:白色颗粒，mp 244 ～ 246 ℃。Lieber-
mann-Burchard 反应呈阳性。1H-NMＲ (300 MHz，
CDCl3)δ:5. 18(1H，t，J = 3. 4 Hz，H-11)，4. 50(1H，
dd，J = 8. 3，7. 3 Hz，H-3) ，2. 05(3H，s，CH3C = O)，
1. 13(3H，s，27-CH3)，0. 97(6H，s，25，26-CH3)，
0. 87(12H，br s，H-23，24，29，30) ，0. 83(3H，s，28-
CH3);
13C-NMＲ(75 MHz，CDCl3)δ:39. 3(C-1)，28. 2
(C-2) ，81. 1(C-3) ，39. 8(C-4) ，55. 4(C-5) ，18. 3(C-
6) ，32. 9(C-7) ，39. 8(C-8) ，47. 9(C-9) ，37. 3(C-
10) ，23. 6(C-11) ，121. 8(C-12) ，145. 2(C-13) ，41. 7
(C-14) ，28. 4(C-15) ，23. 8(C-16) ，32. 6(C-17) ，
47. 3(C-18) ，46. 9(C-19) ，31. 0(C-20) ，34. 5(C-
21) ，37. 8(C-22) ，28. 8(C-23) ，15. 6(C-24) ，15. 8
(C-25) ，16. 7(C-26) ，26. 2(C-27) ，27. 1(C-28) ，
29. 18(C-29) ，23. 5 (C-30) ，170. 8 (-CO) ，21. 5
(CH3)。以上波谱数据与文献
〔11〕报道对照基本一
致，故鉴定化合物 6 为乙酰-β-香树醇。
化合物 7:白色粉末。ESI-MS m/z:829［M +
1］+。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:5. 39(1H，s，H-6)
4. 39(1H，d，J = 7. 68 Hz，Glu-1c)，3. 35 ～ 4. 51(糖上
质子信号)，3. 55(1H，m，H-3) ，1. 00(3H，s，19-
CH3)，0. 92(3H，t，29-CH3)，0. 74 ～ 0. 85(12H，m，4
× CH3)，0. 68(3H，s，18-CH3);
13 C-NMＲ(125 MHz，
CDCl3)δ:36. 8(C-1)，27. 8(C-2) ，79. 2(C-3) ，38. 5
(C-4) ，139. 9(C-5) ，121. 8(C-6) ，31. 6(C-7) ，31. 5
(C-8) ，49. 8(C-9) ，36. 3(C-10) ，22. 7(C-11) ，39. 4
(C-12) ，41. 9(C-13) ，56. 4(C-14) ，25. 0(C-15) ，
28. 8(C-16) ，55. 7(C-17) ，11. 5(C-18) ，19. 0(C-
19) ，35. 7(C-20) ，18. 4(C-21) ，33. 8(C-22) ，25. 7
(C-23) ，45. 4(C-24) ，28. 9(C-25) ，19. 4(C-26) ，
18. 6(C-27) ，26. 6(C-28) ，11. 6(C-29) ，100. 8(C-
1) ，73. 2(C-2) ，75. 6(C-3) ，73. 6(C-4) ，69. 7(C-
5) ，62. 8(C-6) ，173. 3(C-1″) ，33. 6(C-2″) ，31. 6
(C-3″) ，28. 7 ～ 29. 3(C-4″ ～ 14″) ，31. 6(C-15″) ，
22. 3(C-16″) ，13. 7(C-17″)。以上波谱数据与文
献〔12〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 7 为 β-谷甾
醇葡萄糖苷-6-O-十七烷酸酯。
化合物 8:黄色粉末，mp 298 ～ 300 ℃。ESI-MS
m/z:255［M + H］+。1H-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)
δ:10. 11(1H，s，OH)，10. 01(1H，s，OH) ，7. 19(1H，
s，H-10) ，6. 57(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-9) ，6. 54(1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-7) ，6. 17(1H，s，H-3) ，2. 70(3H，s，
CH3)，2. 37(3H，s，CH3);
13 C-NMＲ(125 MHz，DM-
SO-d6)δ:163. 3(C-2)，111. 9(C-3) ，178. 4(C-4) ，
138. 5(C-5) ，156. 7(C-6) ，102. 8(C-7) ，159. 1(C-
8) ，101. 1(C-9) ，124. 7(C-10) ，134. 2(C-11) ，107. 0
(C-12) ，116. 1(C-13) ，156. 8(C-14) ，19. 4(CH3)，
22. 8(CH3)。以上波谱数据与文献
〔13〕报道对照基
本一致，故鉴定化合物 8 为 2，5-dimethyl-6，8-di-
hydroxyl-chromone。
化合物 9:黄色无定形粉末(甲醇)。HＲ-ESI-
MS m/z:617［M + Na］+。1H-NMＲ(400 MHz，DMSO-
d6)δ:7. 56(1H，br s，H-2)，7. 48(1H，br d，J = 8. 4
Hz，H-6) ，6. 99(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 40(1H，
br s，H-8) ，6. 22(1H，br s，H-6) ，5. 30(1H，br s，H-
1″) ，5. 27(1H，br s，H-1) ，1. 18(1H，d，J = 6. 1 Hz，
H-6″) ，0. 81(1H，d，J = 6. 1 Hz，H-6) ;13C-NMＲ
(125 MHz，DMSO-d6)δ:157. 4(C-2)，134. 7(C-3) ，
178. 2(C-4) ，161. 7(C-5) ，99. 3(C-6) ，164. 9(C-7) ，
94. 2(C-8) ，156. 9(C-9) ，104. 5(C-10) ，121. 3(C-
1) ，119. 3 (C-2) ，144. 7 (C-3) ，151. 3 (C-4) ，
116. 7(C-5) ，125. 2(C-6) ，102. 1(C-1″) ，70. 8(C-
2″) ，70. 5(C-3″) ，72. 4(C-4″) ，70. 9(C-5″) ，18. 4(C-
6″) ，100. 9(C-1) ，70. 6(C-2) ，70. 1(C-3) ，72. 6
(C-4) ，71. 1(C-5) ，17. 9(C-6)。以上波谱数据
与文献〔14〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 9 为槲
皮素-3-O-α-L-鼠李糖-3-α-L-鼠李糖苷。
化合物 10:黄色无定形粉末(甲醇)。ESI-MS
m/z:473［M + Na］+。1H-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)
δ:6. 94(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-2，6)，6. 56(2H，d，J
=8. 0 Hz，H-3，5) ，6. 06(1H，br s，H-8) ，5. 94(1H，
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br s，H-6)，4. 94(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-1″) ，3. 66
(1H，m，H-6″a) ，3. 49(1H，m，H-6″b) ，3. 17 ～ 3. 33
(4H，m，H-2″ ～ 5″) ，2. 93(2H，m，H-3) ;13C-NMＲ
(100 MHz，DMSO-d6)δ:106. 0(C-2)，193. 2(C-4) ，
172. 4(C-5) ，92. 2(C-6) ，169. 2(C-7) ，96. 4(C-8) ，
156. 3(C-9) ，102. 3(C-10) ，124. 6(C-1) ，131. 6(C-
2，6) ，115. 2(C-3，5) ，157(C-4) ，99. 9(C-1″) ，
73. 4(C-2″) ，77. 6(C-3″) ，69. 8(C-4″) ，77. 3(C-5″) ，
60. 7(C-6″)。以上波谱数据与文献〔15〕报道对照基
本一致，故鉴定化合物 10 为 2-hydroxynaringenin-4-
O-glucopyranoside。
化合物 11:白色粉末(甲醇)。ESI-MS m/z:138
［M － H］－。1H-NMＲ(400 MHz，Pyridine-d5)δ:6. 24
(1H，s，H-1″)，6. 23(1H，d，J = 7. 5 Hz，H-1″″) ，6. 20
(1H，s，H-1″″) ，5. 45(1H，d，J = 7. 5 Hz，H-1) ，5. 40
(1H，br s，H-12) ，5. 05(1H，d，J = 7. 5 Hz，H-1) ，
5. 03(1H，d，J = 7. 0 Hz，H-1)，4. 24(1H，m，H-3) ，
3. 15(1H，dd，J = 2. 8，10. 4 Hz，H-18) ，1. 57(3H，d，J
= 6. 0 Hz，6″″-CH3)，1. 51(3H，d，J = 6. 0 Hz，6″-
CH3)，0. 84、0. 87、0. 96、1. 05、1. 10、1. 14(3H each，
s，29，30，25，26，24，27-CH3);
13C-NMＲ(125 MHz，
Pyridine-d5)δ:38. 8(C-1)，26. 4(C-2) ，81. 1(C-3) ，
43. 6(C-4) ，47. 6(C-5) ，18. 4(C-6) ，32. 8(C-7) ，
39. 7(C-8) ，48. 2(C-9) ，36. 9(C-10) ，23. 7(C-11) ，
122. 6(C-12) ，144. 8(C-13) ，42. 1(C-14) ，28. 3(C-
15) ，23. 9(C-16) ，46. 7(C-17) ，42. 0(C-18) ，46. 4
(C-19) ，31. 0(C-20) ，34. 2(C-21) ，33. 3(C-22) ，
63. 9(C-23) ，14. 1(C-24) ，16. 1(C-25) ，17. 5(C-
26) ，26. 2(C-27) ，180. 2(C-28) ，33. 3(C-29) ，23. 8
(C-30) ，104. 4(C-1)75. 4(C-2) ，75. 3(C-3) ，69. 7
(C-4) ，66. 4(C-5)。以上波谱数据与文献〔16〕报道
对照基本一致，故鉴定化合物 11 为 3-O-α-L-吡喃鼠
李糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→3)-α-L-吡喃鼠李
糖(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖常春藤皂苷元-28-O-β-
D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯苷。
化合物 12:黄色片晶，mp 336 ～ 337 ℃，C16 H12
O6。EI-MS m/z:300［M］
+。1H-NMＲ(400 MHz，DM-
SO-d6)δ:12. 97(1H，s，5-OH)，10. 78(1H，s，7-OH) ，
7. 51(1H，dd，J = 8. 5，2. 2 Hz，H-6) ，7. 49(1H，d，J
= 8. 5，2. 2 Hz，H-2) ，6. 93(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-
5) ，6. 63(1H，s，H-3) ，6. 45(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-
8) ，6. 21(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-6) ，3. 96(3H，s，3-
OCH3);
13 C-NMＲ(75 MHz，DMSO-d6)δ:163. 6(C-
2)，103. 6(C-3) ，181. 6(C-4) ，161. 9(C-5) ，99. 5(C-
6) ，164. 5(C-7) ，94. 0(C-8) ，157. 9(C-9) ，104. 2(C-
10) ，121. 7 (C-1) ，110. 2 (C-2) ，150. 4 (C-3) ，
147. 3(C-4) ，115. 7 (C-5) ，120. 9 (C-6) ，55. 8
(-OCH3)。以上波谱数据与文献
〔17〕报道对照基本
一致，故鉴定化合物 12 为金圣草黄素。
化合物 13:黄色粉末，mp 257 ～ 258 ℃，C21 H20
O11。ESI-MS m/z:447［M － H］
－。1H-NMＲ (400
MHz，DMSO-d6)δ:13. 16(1H，s，5-OH)，10. 79(1H，
br s，7-OH) ，10. 02(1H，br s，4-OH) ，9. 05(1H，br
s，3-OH) ，7. 53(1H，dd，J = 8. 4，1. 8 Hz，H-6) ，
7. 48(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，6. 87(1H，d，J = 8. 4
Hz，H-5) ，6. 63(1H，s，H-3) ，6. 24(1H，s，H-6) ，
4. 68(1H，d，J = 6. 9 Hz，H-1″) ，3. 85 ～ 3. 35(6H，m，
Glc-H) ;13 C-NMＲ(125 MHz，DMSO-d6)δ:164. 1(C-
2)，102. 3(C-3) ，182. 1(C-4) ，160. 3(C-5) ，98. 3(C-
6) ，162. 3(C-7) ，104. 7(C-8) ，156. 1(C-9) ，104. 1
(C-10) ，122. 2(C-1) ，114. 0(C-2) ，145. 5(C-3) ，
149. 5(C-4) ，115. 6(C-5) ，119. 6(C-6) ，73. 4(C-
1″) ，70. 6(C-2″) ，78. 9(C-3″) ，70. 7(C-4″) ，82. 1(C-
5″) ，61. 5(C-6″)。以上波谱数据与文献〔18〕报道对
照基本一致，故鉴定化合物 13 为荭草苷。
化合物 14:无色油状物。1H-NMＲ(500 MHz，
CDCl3)δ:5. 02(1H，br s，H-15)，4. 75(1H，br s，H-
15) ，3. 72(1H，t，J = 9. 5 Hz，H-6β) ，3. 42(1H，dd，J
= 4. 0，6. 5 Hz，H-1α) ，2. 33(1H，ddd，J = 2. 0，5. 0，
13. 0 Hz，H-3α) ，2. 24(1H，sept，J = 2. 0，6. 5 Hz，H-
11) ，2. 07(1H，ddd，J = 5. 0，13. 0，13. 0 Hz，H-3β) ，
1. 91(1H，s，H-8) ，1. 85(1H，ddd，J = 2. 0，4. 0，12. 0
Hz，H-2α) ，1. 75(1H，br d，J = 9. 5 Hz，H-5α) ，1. 53
(1H，m，H-2β) ，1. 53(1H，m，H-8) ，1. 43(1H，br s，1-
OH) ，1. 27(1H，m，H-7α) ，1. 19(1H，m，H-9a) ，1. 17
(1H，m，H-9b) ，0. 95(3H，d，J = 6. 5 Hz，H-13) ，0. 87
(3H，d，J = 6. 5 Hz，H-12) ，0. 71(3H，s，H-14) ;13 C-
NMＲ(125 MHz，CDCl3)δ:79. 2(C-1)，32. 2(C-2) ，
35. 9(C-3) ，147. 4(C-4) ，56. 4(C-5) ，67. 8(C-6) ，
49. 9(C-7) ，18. 9(C-8) ，36. 9(C-9) ，42. 2(C-10) ，
26. 3(C-11) ，16. 8(C-12) ，21. 8(C-13) ，12. 0(C-
14) ，108. 1(C-15)。以上波谱数据与文献〔19〕报道对
照基本一致，故鉴定化合物 14 为 1β，6α-dihydroxy-
eudesm-4(15)-ene。
参 考 文 献
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