全 文 ：!#$
陶! 钰，黄! 丽，韦保耀，滕建文
（广西大学食品科学研究所，广西南宁 !###$）
摘% 要：以山竹果皮为原料，分析山竹果皮中植物多酚的类型及含量，并对其抗氧化活性进行研究。研究结果表明，山竹
果皮中含有缩合类植物多酚、水解类植物多酚和黄酮等多种多酚类物质。其中，总酚、原花青素以及总黄酮的含量分别
为 &!’!( )&’*(、+’!,( )&’$#(和 ,’!-( )-’&$(。山竹果皮提取液经大孔树脂纯化后，$#(乙醇洗脱相的抗氧化活性
最强，对 .//0自由基、羟基自由基以及超氧阴离子的清除能力 12!#值分别为 -’! )#’!、!!’& )#’3、-!’ )#’,!4 5 67。
关键词：山竹果皮，植物多酚，抗氧化活性
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中图分类号：OH-!!’-% % % % 文献标识码：P% % % % 文 章 编 号：&##-8##,（-##*）&-8#&-,8#$
收稿日期：-##*8#-8&-% 通讯联系人
作者简介：陶钰（&*+8），女，在读硕士研究生，主要从事天然产物活性
成分提取、分离的研究。
% % 山竹（!#$%&% ’&()*+& ,）又名山竹子、莽吉
柿、凤果［&］，是藤黄科藤黄属常绿乔木山竹的果实，原
产于印度尼西亚和马来西亚，主要分布于泰国、越南、
菲律宾等东南亚国家，我国云南、广西、广东、福建等地
也有种植［-8］。山竹是一种典型的热带果实，素有“果
中皇后”之称［］。果实可食部分占 -*(Q$!(，果皮呈
紫褐色，占单果鲜重的 !-(Q,+(，是少数几种厚皮果
实之一［-］。果皮中含有大量的粗纤维和果胶，此外，研
究表明山竹果皮还含有丰富的植物多酚类物质，可以
入药。作为泰国、缅甸、印度等东南亚国家的传统医
药，山竹果皮被广泛用于治疗腹痛、腹泻、痢疾、感染性
创伤、化脓、慢性溃疡等疾病治疗和抗溃疡、抗炎、抗白
血病和败血病等［$］。山竹果皮的研究开始于 &* 世纪
!#年代，至今已有一百五十多年，长期以来国内外学
者对山竹的研究主要集中在对山竹功效成分的化学分
离方面，直到上个世纪末，才开始对山竹及其果皮中功
效成分的生物活性进行研究。以往对山竹果皮功效成
分的提取分离研究，主要集中在对中低极性化学物质
的分离研究上，得到的主要是具有不同取代基的酰酮
类化合物及其衍生物，其中倒捻子素为山竹果皮中的
主要成分。对山竹果皮功效成分的生物活性研究表
明，山竹果皮及其功效成分具有抗菌、抗炎、抗氧化、组
胺拮抗、癌细胞毒性等多种生物活性和生理作用［$］。
其中，抗氧化活性研究中发现，与多种热带水果果皮提
取物及植物提取物相比，山竹果皮都具有突出的抗氧
化活性［!8,］。但是，在这些研究发现中，对山竹果皮功
效成分的研究只局限于对中低极性功效成分的分离纯
化及活性研究方面，对于山竹果皮中含量丰富的极性
较大的植物多酚类物质及其活性研究国内外几乎没有
相关报道。并且，对于山竹果皮抗氧化活性研究只局
限于对其提取物以及某些中低极性功效成分的研究也
是不科学不完整的。为此，本文针对山竹果皮中的植
物多酚类物质进行了初步的提取、分离研究，并对其抗
氧化活性进行评价，为山竹果皮功效成分及其活性的
研究进行补充，并为其开发利用提供新的理论依据。
:! 材料与方法
:;:! 材料与设备
山竹果皮% 于广西南宁市五里亭水果批发市场
购入水果山竹，剥取新鲜果皮（紫红色）、微波灭酶、烘
干（%!R）、粉碎后备用；大孔树脂 7HP8-&% 西安蓝
晓有限公司；儿茶素、.//0% HB46<8PSG=B>? 公司；芦
丁标准品% 中国药品生物制品检定所；其余试剂% 均
DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2009.12.111
!#$
表 ! 山竹果皮粗提液的试管预测
组分名称 三氯化铁 #铁氰化钾显色 明胶沉淀 三氯化铁显色 溴水实验 浓硫酸显色 盐酸$镁粉反应
提取液 蓝色 絮状沉淀 墨绿色 絮状沉淀 变红色 红色
沉淀相 蓝色 轻微混浊 绿色 无明显变化 橙红色 红色
表 % 山竹果皮粗提液中各类多酚含量的测定
指标
提取液 沉淀相 山竹果皮
平均值 &’(（)） 平均值 &’(（)） 平均值 &’(（)）
总酚含量（)） *!+, !+- %.+/ 0+! !*+* !+.
原花青素含量（)） /0+* !+/ *+1* !+21 ,+*1 !+/2
总黄酮含量（)） -+,- 0+0 %0+* !+. 1+*0 0+!/
注：多酚含量（)），为每 !223物料或样品中多酚类物质的质量，即 3 # !223物料。
为分析纯。
(4021型电热鼓风干燥箱，&5$*06旋转蒸发仪，
’78$!循环水式多用真空泵，968:;<:;真空冷冻干
燥系统，=>!12! ?: 紫外分光光度计，@(A*$B’ 型离
心机等。
!#$ 山竹果皮植物多酚的提取、分离流程
!%$ 定性定量分析方法
!+%+! 山竹果皮植物多酚的初步定性分析 试管预实
验［-］：三氯化铁 #铁氰化钾显色，明胶沉淀，三氯化铁显
色，溴水实验，浓硫酸显色，盐酸$锌粉显色反应。薄
层层析实验［-$,］：双向展开，展开相：正丁醇C醋酸C水
（%C!C!）纵向上行展开，展开相#：醋酸C水（0C.,）横向上
行展开。显色剂依次为 0) 4D:E%、茴香醛$硫酸、亚硝
酸钠$醋酸。
!+%+0 定量测定方法 总酚含量测定采用 4FEGH $
:GFIJEKDL法［.］测定；原花青素含量测定采用香草醛$盐
酸比色法［!2］测定；总黄酮含量测定采用 (8!% # @%,*$
!..,［!!］食品中总黄酮（芦丁）的测定方法。
!+%+% 抗氧化活性组分的定性鉴定 试管预测及薄层
定性鉴定方法如 !+%+! 所述，其中薄层层析单向展开，
展开剂正丁醇C醋酸C水（%C!C!）。紫外光谱［,］：扫描波
长范围 022M,22HN。
!&$ 抗氧化能力测定方法
!+/+! (??7自由基清除能力测定 按照文献［!0］的
方法进行测定。
!+/+0 羟基自由基清除能力测定 按照文献［!%］，采
用邻二氮菲$金属铁离子$70;0 体系方法进行测定。
!+/+% 超氧阴离子清除能力测定 按照文献［!/］，采
用 >80$ODK$<8@系统测定。
#$ 结果与分析
#!$ 山竹果皮中植物多酚的定性分析
山竹果皮粗提浓缩液，反复三次加水沉淀，室温冷
却静置后生成沉淀，离心分为上清提取液（后均简称
为提取液）和沉淀相两相，分别对这两相进行试管预
测及薄层层析实验，实验结果如表 !、表 0。
表 0 山竹果皮植提取液中植物多酚的薄层定性分析
显色剂 实验结果
0)三氯化铁（乙醇溶液） 墨绿色
茴香醛$硫酸 橙色
亚硝酸钠$醋酸 棕色
试管预测实验中，三氯化铁 #铁氰化钾显色反应检
测酚类物质是否存在，明胶沉淀实验反应是否含有单
宁类植物多酚，溴水、浓硫酸实验分辨单宁类物质为水
解类还是缩合类，浓硫酸实验及盐酸$镁粉实验检验
是否存在黄酮类物质。由表 ! 结果可知，山竹果皮中
含有多酚类物质，在提取液中含有较丰富的植物多酚
（单宁），且以缩合多酚为主，同时山竹果皮中还含有
一定含量的黄酮类物质，在提取液浓缩去除丙酮后，进
行多次水沉过程中，由于其在水溶液中溶解度下降而
沉淀析出，主要存在于沉淀相中。表 0 薄层定性分析
结果进一步证明，山竹果皮提取液中含有丰富的植物
多酚类物质，且以缩合多酚类为主，同时可能含有少量
水解多酚。
##$ 山竹果皮中植物多酚含量测定
根据定性分析实验结果可知，山竹果皮中含有
多种多酚类物质，对离心后提取液及沉淀相中的各
种多酚含量进行测定，最后，综合两相得到山竹果皮
中植物多酚的含量，结果如表 % 所示。
由表 % 中数据可知，山竹果皮中多酚类物质含
量丰富，总酚含量为 !*+*) P !+.)，其中，原花青素
含量较高，为山竹果皮中主要的植物多酚类型，存在
于提取液中。同时，山竹果皮中含有丰富的黄酮类
物质，主要存在于沉淀相以及极性较低的部分。
#%$ 粗提液各相及萃取各相抗氧化能力的测定
将山竹果皮提取液用乙酸乙酯进行进一步的萃
取分离，得到乙酸乙酯相和水相两个部分。对乙酸
乙酯相以及水相分别测定总酚、原花青素以及总黄
酮的含量。同时对提取液、沉淀相、乙酸乙酯相以及
水相的 (??7自由基清除能力、羟基自由基清除能力
以及超氧阴离子清除能力进行测定，测定结果以对
各自由基清除率达 *2)时所需要的各样品浓度，即
Q:*2值$3 # N9表示，Q:*2值越小表示抗氧化能力越强。
由图 0 可知，各相对 (??7自由基的清除能力依
次为：乙酸乙酯相 R >: R提取液 R水相 R沉淀相；对
羟基自由基的清除能力依次为：乙酸乙酯相 R提取
液 R水相 R >: R沉淀相；对超氧阴离子的清除能力
依次为：>: R水相 R提取液 R乙酸乙酯相 R沉淀相。
!#$
综合来看，各分离相的抗氧化能力顺序为：乙酸乙酯
相 !提取液 !水相 !沉淀相。比较图中各相多酚类
物质的含量可以发现，各分离相的抗氧化活性与其总
酚含量及原花青素的含量有一定的相关性，总酚含量
及原花青素含量越高，其抗氧化能力越强。然而这种
相关性在超氧阴离子实验中有所例外，虽然水相中总
酚及原花青素的含量低于乙酸乙酯相，但该相物质对
超氧阴离子的清除活性明显强于提取液及乙酸乙酯
相。为了更好的研究山竹果皮中极性较大的植物多酚
及其抗氧化活性，对山竹果皮抗氧化功效成分进行完
整的分析，所以下面对萃取后的水相进行进一步的分
离纯化以及研究测定。
图 # 粗提液及萃取各相中几种多酚含量测定
图 $# 粗提液及萃取各相抗氧化能力的测定
!#$ 大孔树脂纯化各相的抗氧化能力测定
采用大孔树脂 %&’($ 对水相物质进行进一步
的分离纯化，分别得到水、$)*乙醇、+)*乙醇、,)*
乙醇洗脱相，测定各洗脱相中多酚类物质的含量，并
测定它们对 -../ 自由基、羟基自由基以及超氧阴
离子的清除能力，同样以 012)值 !3 4 5% 表示，012)值
越小表示抗氧化能力越强。
由图 + 可知，各洗脱相对 -../自由基的清除能
力依次为：+)*乙醇 ! $)*乙醇 ! 61 ! ,)*乙醇；对
羟基自由基的清除能力依次为：+)*乙醇 ! $)*乙
醇 ! ,)*乙醇 ! 61；对超氧阴离子的清除能力依次
为：+)*乙醇 ! 61 ! $)*乙醇 ! ,)*乙醇。综合来
看，各洗脱相的抗氧化能力顺序为：+)*乙醇 !$)*乙
醇 !,)*乙醇。由图 7 可知，通过大孔树脂的进一步
分离纯化后各洗脱相中各多酚类物质的含量均有较大
的提高，并且随着各洗脱相中总酚含量及原花青素含
量的增高，其抗氧化能力也得到了很大的提高。其中，
+)*乙醇洗脱相的抗氧化能力最强，其抗氧化能力强
于 61。其中水相物质对自由基清除能力很低，故并未
进行详细研究。
综合以上提取、萃取以及大孔树脂纯化各过程
来看，随着各相中原花青素含量的增加，各相抗氧化
能力也逐渐增强，说明山竹果皮植物多酚的含量与
其抗氧化活性有一定的相关性。
图 7# 大孔树脂纯化各相中酚类物质的含量
图 +# 大孔树脂纯化各相抗氧化能力的测定
!%$ 抗氧化能力纯化组分的定性鉴定
经过一系列的分离纯化及抗氧化活性跟踪测
定，得到山竹果皮大孔树脂 +)*乙醇洗脱相的抗氧
化能力最强，测定其总酚、原花青素及总黄酮的含量
分别为 89:$*、87:*和 2:9$*。为了更好地认识这
部分物质，对其进行了试管预测、薄层层析及紫外光
谱等方法的定性分析。实验结果如表 +。
表 +# 大孔树脂 +)*乙醇洗脱相试管预测
实验名称 结果
三氯化铁 4铁氰化钾 蓝色
明胶沉淀 絮状沉淀
三氯化铁显色 墨绿色
溴水实验 絮状沉淀
浓硫酸显色 红色
# # 在薄板上点样后，于层析缸中用展开相正丁
醇;醋酸;水（7 ;7 ;）上行展开，展开相距薄板顶端约
<5时取出薄板，自然晾干，挥去展开剂，用 $*三氯
化铁（乙醇）4铁氰化钾（;）显色，得到一个蓝色斑
点。同样方法上行展开后，喷茴香醛(硫酸显色剂，
得到一个橙色斑点。两种显色方法得到斑点的 => 值
分别为 +:7 和 +:$，可以认为为同一点。
图 2# 大孔树脂 +)*乙醇洗脱相紫外扫描图
将 +)*乙醇洗脱相冷冻干燥后的样品取适量溶
于甲醇溶液中，进行 $))?9))@5 波长范围内的紫外
扫描，结果发现除了在 $))@5 附近具有苯环的特征
吸收峰外，样品在 $9)@5处有较强的吸收峰，具有黄
烷醇类植物多酚的典型紫外吸收光谱特征。综合试
管预测、薄层定性分析以及紫外光谱的信息，认为山
!#$
竹果皮抗氧化活性最强的 !#乙醇洗脱相物质为含
量较高（$%&’#）的缩合多酚类物质。
! 结论
综合以上实验结果可以得出，山竹果皮中含有
种类丰富的多酚类物质，如缩合多酚、水解多酚以及
黄酮类物质等，其中总酚、原花青素和总黄酮的含量
分别为 ’(&(# ) ’&$#、*&(+# ) ’&!# 和 +&(,# )
,&’!#，并且，山竹果皮中极性较大的多酚类物质主
要为植物多酚中的缩合多酚。
通过萃取、大孔树脂分离等方法进一步纯化山竹
果皮中的植物多酚，同时跟踪测定各分离部分的多酚
含量及其抗氧化能力，发现随着原花青素含量的提高，
各相的抗氧化能力也有不同程度的增强。其中，大孔
树脂纯化，!#乙醇洗脱部分的抗氧化活性最强，对
-../自由基、羟基自由基以及超氧阴离子的清除能力
的 01(值分别为 %,&( ) &(、((&’ ) &2、,(&% ) &+!3 4 56，
定性鉴定这部分物质以缩合多酚类物质为主，定量
测定其原花青素含量为 $%&’#。
同时，根据进一步分离纯化以及分析测定的结
果，可以认为，对于在萃取过程中发现的乙酸乙酯相
和水相对超氧阴离子清除作用的特殊现象是由于缩
合多酚在两相中存在的类型不同引起的，与山竹果
皮缩合多酚的类型、结构以及其与抗氧化能力的关
系有关，有待进行更加深入的研究。
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