全 文 ：　第 21卷第 5期
2009年 5月
化 学 研 究 与 应 用ChemicalResearchandApplication Vol.21, No.5May, 2009 　
收稿日期:2008-09-01;修回日期:2008-12-26
联系人简介:魏永锋(1963-),男 ,副教授,从事天然药物化学研究。 Email:weiyfeng@nwu.edu.cn
文章编号:1004-1656(2009)05-0644-05
羟丙基 -β-环糊精对 γ-山竹黄酮的包合作用研究
王美丽 ,魏永锋＊ ,张玉丽
(西北大学合成与天然功能分子化学教育部重点实验室 ,西北大学化学系 ,陕西　西安 710069)
摘要:采用荧光光谱法研究了羟丙基-β-环糊精(Hp-β-CD)在生理 pH条件和中性条件下对 γ-山竹黄酮(γ-
MAG)的包合行为和增溶效果 , 并探讨了温度对表观包合稳定常数的影响。利用溶液-搅拌法制备了包合物 ,
并用红外吸收光谱法 、差示扫描量热分析法对其进行了表征。结果表明:在胃液 pH和中性条件下 , Hp-β -CD
均能与 γ-MAG形成稳定的包合物 , 包合比分别为 1∶1和 2∶1, 表观包合稳定常数 K分别为 1.57×103L/mol和
2.7×106 L2 /mol2 , 在中性条件下更容易形成包合物。而在肠液 pH条件下 , Hp-β-CD与 γ-MAG没有包合现
象。温度对表观包合稳定常数的影响不大。 Hp-β -CD与 γ-MAG形成包合物后 ,使 γ-MAG的溶解度增加了约
31倍。
关键词:荧光光谱法;羟丙基-β -环糊精;γ-山竹黄酮;包合物;溶解性
中图分类号:O629　　文献标识码:A
山竹子又名莽吉柿 、倒捻子 、凤果 ,在东南亚
地区 ,山竹子的果壳是治疗痢疾 、疟疾 、扭伤 、伤
寒 、溃疡 、皮肤感染 、消炎杀菌和帮助伤口愈合的
民间传统用药 [ 1] 。 γ-山竹黄酮 (γ-mangostin), 又
称 γ-倒捻子素 ,简称 γ-MAG,是从山竹子果壳中分
离出的生物活性化合物。 γ-MAG在消炎 、杀菌 、抗
阿米巴痢疾和治疗溃疡等方面都有一定的活性 ,
可以有效的抑制动物环腺苷酸-蛋白质激酶的催
化亚单位 、植物 Ca2+-依赖蛋白质激酶 、肌质网
Ca2 +-腺苷三磷酸酶和 HIV-1蛋白酶等的活性 ,同
时也是色胺和组胺受体强有力的拮抗剂[ 2-6] ,还有
明显的抗氧化活性 [ 7] 。γ-MAG具有奇异的药理活
性 ,但水溶性差 ,从而影响到其作为药物时的生物
利用度。
β-环糊精(β-CD)是由七个 D-(+)-吡喃葡
萄糖构成的环状低聚糖[ 8] ,具有独特的腔内疏水
及腔外亲水的 “锥筒 ”状空腔。 β -CD可以与很多
疏水性化合物形成包合物 ,从而改变其理化性质 ,
达到提高水溶性 、缓释 、改善稳定性等目的[ 9-11] 。
但是 ,由于 β -CD在 C2 -C3羟基之间形成分子内氢
键 ,导致其在水中溶解度不高 , 限制了其应用 。
Hp-β-CD是由 β-CD化学改性而得到的醚化衍生
物。羟丙基的引入打开了 β-CD分子内的氢键 ,形
成无定形混合物 ,水溶性大大提高 ,并且溶血性也
较 β-CD低 [ 12, 13] 。因此 Hp-β-CD被认为是目前很
有应用潜力的药物辅料和食品添加剂 ,已被广泛
的应用于改善难溶性药物的溶解性 ,增加稳定性 ,
提高生物利用度等方面 。
为了提高 γ-MAG的水溶性 ,利用 Hp-β-CD的
特性 ,本实验研究了 Hp-β-CD对 γ-MAG在生理
pH和中性条件下的包合情况 ,并探讨了温度对表
观包合稳定常数的影响。制备了包合物并对其进
行了表征 , 研究了增溶效果。该研究结果为 γ-
MAG新剂型的制备和临床应用提供了实验依据。
1　实验部分
1.1　仪器和试剂
荧光分光光度计(970CRT,上海分析仪器总
厂);红外光谱仪 (EQUINOX-55, 德国 Bruker公
司);差示扫描量热分析仪 (DSC-204F1, 德国
NETZSCH公司 );集热式恒温加热磁力搅拌器
(DF-101S,中国郑州长城科工贸有限公司);真空
干燥箱 (DZF-3, 中国上海福玛实验设备有限公
司);THZ-3型恒温振荡器(中国常州国华电器有
限公司)。
γ-山竹黄酮(96.8%,实验室自制 ,并经过红
外光谱 、核磁共振谱和质谱法验证 ,高效液相色谱
法测定其纯度);羟丙基 -β -环糊精(山东新大精细
化工有限公司 ,平均取代度为 6.5);其余试剂均
为分析纯 ,实验用水均为二次蒸馏水 。
1.2　实验方法
1.2.1　γ-MAG、Hp-β-CD及其包合物在生理 pH和
中性条件下的荧光发射光谱　准确移取 1×10-3
第 5期 王美丽等:羟丙基 -β -环糊精对 γ-山竹黄酮的包合作用研究
mol/L的 γ-MAG甲醇溶液 0.5mL于 7个 25mL的
容量瓶中 ,向其中六个分别加入不同量的 1×10-2
mol/L的 Hp-β-CD水溶液 ,水定容 ,摇匀 ,在 25℃下
静置 1h后 ,在其最大激发波长下 ,扫描荧光发射光
谱。激发波长和发射波长的狭缝宽度均为 10nm。
在相同的条件下 ,分别在 25℃和 37℃下 ,在最大激
发波长和最大发射波长处测定溶液的相对荧光强
度。在生理 pH条件下的荧光发射光谱的测定方法
同上 ,不同点就是分别用 HCl溶液和 NaOH-KH2PO4
缓冲溶液定容。将 pH值分别调到模拟胃液的 pH
(1.2左右)和模拟肠液的 pH(7.5左右)。
1.2.2　包合物的制备　在一定温度下 ,将一定量
的 Hp-β-CD用水溶解 ,称取适量的 γ-MAG配制成
甲醇溶液 ,在搅拌状态下 ,以主客体 2∶1的物质的
量之比 ,将 γ-MAG的甲醇溶液缓慢滴加到 Hp-β-
CD的水溶液中 ,控制一定的搅拌速率和时间 。反
应结束后 ,将溶液蒸干 ,所得固体于 60 ℃下 ,真空
干燥 3h,得深黄色晶体。
1.2.3　包合物溶解性研究　精确移取浓度为 1.0
×10-3 mol/L的 γ-MAG甲醇溶液 0.10、 0.20、
0.30、0.40、0.50、0.60、0.70、0.80mL于 8个 10mL
的容量瓶中 ,加甲醇至刻度 ,在 308nm波长下测吸
光度 ,以 γ-MAG浓度为横坐标 ,吸光度为纵坐标 ,
绘制校正曲线 。用相同的方法在 305nm波长下 ,
测定 γ-MAG-Hp-β-CD的吸光度 ,绘制校正曲线 。
称取过量的 γ-MAG和其包合物分别溶解在一
定量水中 ,在 25℃恒温摇振 12 h。迅速用 0.45μm
的滤膜过滤后 ,分别吸取一定量的滤液置于 10mL
的容量瓶中 ,加甲醇至刻度 ,摇匀 ,分别在 308nm波
长下和 305nm波长下测定两者的吸光度。根据上
述所测得的吸光度值和 γ-MAG的校正曲线分别求
得 γ-MAG及其包合物在水中的溶解度。
1.2.4　差示扫描量热分析　在 DSC-204F1差示
扫描量热分析仪上 ,分别对 γ-MAG、Hp-β-CD和两
者形成的包合物进行测试 ,升温速率为 10 ℃/
min,升温范围为 40℃ ～ 400℃,测定气氛为氩气。
2　结果与讨论
2.1　生理 pH和中性条件下 γ-MAG与包合物的
荧光发射光谱
在肠液 pH,中性和胃液 pH条件下 ,分别在它
们最大激发波长 365nm、318nm和 374nm处 ,扫描
不同浓度 Hp-β-CD溶液加入前后 γ-MAG的荧光
发射光谱 。
实验发现:(1)Hp-β-CD不产生荧光现
象;(2)在肠液 pH条件下 ,不同浓度 Hp-β-CD溶
液的加入 ,对 γ-MAG的荧光发射光谱几乎没有影
响 ,表明没有形成包合物 。 (3)中性条件下 , 如
图 1所示 ,在 γ-MAG的溶液中加入 Hp-β-CD溶液
图 1　中性条件下 , Hp-β -CD溶液及不
同 Hp-β -CD浓度存在下的 γ-MAG的
荧光发射光谱(λex=318nm, 25℃)
Fig.1 EmissionspectraofHp-β -CDand
γ-MAG(2 ×10-5 mol/L)inthepresence
ofHp-β -CDunderneutralpH.(λex=
318nm, 25℃)
样品 1 -7:Hp-β -CD的浓度依次为 0,
4, 6, 8, 10, 12, 14×10-4 mol/L;8:Hp-β -
CD, 2×10mol/L
后 ,其最大发射波长略有蓝移 ,并且荧光强度显著
减弱 ,且随着 Hp-β-CD溶液浓度的增大 , γ-MAG
荧光强度依次降低。 Hp-β-CD内腔微环境使 γ-
MAG的相对荧光量子产率降低 ,导致主体浓度越
大 ,客体的荧光强度越低 。表明在中性条件下 ,
Hp-β -CD与 γ-MAG形成了包合物 。 (4)胃液 pH
条件下 ,如图 2所示 ,不同浓度 Hp-β-CD溶液的加
入 ,显著的增加了 γ-MAG的荧光强度 ,且随着 Hp-
β-CD的浓度的增加 , γ-MAG的荧光强度依次增
强 。结合图 1中的曲线 1可以看出 , γ-MAG在酸
性环境中的荧光量子产率明显低于其在醇水中性
环境中。 Hp-β-CD内腔的微环境与酸性环境相
比 ,有较高的荧光量子产率 , Hp-β-CD对 γ-MAG
起到了荧光增敏作用。表明包合物已形成 。
图 2　模拟胃液 pH条件下,不同浓度 Hp-β -CD存在
下的 γ-MAG的荧光发射光谱(λex=374nm, 25℃)
Fig.2　Emissionspectraofγ-MAG(2×10-5 mol/L)in
thepresenceofHp-β -CDunderthegastricjuicepH
(λex=374nm, 25℃)
样品 1-7:Hp-β -CD的浓度依次为 0, 6, 8, 10, 12,
14, 16×10-4 mol/L
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化 学 研 究 与 应 用 第 21卷
2.2　表观包合稳定常数
客体进入 Hp-β-CD主体疏水空腔形成包合物是
环糊精包合客体的一种特性。受主体内腔 、客体分子
尺寸大小及环糊精浓度的影响 ,环糊精与客体能形成
1∶1、2∶1和 1∶2等多种形式的包合物。在环糊精浓度
远远大于客体浓度时 ,环糊精与客体仅可能形成 1∶1
和 2∶1[ 14] 的包合物。通过荧光法 ,由 Hildebrand-
Benesi方程 [ 15]确定包合物的包合比 ,同时也可测定
包合物的表观包合稳定常数 Kf。对于 γ-MAG与 Hp-β-CD形成 1∶1的 γ-MAG-Hp-β-CD包合物 ,双倒数法
有如下处理公式:
1■F= 1KfαCMAG0
1CCD0 +
1αCMAG0 (1)
对于 γ-MAG与 Hp-β-CD形成 1∶2的 γ-MAG-
Hp-β-CD包合物 ,有如下处理公式:
1
■F=
1
KfαCMAG0
1
C2CD0 +
1
αCMAG0 (2)
式中 CMAG0和 CCDO分别代表 γ-MAG与 Hp-β-
CD的起始浓度 , ■F为加入 Hp-β-CD溶液前后荧
光强度的变化值 , Kf是表观包合稳定常数 , α为比
例常数。由式(1)和式(2)可见 ,根据 Hp-β-CD浓
度和对应的吸光度的变化值■F,求得 1 /CCD0 、1/
C2CD0和 1/■F。若以 1/CCD0对 1/■F作图线性关
系良好 , 表明主 、客体形成 1∶1包合物;若以 1/
C2CD0对 1 /■F作图线性关系良好 ,表明主 、客体形
成 2∶1包合物 。表观包合稳定常数 =直线截距 /
直线斜率 。
图 3　中性 MAG与 Hp-β -CD在室温和
人体温度中的包合物双倒数图
Fig.3　Doublereciprocalplotsfortheinclusioncomplex
ofHp-β -CDwithγ-MAGat25℃
and37 ℃ underneutralcondition
图 4　模拟胃液 pH条件下 , Hp-β -CD与 γ-MAG
在室温和人体温度中的包合物双倒数图
Fig.4　Doublereciprocalplotsfortheinclusioncomplex
ofHp-β -CDwithγ-MAGat25 ℃ and
37 ℃ underthegastricjuicepH
对于 Hp-β-CD与 γ-MAG的包合过程 ,分别求
出中性和胃液 pH条件下荧光强度的变化值■F。
在中性条件下 ,以 1 /C2CD0(x轴)对 1 /■F(y轴)作
双倒数曲线 ,如图 3所示 ,并进行线性拟合得直线
方程 y=2×10-9x+0.0054(25℃), y=1×10-9x+
0.0048 (37℃)。线性相关系数分别为 0.9989和
0.9977,线性关系良好 ,故二者在室温和人体温度
下 ,均能形成 2∶1的包合物。在胃液 pH条件下 ,
以 1/C(x轴)对 1 /■F(y轴)作双倒数曲线 ,并进
行线性拟合 ,如图 4所示 ,得直线方程 y=3×10-6x
+0.0047 (25℃), y=3×10-6x+0.0049(37℃)。
线性相关系数分别为 0.9980和 0.9901,故二者在
室温和人体温度下 ,均能形成 1∶1的包合物 。
实验测定了四个不同温度下 , Hp-β-CD与 γ-
MAG在不同介质中的表观包合稳定常数与包合
比 ,结果见表 1所示。
表 1　不同介质条件下 Hp-β-CD与 γ-MAG在不同温度中的表观包合稳定常数和包合比
Table1　TheapparentstabilityconstantsandthecomplexratiosofHp-β -CDwith
γ-MAGatdifferenttemperaturesindifferentmedia
包合比 包合常数 K
25℃ 37℃ 46℃ 53℃
中性体系(L2 /mol2) 2∶1 2.74×106 4.83×106 4.88×106 4.91×106
模拟胃液 pH体系(L/mol) 1∶1 1.57×103 1.60×103 1.66×103 1.70×103
模拟肠液 pH体系 - - - - -
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第 5期 王美丽等:羟丙基 -β -环糊精对 γ-山竹黄酮的包合作用研究
由表 1可看出:(1)Hp-β-CD与 γ-MAG在中
性介质中的表观包合稳定常数远大于在酸性介质
中 ,且在碱性条件下 ,不发生包合作用。 (2)在中
性介质中的包合比为 2∶1 ,在酸性介质中的包合比
为 1∶1。γ-MAG的理论 pKa(7.05,由软件 V8.14
forSolaris计算出)小于肠液 pH(7.5),在此条件
下 , γ-MAG的部分酚羟基发生电离 ,形成 -O-,表现
为亲水性 ,而 Hp-β-CD的空腔是疏水的 ,所以几乎
没有相互作用。而中性环境中的 pH几乎与 γ-
MAG的 pKa相等 ,分子不发生电离 ,疏水相互作
用力使主客体很容易发生包合作用 。胃液 pH
(1.23)远小于 γ-MAG的 pKa(7.05),其部分酚羟
基发生质子化作用 ,亲水作用增强 ,同时 ,溶液中
H+浓度增大 ,其对于富电子空腔的 Hp-β-CD作用
增强 ,使 γ-MAG通过分子间力不容易进入 Hp-β-
CD的内腔 ,导致表观包合稳定常数远小于在中性
条件下。 (3)在四种不同温度条件下 ,表观包合稳
定常数基本不变 ,说明温度对表观包合稳定常数
的影响不大。
2.3　红外光谱研究
图 5为 γ-MAG、Hp-β-CD、二者的包合物及混
合物的红外吸收光谱图 。
通过比较图 5中 γ-MAG的图谱与 γ-MAG-
Hp-β-CD包合物的图谱 ,可以看出:(1)γ-MAG中
的酚羟基在 3446.71cm-1的特征吸收峰移向低波
数的 3431.63cm-1 ,且峰型变宽 ,这是由于 γ-MAG
与 Hp-β-CD的空腔发生疏水相互作用和形成分子
氢键所致;(2)在 2856.51cm-1处 ,出现了新的吸
收峰;(3)包合后在 1629.00cm-1 , 1466.89 cm-1 ,
1371.56cm-1 , 1262.43cm-1和 838.94cm-1处的吸收
峰都有较明显的位移;(4)在 γ-MAG-Hp-β-CD包
合物的图谱中 , γ-MAG的许多特征峰被 Hp-β-CD
的吸收峰掩盖 ,变得不容易辨认 ,并且峰型加宽 ,
变得平滑 。另外 , γ-MAG-Hp-β-CD图谱与 γ-MAG
和 Hp-β-CD二者物理混合物的图谱也明显不同 。
这均证明 γ-MAG与 Hp-β-CD也发生了包合作用 。
ν/cm-1
图 5　γ-MAG、Hp-β-CD、物理混合物和
包合物的红外吸收谱图
Fig.5　IRspectraofγ-MAG, Hp-β -CD, thephysical
mixtureandγ-MAG-Hp-β -CD
1:γ-MAG, 2∶Hp-β -CD, 3∶1-2物理混合物 ,
4∶1-2包合物
2.4　增溶作用研究
采用饱和溶液法和紫外分光光度法 , 在
308nm波长下和 305nm波长下 ,分别测出 γ-MAG
和包合物的吸光度 ,带入各自的校正曲线方程。
求得 γ-MAG在 25℃纯水中的溶解度为 9.0×10-6
mol/L,包合物为 2.9×10-4mol/L,增溶了约 31倍 ,
由此可见 , γ-MAG与 Hp-β-CD形成包合物后 ,其
溶解性大大提高。
2.5　差示扫描量热分析
实验对 γ-MAG, Hp-β-CD及包合物进行了差
示扫描量热分析 ,结果见图 6。由图 6的 DSC曲
线可知 , γ-MAG在 197.03 ℃出现一个吸热峰 ,是
其熔点 。Hp-β-CD在 103.8 ℃有一脱水吸热峰 ,
在 313.39 ℃处有一熔融分解峰 。而两者的包合
物呈现出一个新的 DSC曲线 。Hp-β-CD的脱水吸
热峰和在 313.39℃的熔融分解峰完全消失 ,取而
代之的是在 208.63℃出现一个全新的放热峰。这
表明包合物的确已经形成。
T/℃
图 6　γ-MAG、Hp-β -CD及其包合物的
差示扫描量热分析图
Fig.6　TheDSCcurvesofγ-MAG,
Hp-β -CDandγ-MAG-Hp-β -CD
1∶γ-MAG, 2∶Hp-β -CD,
3∶γ-MAG-Hp-β -CD包合物
3　结论
在肠液 pH条件下 , Hp-β-CD与 γ-MAG之间
没有包合现象 ,而在胃液 pH和中性条件下 ,均能
形成稳定的包合物 ,包合比分别为 1∶1和 2∶1,表
观包合稳定常数 K分别为 1.57×103L/mol和 2.7
×106L2 /mol2 ,中性条件下包合物更容易形成。温
度对表观包合稳定常数的影响不大。 Hp-β-CD对
γ-MAG的增溶效果明显 ,使其在水中的溶解度增
加了约 31倍 。
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化 学 研 究 与 应 用 第 21卷
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Inclusionofhydroxypropyl-β-cyclodextrinwithγ-mangostin
WANGMei-li, WEIYong-feng＊ , ZHANGYu-li
(KeyLaboratoryofSyntheticandNaturalFunctionalMoleculeChemistryofMinistryof
Education, DepartmentofChemistry, NorthwestUniversity, Xian710069, China)
Abstract:UndertheconditionsofphysiologicalpH andneutralpH, theinclusivebehaviorandthesolubilizingeffectof
hydroxypropyl-β -Cyclodextrinwithγ-mangostinwerestudiedbyfluorospectrometry.Theeffectofthetemperatureontheapparent
stabilityconstantofinclusioncomplexwasinvestigated.Theinclusioncomplexwaspreparedbyasolution-mixroundmethodand
characterizedbyinfraredabsorptionspectroscopyanddiferentialscanningcalorimetricanalysis.TheresultsshowedthatHp-β-CD
canreactwithγ-MAGforminga1∶1and2∶1 host-guestcomplexeswithapparentstabilityconstantsof1.57×103L/moland2.7×
106L2 /mol2 underthegastricjuicepHandneutralconditionsrespectively, whichindicatedthatitiseasiertoforminclusioncomplex
undertheneutralconditionthanatthegastricjuicepH.However, attheintestinalfluidpH, noinclusivephenomenonwasobserved.
Thereisnoevidentdiferenceoftheapparentstabilityconstantofinclusioncomplexatdiferenttemperatures.Inthepresenceof
Hp-β-CD, thesolubilityofγ-MAGincreasedabout31timesmorethanthatintheabsenceofHp-β-CD.
Keywords:fluorospectrophotometry;hydroxypropyl-β -Cyclodextrin;γ-mangostin;inclusioncompound;solubility
(责任编辑　李　方)
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