免费文献传递   相关文献

颤杨和欧洲山杨叶中黄酮甙的分离、结构鉴定和HPLC分析



全 文 :国外医药 , 植物药分册
析的优化条件的 (N P一 T L C ; 乙醚 , 氯仿 ,
甲基乙基酮 : P , 二 】18 , s T = 1 . 2) . 优化的移
动相 转移 到分 析正相 高压 液体色谱分离
(N p一 H p L C ; P, = 1 1 8
,
S T = 0
.
2 5 )
, 然后再
从分析 N P 一 H P L C 转移到制备 N P一M P L C
( p
.
= 1 18
, 阶 式 梯 度 s T ` 0 . 4一 2 . 6 ) .
R P 一M P L C 移动相 的优化则通过分析反相高
压液体色谱 ( R P一 H P L ;c 四氢峡喃 , 乙
腊 , 甲醇 : P一 118 , s T = 1 . 4) 然后再转移
到制备反相中压液体色谱 ( P . = 1 8 , s T = 按
分析 R P一 H P L C 化合物洗脱的条件 ) . 分离
之初 , 粗提物 N P一 H P L C 的分析用联机 U V
检测 , 化合物显示香豆素类的典型 U V 图
谱 . 分 离 的 化合物 纯度 用 N P一 T L C 和
RP
一 H P L C 控制 . 分别使用开脱的和联机的
U V 检测 . 用不 同光谱法 (U v , IR , 质谱
,
H N M R
, ’ 3C N M R )
一进行化合物的结构侧
定 .
·
P IR sM A
”模式在二定程度上改进并加
快了从圆当归根中有效地分离香豆精成分色
谱条件的优化 , 降低溶媒费用 , 缩短 了时
问 .
(刘德延摘 )
19 90 年第 5 卷第 5期
11山 o s p e rm i e a e id 衍生 物成分 , 其含量 很
低 , 新鲜样品含量为 .0 01 一 0 . 9 井m ol / g , 其
结构论述即将发表 .
2 7 7 埃及生长的 P iut r a o t b此 t r卜ad i a t u s
中的香豆精类成分 / H ial m A .F ” (埃及 ) ,
P 60 9
伞形科植物 P i t u r a n t h o s t ir r a d i a t u s 是广
泛 生长在东地中海和南西奈半岛地区的一种
沙摸无叶灌木 , 在 B ed u in s , 局部应用能缓
解胃痛 、 抗肠寄生虫 , 尚用于血尿 、 咳血和
调经 . 其所含峡喃香豆精类成分引起光照性
皮炎 , 这一类化合物存在于很多伞形科植物
中并赋予药用性质尤其是用于治疗白斑症 .
该植物根的 70 % 乙醇提取物用石油醚和
乙醚依次提取 , 再用 柱层析和制备薄层分
离 , 从其物理 、 色谱 、 光谱数据 (m p 、 R荻
U V

I R
、 , H一 ’ 3C N M R 和 M S ) 鉴定为以
下化合物 ; 异欧芹毒素乙 , 佛手内醋 , 异虎
耳 草 素 , 花 椒 毒 酚 , 印 度 拘 枯 素
(m a mr cs in ) 伞形花内醋和 zn a mr in .
27 ` 芒鸡脚参不同部位的苯丙素类成分
/ s u m a r y o n o w … (联邦德国 ) , p 6 o s
芒鸡脚参 ( o r t h Q s i p h o n a r i s at t u s ) 是来
源于南亚的药用植物 , 具有利尿活性 . 作者
分 析 了 芒 鸡 脚 参 不 同 部 位 苯 丙 素 类
( p h e n y l p r o p a n o i哆s ) 成分的分布 . 结果表明
二种咖啡酸醋和黄酮在花中含量最高 。 例如
主要成分迷迭香酸 ( r o s m a r in ic a e id ) 在鲜
花中含量超过 16 ” m ol / g , 其中花警和花托
中含量最高 , 可达 20 升m ol / g , 新鲜叶和茎
中含量仅为 0 . 8 尸m ol / .g
植物根和地上部分皆含有全类型的咖啡
酸酷 . 新鲜植物根 中咖啡酸衍生物的含量比
茎 和 叶 中 高 ( 如 迷 迭 香 酸 含 量 为
2 召m ol / g ) . 根不含黄酮类化合物 .
从芒 鸡脚参每个 部位 都分 离 出新 的
一 2 16一
灯翻 颇杨和欧洲山杨叶中黄酮贰的分
离 、 结构鉴定和 H P L C 分析 / lA b ecr ht M 一
(联邦德国 ) , p 6一
美洲和欧洲白杨的叶和茎作为治疗前列
腺疾病药物 . 其抗炎有效成分是水杨贰及其
衍生物 . 为了寻找新的有效成分 , 作者从水
提物中分离鉴定了黄酮类化合物 , 这些成分
存在于叶中 , 而在茎中未发现 .
从颤杨 ( P o p u l u s t r e m u l o id e s ) 叶的水
提物中用制备型 H P L C 分离了 5 种新的黄酮
醇 葡 萄 糖 醛 酸 贰 , 从 U V 、 N M R 、
F A B一 M S 数 据和 水解产物鉴定为拼皮素
一 3一 0 一刀一 D一葡萄糖醛酸 贰 ( 1 ) , 山亲酚
一 3一 O一口一D 一葡萄糖醛酸贰 ( 2) , 异鼠李素
一 3一 0 一口一 D 一葡萄糖醛酸贰 ( 3) , 杨梅树皮
素一 3一 0 一卜 D一葡萄糖醛酸贰 ( 4) , 和榭皮
素一 3一。 一口一D 一 (2 `一 : 一卜鼠李糖基〕 一葡萄
糖醛酸贰 (匀 . 另外已分得已知成分芦 丁
国外医药 · 植物药分册
6( )
, 金丝桃贰 ( 7) 和异棚皮贰 ( 8) . 一种
栅皮素三糖贰和其它黄酮醇正在深人研究
中 .
从欧洲山杨 ( P . tr e m u la) 叶中分离鉴定
了化合物 1~ 3 , 7 和 8 , 未检出化合物 4 ~
6

化合物 ( l) 在此之前发现存在于大齿杨
(p
.
g r a n d ide
n t a t a ) 中 , 化合物 ( 5 ) 是一种
新的天然产物 , 以前仅在苔纲 (H印 at ica c)
植物中发现此种鼠李糖基葡萄糖醛酸贰类结
构的化合物 .
2 7 , 盾状毛毡苔中的黄酮醉贰和蔡醒贰
/ Se h 6 l l y T… (瑞士 ) , p 6 1 1
盾状毛毡苔 ( n r o se r a r o t u n d i fo l i a ) 的
成分已经研究 了近百年 , 从中分离鉴定了很
多 种贰元 , 但仅分得三种贰 即 r os so il is de
( 1 )
, 金丝桃贰 ( 2 ) 和棚皮素一3一 0 一2 半乳
糖贰 ( 3) .
本 文报道从盾状毛毡苔中分离鉴定 了 6
种贰 : 茅膏菜醒一 5一O 一葡萄糖贰 ( 4) , 8一经
基茅膏菜醒一 5一。 一葡萄糖贰 ( 5) , 棉花皮次
贰 ( 6) , 棉花皮素 ( 7) , 山奈酚一3一O 一葡萄
糖贰 ( 8) 和异椒皮贰 (9) . 粉碎的干燥植物
样品依次 用石 油 醚 ( 4 0 一 60 ℃ ) ( E , ) 和
90 % M
e o H ( E Z ) 索式提取 . E : 行二次硅胶
柱层析 ( a : 已烷一氛仿一甲醇 , b : 已烷一氛
仿一 乙酸 ) 得到 4 种蔡醒贰元 : 白花丹醒 ,
ar m cn ot
n e
, 茅青菜醒和 8一经基茅膏菜醒 .
几提取液回收溶剂 、 残渣溶于水后依次用乙
醚 ( E 3) 和 乙酸乙醋 ( 4E ) 提取 , E 3 和 E -
分别用 聚酞胺柱层析 , 用 甲醇一水洗脱 , 从
乌 分得化合物 ( 5) 、 ( 8) , 山亲酚和拼皮
素; 从 E ; 得到化合物 (4 , 6 , 7) 和 ( 9) .
1990 年第 5卷第 5期
糖贰 ( 1 ) , 懈皮素一7一。 一葡萄糖一 3一。 一槐糖
贰 ( 2) , 山亲酚一7一 O 一葡萄糖一 3一O 一葡萄糖
基 〔 1一 2〕 半乳糖贰 ( 3) , 山奈酚一 7一 0 一葡
萄糖一3一 O 一槐糖贰 ( 4) .
干燥粉碎拘祀叶用 s a % M c 0 H 提取 ,
过滤浓缩后用石油 醚 ( b p 4 0一 60 ℃ ) 洗 .
水层依次用乙醚 、 乙酸乙酷和正丁醇提取 .
三糖贰 留在水层 , 然后依次用制备 H P L C
( R p s 和 R P 18 ) , 以 M e O H一 H ZO 梯度洗脱
分离 , 通过水解产物分析 , 色谱和各种光谱
分析鉴定了化合物 1一 4 .
化合物 1 和 3 是首次在茄科植物中发
现 , 另一方面葡萄糖基 〔 l一 2〕 一半乳糖与黄
酮醇结合成的贰以前仅发 现存在于欧洲棒
( C o r y l u s a v e l l a n a ) 和 白 百 合 ( L i l i u m
c a n d id u m ) 两种植物中 .
2 8 1 回 齿 列 当 中 的 新 苯 丙 素 贰
C r e n a t璐记 e / L a h l o曲 M F一 (埃及 ) , p 6 12
作者研究了在埃及用于治疗血尿的圆齿
列 当 ( o r o b a n e h e e r e n a t a ) , 阐述 T 该种植
物中的某些成分 .
圆齿列 当乙醇提取物 的水溶液依次用石
油醚 、 乙醚 、 抓仿 , 乙酸乙醋和正丁醇充分
提取 . 干燥的乙酸乙醋提取部分经硅胶 , 纤
维素柱层析 , 并用有机溶剂重结 晶得到
C r e n a t o s idc ( I )和 a e t e o s ids ( I a ) .
用化学法 (乙酞化 , 酸和碱水解 )及各种
光谱法确定了新贰的结构 .
C er n at os id e 是第一个结构中除了有一个
贰键外 , 在葡萄搪和 3 , 4一二经基苯乙醇结
构之间还存在醚键的苯丙素类贰 .
2 8 0 拘祀中新的黄酮类成分 / A u b cr t
C… (瑞士 ) , p 6 1 2
作者从拘祀 ( L y e i u m e h in e n se ) 地上部
位分离鉴定了四种黄酮醇的三糖贰 : 棚皮素
一 7一 O 一葡萄糖一 3一O 一葡萄糖基 〔卜2〕 半乳
一 2 17一