全 文 ：第３９卷　第１０期
２０１１年１０月
西北农林科技大学学报（自然科学版）
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ａ＆Ｆ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔ．Ｓｃｉ．Ｅｄ．）
Ｖｏｌ．３９ Ｎｏ．１０
Ｏｃｔ．２０１１
ＤＯＩ：ＣＮＫＩ：６１－１３９０／Ｓ．２０１１０８１０．１１０３．０３０ 网络出版时间：２０１１－０８－１０　１１：０３
网络出版地址：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｃｎｋｉ．ｎｅｔ／ｋｃｍｓ／ｄｅｔａｉｌ／６１．１３９０．Ｓ．２０１１０８１０．１１０３．０３０．ｈｔｍｌ
苦荞籽粒的化学成分研究
＊
郑　峰ａ，孙文文ａ，张　琦ａ，苗　芳ｂ，周　乐ａ
（西北农林科技大学ａ理学院，ｂ生命科学学院，陕西 杨凌７１２１００）
［摘　要］　 【目的】分析苦荞籽粒的化学成分，为进一步了解苦荞籽粒的次生代谢成分提供参考。【方法】采用
试管法对苦荞籽粒化学成分进行系统预试，以工业乙醇为溶剂对其化学成分进行超声辅助提取，采用硅胶柱层析、聚
酰胺柱层析和凝胶柱层析（Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０）对化合物进行分离，通过紫外－可见光谱法（ＵＶ）、红外光谱法（ＩＲ）、质谱
法（ＭＳ）、核磁共振法（１　Ｈ　ＮＭＲ、１３　Ｃ　ＮＭＲ）的综合分析结果对化合物结构进行鉴定。【结果】从苦荞籽粒中共分离得
到１０个单体化合物，其中５个分别被鉴定为伞形花内酯、槲皮素、山奈酚－３－Ｏ－芸香糖苷、（－）－表儿茶素和芦丁。【结
论】苦荞籽粒中的主要化学成分为黄酮类化合物，伞形花内酯为首次从该植物中发现。
［关键词］　苦荞；化学成分；伞形花内酯；芦丁
［中图分类号］　Ｓ５１７；Ｒ１５１．３ ［文献标识码］　Ａ ［文章编号］　１６７１－９３８７（２０１１）１０－０１９９－０５
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ｓｅｅｄｓ　ｏｆ　Ｆａｇｏｐｙｒｕｍ
ｔａｔａｒｉｃｕｍ（Ｌｉｎｎ）Ｇａｅｒｔｎ
ＺＨＥＮＧ　Ｆｅｎｇａ，ＳＵＮ　Ｗｅｎ－ｗｅｎａ，ＺＨＡＮＧ　Ｑｉ　ａ，ＭＩＡＯ　Ｆａｎｇｂ，ＺＨＯＵ　Ｌｅａ
（ａＣｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，ｂ　Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｌｉｆｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ａ＆Ｆ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙａｎｇｌｉｎｇ，Ｓｈａａｎｘｉ　７１２１００，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：【Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ】Ｔｈｅ　ｓｔｕｄｙ　ｗａｓ　ｃｏｎｄｕｃｔｅｄ　ｔｏ　ａｎａｌｙｚｅ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ｓｅｅｄｓ　ｏｆ　Ｆａｇｏ－
ｐｙｒｕｍ　ｔａｔａｒｉｃｕｍ（Ｌｉｎｎ）Ｇａｅｒｔｎ，ｗｈｉｃｈ　ｗｏｕｌｄ　ｐｒｏｖｉｄｅ　ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ　ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ　ｆｏｒ　ｆｕｒｔｈｅｒ　ｕｎｄｅｒｓｔａｎｄｉｎｇ　ｏｆ　ｔｈｅ
ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ｓｅｃｏｎｄａｒｙ　ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ　ｉｎ　ｓｅｅｄｓ　ｏｆ　Ｆ．ｔａｔａｒｉｃｕｍ（Ｌｉｎｎ）Ｇａｅｒｔｎ．【Ｍｅｔｈｏｄ】Ａ　ｔｕｂｅ　ｍｅｔｈｏｄ　ｗａｓ
ｕｓｅｄ　ｔｏ　ｃｏｎｄｕｃｔ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ　ｐｒｅｔｅｓｔ．Ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｉｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　ｅｘｔｒａｃｔｅｄ　ｂｙ　ＥｔＯＨ　ａｓ　ｓｏｌｖｅｎｔ
ｕｎｄｅｒ　ｕｌｔｒａｓｏｎｉｃ　ａｓｓｉｓｔａｎｃｅ．Ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｓ　ｏｎ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ，ｐｏｌｙａｍｉｄｅ　ａｎｄ　Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０ｗｅｒｅ　ａ－
ｄｏｐｔｅｄ　ｔｏ　ｉｓｏｌａｔｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｅｌｕｃｉｄａｔｅｄ　ｂｙ　ＵＶ，ＩＲ，ＥＳＩ－ＭＳ，１　Ｈ　ＮＭＲ
ａｎｄ　１３Ｃ　ＮＭＲ．【Ｒｅｓｕｌｔ】Ｔｅｎ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｆｒｏｍ　ｓｅｅｄｓ　ｏｆ　Ｆ．ｔａｔａｒｉｃｕｍ（Ｌｉｎｎ）Ｇａｅｒｔｎ，ａｎｄ　ｏｆ
ｗｈｉｃｈ　ｆｉｖｅ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ　ｕｍｂｅｌｉｆｅｒｏｎｅ，ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ，ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ－３－Ｏ－ｒｕｔｉｎｏｓｉｄｅ，（－）－ｅｐｉｃａｔｅｃｈｉｎ　ａｎｄ　ｒｕｔｉｎ，
ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．【Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ】Ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ　ａｒｅ　ｔｈｅ　ｍａｉｎ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　ｓｅｅｄｓ　ｏｆ　Ｆ．ｔａｔａｒｉｃｕｍ（Ｌｉｎｎ）
Ｇａｅｒｔｎ．Ｕｍｂｅｌｉｆｅｒｏｎｅ　ｈａｓ　ｂｅｅｎ　ｆｏｕｎｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｉｓ　ｐｌａｎｔ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｆａｇｏｐｙｒｕｍ　ｔａｔａｒｉｃｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｕｍｂｅｌｉｆｅｒｏｎｅ；ｒｕｔｉｎ
　　苦荞（Ｆａｇｏｐｙｒｕｍ　ｔａｔａｒｉｃｕｍ （Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ）又
名三角麦、乌麦、鞑靼，是蓼科荞麦属双子叶植物，
为１年生或多年生宿根性植物。苦荞是一种重要的
杂粮作物，其籽粒富含黄酮类成分，具有抗氧化、降
脂降糖和保护心血管系统等多种药理活性［１－２］。但
是，关于苦荞籽粒化学成分的研究却很少。包塔娜
等［３］从四川凉山产的４个苦荞品种的籽粒中分离鉴
定出９个化合物，陶明等［４］证明苦荞粉中含有酚类、
＊ ［收稿日期］　２０１１－０３－２３
［基金项目］　国家自然科学基金项目（３１０００８６５，３０７７１４５４）
［作者简介］　郑　峰（１９８５－），男，陕西西安人，在读硕士，主要从事天然产物化学研究。
［通信作者］　周　乐（１９６５－），男，陕西蒲城人，教授，博士，博士生导师，主要从事天然产物化学研究。
Ｅ－ｍａｉｌ：ｚｈｏｕｌｅｃｈｅｍ＠ｙａｈｏｏ．ｃｏｍ．ｃｎ
生物碱、还原糖、黄酮等成分。本课题组曾就苦荞籽
粒的黄酮提取工艺［５］及提取条件对苦荞中芦丁降解
的影响进行过研究［６］。为了进一步了解苦荞籽粒的
次生代谢成分及不同苦荞品种的化学成分差异，本
试验对苦荞培育品种———“西农９０３－６３６”的籽粒化
学成分进行了初步研究，现将研究结果报道如下。
１　材料与方法
１．１　材　料
１．１．１　苦荞粉与标准品　苦荞粉为西北农林科技
大学农学院柴岩教授培育的苦荞“西农９０３－６３６”籽
粒干粉。
标准品芸香叶苷（芦丁）对照品，由中国医药集
团上海化学试剂公司生产；槲皮素标样，为西北农林
科技大学生命科学学院中草药研究室自制品，纯度
９９％。
１．１．２　主要仪器与试剂　ＸＴ－４双目显微熔点测定
仪，北京泰克仪器有限公司生产，温度未校正；
ＳＰ２１００ＵＶ（７５４）型紫外可见分光光度计，上海光谱
仪器公司生产；ＦＴ－ＩＲ８７０红外光谱仪，美国Ｎｉｃｏｌｅｔ
公司生产；ＺＡＢ－ＨＳ质谱仪，英国 ＶＧ 公司生产；
ＢＲＵＫＥＲ－ＡＭ－４００（１　Ｈ　ＮＭＲ：４００ＭＨｚ，１３Ｃ　ＮＭＲ：
１００ＭＨｚ）型超导核磁共振仪，德国Ｂｒｕｋｅｒ公司生
产；隆达 ＨＦ－１００Ｂ超声循环提取器，北京弘祥生物
技术有限公司生产。
甲醇、氯仿等试剂均为分析醇，购自天津博迪化
工公司；薄层层析硅胶ＧＦ２５４、柱层析硅胶，青岛海洋
化工厂生产；Ｄ１０１型大孔树脂、聚酰胺，购自天津农
业股份有限公司；凝胶Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０，Ｗａｌｋｍａｎ
公司生产。
１．２　方　法
１．２．１　化学成分的系统预试　按照参考文献［７］的
方法分别制备苦荞粉的冷水、热水、无水乙醇、酸性
乙醇、石油醚和甲醇提取液即供试液，并对供试液
中的生物碱、酚性成分、鞣质、皂苷、黄酮、强心苷、蒽
醌类、糖类、内酯及香豆素、挥发油等进行试管系统
预试。
１．２．２　化学成分的提取与分离　取苦荞种子粉末
１４ｋｇ，用１０倍体积的工业乙醇超声辅助提取２次，
提取温度为４０℃，每次提取时间为２０ｍｉｎ，合并２
次提取液，减压浓缩后至３　０００ｍＬ。静置过夜后，
减压抽滤，分别收集黄色沉淀（芦丁粗品）和滤液。
将滤液再进行减压浓缩至原体积的５０％，其后处理
与前相同。如此反复处理，直至浓缩液不再有沉淀
析出为止。合并沉淀（Ⅰ），并收集滤液（Ⅱ），分别用
于后续处理。
对沉淀（Ⅰ），用体积分数５０％乙醇进行反复重
结晶，所得结晶再经凝胶柱层析Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０
分离，无水乙醇洗脱，得到纯化合物Ｊ－９。用去离子
水将重结晶后的母液稀释５０倍，过滤除去不溶物，
将滤液流经聚酰胺柱，用去离子水洗脱至无糖成分
流出，然后用工业乙醇洗脱。收集乙醇洗脱液并减
压蒸除乙醇，得浸膏约１０ｇ（Ⅲ）。
将浸膏１０ｇ（Ⅲ）用３０ｍＬ无水甲醇溶解，向溶
液中加入３０ｇ柱层析硅胶，减压蒸除溶剂，得载样
硅胶。将载样硅胶加到硅胶柱上面，进行硅胶柱层
析。 以 ＣＨＣｌ３－ＭｅＯＨ－Ｈ２Ｏ （Ｖ （ＣＨＣｌ３ ） ∶
Ｖ（ＭｅＯＨ）∶Ｖ（Ｈ２Ｏ）＝７∶３∶０．５）为洗脱剂，分步
收集各洗脱液，每管５０ｍＬ。根据薄层层析技术
（ＴＬＣ）检测结果，将含有相同成分的流份分别合并
并减压蒸除溶剂，分别得Ｂ－２和Ｂ－３。对Ｂ－３进行二
次硅胶柱层析，洗脱剂同上，得较纯化合物Ｊ－４。对
Ｂ－２进行二次硅胶柱层析，依次用乙酸乙酯－石油醚
（Ｖ（乙酸乙酯）∶Ｖ（石油醚）＝１∶１）和 ＣＨＣｌ３－
ＭｅＯＨ（Ｖ（ＣＨＣｌ３）∶Ｖ（ＭｅＯＨ）＝９∶１）进行洗脱，
得化合物Ｊ－２粗品。
将滤液（Ⅱ）分为２份，其中一份进行硅胶柱层
析，方法与浸膏 （Ⅲ）的柱层析相同，以 ＣＨＣｌ３－
ＭｅＯＨ－Ｈ２Ｏ为洗脱剂，进行梯度洗脱［ＣＨＣｌ３→
Ｖ（ＣＨＣｌ３）∶Ｖ（ＭｅＯＨ）∶Ｖ（Ｈ２Ｏ）＝９∶１∶０．５→
Ｖ（ＣＨＣｌ３）∶Ｖ（ＭｅＯＨ）∶Ｖ（Ｈ２Ｏ）＝７∶３∶０．５→
Ｖ（ＣＨＣｌ３）∶Ｖ（ＭｅＯＨ）∶Ｖ（Ｈ２Ｏ）＝１∶１∶０．５→
ＭｅＯＨ］，分步收集各洗脱液，每管２０ｍＬ。根据
ＴＬＣ检测结果，分别合并含有相同成分的流份，减
压蒸除溶剂，按极性大小分别得Ｂ－４、Ｂ－５、Ｂ－６、Ｂ－７、
Ｂ－８。对Ｂ－４、Ｂ－５和Ｂ－６分别进行重复硅胶柱层析，
由Ｂ－４得到化合物Ｊ－１和Ｊ－１１粗品，由Ｂ－５得到化
合物Ｊ－６、Ｊ－７和Ｊ－８粗品，由Ｂ－６得到化合物Ｊ－３和
Ｊ－４粗品。
将各化合物的粗品分别进行凝胶柱层析Ｓｅｐｈ－
ａｄｅｘ　ＬＨ－２０分离，以无水乙醇为洗脱剂，分别得纯
化合物Ｊ－１、Ｊ－２、Ｊ－３、Ｊ－４、Ｊ－６、Ｊ－７、Ｊ－８和Ｊ－１１。
将另一份滤液（Ⅱ）进行中性氧化铝柱层析，直
接上样，用体积分数７０％饱和硼砂水溶液进行洗
脱，直至流出液中无黄酮类成分为止。收集硼砂流
出液，用体积分数１０％盐酸溶液将其ｐＨ值调至弱
酸性，然后用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯萃取液减
压浓缩至小体积，静置过夜，析出白色针状结晶。抽
００２ 西北农林科技大学学报（自然科学版） 第３９卷
滤并收集结晶，得纯化合物Ｊ－１０。
１．２．３　化学成分的结构鉴定　采用紫外－可见光谱
法（ＵＶ）、红外光谱法（ＩＲ）、质谱法（ＭＳ）和核磁共
振法（１　Ｈ　ＮＭＲ、１３Ｃ　ＮＭＲ）对所得化合物进行结构
鉴定。
２　结果与分析
２．１　苦荞化学成分的系统预试结果
苦荞化学成分的系统预试结果详见表１。
表１　苦荞化学成分的系统预试结果
Ｔａｂｌｅ　１　Ｐｒｅｔｅｓｔ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｏｆ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｉｎ　ｋｅｒｎｅｌｓ　ｏｆ　Ｆ．ｔａｔａｒｉｃｕｍ（Ｌｉｎｎ）Ｇａｅｒｔｎ
预试项目
Ｉｔｅｍ
预试样液
Ｔｅｓｔｅｄ　ｓｏｌｕｔｉｏｎ
检测试验及现象
Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ　ｔｅｓｔ　ａｎｄ　ｐｈｅｎｏｍｅｎｏｎ
结果
Ｒｅｓｕｌｔ
酚类
Ｐｈｅｎｏｌ
酸性乙醇提取液
Ａｃｉｄｉｃ　ＥｔＯＨ　ｅｘｔｒａｃｔ
三氯化铁试验：显暗紫色ＦｅＣｌ３ｔｅｓｔ：Ｄａｒｋ　ｐｕｒｐｌｅ
重氮化试验：显红色 Ｄｉａｚｏｔｉｚａｔｉｏｎ　ｔｅｓｔ：Ｒｅｄ
＋＋＋
鞣质
Ｔａｎｎｉｎｓ
热水提取液
Ｈｏｔ　ｗａｔｅｒ　ｅｘｔｒａｃｔ
三氯化铁试验：不显色ＦｅＣｌ３ｔｅｓｔ：Ｎｏｎｅ
氯化钠白明胶试验：出现浑浊
Ｓｏｄｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ　ｇｅｌａｔｉｎ　ｔｅｓｔ：Ｍｕｄｄｙ
溴水反应：滴加瞬间呈浑浊
Ｂｒｏｍｉｎｅ　ｒｅａｃｔｉｏｎ：Ｍｕｄｄｙ
石灰水反应：有青灰色沉淀生成
Ｌｉｍｅ　ｒｅａｃｔｉｏｎ：Ｇｒａｙ　ｐｒｅｃｉｐｉｔａｔｅ
醋酸铅反应：有絮状沉淀产生
Ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ｌｅａｄ　ａｃｅｔａｔｅ：Ｆｌｏｃｃｕｌｅｎｔ　ｐｒｅｃｉｐｉｔａｔｅ
＋
生物碱
Ａｌｋａｌｏｉｄｓ
酸性乙醇提取液
Ａｃｉｄｉｃ　ＥｔＯＨ
ｅｘｔｒａｃｔ
碘化铋钾试验：无沉淀现象 Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ　ｔｅｓｔ：Ｎｏｎｅ
硅钨酸试验：有白色沉淀生成
Ｓｉｌｉｃｏ－ｔｕｎｇｓｔｉｃ　ａｃｉｄ　ｔｅｓｔ：Ｗｈｉｔｅ　ｐｒｅｃｉｐｉｔａｔｅ
碘化碘钾试验：无沉淀现象
Ｉｏｄｉｎｅ　ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｉｏｄｉｄｅ　ｔｅｓｔ：Ｎｏｎｅ
＋
糖及其苷类
Ｓｕｇａｒ　ａｎｄ
ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ
热水提取液
Ｈｏｔ　ｗａｔｅｒ　ｅｘｔｒａｃｔ
碱性酒石酸铜试验：有砖红色沉淀生成
Ｆｅｈｌｉｎｇ’ｓ　ｒｅａｇｅｎｔ　ｔｅｓｔ：Ｂｒｉｃｋ－ｒｅｄ　ｐｒｅｃｉｐｉｔａｔｅ
ａ－萘酚试验：显紫色ａ－Ｎａｐｈｔｈｏｌ　ｔｅｓｔ：Ｐｕｒｐｌｅ
＋＋＋
皂苷
Ｓａｐｏｎｉｎｓ
热水提取液
Ｈｏｔ　ｗａｔｅｒ　ｅｘｔｒａｃｔ
泡沫试验：仅少量泡沫，且很快消失
Ｆｏａｍ　ｔｅｓｔ：Ｆｏａｍ　ｔｈｅｎ　ｄｉｓａｐｐｅａｒ
醋酐浓硫酸试验：无颜色变化
Ｌｉｅｂｅｒｍａｎｎ－ｂｕｒｃｈａｒｄ　ｔｅｓｔ：Ｎｏｎｅ
氯仿－浓硫酸试验：氯仿层红色，酸层无色
Ｓａｌｋｏｗｓｋｉ　ｔｅｓｔ：Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ　ｌａｙｅｒ　ｒｅｄ，ａｃｉｄ　ｌａｙｅｒ　ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ
－
甾体、萜类
Ｓｔｅｒｏｉｄｓ，
ｔｅｒｐｅｎｅｓ
乙醇提取液
ＥｔＯＨ　ｅｘｔｒａｃｔ
冰醋酸－浓硫酸试验：无颜色变化
Ｇｌａｃｉａｌ　ａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ－Ｓｕｌｆｕｒｉｃ　ａｃｉｄ　ｔｅｓｔ：Ｎｏｎｅ
氯仿－浓硫酸试验：无颜色变化Ｓａｌｋｏｗｓｋｉ　ｔｅｓｔ：Ｎｏｎｅ
三氯化镝试验：无颜色变化
Ｄｙｓｐｒｏｓｉｕｍ　ｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅ　ｔｅｓｔ：Ｎｏｎｅ
－
黄酮及其甙类
Ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ　ａｎｄ
ｔｈｅｉｒ　ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ
乙醇提取液
ＥｔＯＨ　ｅｘｔｒａｃｔ
盐酸－镁粉反应：显深红色
Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｃ　ａｃｉｄ－Ｍｇ　ｒｅａｃｔｉｏｎ：Ｓｃａｒｌｅｔ
酸铅沉淀反应：有黄色沉淀生成
Ｌｅａｄ　ｃｈｒｏｍａｔｅ　ｐｒｅｃｉｐｉｔａｔｉｏｎ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ｙｅｌｏｗ　ｐｒｅｃｉｐｉｔａｔｅ
＋＋＋
蒽醌及其苷类
甲醇提取液
ＭｅＯＨ　ｅｘｔｒａｃｔ
碱性试验：颜色无明显变化Ｂａｓｉｃ　ｔｅｓｔ：Ｎｏｎｅ
醋酸镁试验：无明显变化 Ｍａｇｎｅｓｉｕｍ　ａｃｅｔａｔｅ　ｔｅｓｔ：Ｎｏｎｅ
升华试验：无晶体产生Ｓｕｂｌｉｍａｔｉｏｎ　ｔｅｓｔ：Ｎｏｎｅ
－
内酯、香豆素及其甙类
Ｌａｃｔｏｎｅｓ，ｃｏｕｍａｒｉｎｓ
ａｎｄ　ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ
甲醇提取液
ＭｅＯＨ　ｅｘｔｒａｃｔ
异羟肟酸铁试验：显紫色
Ｈｙｄｒｏｘａｍｉｃ　ａｃｉｄ　ｉｒｏｎ　ｔｅｓｔ：Ｐｕｒｐｌｅ
重氮化试验：显红色 Ｄｉａｚｏｔｉｚａｔｉｏｎ　ｔｅｓｔ：Ｒｅｄ
＋＋＋
氨基酸、多肽及蛋白质
Ａｍｉｎｏ　ａｃｉｄｓ，ｐｅｐｔｉｄｓ
ａｎｄ　ｐｒｏｔｅｉｎｓ
冷水提取液
Ｃｏｏｌ　ｗａｔｅｒ
ｅｘｔｒａｃｔ
沉淀试验：略显浑浊
Ｐｒｅｃｉｐｉｔａｔｉｏｎ　ｔｅｓｔ：Ｍｕｄｄｙ
双缩脲试验：有色反应
Ｂｉｕｒｅｔ　ｔｅｓｔ：Ｃｏｌｏｒｅｄ　ｒｅａｃｔｉｏｎ
茚三酮试验：呈蓝紫色
Ｎｉｎｈｙｄｒｉｎ　ｔｅｓｔｓ：Ｂｌｕｅ－ｖｉｏｌｅｔ
＋＋
挥发油
Ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｏｉｌ
石油醚提取液
Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ　ｅｔｈｅｒ　ｅｘｔｒａｃｔ
挥发油试验：有油状物
Ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｏｉｌ　ｔｅｓｔ：Ｏｉｌｙ
油脂试验：有油状物
Ｆａｔ　ｔｅｓｔ：Ｏｉｌｙ
－
　　注：“＋”表示阳性反应，“＋”的数目越多表示含量越高；“－”表示阴性反应。
Ｎｏｔｅ：“＋”ｍｅａｎｓ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ａｎｄ“＋＋”ｏｒ“＋＋＋”ｍｅａｎｓ　ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｌｙ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ　ｒｅｓｕｌｔｓ，“－”ｍｅａｎｓ　ｎｅｇａｔｉｖｅ　ｒｅｓｕｌｔｓ．
　　由表１可以看出，苦荞种子粉末中含有酚类、糖 及其苷类、黄酮及其苷类、内酯、香豆素及其苷类、氨
１０２第１０期 郑　峰，等：苦荞籽粒的化学成分研究
基酸、多肽和蛋白质，可能含有鞣质、生物碱，不含皂
甙、甾体、萜类、蒽醌及其苷类、强心苷和挥发油。
２．２　苦荞主要化学成分的结构鉴定
本研究从苦荞籽粒粉中分离得到Ｊ－１、Ｊ－２、Ｊ－３、
Ｊ－４、Ｊ－６、Ｊ－７、Ｊ－８、Ｊ－９、Ｊ－１０和Ｊ－１１共１０个单体化合
物。通过波谱分析和理化性质分析，鉴定出其中５
个化合物，分别为伞形花内酯（Ｊ－２）、槲皮素（Ｊ－３）、山
奈酚－３－Ｏ－芸香糖苷（Ｊ－４）、（－）－表儿茶素（Ｊ－７）、芦丁
（Ｊ－９），其中伞形花内酯（Ｊ－２）为首次从该植物中发
现。
Ｊ－２：黄色针状结晶，溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醇。
在ＴＬＣ板上，３６５ｎｍ波长下呈亮蓝色斑点。ＦｅＣｌ３
反应呈阳性，ＨＣｌ－Ｍｇ粉反应呈浅粉红色。ＵＶλｍａｘ
（ＭｅＯＨ）：２１２，２５５（ｗ），３２８ｎｍ；ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ，
ｃｍ－１）：１　７１１（ＣＯ）；１　Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ：６．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，Ｈ－３），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．６Ｈｚ，Ｈ－４），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｈ－５），６．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｈ－６），６．６９（１Ｈ，ｓ，Ｈ－８），３．１８
（１Ｈ，ｓ，７－ＯＨ）；１３　Ｃ　ＮＭＲ（１００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：
１１１．３（Ｃ－３），１４４．４（Ｃ－４），１２９．６（Ｃ－５），１１３．０（Ｃ－６），
１０２．１（Ｃ－８），１６０．３（Ｃ－２），１６１．３（Ｃ－７），１５５．５（Ｃ－
９），１１１．２（Ｃ－１０）。该化合物波谱数据与伞形花内酯
（Ｕｍｂｅｌｉｆｅｒｏｎｅ）［８］一致，故将其鉴定为伞形花内酯。
Ｊ－３：黄色粉末，ｍ．ｐ．３１０℃（分解），溶于甲醇、
乙醇。在ＴＬＣ板上喷三氯化铝溶液后，２５４ｎｍ波
长下呈黄绿色斑点。ＨＣｌ－Ｍｇ粉反应呈阳性，三氯
化铝反应显黄绿色，Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阴性。ＵＶλｍａｘ
（ＭｅＯＨ）：２５８，３７６ｎｍ；ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ，ｃｍ－１）：３　２８２
（ＯＨ），１　６７２（ＣＯ），１　５１２，１　５５１（ＣＨ）。该化合
物数据与槲皮素（Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）［９］一致。在ＴＬＣ上与
槲皮素标品混合点样显示单一斑点（Ｒｆ＝０．６０，
Ｖ（ＣＨＣｌ３）∶Ｖ（ＭｅＯＨ）∶Ｖ（Ｈ２Ｏ）＝７５∶２５∶５），
故将其鉴定为槲皮素。
Ｊ－４：黄色针状结晶，ｍ．ｐ．２２３～２２４℃，溶于氯
仿，微溶于乙醇、甲醇。ＨＣｌ－Ｍｇ粉反应，Ｍｏｌｉｓｈ反
应均呈阳性。ＵＶλｍａｘ（ＭｅＯＨ）：２１０，２６８，３５８ｎｍ；
ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ，ｃｍ－１）：３　４２２（ＯＨ），１　６５５（Ｃ Ｏ），
１　５００，１　５７２（ＣＨ）；ＦＡＢ　ＭＳ（ｍ／ｚ）：６３３［Ｍ＋Ｋ］＋，
６１７［Ｍ＋Ｎａ］＋，６０１［Ｍ＋Ｌｉ］＋；１　Ｈ　ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：１２．５５（１Ｈ，ｓ，５－ＯＨ），１０．８８
（１Ｈ，ｓ，７－ＯＨ），１０．２１（１Ｈ，ｓ，４′－ＯＨ），７．９６（２Ｈ，ｓ，
Ｈ－２′，Ｈ－６′），６．８７（２Ｈ，ｓ，Ｈ－３′，Ｈ－５′），６．４４（１Ｈ，ｓ，
Ｈ－８），６．２２（１Ｈ，ｓ，Ｈ－６），５．２９（４Ｈ，ｂｒｓ，Ｇｌｕ　Ｈ－１），
４．５１（４Ｈ，ｂｒｓ，Ｒｈｍ　Ｈ－１），０．９６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３）。该化
合物数据与山奈酚－３－Ｏ－芸香糖苷（Ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ－３－
ｒｕｔｉｎｏｓｉｄｅ）［３］一致，故将其鉴定为山奈酚－３－Ｏ－芸香
糖苷。
Ｊ－７：淡红色粉末，溶于乙醇、甲醇。ＴＬＣ板上，
在自然光和２５４ｎｍ波长下均呈红色斑点。ＵＶλｍａｘ
（ＭｅＯＨ）：２１４，２５５，３２０ｎｍ。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ，ｃｍ－１）：
３　４２２（ＯＨ），１　４６５，１　６２３（ＣＨ）；１　Ｈ　ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，Ｈ－２′），
７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ｈ－５′，Ｈ－６′），７．０２（１Ｈ，ｓ，
Ｈ－８），６．９２（１Ｈ，ｓ，Ｈ－６），４．６４（１Ｈ，ｍ，４′－ＯＨ），
４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，Ｈ－２），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８
Ｈｚ，Ｈ－３），３．１１（２Ｈ，ｍ，Ｈ－４）。该化合物数据与（－）－
表儿茶素（（－）－Ｅｐｉｃａｔｅｃｈｉｎ）［１０］一致，故将其鉴定为
（－）－表儿茶素。
Ｊ－９：黄色簇状晶体，ｍ．ｐ．１８８～１９０ ℃。ＵＶ
λｍａｘ（ＭｅＯＨ）：２６６，３６６ｎｍ。ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ，ｃｍ－１）：
３　４２２（ＯＨ），１　６５５（Ｃ Ｏ），１　５００，１　５７２（Ａｒ－Ｈ）。
以上数据与芦丁（Ｒｕｔｉｎ）［１１］一致。在 ＴＬＣ上与芦
丁标品混合 点 样 显 示 单 一 斑 点 （Ｒｆ ＝ ０．５０，
Ｖ（ＣＨＣｌ３）∶Ｖ（ＭｅＯＨ）∶Ｖ（Ｈ２Ｏ）＝７０∶３０∶５），
故将其鉴定为芦丁。
３　讨　论
本研究首次对苦荞品种“西农９０３－６３６”籽粒的
化学成分进行了初步研究，预试结果表明，其主要含
有黄酮类化合物，酚类，内酯、香豆素及其甙类化合
物。由本研究已鉴定出的化合物来看，在化学成分
上，该品种不同于其他苦荞品种的差异主要是苦荞
“西农９０３－６３６”籽粒中含有伞形花内酯，而尚未见有
相关文献报道其他品种中也含有此化合物，这可能
与人工种植培育有关，也有可能在其他品种的苦荞
中还未分离出此化合物，尚有待进一步研究。与其
他苦荞品种相同的化学成分有（－）－表儿茶素、槲皮
素、山奈酚－３－Ｏ－芸香糖苷和芦丁［３，１０］。
对于分离鉴定出来的槲皮素，本试验尚不能确
定该成分是苦荞籽粒本身就含有的还是提取过程中
因芦丁的水解而生成的产物。因为有研究证明，苦
荞籽粒中存在一种高活性的芦丁降解酶（ｒｕｔｉｎ－ｄｅ－
ｇｒａｄｉｎｇ　ｅｎｚｙｍｅｓ，ＲＤＥ），苦荞粉遇水后，ＲＤＥ可在
１ｍｉｎ内将苦荞粉中６０％的芦丁降解成槲皮素及芸
香糖［６］，并且本试验以前的研究也证明，高浓度乙醇
对苦荞粉中的ＲＤＥ具有一定的抑制作用，但并不能
完全阻止芦丁的水解［６］。因此，即使采用工业乙醇
为提取溶剂，仍然会有部分芦丁发生水解而生成槲
２０２ 西北农林科技大学学报（自然科学版） 第３９卷
皮素。
伞形花内酯属于香豆素类化合物。有研究表
明，该化合物对大肠杆菌、枯草杆菌、白色念珠菌、须
发癣菌和红色发癣菌等具有良好的抑制作用，对人
膀胱癌细胞系 Ｅ－Ｊ细胞株增殖具有强烈的抑制作
用，ＩＣ５０为１．３０×１０－６　ｍｏｌ／Ｌ［１２］。据此推断，伞形花
内酯可能是苦荞籽粒中另一个重要的生物活性成
分。
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３０２第１０期 郑　峰，等：苦荞籽粒的化学成分研究