全 文 ：· 地 耳草有效成分的研 究
— 地耳草素 A (J u Pn oi cn eA )的分离和结构顾国明冯淑珍 王晓燕 周义清 李国福
(军事医学科学院微生物流行病研究所 , 北京 )
地耳草系藤黄科植物 , 学名 yH钾厅` “ m iu OP o ic “ 。 T h un b , 为一年生小草本 , 广泛地分布
于我国南方 , 民间用其全草治疗肝炎 . 其酸酚性提取物显示抗疟作用 ,该酸酚性部位经反复硅
胶层析 , 分离到一种间苯三酚类衍生物 , 定名为地耳草素 A ( uJ po n ic 二 人 ) ( l) , 动物试验对
疟疾有效 .
H , C C H
,
H , C C氏
H o \ / O H
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H , C C H, H
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地耳草素 A 为白色柱状结晶 , 熔点 16 ,一 16 6 0 . 分子式 e : , H 3: o 。 , 分子最 4 6 0 . 2 15 3 (质
谱 ) . 与 2外 三氯化铁乙醇溶液反应呈棕红色 . 紫外光谱 : 几黯 ne . 23 0二 ( 10 9 0 .4 5 1) , 26 5
n m ( fo g
0 4
.
3 8 ) ; 红外光谱在 3 10 c m 一 ` 以上没有吸收 , 溶液稀释也不变 , 表明所有轻基分子内
鳌合 ,氢键拨基 1 6 4 0c m 一 , , 表明存在二酞基环己烷 1 , 3 一二酮系统【火 核磁共振无芳香质子 , 饶
有趣味的是在核磁共振谱中存在着化学位移值分别为 12 . 6帅mP ( ZH ) 和 19
.
1 0p m ( ZH ) 的单
峰 , 均能为重水交换而消失 ,必定是由于四个经基质子的缘故 . 1.9 1 0P m 显著地处于低磁场 ,
这就提供了一个很重要的信息 , 因为所三酮的烯醉质子在这一区域有吸收。 1 , 表明结构中含有
户三酮烯醇系统 . 质谱的开裂方式清楚表明分子呈二缩聚体形式 . 根据二缩聚体核对有关的
天然有机化合物 , 其中以 a 一苦苏素 ( a 一 K o s i n ) ( 11) 。 , 及白绵马素 ( A lba印 id i n ) ( m ) 仁` 1 二类较
为接近 .
C H , H锣 H ,
乌H , 咤X :
本文 1 9 8 3 年 6 月 4 日收到 .
第 21 期 科 学 通 报 1 3 3 ,
\ / C H
3
此两类型中 , 白绵马素具有偕二甲基 夕C戈 _ _ 的部分结构 , 其核磁共振化学位移值应、 C场在 1 . 50 p pm 左右出现两个强的 (各含 6 个质子 ) 的单峰 , 其碳桥次甲基由于拨基的各向异性效
应 , 化学位移值应小于二个苯环相连的 , 而出现在 3 . 3 5 p pm 左右 . 地耳草素 人的核磁共振谱与
上述类型完全相符 . 质谱主要碎片峰为 4 1 7 , 2 3 7 , 2 3 6 , 2 2 , , 2 2峪, 2 2 3 , 2 09 , 19 3 , 1 5 1 . 完全
符合间苯三酚二缩聚体的碎片化规律 , 因此 ,地耳草素 A 属于白绵马素型 ( m ) . 地耳草素 A 的
核磁共报化学位移值为 : 1 . 4 7 (单峰 6H ) , 1 . ” (单峰 6H ) , 表明含有二个偕二甲基结构 , 又
呼. 1 7 (多重峰 , J ~ .6 7H z , ZH ) , 1 . 1 6 (双峰 , J~ .6 SH z , 12 H ) , 经核磁共振双照射证明 : 4 . 1 ,
P m 的多重峰与 l . 1 6p nt 的二重峰偶合 , 表明含有两个异丙基 . 3 . 3 4 (单峰 , ZH ) 是碳桥次甲
基的吸收 . 由此推定地耳草素 A 的结构为 ( 1) .
该化合物虽然已有人工合成国 , 但从植物中分离得到国内外尚未见报道 . 另外 ,这类间苯
三酚衍生物在地耳草中发现并分离出来尚属首次 , 而且具有抗疟作用 ,这对植物生源学的研究
和抗疟药的寻找均具有重要意义 。
. 考 文 献
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