全 文 ：西北农业学报　2011 , 20(11):152-155 , 187
Acta A griculturae Boreali-occidentalis Sinica
野生卷丹百合黄酮类化合物抗氧化能力的研究*
王润丰 ,牛立新 ,张延龙 ,邵囡囡 ,司国臣 ,汪晓谦 ,崔亚静 ,孙安妮
(西北农林科技大学林学院 ,陕西杨凌　712100)
摘　要:以野生卷丹百合 、兰州百合为材料 ,测定 D-101大孔树脂纯化处理前后的总黄酮含量 , 并比较卷丹百
合 、芦丁和兰州百合的抗氧化能力。结果表明 , 用 D-101 大孔树脂纯化处理前后卷丹百合中总黄酮含量分别
为2. 187 9和 1. 723 4 mg /g ,兰州百合在纯化前后总黄酮含量分别为 1. 650 6 和 1. 326 3 mg /g。卷丹百合总
黄酮对 O2 - 、 OH 和 DPPH 都有良好的清除能力且清除效果强于芦丁及兰州百合 , 表现为:①当提取物质
量浓度达到 4. 00 g /L 时 ,对 O 2 - 的清除率达到 89. 64%, 比同质量浓度芦丁与兰州百合分别高出 70. 58%和
2. 57%;②当提取物质量浓度达到 2. 40 g / L时 , 对 OH 的清除率为 62. 83%, 而同质量浓度芦丁与兰州百
合分别为 35. 68%和 25. 35%;③当提取物质量浓度达到 1. 00 g /L时 , 对 DPPH 的清除率为 47. 45%, 在同质
量浓度下分别比芦丁与兰州百合高出 6. 82 和 7. 39 个百分点。
关键词:卷丹;类黄酮;自由基;抗氧化
中图分类号:S682. 2+9　　　　文献标志码:A　　　　　文章编号:1004-1389(2011)11-0152-04
Antioxidant Ability of Flavonoids from Wild Lilium lanci f olium
WANG Runfeng , N IU Lixin , ZHANG Yanlong , SHAO Nannan ,
SI Guochen , WANG Xiaoqian , CU I Yajing and SUN Anni
(College of Fores t ry , Northw est A&F Universi ty , Yang ling S haanxi　712100 , Chin a)
Abstract:This paper , taking the wi ld Li lium lanci folium as the study material , mainly dealt w ith the
ant ioxidant abili ty o f f lavonoids f rom L. lanci folium af ter purification by using D-101 macropo rous
resin , compared to the abili ties of Rut in and those f rom L. davidi i var. unicolor . It w as show n that
approximately 2. 187 9 mg /g of total flavonoids w ere contained in L. lanci folium , and approximately
1. 723 4 mg /g af ter purif icat ion , with a recove ry percent of 78. 77%;the scavenging effects o f L. lan-
ci folium against O 2 - , OH and DPPH were evident and st ronger than those of Rutin and L. dav i-
d ii var. unicolor:(i)when purified f lavonoids mass concentration go t to 4. 00 mg /mL , the scaveng ing
rate of L. lanci folium against O 2
- peaked at 89. 64%, 70. 58%and 2. 57%higher than Rutin and L.
dav id ii var. unicolor at the same mass concentrat ion respectively;(ii)as the concentration w ent up to
2. 40 g /L , the scavenging rate against OH reached 62. 83%, while 35. 68% and 25. 35% fo r Rutin
and L. davidi i var. unicolor at the same mass concentrat ion respectively;(iii) the scavenging rate
against DPPH was 47. 45%w ith the concentration of purif ied flavonoids of 1. 00 g /L , 6. 82 and 7. 39
points mo re than Rutin and L. davidi i var. unicolor at the same concentration respectively .
Key words:Li lium lanci f ol ium ;Flavonoids;Free radicals;A ntioxidant
　　黄酮类化合物广泛存在于植物体内 ,是药用
植物中重要的有效成分之一[ 1] 。有研究报道 ,黄
酮类化合物具有较强的抗氧化性 ,能清除机体代
谢过程中产生的多种自由基 ,如 O2 - 、 OH 等 ,
* 收稿日期:2010-12-31　　修回日期:2011-03-10
基金项目:国家林业局重点科研项目“秦巴山区及毗邻地区野生花卉资源利用与开发”(2006-73)。
第一作者:王润丰 ,男 ,在读硕士 ,研究方向为野生百合活性物质抗氧化能力。 E-mai l:m ole. gemini@gmail. com
通讯作者:牛立新 ,男 ,教授 ,博士生导师 ,主要从事野生百合应用 、品种改良及种质资源研究。 E-m ail:niu lixinqh@yahoo. com. cn
具有抗菌消炎 、抗病毒 、抗过敏 、扩张血管 、抑制脂
质过氧化 、抗血小板凝聚 、降低毛细管渗透性和脆
性的作用以及大量酶学活性[ 2] 。因此 ,黄酮类化
合物在当今科学界抗氧化 、抗疲劳 、抗衰老研究领
域具有十分重要的应用价值和研究意义。然而 ,
就研究材料而言 ,国内外少有关于百合属植物中
黄酮类化合物的抗氧化性研究 。
百合作为国内卫生部首批颁布的药食兼用植
物之一 ,其球茎可入药 ,含有多种药用成分 ,具有
滋养润肺 、清热安神 、止咳和利尿的功效[ 3-4] 。已
有研究证明 ,百合球茎中含有多种生物活性成分 ,
如多糖 、蛋白质 、维生素 、生物碱 、甾体皂甙以及类
黄酮等物质[ 5-7] 。卷丹百合(Li lium lanci f ol ium
Thumb. )作为原产于中国的野生种 ,全国各地都
有分布[ 8] ,但其抗氧化活性以及作为功能性食品
的开发利用尚未有充分研究。因此 ,本研究以野
生种卷丹百合为研究材料 ,通过体外抗氧化试验 ,
并对比纯品黄酮类化合物芦丁以及公认并已推广
的食用百合兰州百合(Li lium dav id ii var. uni-
color)的清除及抑制自由基能力 ,研究卷丹黄酮抗
多种自由基的氧化能力 ,探讨其用于功能性食品
和作为药用植物的应用前景 ,为进一步开发这一
野生资源提供参考。
1　材料与方法
1. 1　材料与处理
试验所用卷丹百合为收集于陕西省安康地区
的野生种 。卷丹百合球根鳞片在 60 ℃下烘干 ,粉
碎成粉末备用。兰州百合按同样方法处理。
1. 2　标准曲线的制作
参考牛立新等[ 9] 的方法 。精确称取 10 mg
芦丁标品 ,用φ=60%乙醇溶液定溶于 100 mL 容
量瓶中 ,制成 0. 1 g /L 的备用液。取 6只试管 ,依
次加入φ=60%的乙醇溶液 5 、4 、3 、2 、1 、0 mL ;备
用液 0 、1 、2 、3 、4 、5 mL。向每支试管中加入 0. 3
mL w =5% NaNO 2 溶液 ,静置 5 min。再加入
0. 3 mL w=10%A l(NO)3 溶液 ,静置6 min 。然
后加入 4 mL w =4%NaOH 溶液 。最后加蒸馏
水至 10 mL , 510 nm 测定吸光度 ,求得吸光度 A
与芦丁质量浓度 Y(g /L)的线性关系 。
1. 3　总黄酮的提取与纯化方法
称取 2 g 卷丹百合球根干粉 ,置三角瓶中 ,加
入 60 mL φ=70%乙醇溶液混匀 , 45 ℃超声波处
理 40 min ,真空抽滤 ,减压浓缩 ,用 φ=60%乙醇
溶液定溶至 50 mL 。从中移取 5 mL ,用 φ=60%
乙醇溶液定容到 25 mL 容量瓶 ,取 5 mL 浓缩液 ,
510 nm测定吸光度 。
D-101大孔树脂于无水乙醇浸泡 24 h ,用蒸
馏水冲洗至无乙醇味 ,湿法装柱(30 mm ×500
mm),柱床体积约150 mL。上样量 80 mL。用蒸
馏水淋洗直至流出液不再浑浊 ,与浓硫酸-蒽酮不
再有显色反应 ,用 φ=70%乙醇溶液洗脱 ,直至检
测不到有黄酮类化合物流出为止。将收集液减压
浓缩 ,并烘干成粉末 ,备用 。
1. 4　体外抗氧化试验方法
1. 4. 1　超氧根离子清除能力的测定　根据龚建
武等[ 1 0] 的方法改进。取1 g 经大孔树脂处理后烘
干的百合球根粉末用少量乙醇溶解 ,配制成质量
浓度为 20 g /L 溶液待用 。取 6 支试管 , 加入
5 mL 50 mmol /L Tris-HCl缓冲液(pH =8. 2),
向 5 支加药管中分别加入 0. 4 、0. 8 、1. 2 、1. 6 、
2. 0 mL待测液 ,加蒸馏水至 9. 7 mL 。另一管中
不加待测液 ,只加蒸馏水至 9. 7 mL。然后向该试
管中加入 0. 3 mL 30 mmol /L 邻苯三酚 ,迅速摇
匀 ,从反应发生后第 30 s开始测定吸光度 ,每隔
30 s测定 1次 ,直到反应发生 4. 5 min 停止。以
测定的吸光度 A 为纵坐标 ,时间 t(单位 s)为横坐
标做图 ,其直线斜率 k 即为反应速率 。参比管中
加入相同浓度的待测液 ,不加邻苯三酚 ,蒸馏水定
容至 10 mL。调零管中加入 5 mL缓冲液和5 mL
蒸馏水。410 nm 测定吸光度 。对照试验分别用
芦丁和兰州百合总黄酮提取物溶解作为待测液。
清除率=(k空白 - k药品) /k空白×100%
1. 4. 2　羟基自由基清除能力的测定　参考并改
进余庆皋等[ 11] 的方法测定 。取 1 g 经大孔树脂处
理后烘干的百合球根粉末用少量乙醇溶解 ,配制
成质量浓度为 20 g /L 溶液 ,待用。取 7支试管 ,
加入 1. 5 mL 5 mmo l /L 邻二氮菲 , 2 mL 0. 2
mol /L PBS 缓冲液 (pH =7. 4), 1 mL 7. 5
mmo l /L FeSO 4 。向 5支加药管中加入 0. 4 、0. 6 、
0. 8 、1. 0 、1. 2 mL 待测液 ,加蒸馏水补至9 mL。
氧化损伤管加入蒸馏水 9 mL。空白管加蒸馏水
10 mL ,最后向加药管和氧化损伤管各加1 mL
φ=0. 3%H 2O 2 , 37 ℃放置 1 h 。调零管加2 mL
PBS 缓冲液和 8 mL 蒸馏水。536 nm 测定吸光
度。对照试验分别用芦丁和兰州百合总黄酮提取
物溶解作为待测液。
清除率=(A加药 - A损伤)/(A空白 - A损伤)×100%
153 11 期　　　　　　　　　　　　王润丰等:野生卷丹百合黄酮类化合物抗氧化能力的研究
1. 4. 3　DPPH 清除能力的测定　改进Wangens-
teen等[ 12]的方法。取 1 g 经大孔树脂处理后烘
干的百合球根粉末用无水乙醇溶解 ,配制成质量
浓度为 20 g /L 溶液 , 待用 。取 6 支试管 , 加入
2. 5 mL 0. 2 mmol /L DPPH 。向 5支加药管中分
别加入 0. 1 、0. 2 、0. 3 、0. 4 、0. 5 mL 待测液 ,加蒸
馏水定容至 10 mL 。空白管中加入 0. 5 mL 无水
乙醇 ,再加蒸馏水定容至 10 mL 。室温静置反应
30 min。调零管中加 3 mL 无水乙醇 ,再加蒸馏
水定容至 10 mL。517 nm 测定吸光度 。对照试
验分别用芦丁和兰州百合总黄酮提取物溶解作为
待测液。
清除率=(A空白 - A加药) /A空白×100%
1. 5　统计分析
通过 SPSS 19. 0软件对数据进行统计分析 ,
文中图形在 Orig in 8. 5软件中完成。
2　结果与分析
2. 1　标准曲线的制作
各数据之间的线性关系良好 ,线性方程为
Y =0. 094 9A - 0. 000 2 , R2 =0. 999 7 ,Y 表示质
量浓度 ,见图 1。
2. 2　总黄酮的提取与纯化
纯化处理前 , 卷丹百合总黄酮含量约为
2. 187 9 mg /g ,经过 D-101大孔树脂纯化后总黄
酮含量为 1. 723 4 mg /g , 总黄酮回收率为
78. 77%。而兰州百合总黄酮在纯化前约为
1. 650 6 mg /g ,而纯化后为 1. 326 3 mg /g ,其回
收率为 80. 35%(图 2)。
2. 3　体外抗氧化试验
2. 3. 1　对超氧根离子的清除能力　由图 3可知 ,
芦丁 、兰州百合及卷丹百合总黄酮提取物对 O 2 -
的清除率都随药液质量浓度增加而升高 ,表现出
图 1　芦丁标准曲线
Fig. 1　Standard curve of Rutin
对 O2 - 的抑制与清除效果 。但在相同药液质量
浓度下 ,兰州百合与卷丹百合总黄酮提取物对
O2 - 的清除率均高于芦丁 ,显示出该两种提取物
对 O2 - 清除效果强于芦丁 。两者的清除率随药
液质量浓度增加而升高的幅度都逐渐减小 ,并在
达到最大药液质量浓度时趋近于 90%。而芦丁
的清除率在最大药液质量浓度下只有 52. 55%,
远低于 2 种百合提取物。从总体上看 ,卷丹百合
提取物对 O 2 - 的清除率在相同药液质量浓度下
高于兰州百合提取物 ,但两者差别不大 。卷丹百
合总黄酮的清除效果最理想。
2. 3. 2　对羟基自由基的清除能力　图 4显示 ,芦
丁 、兰州百合与卷丹百合总黄酮提取物对 OH
的清除率都随药液质量浓度增加而增大 。在相同
图 2　提取物纯化前后总黄酮含量比较
Fig. 2　Comparison of total flavonoids content from
L. lancifolium and L. davidii var. unicolor
between before and after purification
图 3　芦丁 、兰州百合及卷丹百合提取物对
超氧根离子清除能力的比较
Fig. 3　Comparison of O2 - scavenging ability
of Rutin, extracts from L. davidii var.
unicolor and L. lancifolium
154 西　北　农　业　学　报　　　　　　　　　　　　　　　　　　20 卷
药液质量浓度下 , 卷丹百合总黄酮提取物对
OH的清除率远高于芦丁和兰州百合总黄酮提
取物 ,这表明卷丹百合总黄酮提取物对 OH 的
清除效果强于其他两者。当药液质量浓度达到最
大质量浓度时 ,卷丹总黄酮提取物的清除率为
62. 83%。相对于卷丹总黄酮提取物 ,芦丁与兰州
百合总黄酮提取物的清除效果较差 。在较低药液
质量浓度范围内 ,随药液质量浓度增加 ,兰州百合
总黄酮提取物的清除率略高于芦丁 ,但当质量浓
度升高到 1. 6 g /L 后 ,芦丁的清除率逐渐高于兰
州百合总黄酮提取物 ,最高药液质量浓度对应的
清除率分别为 35. 68%与 25. 35%。整体而言 ,卷
丹百合总黄酮提取物对 OH 有较强的清除效
果 ,芦丁的清除效果较差 ,而兰州百合总黄酮提取
物的清除效果最差。
2. 3. 3　对 DPPH 的清除能力　由图 5 可知 ,芦
丁 、兰州百合与卷丹百合总黄酮提取物对 DPPH
的清除率都随药液质量浓度增加而升高 ,表明该
3种提取对 DPPH 均有抑制清除作用 。起初在低
质量浓度范围内 ,芦丁与卷丹百合总黄酮提取物
对 DPPH 的清除率随药液质量浓度升高而增加 ,
增加幅度较大 。此时 ,芦丁的清除率高于卷丹总
黄酮 。而后当质量浓度升高到 0. 40 g /L 时 ,卷丹
总黄酮对 DPPH 的清除率开始高于芦丁 ,清除效
果逐渐增强。随后两者随药液质量浓度的升高清
除率逐渐减小 ,当达到最大药液质量浓度时芦丁
与卷丹总黄酮清除率分别达到 40. 63%与
47. 45%。兰州百合总黄酮提取物对DPPH的清除
图 4　芦丁 、兰州百合及卷丹百合提取物对
羟基自由基清除能力的比较
Fig. 4　Comparison of OH scavenging ability of
Rutin, extracts from L. davidii var.
unicolor and L. lanci folium
效果在三者中最差 ,表现为在相同质量浓度下清
除率最低 , 最大药液质量浓度时 , 清除率为
40. 06%。
图 5　芦丁 、兰州百合及卷丹百合
提取物对 DPPH清除能力的比较
Fig. 5　Comparison of DPPH scavenging ability
of Rutin , extracts from L. davidii var.
unicolor and L. lanci folium
3　结论与讨论
生物体在新陈代谢过程中不可避免地产生具
有强氧化性 ,对机体有毒害作用的自由基 。已有
研究报道 ,肿瘤 、癌症 、心脑血管疾病 、呼吸系统病
变 、衰老等疾病都与细胞内自由基的产生和积累
有密切关系[ 13] 。大量研究表明 ,天然植物中提取
出来的黄酮类化合物能有效清除多种自由基 。例
如 ,褚福红等[ 14]从野菊花中提取的黄酮类化合物
对 DPPH 、O 2 - 、 OH 等自由基均有清除效果;
杨继涛等[ 15] 通过测定和提取不同基因型柿果中
总黄酮类化合物证明其有抗多种自由基氧化的效
果。此外 , 甘草 、荷叶 、葛根黄酮类化合物对
O2 - 、 OH 也有抑制与清除作用[ 16-18] 。
本试验在牛立新等[ 9] 研究卷丹百合总黄酮提
取最佳工艺的基础上 ,以野生种卷丹百合为材料 ,
对其体外抗氧化能力做了初步的研究 ,发现纯化
后的卷丹总黄酮提取物对 O2 - 、 OH 和 DPPH
自由基都有较好的清除效果 。这与何纯莲等[ 19]
研究的百合球茎粗提取液对 OH 自由基的抑制
作用一致 。清除自由基的能力均强于对比试验中
的纯品芦丁以及常见的食用百合兰州百合 ,表明
卷丹百合具有较理想的抗自由基氧化效果 ,并在
(下转第 187页)
155 11 期　　　　　　　　　　　　王润丰等:野生卷丹百合黄酮类化合物抗氧化能力的研究
失活性 ,一直是比较理想的方法 ,尚需在将来的研
究中进行验证和改进 。
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(上接第 155页)
该领域比常见食用兰州百合有更好开发价值 。这
对卷丹百合药理作用方面的研究提供了试验依
据 ,也对卷丹百合资源作为一种新型功能性食品
以及扩大其在药理作用的应用范围方面提供了理
论参考。同时 ,卷丹百合总黄酮提取物清除自由
基功效可能与卷丹总黄酮中所含黄酮类化合物的
种类 、各种化合物含量以及各类化合物之间相对
抗氧化性强弱有关 ,有待进一步研究证明。
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