全 文 ：收稿日期:2014-01-13
基金项目:辽宁省教育厅一般项目(L2012 － 356)
作者简介:贾凌云(1974-)，女(汉族)，辽宁大石桥人，副教授，博士，主要从事中药质量评价及中药资源开发，Tel．
024-23986499，E-mail jialingyun2003@ 126． com;* 通讯作者:路金才(1971-)，男(汉族)，黑龙江绥化人，教授，博士，
博士生导师，主要从事中药资源开发利用及新药开发，Tel． 024-23986500，E-mail jincailu@ 126． com。
文章编号:1006-2858(2014)09-0673-04
费菜茎叶化学成分的分离与鉴定(Ⅱ)
贾凌云，徐昙烨，王 晶，吕重宁，路金才*
(沈阳药科大学 中药学院，辽宁 沈阳 110016)
摘要:目的 对费菜(Sedum aizoon L．)茎叶的化学成分进行研究。方法 采用硅胶柱色谱、ODS柱色
谱、Sephadex LH-20 柱色谱和 HPLC色谱分离纯化，依据理化性质和光谱数据确定化合物的化学结
构。结果 从费菜茎叶体积分数为 70%的乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物中分离得到 8 个化合物，
分别鉴定为:熊果苷(arbutin，1)、picein(2)、丁香酸葡萄糖苷(glucosyringic acid，3)、杨梅素-3-O-β-
D-葡萄糖苷(myricetin-3-O-β-D-glucopyranoside，4)、杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷(myricetin-3-O-β-
D-glucopyranoside，5)、pyroside(6)、p-hydroxybenzoyl arbutin(7)和 koaburaside(8)。结论 化合物
2、5、6 和 8 为首次从景天属植物中分离得到。
关键词:费菜;化学成分;结构鉴定
中图分类号:Ｒ 284;Ｒ 914 文献标志码:A
费菜(Sedum aizoon L．)为景天科景天属多
年生草本植物，主产于四川、湖北、江西、浙江、江
苏、山东、陕西、甘肃和东北等地。全草入药，具有
活血化瘀、止血等功效，民间又称为“养心草、救
心菜”。近年来，该植物在民间防治心脏病方面
广泛应用，用于降血脂、降血压及其他相关心脏疾
病［1］。现代药理学研究表明费菜具有止血和抗
菌的作用［2］。但是对于该药材的化学成分，国内
外研究报道较少，主要包括黄酮类、生物碱类、酚
类、三萜及甾醇类、糖类等。为此本文作者对费菜
的茎叶的化学成分进行了提取分离，从费菜茎叶
体积分数为 70%的乙醇提取物的乙酸乙酯萃取
物中分离得到 8 个化合物，其中化合物 2、5、6 和
8 为首次从景天属植物中分离得到。
1 仪器与材料
ESI 源质谱仪(美国 Waters 公司)，AＲX-
300、AＲX-500 核磁共振光谱仪(德国 Bruker 公
司)，BS124S 电子分析天平(北京赛多利斯仪器系
统有限公司)，高效液相色谱仪(美国 SSI 公司)。
薄层色谱硅胶、柱色谱硅胶(青岛海洋化工有限公
司)，Sephadex LH-20(瑞典 Pharmacia 公司)。显
色剂(体积分数 10%硫酸乙醇溶液，质量分数 5%
三氯化铁乙醇溶液)，其余试剂(分析纯，市售)。
费菜于 2011 年 7 月采于辽宁省鞍山市台安
县，由沈阳药科大学中药学院路金才教授鉴定为
费菜(Sedum aizoon L．)。
2 提取与分离
取费菜干燥茎叶 8. 2 kg，切碎后，用体积分数
为 70%的乙醇溶液回流提取 3 次(100 L × 3，每
次 2 h)后，合并提取液，减压回收溶剂得总浸膏。
总浸膏用水混悬，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯
和正丁醇萃取。所得乙酸乙酯萃取层回收溶媒后
的浸膏经反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱色
谱、开放 ODS 柱色谱和制备薄层色谱等技术手段
分离纯化得到 8 个化合物。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针状结晶(甲醇)，mp 159 ～
161 ℃。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性，表明化合
物存在酚羟基。Molish 反应呈阳性，表示此化合
物连有糖。1H-NMＲ(300 MHz，DMSO-d6)谱中，
δ 8. 99(1H，s)为 1 个酚羟基质子信号，δ 6. 86
(2H，d，J = 8. 7 Hz，H-3，5)、6. 65(2H，d，J =
8. 7 Hz，H-2，6)为苯环上的 AA BB偶合系统质
子信号，δ 4. 63(1H，d，J = 7. 2 Hz)为糖的端基质
第 31 卷 第 9 期
2 0 1 4 年 9 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol. 31 No. 9
Sep． 2014 p. 673
子信号，根据偶合常数判断为 β 构型，δ 3. 11 ～
3. 70(4H，m，H-2，3，4，5)为糖上其他质子信号。
以上数据经与文献［3］中熊果苷的波谱数据对照基
本一致，故鉴定化合物 1为熊果苷(arbutin)。
化合物 2:白色无定型粉末，mp 195 ～ 198 ℃。
Molish 反应呈阳性，表示此化合物为一苷类化合
物。1H-NMＲ(500 MHz，DMSO-d6)谱中，δ 7. 93
(2H，d，J = 8. 9 Hz)、7. 12(2H，d，J = 8. 9 Hz)推
测为苯环上的 AA BB偶合系统质子信号，
δ 2. 53(3H，s)为乙酰基质子信号，δ 5. 01(1H，d，
J = 7. 4 Hz)为糖的端基质子信号。 13C-NMＲ
(125 MHz，DMSO-d6)谱中，δ 197. 0、27. 0 推测含
有乙酰基片段，δ 161. 5 为苯环上连氧碳信号，
δ 131. 3、116. 3 根据信号积分高度可知其分别为
2 个重叠的碳信号，结合氢谱推测化合物 2 为1 个
对位取代苯环的结构片段;δ 100. 2、77. 6、76. 9、
73. 6、70. 1、61. 1 为 1 组葡萄糖碳信号，且根据糖
端基质子偶合常数判断其为 β构型(碳谱数据见表
1)。以上数据经与文献［4］中 picein的波谱数据对
照基本一致，故鉴定化合物 2为 picein。
化合物 3:白色颗粒状结晶(甲醇)，mp 241 ～
243 ℃。Molish反应呈阳性，表示此化合物为一
苷类化合物。1H-NMＲ(500 MHz，DMSO-d6)谱
中，在芳香区出现 δ 7. 35(2H，s)推测为苯环上
2 个对称的质子信号，δ 5. 06(1H，d，J = 7. 5 Hz)
可能为糖的端基质子信号，δ 3. 88(6H，s)为与苯
环相连的甲氧基质子信号。13C-NMＲ(125 MHz，
DMSO-d6)谱中，δ 104. 3、78. 1、77. 8、75. 3、71. 3、
62. 5 为 1 组葡萄糖碳信号，结合氢谱数据，δ 5. 06
(1H，d，J = 7. 5 Hz)确定为 β-葡萄糖;δ 57. 3 常为
甲氧基碳信号，结合氢谱数据，可确定结构中存在
2 个与苯环相连的甲氧基(碳谱数据见表 1)。以
上数据经与文献［5］中丁香酸葡萄糖苷的波谱数
据对照基本一致，故鉴定化合物 3 为丁香酸葡萄
糖苷(glucosyringic acid)。
化合物 4:淡黄色粉末(甲醇)，mp 159 ～
161 ℃。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性，提示化合
物存在酚羟基;盐酸-镁粉反应呈阳性，Molish 反
应呈阳性，提示该化合物为黄酮苷类化合物。经
薄层酸水解与标准品葡萄糖对照 Ｒf 值相同，说明
所连的糖为葡萄糖。1H-NMＲ(300 MHz，DMSO-
d6)谱中，δ 12. 64(1H，s)为与羰基形成氢键的活
泼质子信号，可知黄酮的 5 位有羟基取代;δ 7. 24
(2H，s)为 B 环上H-2，6上的质子信号，故推测
δ 9. 11(3H，m)为 B 环上的C-3，4，5上的活泼
质子信号;δ 6. 36(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8)、6. 19
(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6)为 5，7-二氧取代黄酮 A
环上的 8 和 6 位质子信号，故推测 δ 10. 80(1H，
s)为 A 环上的 7-OH 的活泼质子信号，进一步推
出苷化位置在 3 位;δ 5. 46(1H，d，J = 7. 5 Hz)为
糖端基质子信号，根据偶合常数可知葡萄糖的端
基构型为 β 型，δ 5. 18 ～ 3. 08 为糖上的其他质子
信号。以上数据经与文献［6］中杨梅素-3-O-β-D-
葡萄糖苷的波谱数据对照基本一致，故鉴定化合
物 4 为杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷(myricetin-3-O-
β-D-glucopyranoside)。
化合物 5:淡黄色粉末(甲醇)，mp 167 ～
171 ℃。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性，提示化合
物存在酚羟基;盐酸-镁粉反应呈阳性，Molish 反
应呈阳性，提示该化合物为黄酮苷类化合物。经
薄层酸水解与标准品葡萄糖对照 Ｒf 值相同，说明
所连的糖为葡萄糖。1H-NMＲ(300 MHz，DMSO-
d6)谱中，除了 δ 7. 56(2H，s)与化合物 4 氢谱中
δ 7. 24(2H，s，H-2，6)稍有差别外，其余数据基
本相同。故推测化合物 5 与化合物 4 结构的区别
可能在于糖的连接位置不同(碳谱数据见表 2)。
以上数据经与文献［7］中杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖
苷的波谱数据对照基本一致，故鉴定化合物 5 为
杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷(myricetin-3-O-β-D-
glucopyranoside)。
化合物 6:白色针状结晶(甲醇)，mp 214 ～
216 ℃。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性，表明化合
物存在酚羟基。Molish 反应呈阳性，表示此化合
物连有糖。1H-NMＲ(300 MHz，DMSO-d6)谱中，
δ 8. 35(1H，s)为 1 个酚羟基质子信号，δ 6. 81
(2H，d，J = 8. 7 Hz)、6. 64(2H，d，J = 8. 7 Hz)为
苯环上的 AA BB偶合系统质子信号，δ 1. 96
(3H，s)为乙酰基质子信号，δ 4. 65(1H，d，J =
7. 5 Hz)为 糖 的 端 基 质 子 信 号。 13C-NMＲ
(75 MHz，DMSO-d6)谱中，δ 170. 3、20. 7 推测含
有乙酰基片段，δ 152. 4、150. 2 为苯环上连氧碳信
号，δ 117. 7、115. 6 根据信号积分高度可知其分别
为 2 个重叠的碳信号，结合氢谱推测化合物含有
1 个对苯二酚的结构片段;δ 101. 5、76. 4、73. 6、
73. 3、70. 0、63. 5 为 1 组 1 位成苷、6 位酰化的葡
萄糖碳信号，说明糖的 1 位成酚苷，糖的 6 位被乙
酰化，且根据糖端基质子偶合常数判断其为 β 构
型(碳谱数据见表 1)。以上数据经与文献［8］中
476 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 31 卷
pyroside的波谱数据对照基本一致，故鉴定化合
物 6 为 pyroside。
化合物 7:白色针状结晶(甲醇)，mp 244 ～
246 ℃。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性，表明化合
物存在酚羟基。Molish 反应呈阳性，表示此化合
物连有糖。1H-NMＲ(300 MHz，DMSO-d6)谱中，
δ 10. 38(1H，s)、9. 04(1H，s)为 2 个酚羟基质子
信号;δ 7. 81(2H，d，J = 8. 6 Hz)、6. 87(2H，d，J =
8. 6 Hz)、6. 85(2H，d，J = 9. 0 Hz)、6. 58(2H，d，
J = 9. 0 Hz)为 2 个典型的 AA BB偶合系统质子
信号，推测此化合物中含有 2 个对称的 1，4-二取
代的苯基片段;δ 4. 71(1H，d，J = 7. 5 Hz)为糖的
端基质子信号。13C-NMＲ(75 MHz，DMSO-d6)谱
中，sp2 杂化区有 8 组碳信号，其中 δ 165. 4 为酯
羰基信号，δ 162. 1、152. 3、150. 2 为苯环上连氧碳
信号，δ 131. 5、117. 6、115. 5、115. 5 根据信号积分
高度判断其分别为 2 个、2 个、4 个重叠的碳信号，
结合氢谱推测此化合物含有对苯二酚和对羟基苯
甲酸的结构片段;δ 101. 5，76. 4、73. 6、73. 3、
70. 0、63. 5 为 1 组 1 位成苷、6 位酰化的葡萄糖碳
信号，说明糖的 1 位与对苯二酚的羟基成酚苷，糖
的 6 位与对羟基苯甲酸的羧基成酯，且根据端基
质子偶合常数判断葡萄糖为 β 构型(碳谱数据见
表 1)。以上数据经与文献［9］中 p-hydroxy-
benzoyl arbutin的波谱数据对照基本一致，故鉴定
化合物 7 为 p-hydroxybenzoyl arbutin。
化合物 8:白色无定型粉末。Molish 反应呈
阳性，表示此化合物为一苷类化合物。1H-NMＲ
(500 MHz，DMSO-d6)谱中，δ 6. 39(2H，s)推测
为苯环上的 2 个呈对称的质子信号，δ 7. 89(1H，
s)推测为苯环上质子信号或者酚羟基质子信号，
δ 4. 69(1H，d，J = 7. 7 Hz)为糖的端基质子信号，
δ 3. 72(6H，s)为 2 个甲氧基质子信号。13C-NMＲ
(125 MHz，DMSO-d6)谱中，在芳碳信号区，一共
出现 5 个信号，其中 δ 150. 8、148. 6 推测为苯环
上连氧碳信号，δ 148. 6、95. 4 根据信号积分高度
可知其分别为 2 个重叠的碳信号，结合氢谱数据
推测化合物 8 为 1，3，4，5 四取代的苯环结构;
δ 102. 1、77. 7、77. 3、73. 8、70. 6、61. 4 为 1 组葡萄
糖碳信号，且根据糖端基质子偶合常数判断其为
β构型;δ 56. 3 根据积分高度可判断为 2 个甲氧
基碳信号;HSQC 中可以看到 δc 95. 4 和 δH 6. 39
相关，δc 102. 1 和 δH 4. 69 相关，同时在 HMBC 中
可看到 δH 7. 88(H-4)、6. 39(H-2)、3. 72(H-3)均
与 δC 148. 6(C-3)相关，δH 6. 39(H-6)与 δC 95. 4
(C-6)相关，δH 4. 69(H-1)与 δC 150. 8(C-1)相
关，至此可初步确定化合物 8 为 3，5-二甲氧基熊
果苷(碳谱数据见表 1)。以上数据经与文献
［10］中 koaburaside的波谱数据对照基本一致，故
鉴定化合物 8 为 koaburaside。
Table 1 13C-NMＲ data of compound 2，6，7 and 8(in DMSO-d6)
表 1 化合物 2，6，7 和 8 的碳谱数据(DMSO-d6)
Carbon
δ
2 6 7 8
1 161. 5 150. 2 150. 2 150. 3
2 131. 3 115. 6 115. 5 95. 4
3 116. 3 117. 7 117. 6 148. 6
4 130. 8 152. 3 130. 8
5 116. 3 117. 7 117. 6 148. 6
6 131. 3 115. 6 115. 5 95. 4
C O 197. 0 170. 3 165. 4
—CH3 27. 0 20. 7
—OCH3 56. 3
1 100. 2 101. 5 101. 4 102. 1
2 73. 6 73. 3 73. 8 73. 8
3 77. 6 76. 4 76. 5 77. 7
4 70. 1 70. 0 70. 3 70. 6
5 76. 9 73. 6 73. 3 77. 3
6 61. 1 63. 6 63. 9 61. 4
1″ 120. 4
2″，6″ 115. 5
3″，5″ 131. 5
4″ 162. 1
576第 9 期 贾凌云等:费菜茎叶化学成分的分离与鉴定(Ⅱ)
Table 2 13C-NMＲ data of compound 5(in DMSO-d6)
表 2 化合物 5 的碳谱数据(DMSO-d6)
Carbon δ Carbon δ Carbon δ
2 146. 3 9 156. 2 6 110. 9
3 136. 1 10 103. 6 Glu-1″ 101. 4
4 176. 0 1 121. 2 2″ 73. 2
5 161. 1 2 108. 3 3″ 77. 4
6 98. 6 3 138. 1 4″ 69. 8
7 164. 3 4 145. 5 5″ 76. 6
8 93. 6 5 146. 2 6″ 60. 7
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Chemical constituents from the stems and leaves of
Sedum aizoon L．(Ⅱ)
JIA Ling-yun，XU Tan-ye，WANG Jing，L Chong-ning，LU Jin-cai*
(School of Traditional Chinese Materia Medica，Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，
China)
Abstract:Objective To investigate chemical constituents from the stems and leaves of Sedum aizoon L． ．
Methods The chemical constituents were isolated by various isolation methods(silica gel，ODS，Sephadex
LH-20 and HPLC chromatography)and their structures were elucidated by the analysis of spectralscopic data
and chemical properties． Ｒesults Eight compounds were obtained from the ethyl acetate soluble portion of the
70% ethanol extract of the stems and leaves of Sedum aizoon L． and their structures were identified and con-
firmed as arbutin(1)，picein(2)，glucosyringic acid(3)，myricetin-3-O-β-D-glucopyranoside(4)，myricetin-
3-O-β-D-glucopyranoside(5)，pyroside(6)，p-hydroxybenzoyl arbutin(7)and koaburaside(8)． Conclu-
sions Compounds 2，5，6 and 8 are isolated from Sedum for the first time．
Key words:Sedum aizoon L．;chemical constituent;structure identification
676 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 31 卷