全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
Vol. 11　 No. 3 N ATURAL PRODU CT RESEARCH AND DEVELO PM EN T　 　　　　　　　
　
　
　
　
　　收稿日期: 1998-12-1
* 中国科学院地奥科学基金 ( DASF)资助项目
* This project supported by DI-AO science Fund. ( Academ ic S inica )
长管假茉莉的化学成分
田　军1　孙汉董2
(
1中国科学院成都生物研究所天然药物开放实验室　成都　 610041;
　 2中国科学院昆明植物研究所植物化学开放实验室　昆明　 650204)　
摘　要　从药用植物长管假茉利 (Clerodendrum indicum )中分离鉴定了 8个化合物。通
过 波 谱 分析 及 已 知物 数 据 对照 , 分别 鉴 定 为 3, 4-二 羟 基苯 乙 醇 ( 3, 4-
dihydro xyph eny lethano l, 1) ,粗毛豚草素 ( hispidulin, 2 ) ,粗毛豚草素葡萄糖醛酸苷
( hispidulin 7-O-g lucuronide, 3) ,泽兰叶黄素 ( eupafo lin, 4) ,黄芩素苷 ( scutellar ein, 5) ,
大青甾醇 ( clerodendrol, 6) ,玫瑰花苷 ( r oseoside, 7)和 la riciresinol 9-O-β-D-g luco side
( 8) ,其中 6是主要成分 ,上述化合物在该植物中均为首次报道。
关键词　长管假茉莉 ,黄酮 ,马鞭草科 ,大青属
长管假茉莉 (Clerodendrum indicum Linn. )是马鞭草科 ( Verbenaceae)大青属植物 ,广泛
分布于东南亚热带和亚热带地区 ,在中国产于云南及广东等地 [1 ]。 西双版纳傣族用全株入药 ,
有消炎利尿、活血消肿、祛风湿等功效 [2 ]。 从其地上部分已分离鉴定出 6个具有新颖结构的化
合物 ,命名为长管假茉莉素 A-F( cleroindicins A-F) [3 ]。进一步的植化研究又从该植物中得到 8
个化合物 ,除大青甾醇 ( 6)是该属植物的特征成分以外 ,其余 7个化合物都是首次从大青属植
物中分到。通过核磁共振、质谱等波谱分析以及文献数据对比 ,分别鉴定为 3, 4-二羟基苯乙醇
( 3, 4-dihydroxyphenylethanol , 1)粗毛豚草素 ( hispidulin, 2) ,粗毛豚草素葡萄糖醛酸苷
(hispidulin 7-O-g lucuronide, 3) ,泽兰叶黄素 ( eupafolin, 4) ,黄芩素苷 ( scutel la rein, 5) ,大青甾
醇 ( clerodendrol , 6) ,玫瑰花苷 ( roseoside, 7)和 la rici resino l 9-O-β -D-g lucoside( 8)。
1
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 1999. 03. 001
　　化合物 2,浅黄色针晶。 快原子轰击质谱 ( FAB-M S)给出分子离子峰 301[M+ H]+ ,结合
核磁共振谱推出分子式为 C16H12O6。 UV谱出现了黄酮的典型吸收峰 ( 275 nm和 336 nm ) , 2
与 FeCl3反应呈棕色也是黄酮的特征反应。1H NM R谱有一 A2 B2双二重峰证明该黄酮为 4
取代 ,分子内氢键使得 5-OH的 H出现在极低场 (W13. 07) ,也使羰基的 13 C NMR移向高场
(W182. 1)。核磁共振谱数据与文献报道的粗毛豚草素一致 [4 ]。
化合物 3,黄色粉末。与 2相比 ,在 1 H和 13 C NM R图谱上多了一个六碳糖的信号 , 3的酸水
解给出 2及葡萄糖醛酸 ( glcU A) ,根据配糖位移效应及端基氢偶合常数 ( J= 7. 7 Hz) ,证明化
合物 3的结构是葡萄糖醛酸以 β -D-形式与 2的 7-OH连接 [5 ]。
化合物 4,黄色粉末。与 2最大的区别在于 A2B2四重峰消失 ,代之以一 AB双二重峰和一
宽单峰 ,显示该黄酮为 3 , 4 二取代。分子离子峰比 2多 16,表明存在 3 -O H,于是其结构确定
为泽兰叶黄素 [6 ]。
化合物 5,黄色粉末。快原子轰击质谱除给出分子离子峰 463[M+ H ]+和丢失葡萄糖醛酸
的碎片峰 287[M -g lcU A+ H]+ 。 与 3相比 ,具有同样的 A2 B2双二重峰 ,但少了一个甲氧基信
号 ,证明 6位是羟基 ,β -D-葡萄糖醛酸连接在 7-OH上 , 5被鉴定为黄芩素苷 [7 ]。
化合物 1, 6, 7和 8的波谱数据与文献值比较 ,依次鉴定为 3, 4-二羟基苯乙醇、大青甾醇、
玫瑰花苷和 la rici resino l 9-O-β -D-glucoside。
1　实验部分
核磁共振谱用 Bruker AM-400型仪器测定 , TM S为内标。 IR谱在 Perkin-Elmer 577上
测定 , KBr压片或石蜡涂膜。 UV谱用 UV 210型仪器测定 ,无水乙醇作溶剂。 旋光度用
JASCO-20型旋光仪测定。质谱在 VG Auto Spec-3000上测定。熔点用国产 X PC-1显微熔点
仪测定 ,温度计未校正。
1. 1　提取和分离
长管假茉莉地上部分采自云南省西双版纳 ,在日光下晒干。植物标本由中科院昆明植物研
究所李锡文研究员鉴定 ,并保存在该所植物标本馆。取干燥粉碎样品 6 kg ,用 95%乙醇回流提
取 ( 4× 201) ,减压浓缩得 320 g ,依次用石油醚 ( 60～ 90℃ )、乙酸乙酯和正丁醇萃取。乙酸乙酯
部位经硅胶柱层析、制备薄层层析和重结晶等分离纯化手段得到 3, 4-二羟基苯乙醇 ( 1)、大青
甾醇 ( 6)、玫瑰花苷 ( 7)以及黄酮化合物粗毛豚草素 ( 2)、泽兰叶黄素 ( 4)。 从正丁醇部位分离得
到两个黄酮苷粗毛豚草素葡萄糖醛酸苷 ( 3)和黄芩素苷 ( 5)以及木质素苷 larici resinol 9-O-β -
D-gluco side( 8)。
1. 2　结构鉴定
3, 4-二羟基苯乙醇 ( 1) ,无色油状液体 , C8H10O3。 EI-M S( 70eV)m /z: 154[M ]+ ( 65% ) , 136
[ M -H2O ]
+
( 11% ) , 123 [M -CH2OH]
+
( 34% ) , 105 [123-H2O ]
+
( 19% ) , 77 [ C6H5 ]
+
( 47% )。
IRυmax (石蜡 ) cm- 1: 3300 ( -O H) , 2920, 1670 (苯环 ) , 1520, 1450, 1220, 1050, 840。 UVλmax
( EtO H) nm: 228, 254, 288。1H NM R( C5D5N):W6. 65( 1H, d, J= 2. 5 Hz, H-2) , 6. 52( 1H,dd, J=
8. 1、 2. 5 Hz, H-5) , 6. 68( 1H, d, J= 8. 1 Hz, H-6) , 2. 65( 2H, t, J= 7. 3 Hz, H-7) , 3. 67( 2H, t , J
= 7. 3 Hz, H-8) .
13
C NM R( C5D5N ): W131. 9( C-1) , 116. 4( C-2) , 144. 4 ( C-3) , 146. 0( C-4) ,
117. 1( C-5) , 121. 3( C-6) , 39. 5( C-7) , 64. 5( C-8)。
2　　 天然产物研究与开发 Vo l. 11　 No. 3
粗毛豚草素 ( 2) ,浅黄色针晶 (甲醇 ) , m. p. 290～ 291℃ , C16 H12O6。 与 FeCl3反应显棕色。
FAB-M S( posi tive ion)m /z: 301[M+ H]
+ , 295[M -OH+ H]
+ . UVλmax ( EtO H) nm ( logε): 221
( 4. 80) , 275( 4. 37) , 335. 5 ( 4. 46) . IRυmax ( KBr) cm- 1: 3310( -O H) , 1640(苯环 ) , 1570, 1480,
1360, 1245, 1170, 1090, 1030, 910, 820。1H NM R( DM SO-d6 ): W6. 76( 1 H, s, H-3) , 6. 57( 1 H,
s, H-8) , 7. 90( 2 H, d, J= 8. 8 Hz, H-2 , 6 ) , 6. 89( 2 H,d, J= 8. 8 Hz, H-3 , 5 ) , 13. 07( 1 H, s, 5-
OH) , 10. 71 ( 1 H, brs, 7-OH) , 10. 35 ( 1 H, brs, 4 -O H) , 3. 37 ( 3 H, s, -OCH3 ) .
13
C NMR
( DM SO-d6 ):W163. 8( C-2) , 102. 4( C-3) , 182. 1( C-4) , 152. 7( C-5) , 131. 3( C-6) , 157. 2( C-7) ,
94. 2( C-8) , 152. 4( C-9) , 104. 1( C-10) , 121. 2( C-1 ) , 128. 4( C-2 , 6 ) , 115. 9( C-3 , 5 ) , 161. 1
( C-4 ) , 59. 9( -OCH3 )。
粗毛豚草素葡萄糖醛酸苷 ( 3) ,黄色粉末 , C22 H20O12。 与 FeCl3反应显棕色。 FAB-M S
( po si tiv e ion)m /z: 477 [ M+ H ]
+
, 301 [M -glcUA+ H]
+
. UVλmax ( EtO H) nm: 204, 285, 337。
IRυmax ( KBr ) cm- 1: 3450 ( -O H) , 1650 (苯环 ) , 1570, 1340, 1280, 1100, 1050, 820。1H NMR
( DM SO-d6 ):W7. 03( 1 H, s, H-3) , 6. 81( 1 H, s, H-8) , 7. 90( 2 H, d, J= 8. 8 Hz, H-2 , 6 ) , 6. 91
( 2 H, d, J= 8. 8 Hz, H-3 , 5 ) , 12. 96( 1 H, s, 5-OH) , 10. 39( 1 H, s, -COOH) , 5. 32( 1 H, d, J=
7. 2 Hz, glcUA H-1) , 4. 06( 1 H, d, J= 9. 6 Hz, g lcU A H-5) , 3. 75( 3 H, s, -OCH3 ) .
13
C NMR
( DM SO-d6 ):W164. 4( C-2) , 102. 7( C-3) , 182. 2( C-4) , 152. 6( C-5) , 132. 7( C-6) , 155. 9( C-7) ,
94. 1( C-8) , 152. 1( C-9) , 105. 9( C-10) , 121. 1( C-1 ) , 128. 5( C-2 , 6 ) , 116. 0( C-3 , 5 ) , 161. 3
( C-4 ) , 99. 7( glcU A C-1) , 72. 9( g lcU A C-2) , 75. 9( g lcU A C-3) , 71. 2( g lcU A C-4) , 75. 6
(g lcU A C-5) , 169. 9(-COOH) , 60. 3( -OCH3 )。
泽兰叶黄素 ( 4) ,黄色粉末 , C16H12O7。与 FeCl3反应显棕色。 FAB-M S( positiv e ion)m /z:
317 [M+ H]
+
, 301 [M-OH+ H]
+ 。 UVλmax ( EtO H) nm: 216. 5, 255, 272. 5, 346. 5。 IRυmax ( KBr )
cm
- 1
: 3400( -O H) , 1655(苯环 ) , 1580, 1340, 1290, 1050, 830。1H NM R( DM SO-d6 ):W6. 54( 1 H,
s, H-3) , 6. 63( 1 H, s, H-8) , 7. 33( 1 H, brs, H-2 ) , 6. 85( 1 H, d, J= 8. 0 Hz, H-5 ) , 7. 39( 1 H,
d, J= 8. 0 Hz, H-6 ) , 13. 05( 1 H, s, 5-OH) , 3. 75 ( 3 H, s, -OCH3 ) .
13
C NMR( DM SO-d6 ):
W163. 9( C-2) , 102. 3( C-3) , 181. 9( C-4) , 152. 7( C-5) , 130. 9( C-6) , 157. 1( C-7) , 94. 1( C-8) ,
152. 3 ( C-9) , 104. 0( C-10) , 121. 6( C-1 ) , 113. 3( C-2 ) , 145. 7( C-3 ) , 149. 6( C-4 ) , 115. 9( C-
5 ) , 118. 9( C-6 ) , 59. 9 ( -OCH3 )。
黄芩素苷 ( 5) ,黄色粉末 , C21H18O12。与 FeCl3反应显棕色。 FAB-M S( posi tiv e ion)m /z: 463
[M+ H]
+ , 287[M-g lcU A+ H ]
+ 。UVλmax ( EtO H) nm: 285, 335。IRυmax ( KBr)cm- 1: 3350( -O H) ,
1745 (羰基 ) , 1650(苯环 ) , 1540, 1250, 1050, 820。1 H NM R( DM SO-d6 ): W7. 03( 1 H, s, H-3) ,
6. 81( 1 H, s, H-8) , 7. 90( 2 H, d, J= 8. 8 Hz, H-2 , 6 ) , 6. 91( 2 H, d, J= 8. 8 Hz, H-3 , 5 ) ,
12. 96( 1 H, s, 5-OH) , 10. 39( 1 H, s, -COOH) , 5. 32( 1 H, d, J= 7. 2 Hz, g lcU A H-1) , 4. 06( 1
H, d, J= 9. 6 Hz, g lcU A H-5) . 13 C NM R( DM SO-d6 ):W163. 8( C-2) , 102. 2( C-3) , 181. 8( C-4) ,
146. 5( C-5) , 130. 4( C-6) , 148. 7( C-7) , 94. 3( C-8) , 150. 9( C-9) , 105. 7( C-10) , 121. 1( C-1 ) ,
127. 9( C-2 , 6 ) , 115. 6( C-3 , 5 ) , 160. 7( C-1 ) , 99. 8( glcUA C-1” ) , 72. 9( g lcU A C-2” ) , 75. 8
(g lcU A C-3” ) , 71. 5(g lcU A C-4” ) , 75. 6(g lcU A C-5” ) , 170. 0( -COOH)。
大青甾醇 ( 6) ,无色针晶 , m. p. 141～ 2℃ , C29 H46O。 EI-M S( 70eV )m /z: 410 [M ]+ , 392,
134, 116, 101, 43。 IRυmax ( KBr ) cm- 1: 3410( -O H) , 3060, 1775(双键 ) , 1640, 1370, 1330, 1190,
1060, 960, 890。1H NM R( CDCl3 ):W0. 67( 3 H, s) , 0. 81( 3 H, t , J= 7. 4 Hz) , 1. 01( 3 H, d, J=
3Vo l. 11　 No. 3 田　军等: 长管假茉莉的化学成分 　　
7. 8 Hz) , 1. 00( 3 H, s) , 1. 62( 3 H, s) , 3. 50( 1 H, m ) , 4. 24( 2 H, m ) , 5. 18( 2 H, m ) , 5. 33( 1 H,
d, J= 2. 0 Hz) . 13 C NMR( CDCl3 ): W12. 0( C-18) , 12. 1( C-26) , 19. 4( C-19) , 20. 2( C-28) , 20. 8
( C-29) , 21. 1( C-11) , 24. 3( C-15) , 25. 7( C-2) , 25. 7( C-27) , 28. 7( C-16) , 31. 6( C-20) , 31. 9( C-
7) , 31. 9( C-8) , 36. 5 ( C-10) , 37. 2( C-1) , 39. 7( C-4) , 40. 2 ( C-12) , 42. 3( C-13) , 50. 1( C-9) ,
52. 0 ( C-23) , 55. 9( C-14) , 56. 6( C-17) , 71. 3( C-3) , 109. 5( C-25) , 121. 7( C-21) , 130. 0( C-22) ,
137. 2( C-24) , 140. 7( C-5) , 148. 6( C-6)
[8 ]。
玫瑰花苷 ( 7) ,无色油状液体 , C19H30O8。 FAB-M S( po sitiv e ion)m /z: 409 [M+ Na ]+ , 387
[ M+ H]+ , 225, 207[M -g lc+ H ]+ 。1 H NMR( CD3OD): W2. 14( 1 H, d, J= 17. 0 Hz, 2α-Η) , 2. 51
( 1 H, d, J= 17. 0 Hz, 2β -Η) , 5. 85( 1 H, d, J= 1. 3 Hz, H-4) , 5. 85( 1 H, d, J= 14. 8 Hz, H-7) ,
5. 87 ( 1 H, dd, J= 14. 8、 7. 8 Hz, H-8) , 4. 82( 1 H, m , H-9) , 1. 28( 3H, d, J= 6. 4 Hz, 10-CH3 ) ,
1. 02( 3 H, s, 11-CH3 ) , 1. 03( 3 H, s, 12-CH3 ) , 1. 91( 3 H, d, J= 1. 3 Hz, 13-CH3 ) , 4. 33( 1 H,d, J
= 7. 8 Hz, g lc H-1) , 3. 84( 1 H, dd, J= 11. 9、 2. 0 Hz, glc H-6a ) , 3. 62( 1 H, dd, J= 11. 9、 5. 6
Hz, g lc H-6b) . 13 C NM R( CD3OD):W42. 4( C-1) , 50. 7( C-2) , 201. 2( C-3) , 127. 2( C-4) , 167. 3
( C-5) , 80. 0( C-6) , 131. 6( C-7) , 135. 3( C-8) , 77. 3( C-9) , 19. 5( C-10) , 23. 4( C-11) , 24. 7( C-
12) , 21. 2( C-13) , 102. 7( glc C-1) , 75. 3( glc C-2) , 78. 1( g lc C-3) , 78. 0( g lc C-4) , 71. 7( glc C-
5) , 62. 9( g lc C-6) [9 ]。
Larici resinol 9-O-β -gluco side( 8) ,白色粉末 , C26 H34O11。 [α]D= - 40. 7°( c= 0. 58, M eOH)。
FAB-M S( positiv e ion)m /z: 545 [M+ Na ]
+ , 522[ M ]
+ , 359 [M -glc ]
+ , 237 [M-C7 H7O2+ H]
+ ,
219 [237-H2O ]+ 。 UVλmax ( EtO H) nm: 229, 282。 IRυmax ( KBr) cm- 1: 3300( br, -O H) , 2920, 1650
(苯环 ) , 1500, 1440, 1355, 1265, 1150, 1070, 1025, 820。1 H NMR( C5D5N):W7. 02( 1 H, brs, H-
2) , 7. 13( 1 H, d, J= 8. 2 Hz, H-5) , 6. 90( 1 H, d, J= 8. 2 Hz, H-6) , 3. 25( 1 H, dd, J= 13. 3, 4. 0
Hz, H-7a) , 2. 66( 1 H, t , J= 12. 8 Hz, H-7b ) , 2. 98( 1 H, m , H-8) , 4. 21( 1 H, t, J= 7. 4 Hz, H-
9a ) , 4. 13( dd, J= 11. 2、 7. 4 Hz, H-9b) , 7. 32( 1 H, brd, J= 7. 8 Hz, H-2 ) , 7. 20( 1 H, d, J= 7. 8
Hz, H-5 ) , 7. 16( 1 H, d, J= 7. 8 Hz, H-6 ) , 5. 23( 1 H, d, J= 6. 4 Hz, H-7 ) , 2. 86( 1 H, penta, J
= 6. 0 Hz, H-8 ) , 4. 03( 1 H, dd, J= 7. 6、 7. 2 Hz, H-9 a ) , 4. 05( 1H, dd, J= 7. 6、 7. 2 Hz, H-
9 b) , 3. 72( 6 H, s, 2× -OCH3 ) , 4. 98( 1 H, d, J= 7. 6 Hz, glc H-1)。13 C NM R( C5D5N ): W132. 7
( C-1) , 113. 6( C-2) , 148. 8( C-3) , 146. 6( C-3) , 116. 4( C-5) , 122. 0( C-6) , 33. 6( C-7) , 43. 6( C-
8) , 73. 0( C-9) , 135. 6( C-1 ) , 116. 6( C-2 ) , 148. 7( C-3 ) , 147. 5( C-4 ) , 119. 5( C-5 ) , 123. 8( C-
6 ) , 83. 2( C-7 ) , 51. 4( C-8 ) , 68. 2( C-9 ) , 105. 2(g lc C-1) , 75. 3( glc C-2) , 78. 7(g lc C-3, 71. 8
(g lc C-4) , 78. 6( glc C-5) , 62. 8( glc C-6)
[10 ]。
致谢　核磁共振和质谱分别由中科院昆明植物研究所王德祖研究员、丁靖凯研究员等测定 ,该课题得
到中国科学院地奥基金的支持 ,在此一并致谢。
参　考　文　献
1　江苏省植物研究所编 .《中国植物志》 ,第 65卷第一分册 , 190～ 191
2　昆明植物研究所编 .《云南植物志》 ,第一卷 ( 1977) , 478～ 479
3　 Tian J et al. Journal of N atural Products, 1997, 60( 8): 766～ 769
4　 Liu Y-L et al. Phytochemistry , 1981, 20( 6): 1389～ 1395
5　 Hase T et al. Phytochemistry , 1995, 40( 1): 287～ 290
6　 Kupchan S M et al . Tetrahedron, 1969, 25: 1603
4　　 天然产物研究与开发 Vo l. 11　 No. 3
7　蔡锡麟 .《中草药》 . 1981, 12( 2): 26
8　 Toshihiro A et al. Steroids, 1989, 53: 625～ 638
9　 Behr D et al. Acta Chem . Scand . , 1977, B31, 609
10　 Yoshihara T et al . A gric. Biol. Chem . , 1982, 46( 3): 853～ 854
CHEMICAL CONSTITUENTS OFCLERODENDRUM INDICUM
Tian Jun1 , Sun Handong2
(
1Laboratory of Natural Materia Medica ,Chengdu Institute of Biology ,Chinese Academy of Sciences ,
Chengdu　 610041; 2Laboratory of Phytochem istry , Kunming Institute of Botany ,
Chinese Academy of Sciences, Kunming　 650204)
Abstract　 Eight compounds w ere iso lated f rom the aerial par t of Clerodendrum indicum. On
the ba sis of spect ral analysis and compa rison w ith the data of known compounds, thei r
st ructures w ere identi fied as 3, 4-dihydroxyphenylethanol ( 1) , hispidulin( 2) , hispidulin 7-O-
g lucuronide( 3) , eupafolin( 4) , scutellarein( 5) , clerodendrol ( 6) , roseo side ( 7) and la rici resino l
9-O-β-D-gluco side ( 8 ) . Among them , clerodendro l ( 6) is the main compound. All these
compounds w ere first repo rted in this plant.
Key words　Clerodendrum indicum , f lav onoids, Verbenaceae,Clerodendrum
DEL TA天然有机化合物信息中心
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5Vo l. 11　 No. 3 田　军等: 长管假茉莉的化学成分