全 文 ：瘤枝藻的化学成分及生物活性研究进展■①
张建龙 ,江仁望＊
(暨南大学中药及天然药物研究所 ,中药药效物质基础及创新药物研究广东省高校重点实验室 ,广东 广州 510632)
摘　要:瘤枝藻是一种生活在热带海洋的绿藻 ,在我国南海诸岛分布广泛 。瘤枝藻富含三萜硫酸盐(环菠萝烷
型及羊毛甾烷型)类及 β-羟基脂肪酸类化合物。三萜硫酸盐类化合物对致病性微生物具有抑制作用 , 而 β-羟
基脂肪酸类化合物具有抑制肿瘤细胞的作用。本文对从瘤枝藻中获得的化学成分及其生物活性进行综述 ,并
对今后的研究和利用进行展望。
关键词:瘤枝藻;化学成分;生物活性
中图分类号:R931.711 , R965　　　文献标识码:A　　　文章编号:1002-3461(2011)05-0061-06
　　海洋占地球面积的 71%,不但高盐 、高压 、缺
氧 ,而且密集地分布着致病性微生物和捕食者 。
由于面临激烈竞争和生存压力 ,这一特殊环境中
的生物 ,在其生长和代谢过程中 ,产生并累积了大
量具有特殊化学防御活性的物质 。目前 ,海洋生
物已成为抗肿瘤活性天然产物的重要来源[ 1] 。例
如 ,从加勒比海海绵中分离得到的 spongouridine
已经被 FDA 批准为抗肿瘤药物[ 2] 。
瘤枝藻(Tydemania exped it ionis Weber-van
bo sse)是一种生活在热带海洋的绿藻 ,在印度洋 ,
太平洋多有分布 ,如斐济群岛 、马绍尔群岛 [ 3] 、新
喀里多尼亚群岛[ 4] 、新几内亚岛[ 5] 、琉球群岛[ 6]
等。此外 ,在我国南海诸岛 ,如台湾兰屿 、太平岛
也有分布[ 7] 。瘤枝藻的藻体直立 ,色泽呈青绿色 ,
轻度钙化 ,下部呈匍匐 ,其上具直立枝 ,高约 10 ～
15cm ,生于潮间带下部 ,枝轴上的侧枝呈反覆叉状
分枝而形成极为密生的丛生状细枝 ,使其外观呈
绒柱状 ,枝轴分枝角度大 。
1　化合物成分研究
对瘤枝藻的化学成分研究 ,可以追溯到 1967
年 ,Duncan McConnell等人[ 8] 就通过研究瘤枝藻
中碳酸钙类成分 ,用于海藻的分类。近年来 ,国内
外学者先后从不同产地的瘤枝藻中分离得到二
萜[ 9] 、三萜[ 10] 、三萜硫酸盐[ 11-12] 、β-羟基脂肪酸[ 13]
等几类化合物 ,具体如下:
1.1　二萜类化合物
1985年 ,Paul等人[ 9]从关岛产的瘤枝藻中分离
得到 1个直线型二萜类化合物:(1Z , 3E , 6E , 14E ,
15E )-1 , 16-diol-2-[(acetyloxy ) methy l ]-14-
[(acetyloxy)methylene] -10-(hydroxymethyl)-6-
methyl-1 ,16-diacetate-1 ,3 ,6 , 15-hexadecatetraene{1 ,
中文名:(1Z ,3E ,6E ,14E ,15E)-1 ,16-二醇-2-[(乙酰
氧)甲基]-14-[(乙酰氧)亚甲基]-10-羟甲基-6-甲基-
1 ,16-二乙酸酯-1 ,3 ,6 ,15-十六碳四烯}。
图 1　瘤枝藻中的二萜化合物
1.2　三萜类化合物
1982年 , Paul等人[ 10] 在从关岛(Guan)采集得
到的瘤枝藻中分离得到3个环菠萝烷型三萜:(5α)-
4 , 14-dimethy l-9 , 19-Cyclocholesta-3 , 24-dien-23-one
[ 2 ,中文名:(5α)-4 ,14-二甲基-9 , 19-环木菠萝烷-3 ,
24-二烯-23-酮] , (5α)-4 , 14-dimethyl-9 , 19-Cyclo-
cholesta-3-en- 23-one [ 3 ,中文名:(5α)-4 ,14-二甲基-
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中国海洋药物杂志 2011年 10月第 30卷第 5期 Chin J Mar Drugs , 2011 October , Vol.30 No.5
①■基金项目:国家自然科学基金项目(30801433);教育部新世纪优秀人才项目(NCET-08-0612);中央高校基本科研业务费专项资金
(21609202)
　作者简介:张建龙 ,男 ,硕士研究生
＊通讯作者:江仁望 ,教授 ,博士生导师　Tel:020-85221016;Email:rw jiang2008@yahoo.com.cn
DOI :10.13400/j.cnki.cjmd.2011.05.009
9 ,19-环木菠萝烷-3-烯-23-酮] ,(5α)-4 , 14-dimethyl-
9 ,19-Cyclocholesta- 3-en-23-ol [ 4 ,中文名:(5α)-4 ,
14-二甲基-9 ,19-环木菠萝烷-3-烯-23-醇] ,3个化合
物的结构如下图所示。这 3个化合物的结构相似 ,
但在C-17位侧链部分存在差异 ,化合物 2具有α,β
不饱和酮结构 ,化合物 3为单酮基结构 ,而化合物 4
为羟基结构(图 2)。
图 2　瘤枝藻中的三萜类化合物
1.3　三萜硫酸盐类
1994年 , Govindan 等[ 11] 用酪氨酸激酶(Pro-
tein ty rosine kinase pp60v-src)抑制活性跟踪的方
法 ,从密克罗尼西亚(Micronesia)的 Weno 岛采集
的瘤枝藻中分离得到 3 个环菠萝烷型三萜硫酸
盐 ,分别为 cycloar tan-3 ,29-diol-23-one 3 ,29-diso-
dium sulfate [ 5 ,中文名:环木菠萝烷-3 , 29-二醇-
23-酮- 3 , 29-二硫酸钠] , cycloart-24-en-3 , 29-diol-
23-one 3 ,29-disodium sulfate [ 6 , 中文名:环木菠
萝烷-24-烯-3 ,29-二醇-23-酮-3 , 29-二硫酸钠] , cy-
clo artan-3 , 23 , 29-triol 3 , 29-disodium sulfate [ 7 ,
中文名:环木菠萝烷-3 , 23 , 29-三醇-3 , 29-二硫酸
钠] 。2008年 , Jiang 等[ 12] 在从斐济群岛采集的瘤
枝藻中寻找生态学活性及抗癌活性成分的过程
中 ,得到一个新的羊毛甾烷型三萜硫酸盐 lanosta-
8-en-3 , 29-dio l-23-oxo-3 , 29-disodium sulfate [ 8 ,
中文名:羊毛甾烷-8-烯-3 , 29-二醇-23-酮-3 , 29-二
硫酸钠] 。此外 ,该研究小组亦分离得到化合物 5-
7(图 3)。
图 3　瘤枝藻中的三萜硫酸盐类化合物
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Chin J Mar Drug s , 2011 October , Vol.30 No.5 中国海洋药物杂志 2011年 10月第 30卷第 5期
　　另外 ,将化合物 6 及 7 进行对甲基苯磺酸催
化水解反应 ,可分别得到 C-3 位脱硫酸盐的化合
物 6a及 7a , C-29位脱硫酸盐的化合物 6b及 7b ,
以及 C-3 及 C-29 位均脱硫酸盐的化合物 6c 及
7c。化合物 5及 8的三维结构通过单晶 X射线衍
射的方法测定 ,由于化合物分子中含有硫原子 ,此
二化合物的绝对构型通过反常散射效应得到确
定[ 12] 。
三萜硫酸盐类化合物是瘤枝藻的主要成分 。
此类成分在其他海藻中亦存在。综合文献报道 ,
海藻中的三萜硫酸盐类化合物主要有 5 种类型
(图 4):1)环木菠萝烷(cycloartane)或降环木菠萝
烷(norcycloartane), 三萜骨架中 ,C-3位羟基硫酸
化 ,例如在红藻 Tricleocarpa f ragi l is 中分离得
到的 Methy l 3β, 23(R)-dihydro xycycloart-24-en-
28-oate 3-sulfate (i , 中文名:环木菠萝烷-3β , 23
(R)-二醇-24-烯-28-甲酯-3-硫酸盐)及 Methy l 3β,
23 (R )-dihydro xy-29-nor-cycloart-24-en-28-oate
3-sulfate (ii ,中文名:29-降环木菠萝烷-3β ,23(R)-
二醇-24-烯-28-甲酯-3-硫酸盐)[ 14] ;2)环菠萝烷三
萜骨架 ,C-29 位羟基硫酸化 ,例如 ,从绿藻 Peni-
ci l lus cap itatus 中得到的 capisterone A(iii)[ 15] ;
3)环菠萝烷三萜骨架 , C-3 、C-29位羟基均被硫酸
化 ,例如化合物 5 、6 、7就属于这种类型[ 12] ;4)降羊
毛甾烷三萜(norlanostane)骨架中 , C-3位羟基硫
酸化 ,如 Tricleocarpa Fragi l is 中得到的 Methyl
3β , 23(R)-dihydroxy-29-nor-lano sta- 8 , 24-dien-
28-oate 3-sulfate (iv ,中文名:29-降羊毛甾烷-3β,
23(R)-二醇-8 ,24-二烯-28-甲酯-3-硫酸盐)[ 14] ;5)
羊毛甾烷三萜(lano stane), C-3 、C-29 位羟基均被
硫酸化 ,例如化合物 5[ 12] 。
图 4　海藻中的三萜硫酸盐类化合物
1.4　β-羟基脂肪酸类化合物
海藻被认为是海洋食物链中的 ω-3 多不饱和
脂肪酸(PUFAs)的主要植物来源 ,例如二十碳五
烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)等 ,这些不
饱和脂肪酸在医学 ,保健品等多方面都越来越受
到人们的重视[ 16] 。
2008年 , Jiang 等[ 13] 在从斐济采集的瘤枝藻
中分离并鉴定了 3个 β-羟基脂肪酸类化合物(图
5),分别为:3(ζ)-hydroxy-octadeca-4(E), 6(Z),
15(Z)-t rienoic acid[ 9 ,中文名:3-羟基-十八碳-4
(E),6(Z), 15(Z)-三烯酸] 、3(ζ)-hydro xyhexade-
ca-4(E), 6(Z)-dienoic acid[ 10 ,中文名:3-羟基-十
六碳-4(E), 6(Z)-二烯酸] 、3(ζ)-hydro xy-octade-
ca-4(E), 6(Z)-dienoic acid[ 11 ,中文名:3-羟基-十
八碳-4(E), 6(Z)-二烯酸] 。这 3个化合物在碳链
长度 、双键数目和位置上存在差异 ,这些化合物的
结构通过波谱学方法鉴定 ,其中化合物 9和 10都
是首次从该海藻中分离得到的新羟基酸 ,而化合
物 11 在陆生植物沙漠玄参(Scrophularia deser-
t i)中曾经分离得到[ 17] 。
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图 5　瘤枝藻中的 β-羟基脂肪酸类化合物
1.5　其它类化合物
Yoshie等[ 18] 用 HPLC 法检测海藻中的儿茶
素类成分 , 发现瘤枝藻中含有儿茶素(12 , cate-
chin)及表没食子酸儿茶素(13 , epig allocatechin)
(图 6)。McConnell等[ 19] 用粉末衍射技术检测瘤
枝藻中的矿物类成分 ,发现其含有方解石(calcite)
及文石(aragonite)型碳酸钙 。
图 6　瘤枝藻中的儿茶素类化合物
2　生物活性研究
瘤枝藻的生物活性主要包括生态学作用以及
药理学作用两个方面 。起先 ,研究人员只是关注
其生态学作用 。随着对其化学成分研究的深入 ,
人们慢慢也开始关注其药理学活性 。
2.1　生态学作用
2.1.1　抑制海洋微生物
Puglisi等[ 20]研究发现 , 瘤枝藻提取物对原生
藻菌 S chizochy trium ag gregatum 及致病性细菌
Pseudoaltermonas bacteriolyt ica具有抑制作用。
2008年 , Jiang 等[ 12] 对化合物 5-8进行了抗海
洋致病性真菌的研究 。当浓度为 1mmo l·L-1时 ,
只有化合物7对海洋致病性真菌 Lindra thalassi-
ae 有明显的抑制作用。用 LC-MS(液相-质谱联
用)方法对瘤枝藻中化合物 5-8的含量进行分析 ,
发现它们的浓度分别为 5∶1.20 mmol· L-1 , 6∶
1.07 mmol·L-1 , 7∶1.59 mmo l· L-1及 8∶1.38
mmo l·L-1 。这个结果表明 ,瘤枝藻在自然条件下
具备抗真菌的能力 ,并且 C-23位上的羟基是此类
化合物抗真菌的必需基团 。另外 ,化合物 7 对真
菌 Lindra thalassiae 的 IC50为 26μmo l·L-1 ,而通
过对甲基苯磺酸催化水解反应得到的单硫酸酯
7a ,7b的 IC50分别为 55和 30 μmol · L-1 ,与化合
物 7 本身为同一数量级 ,说明硫酸化对化合物 7
的抗真菌活性影响较小 。
2.1.2　抑制海胆生殖
1985 ,Paul等[ 9] 发现化合物 1 具有抑制海胆
受精卵细胞分裂的活性 。
2.2　药理学活性
2.2.1　抑制酪氨酸激酶活性
蛋白(质)酪氨酸激酶 pp60v-s rc是一类专一性
地使蛋白质上的酪氨酸残基发生磷酸化的蛋白激
酶 ,在启动信号转导中起关键作用 。目前该酶为
抗肿瘤药物的靶标之一。三萜硫酸盐 5-7对其的
IC50分别为 100 , 32 , 39 μmol ·L-1 。但 5-7 的水
解混合物对 pp60v-src并没有表现出很强抑制作
用[ 11] 。
2.2.2　抑制肿瘤细胞
Jiang 等[ 12] 对从瘤枝藻中分离得到的化合物
进行了肿瘤细胞的抑制作用研究。结果显示:三
萜硫酸盐类化合物 5-8对多种肿瘤细胞(其中包括
结肠癌 、乳腺癌 、肺癌 、前列腺癌和卵巢癌)显示较
弱的抑制活性 ,其 IC50在 31-38 μmo l(L-1的范围
内 ,而化合物 7的脱硫酸盐衍生物 7a ,7b 和 7c的
IC50为 6.0-11 μmol·L-1 ,故比母体化合物 7的活
性强 。
该研究小组也测试了 β-羟基脂肪酸类化合物
9-11 对乳腺癌细胞 (BT-549 , DU4475 、MDA-
MB-468 、 MDA-MB-231 )、 结 肠 癌 细 胞
(HCT116)、肺癌细胞 (NCI-H446 、SHP-77)、前
列腺癌细胞(PC-3 、LNCaP 、Du145)、卵巢癌细胞
(A2780/DDP-S)和白血病细胞 (CCRF-CEM)。
将这些肿瘤细胞接种于 96孔板上 ,24 h后加入待
测化合物 。接触 72 h后 ,用 MTS 染色 ,并用分光
光度计法测量吸光值 ,从而计算出化合物的 IC50 。
研究结果表明 , 9-11 对多种肿瘤细胞都有抑制作
用 ,其 IC50为1.3- 14.4μmol·L-1 ,其中对前列腺
癌细胞有明显的抑制作用(对 PC3 细胞的 IC50分
别为 4.1 、4.1 和 2.3 μmo l· L-1 ,对 LNCaP 细胞
的 IC50分别为 8.9 、10.6 和 8.4 μmo l · L-1)[ 13] 。
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因此 , β-羟基脂肪酸类化合物对癌细胞的抑制活性
显著强于三萜硫酸盐类化合物 。
4　讨论与展望
目前 ,已从瘤枝藻中分离并鉴定了多种成分 ,
其中主要以三萜硫酸盐类以及 β-羟基脂肪酸类为
主。三萜硫酸盐具有抑制海洋致病性真菌的生态
学活性 ,而 β-羟基脂肪酸具有抑制肿瘤细胞的活
性。因此 ,两类化合物具有不同的生物活性。
环菠萝烷型三萜广泛分布于植物界 ,具有较
强的生物活性。例如从升麻中获得的环菠萝烷型
三萜可抑制癌细胞 HepG2 , HL-60及耐药性癌细
胞 R-HepG2 的增殖 ,其可能的机制是 ,阻滞癌细
胞于 G 2/M 期 ,并抑制 cdc2及 COX-2 的表达[ 21] ;
也有报道从升麻中获得的环菠萝烷型三萜可用于
治疗骨质疏松症及更年期综合征[ 22] ;从苦马豆
(S phaerophysa salsula)获得的环菠萝烷型三萜
对SF18 , MCF-7 , 及 H460等癌细胞有抑制作用 ,
其机制亦是 G 2/M 期抑制 , 并促进 P21 蛋白表
达[ 23] ;从鹧鸪麻中获得的环菠萝烷型三萜对肝脏
细胞的保护作用的半数有效浓度在 37.9-123.1
μmol· L-1 , 与阳性对照 Silybin(中文名:水飞蓟
宾 , 75.7 μmo l · L-1)相当[ 24] ;笔筒树(Cyathea
lepi f era)中获得的环菠萝烷型三萜在 50 及
10μg ·mL-1浓度下对腺病毒均有较强的抑制
作用[ 25] 。
虽然脂肪酸在自然界普遍存在 ,但羟基化脂
肪酸则相对较少 ,尚未见到从其它海藻中分离羟
基化脂肪酸的报道 ,但在陆生植物如蓖麻(12-hy-
droxy-cis-9-octadecenoicacid , 中 文 名:蓖 麻 油
酸)[ 26] 、日本当药[ 27] , 微生物如酵母菌[ 28] 、军团
菌[ 29]中曾分离得到。此类化合物可用作疾病诊断
的参考 ,例如作为牙周病诊断的标示物[ 30] ,还可作
为化妆品添加剂 ,治疗皮肤老化[ 31] ,此外 ,在药剂
学上可用作制备控释制剂的原料[ 32] 。
综上所述 ,瘤枝藻富含三萜硫酸盐类及 β-羟
基脂肪酸类成分 。此二类成分均具有较强的生物
活性 。但这些海洋天然产物是否与陆生植物或微
生物来源的同类化合物具有相似的活性 ,尚有待
进一步研究。另外 ,不同产地的瘤枝藻 ,由于所处
的生态环境不同 ,其化学成分存在差异。虽然中
国南海诸岛存在丰富的瘤枝藻资源 ,但一直没有
开展研究 ,因此 ,瘤枝藻具有进一步的研究和开发
前景 。
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