全 文 ：204 0 年 1 2月 北方果树O NH T E R RF NRU I 飞0 24 0 ( 增刊) 5 5
文章编号 :10 卜 56 9 8( 204 0) S 0 一0 5一0 2中图分 类号 :6 56 3. 1Q ;4 96 一4 8文献标识码 :A
葡萄中功能性物质白黎芦醇的研究进展
杜 彬 , 孟宪军
(沈阳农业 大学 , 沈阳 1 10 16 1 )
葡萄是一种世界性水果 , 是人们非常喜爱的水果之一 ,也
是世界上产量最大的水果之一 , 年产量约为 6 50 万 t , 其 中
so % 用于酿酒 , 1 3%作为鲜食 , 7%用 于加 工果 汁及其它葡萄产
品 。 我国葡萄年产量约为 20 万 t ,其中 40 %作为鲜食 , 40 %用
于酿酒 , 20 %用于加工葡萄干 、果汁等制品 1 。 我国的葡萄开发
前景非常广阔 。 长期以 来 , 法国人与西方其他发达国家居 民同
样以 “ 高蛋 白 、 高脂肪 、 高热量 ” 的三高 食品为 主食 , 但法 国人
冠心病 、 高血脂等心血管疾病的发病率远低于其他饮食习惯
类似 的国家 。 据研究 ,这 主要 是因为法 国人嗜好葡萄酒 , 其人
均葡萄酒饮用量居世界首位 。 而葡萄酒中含有许多天然 多轻
基类化合物 , 如白黎芦醇 、 类黄酮 、 原花青素 、儿茶素等 , 尤其
是 白黎芦醇 , 具有抗氧化 、 清除自由基 、降血压 、 降血脂 、 消炎
等功效 .是对人体健康非常有益 的一种功能性物质 。 19 40 年 ,
人们首次从毛叶黎芦的根部得到 白黎芦醇 。 经不断研究发现 ,
目前至少在 21 个科 31 个属的 72 种植物中含有白黎芦醇 , 如
葡萄科的葡萄属 , 豆科的落花生属 等 。 19 63 年 Non o m u ar 等指
出该物质是治疗炎症 、脂类代谢和心脏疾病 的有效成分。 19 92
年在商业葡萄酒中首次发现了白黎芦醉 , 同一年科学界对葡
萄酒富含 白黎芦醇进一步进行了确认 。 近些年来 , 国外很多学
者对 白黎芦醇的生物学功能进行了深层研究 ,包括脂类代谢 、
花生 四烯酸代谢等等 。 研究结果均表明 , 白黎芦醇具 有抗氧
化 、抗菌 、 调节血脂 、抗癌等保健功能 。
1 白黎芦醇 的结构和性质
白黎芦醇 ( eR s\’ el’ at or l , 简称 R es ) , 又称蔑三酚 , 化学名称
为 3 , 4 , 5 三经基 二苯 乙烯 ( 3 , 4 , s t ir h y d r o ly s t ilb e n 。 ) , 存在于许
多植物如葡萄 、 虎杖 、 桑搭 、花生等植物中 , 是一种含有茂类结
构的非黄酮类多酚化合物 , 在 自然界中主要是 以反式存在 。 其
分子式为 C ,尹 1必 3 ,相对分子量为 2 28 .25 。 白黎芦醇为无色针状
结晶 ,熔点 25 6 ℃或 2 5 7 ℃ 。 易溶于乙 醚 、 氯仿 、 甲醇 、 乙醇等有
机溶剂 。 在 36 6 n m 的紫外光照射下产生荧光 , 并 能和三氯化
铁 、铁氰化钾起显 色反应 。 白黎芦醉是植物体内用于抵抗病原
侵染 的一种二苯乙烯茂类多酚物质 , 存在形式主要有 四种 :顺
式 白黎芦醇 、 反式白黎芦醇 以及顺式 、 反式白黎芦醇糖营 。 后
两种形式在肠道中糖营酶的作用下可释放 出 白黎芦醇 二 其 中
反式异构休的生理活性强于顺式异构体 12 。 在紫外线照射 下 ,
反式 白黎芦醉能够转化为顺式异构休 。 白黎芦 醇对人体健康
的作用 , 源 于多酚类物质具有显著的抗 氧化 、 抗 自由基的作
用 , 从而预防动脉 硬化 , 防止冠心病 ; 降低血 清和肝脏 的脂质 ,
保护肝朋 ;对癌变过程中细胞和组织变异都有抑制作用 。 使 白
黎芦醇成为抑制和治疗组织癌变和肿瘤发生最有前途的药物
之一 。
2 白黎芦醇的生物学作用
2
.
! 杭氧化 、 杭衰老作用
在 (木草纲 目 》中有 “ 葡萄酒 益气调 中 . 耐饥强志 ” 和 “ 葡
萄酒驻颜色 , 耐寒 ” 的记述 。 适量 的饮用葡萄酒能引起 血管扩
张 , 增强新陈代谢 , 使皮肤 供血及体温调节得到改善 , 增强皮
肤的抵抗能力 。 葡萄干能健胃补气 , 为滋养 品 , 虚弱患者最宜
食用 , 既可开 胃 口 、增进食欲 , 又可补气养血 。 现代研究发现葡
萄具有抗氧化 、抗衰老作用 。
.2 2 抗病毒 、 保肝作用
有文献记载葡萄可用于治疗幼儿麻疹 ,具有促发作用 。 马
奶子葡萄干具有 滋补强壮 、 软坚 、驱寒 、 补肝的功能 , 用于身体
虚弱 、 消瘦 、 肝疾等症 。 加拿大微 生物学家证明葡萄及其产品
均具有抗病毒能力 。 高等动物体内脂质过氧化物存在会损坏
肝脏 。 研究发现 , 白黎芦醇能降低血清和肝脏的脂质 , 减少脂
质过氧化物在体内的积累 , 保护肝脏免受损害 。
.2 3 杭癌作用
国内资料报道 , 野葡萄藤有抗癌作用 , 可用于治疗食道
癌 、乳腺癌和淋巴肉瘤等 。 体外细胞培养发现 ,葡萄和葡萄皮
的醉提液可显著抑制胃癌细胞株 、肝癌细胞株的存活 。 葡萄皮
醇提液对 胃癌细胞株 M c 803 存活率也有显著抑制作用 , 葡萄
皮抑瘤效果强于葡萄 。 微核试验结果显 示 , 葡萄干水提物可明
显抑制环磷酞昔诱导的骨髓细胞 微核 的形成 , 说明葡萄提取
物具有一定 的抗突变作用 。 另外 , 葡萄干中的原花青素对化学
诱变剂引起 的染色体断裂有一定保护作用 , 其作用机制可能
与提高肝脏的解毒功能有关 。
.2 4 杭 细 菌和真菌作用
国内研 究发现 , 葡萄 的根 、 藤和 叶用水 煎服 , 可治妊娠恶
疽 , 并有安胎 、消肿和利尿的作用 。 维吾尔医用无核葡萄干等
治疗卵巢囊肿 , 痊愈 9 6% 。 熊大胜等人 19 6 年采用三种方法
浸提显齿蛇葡萄幼嫩茎叶中的有效成分 , 发现该提取物对金
黄色葡萄球菌 、枯 草杆菌均 有很强 的抑制作用 , 对黑曲霉 、黄
曲霉 、 青霉及 交链霉均有 不同程度 的抑制效果 。 刘国卿等人
19 9 年发现从野葡萄 中提取的没食子酸在体外对金黄色葡萄
球菌也有较强的抑制作用 。 国外用干葡萄籽与葡萄果肉混合
物 , 于 1 5 0 ℃经甘油提取所得的提取物用作消毒剂 杀灭细菌 、
真菌 、 病毒 。
.2 5 对免疫功 能 的影响
实验研究发现 , 葡萄干水提物对 C P 所致小鼠足趾肿胀厚
度和 血清半数溶血值的降低有保护作 用 。 野葡萄中的没食子
酸对蛋清 、 右 旋糖盯和甲醛引起的大鼠足趾肿胀也有 良好 的
抗炎作用 。 国外研究发现 , 白黎芦醇可部分拮抗阻滞剂或抗原
引起 的脉鼠离休气管的过敏性收缩 , 其作用可能与花生 四烯
酸的代谢有关 。 另外 , 有人从野生或食用 葡萄 的种子 、 叶或茎
中提取主要含有糖蛋白的抽提物 , 具有使人 正常 ’ r 细胞增殖
的活性 , 可用 于制备新的人正常 T 细胞生长因子 。
2石 其他作 用
占 1弓记载葡萄有利筋骨 、治 湿痹 、健 胃利尿等功能 , 临床
DOI : 10. 16376 /j . cnki . bfgs . 2004. s1. 019
56北方果树2 《X碎年2 1月
_七常用于治疗筋骨风湿痛 。 将玫瑰香葡萄的叶 、藤加工提制成
注射液 , 用于治疗坐骨神经痛 、 三叉神经痛 ,有很好的疗效 。 野
葡萄中的没食子酸在 l :5 万或 1:4 O 万浓度对脉鼠离体 回肠有
兴奋作用 , 表现为张力升高 , 收缩幅度增 加 。 葡萄酒中的 白黎
芦醇可以促进肠道平滑肌的收缩 , 葡萄籽油 的主要成分亚油
酸 ,亚油酸是人体合成花生四烯酸 的主要原料 , 而花生 四烯酸
又是人体合成前列腺素的主要 物质 , 具有防止血栓形成 、 扩张
血管等作用 , 可以调节结肠功能 , 对结肠炎有一定的疗效 。
3 白黎芦醇的制备方法
3
.
1 从天然植物组织 中提取
白黎芦醇在植物体中的含 量普遍较低 , 目前主要 以含量
相对较高的葡萄皮和虎杖为原料 , 采用高效液相色谱和硅胶
柱色谱进行提纯制得 ,但操作烦琐 , 产品得率低 , 提取成本高 。
逆流色谱是 一种不用 固态支撑体或载体的液 相分配色谱技
术 , 在分离多组分混合物时 , 可 以获得较高的收率 。 姚宝书等
人 19 9 年 以葡萄皮渣为原料 , 用 乙酸 乙醋浸提 , 浸提液再经
硅胶柱色谱分离纯化 , 得到顺 、 反 白黎芦醇及其糖昔 的混合
物 。 陈雷等人 19 8 年先将虎杖样 品粉碎 , 在超声波浴 中用 甲
醇浸提后过滤 , 滤液经石油醚洗涤后 , 4 0 ℃减压浓缩至干 , 再
用乙 酸乙 醋和水浸泡 , 得到 白黎芦醇的乙酸乙醋提取液和 白
黎芦醇背的水提取液 , 分别浓缩后 , 经高速逆流色谱分离纯
化 ,分别得到产品白黎芦醇和白黎芦醇昔 , 得率分别为 2 . 18%
和 1 .07 % 。 经高效液相色谱分析 , 纯度均为卯% 。
3 2 化学合成
目前 , 国内外有关白黎芦醇合成的研究报道较少 , 但也有
人进行了一些有益的探索 。 李晓光等人 199 8 年以 3 , 5 二甲氧
基苯甲醛为反应原料进行了尝试 ,经 私 it gn 反应 、 顺反异构化
和去保护基三步反应 , 产物经分离提纯后 , 得到纯度为 98 % 的
白黎芦醇产品 。 反应条件温和 ,收率较高 ,但生产成本高 。 陈毅
平等人 2民 )K 年综述了国外报道的几种白黎芦醇合成路线叽
.3 3 利 用植物组织培养技术生产 白黎芦醉
现代生物技术的发 展 , 为实现昂贵中药 的规模化生产提
供了可能 。 如西北大学生命科学学院论证了植物组织培养生
产白黎芦醉在理论上的可行性 , 产量是直接提取 的 1 . 53 倍 , 生
产不受季节限制 , 可 以人为地影响或控 制植物组织的生长周
期 {4lo
4 白黎芦醉的开发前景
我国地大物博 , 富含 白黎芦醇的野生植物非常丰富 , 而
白黎芦醇在化妆品 、 保健品 、 药品及多 种饮料产品上都有着
广泛的开 发应用价值 。 近年来国外学者对有关 白黎芦醇及其
糖 一廿的药理作用进行 了大量系统 、 深人 的研究工作 , 而我国
起步较晚 。 目前 , 国内已有厂家在生产白黎芦醇 , 如陕西赛
得高科技生物股份有限公司高纯度白黎芦醇的生产能力达到
l 以刃 k g /年 , 但很少有 厂家能生 产含量在 98 % 以上的高纯度
产品 。 在国内外市场上 , 99%纯度的高纯度白黎芦醇的售价在
.3 2 万元 (人民币 )八 g 左右 , 国际市场 卜售价则更高 。 另外 ,新
加坡研究 人员成功地将一种能生成白黎芦醇的红葡萄基因移
植到了红 叶生菜中 , 相信不久 以后 , 这种经过改 良的红叶生菜
就会 在新加坡 L 市 15 。 美 国把 白黎芦醇作为一种膳食补充剂 ,
其成人每 IJ 推荐用量为 4 nI g (最好分两次服用 , 早晚各 】次 ) 。
可 见其开 发应用市场广` 阔 。 因此 , 要充 分发挥我国的资源优
势 , 大力开发应用 白黎芦醇 。 应从以 下 四 个方面着手 :第一 , 进
一步发掘富含白黎芦醇的植物品种 , 并且通过人工栽培和育
种手段获得高含量白黎芦醇的品种 。 第二 , 不断深化对获得高
含量白黎芦醇的不同工艺方法 的研究 , 提高原料利用率 . 增加
产品的附加值 。 第三 ,大力开发与白黎芦醇有关的系列 产品 ,
提高其市场综合利用价值 。 第四 , 必须加强白黎芦醇的作用及
相应产品的宣传力度 , 让其深人人心 , 拓展 出更为广阔的市
场 。 白黎芦醇有降低血脂含量 , 防止低密度脂蛋 白的氧化 ,抗
血小板凝集及减少心脏病的突发率等作用 。 白黎芦醇的生物
活性使其有可能成为人类预防癌症的一 种天然物质 , 它可抑
制由环氧化酶及过氧化氢酶催化产生的产物诱导的癌症吼
日本 已将 含 白黎芦醇的植物 提取物作为食品添加剂使
用 。 白黎芦醇通过抑制人体内环氧化酶及过氧化氢酶的功能 ,
可以抑制最初 的细胞 和亚细胞损伤 , 肿瘤 的发生 、 发展 , 达到
防治癌症的作用 ,是一种很有希望 的天然化学防癌剂门。 我 国
也 已将白黎芦醇的植物提取物制成降脂 、美容和减肥 、 抗疡的
天然保健食品 。 人们 曾普遍认为大量饮用酒精类饮品具有 导
致心血管疾病发生的潜在危险 。 从目前一些的研究结果表明 ,
长期饮用葡萄酒的人群其心血管疾病的发病率低于或明显低
于从不饮用的人群 , 这主要是葡萄酒中含有高含量的白黎芦
醇的结果 同。 因此 , 检测葡萄酒中白黎芦醇含量的高低也将逐
渐成为判定是 否为优质葡萄酒的一项重要指标 。 除此之外 , 白
黎芦醇还具有抗炎 、 抗过敏 、 调节血脂 、抗病原微生物等多种
有益于人体的生物学作用 , 故在人体保健上有极其重要的应
用价值 。 随着对白黎芦醇研究的不断深人 , 白黎芦醇在食品工
业中的应用也将越来越广 , 可以将其添加到各种酒中 , 配制出
对心血管疾病有 良好预防作用 的低醇 、 高白黎芦醇的新型保
健佐餐酒阴。 因此 , 大力开发 富含 白黎芦醇的各种天然保健食
品 , 将具有良好的经济效益 。 由于白黎芦醇所具有的天然活性
保健作用 , 利用我 国丰富的原料资源 , 大力开发相关产品 , 不
仅可提高产品的附加值 , 更能调节人群的健康水平 , 因此 , 在
完善理论研究的同时 , 注重 实用产品的研制与开发具有重要
意义 。
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