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茸毛木蓝根的化学成分研究
裘 璐1，2， 梁 妍1， 唐贵华2， 苑春茂2， 郝小燕1* ， 何红平2*
(1． 贵阳医学院药学院，贵州 贵阳 550004;2． 中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续
利用国家重点实验室，云南 昆明 650201)
收稿日期:2012-07-23
基金项目:贵州省中药现代化科技产业研究开发专项项目 (黔科合中药字 ［2010］ 5005 号) ;贵州省科学技术基金项目 (黔科合 J字
［2011］ 2286 号) ;云南省中青年学术技术带头人后备人才项目资助 (2010CI047)
作者简介:裘 璐 (1988—)，女，硕士生，从事天然产物活性成分及质量标准研究。Tel:(0851)6908508，E-mail:zjkh1988@ yeah． net
* 通信作者:郝小燕，教授。Tel:(0851)6908508，E-mail:haoxiaoyan@ vip． 163． com
何红平，副研究员。Tel:(0871)5223263，E-mail:hehongping@ mail． kib． ac． cn
摘要:目的 研究茸毛木蓝根的化学成分。方法 茸毛木蓝根乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分采用硅胶、凝胶 Sepha-
dex LH-20 等色谱方法及重结晶技术分离纯化，根据理化性质、波谱数据鉴定化合物结构。结果 从茸毛木蓝根中分
离鉴定了 7 个化合物，schizandriside (1) ，lyoniside (2) ，(-)-epicatechin (3) ，3，6-二-O-(3-硝基丙酰基)-D-吡喃葡萄糖
α-和 β-端基异构体混合物 (4 和 5) ，4，6-二-O-(3-硝基丙酰基)-D-吡喃葡萄糖 α-和 β-端基异构体混合物 (6 和 7)。结
论 所有化合物均为首次从茸毛木蓝中分离得到，其中化合物 1 ～ 3 为首次从木蓝属植物中分离得到。
关键词:茸毛木蓝;化学成分;schizandriside;lyoniside
中图分类号:R284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2013)02-0320-04
Chemical constituents from the roots of Indigofera stachyoides
QIU Lu1，2， LIANG Yan1， TANG Gui-hua2， YUAN Chun-mao2， HAO Xiao-yan1* ，
023
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第 35 卷 第 2 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
February 2013
Vol． 35 No． 2
HE Hong-ping2*
(1． School of Pharmacy，Guiyang Medical College，Guiyang 550004，China;2． State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resource in West Chi-
na，Kunming Institute of Botany，Chinese Academy of Sciences，Kunming 650201，China)
ABSTRACT:AIM To study the chemical constituents from the roots of Indigofera stachyoides． METHODS
Silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography together with recrystallization were applied to the isolation
and purification of acetic ether extraction of the alcoholic extract of roots of Indigofera stachyoides． The structures
were elucidated by their physical and chemical properties and spectroscopic techniques． RESULTS Seven com-
pounds were isolated from the roots of Indigofera stachyoides and elucidated as schizandriside (1) ，lyoniside (2) ，
(-)-epicatechin (3) ，a mixture of 3，6-di-O-［3-nitropropanoyl］-α-D-glucopyranose (4)and 3，6-di-O-［3-nitro-
propanoyl］-β-D-glucopyranose (5) ，a mixture of 4，6-di-O-［3-nitropropanoyl］-α-D-glucopyranose (6)and 4，6-
di-O-［3-nitropropanoyl］-β-D-glucopyranose (7)． CONCLUSION All the compounds are obtained from this
plant for the first time，and compounds 1-3 are reported from the genus Indigofera for the first time．
KEY WORDS:Indigofera stachyoides;chemical constituents;schizandriside;lyoniside
茸毛木蓝 Indigofera stachyoides Lindl． 为豆科
木蓝属植物，其根又名血人参、铁刷子、山红花、
红苦刺，为贵州省少数民族用药。该植物广泛分布
于贵州中西部各苗乡及云南、广西等地。据记
载［1］，血人参性温，味微苦涩，有补气摄血，滋
阴补肾之功效，用于崩漏、跌打、风湿、肝硬化
等。血人参也为化疗药辅助中药芪胶升白胶囊的组
成成分之一。然而，迄今为止，国内外学者仅报道
了血人参地上部分及它的挥发性成分［2］。为更好
地控制该药材的质量，合理开发和利用该资源，完
善芪胶升白胶囊的药效学物质基础研究，本实验首
次对血人参进行了系统的化学成分研究。现报道从
中分离鉴定的 7 个化合物。
1 材料与仪器
1. 1 材料 血人参，采自贵州六枝特区，经贵阳
中医学院陈德媛研究员鉴定为豆科木蓝属植物茸毛
木蓝 Indigofera stachyoides Lindl． 的根。
1. 2 仪器与试剂 1D NMR 用 BRUKER AM-400
和 DRX-500 型核磁共振仪测定，以 TMS 为内标;
质谱用 VG Auto Spec-3000 型及 Waters Autospec
Premier P776 型质谱仪测定;正相层析硅胶 G (60
～ 80 目，300 ～ 400 目)和高效薄层层析板
(GF254)均为青岛海洋化工厂生产;所用反相色
谱硅胶 C18 (40 ～ 75 μm)为 Fuji Silysia 化学公司
产品;凝胶色谱为 Sephadex LH-20 (GE Healthcare
Bio-Xciences AB) ;用 5% H2SO4乙醇溶液作为常规
显色试剂。
2 提取与分离
血人参干燥根 10. 0 kg，经粉碎成粗品后，用
95%的乙醇回流提取 3 次 (4 h，4 h，3 h) ，合并提
取液，回收乙醇得浓稠浸膏。用适量水分散，依次
用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取得 3 部分萃取
物。其中，乙酸乙酯萃取物 (290 g)以粗硅胶
(60 ～ 80 目)1 ∶ 1 拌样，200 ～ 300 目硅胶装柱，
三氯甲烷-甲醇 (95 ∶ 5→50 ∶ 50)梯度洗脱，分为
8 个组分 (A→H)。其中，组分 C 经反相柱层析
(甲醇-水梯度洗脱)、反复硅胶柱层析 (三氯甲烷-
丙酮-甲酸梯度洗脱)、凝胶色谱 Sephadex LH-20
(甲醇-水洗脱)和重结晶纯化，分离得到化合物 1
(200. 0 mg)、2 (11. 6 mg)、3 (9. 4 mg )、4 和 5
(13. 6 mg)、6 和 7 (82. 8 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针状结晶 (MeOH)。ESI-MS
m/z 491 ［M - H］-。1H-NMR (500 MHz，pyridine-
d5)δ:7. 31 (1H，d，J = 1. 3 Hz，H-2) ，7. 19 (1H，
d，J = 8. 1 Hz，H-5) ，7. 01 (1H，dd，J = 8. 1，1. 3
Hz，H-6) ，4. 56 (1H，m，H-7) ，2. 38 (1H，m，H-
8) ，4. 22 ～ 4. 29 (1H，m，H-9a) ，3. 13 (1H，dd，
J = 15. 6，4. 4 Hz，H-9b) ，6. 85 (1H，s，H-2) ，
6. 83 (1H，s，H-5) ，3. 58 ～ 3. 64 (2H，m，H-7) ，
2. 35 ～ 2. 51 (1H，m，H-8) ，4. 03 ～ 4. 15 (2H，
m，H-9) ，3. 70 (3H，s，3-OCH3) ，3. 77 (3H，s，
3-OCH3) ，4. 62 (1H，d，J = 7. 3 Hz，H-1″) ，4. 05
(1H，m，H-2″) ，4. 12 (1H，m，H-3″) ，4. 18 ～
4. 21 (1H，m，H-4″) ，4. 58 (1H，m，H-5″a) ，3. 33
(1H，dd，J = 16. 0，11. 4 Hz，H-5″ b)。13 C-NMR
(125 MHz，pyridine-d5)δ:138. 0 (C-1) ，114. 4 (C-
2) ，148. 6 (C-3) ，146. 5 (C-4) ，116. 6 (C-5) ，
122. 6 (C-6) ，47. 4 (C-7) ，45. 5 (C-8) ，68. 6 (C-
9) ，128. 2 (C-1) ，112. 6 (C-2) ，147. 0 (C-3) ，
123
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第 35 卷 第 2 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
February 2013
Vol． 35 No． 2
146. 1 (C-4) ，118. 0 (C-5) ，134. 1 (C-6) ，33. 9
(C-7) ，39. 2 (C-8) ，64. 3 (C-9) ，56. 1 (3-
OCH3) ，55. 9 (3-OCH3) ，106. 1 (C-1″) ，75. 2 (C-
2″) ，78. 6 (C-3″) ，71. 2 (C-4″) ，67. 3 (C-5″)。波
谱数据与文献［3］报道的一致，故鉴定为 schizan-
driside。
化合物 2:白色针状结晶 (MeOH)。ESI-MS
m/ z 551［M -H］-． 1H-NMR (500 MHz，CD3OD)δ:
6. 42 (1H，s，H-2) ，6. 42 (1H，s，H-6) ，4. 37
(1H，d，J = 6. 6 Hz，H-7) ，2. 02 ～ 2. 07 (1H，m，
H-8) ，3. 83 (1H，m，H-9a) ，3. 41 (1H，dd，J =
9. 6，3. 7 Hz，H-9b) ，6. 56 (1H，s，H-2) ，2. 71
(1H，dd，J = 15. 5，4. 5 Hz，H-7 a) ，2. 63 (1H，
dd，J = 15. 5，10. 7 Hz，H-7b) ，1. 66 ～ 1. 73 (1H，
m，H-8) ，3. 64 (1H，dd，J = 10. 8，4. 1 Hz，H-9
a) ，3. 54 (1H，dd，J = 10. 8，6. 5 Hz，H-9 b) ，
3. 74 (3H，s，3-OCH3) ，3. 74 (3H，s，5-OCH3) ，
3. 84 (3H，s，3-OCH3) ，3. 31 (3H，s，5-OCH3) ，
4. 21 (1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1″) ，3. 21 (1H，m，
H-2″) ，3. 27 ～ 3. 29 (1H，m，H-3″) ，3. 46 ～ 3. 47
(1H，ddd，J = 10. 4，9. 5，5. 6 Hz，H-4″) ，3. 82
(1H，m，H-5″a) ，3. 17 (1H，m，H-5″b )。13C-NMR
(125 MHz，CD3 OD)δ:139. 4 (C-1) ，107. 1 (C-
2) ，149. 0 (C-3) ，134. 6 (C-4) ，149. 0 (C-5) ，
107. 1 (C-6) ，43. 0 (C-7) ，46. 7 (C-8) ，71. 1 (C-
9) ，130. 2 (C-1) ，107. 9 (C-2) ，148. 7 (C-3) ，
139. 0 (C-4) ，147. 7 (C-5) ，126. 4 (C-6) ，33. 9
(C-7) ，40. 6 (C-8) ，66. 2 (C-9) ，56. 9 (3-
OCH3) ，56. 9 (5-OCH3) ，56. 7 (3-OCH3) ，60. 1
(5-OCH3) ，105. 5 (C-1″) ，75. 0 (C-2″) ，78. 0 (C-
3″) ，71. 3 (C-4″) ，67. 0 (C-5″)。波谱数据与文献
［3-4］报道的一致，故鉴定为 lyoniside。
化合物 3:淡黄色粉末 (MeOH)。ESI-MS m/z
313［M + Na］+。1 H-NMR (400 MHz，CD3 OD)δ:
4. 81 (1H，brs，H-2) ，4. 17 (1H，dd，J = 4. 6，2. 8
Hz，H-3) ，2. 85 (1H，dd，J = 16. 8，4. 6 Hz，H-
4a) ，2. 75 (1H，dd，J = 16. 8，2. 8 Hz，H-4b) ，
5. 93 (1H，d，J = 2. 3 Hz，H-6) ，5. 90 (1H，d，J =
2. 3 Hz，H-8) ，6. 96 (1H，d，J = 1. 6 Hz，H-2) ，
6. 75 (1H，d，J = 8. 2 Hz，H-5) ，6. 79 (1H，dd，J
= 8. 2，1. 6 Hz，H-6)。13 C-NMR (100 MHz，CD3
OD)δ:79. 9 (C-2) ，67. 5 (C-3) ，29. 3 (C-4) ，
157. 7 (C-5) ，96. 3 (C-6) ，158. 0 (C-7) ，95. 8 (C-
8) ，157. 4 (C-9) ，100. 0 (C-10) ，132. 3 (C-1) ，
115. 3 (C-2) ，145. 8 (C-3) ，146. 0 (C-4) ，119. 4
(C-5) ，115. 8 (C-6)。波谱数据与文献［5］报道
的一致，故鉴定为表儿茶素［(-)-epicatechin］。
化合物 4 和 5:白色结晶性粉末 (MeOH)。
ESI-MS m/z:405 ［M + Na］+。1 H-NMR (400 MHz，
CD3OD)δ:α-端基异构体:5. 22 (1H，d，J = 3. 6
Hz，H-1 ) ，3. 52 (1H，dd，J = 10. 9，7. 5 Hz，H-
2) ，4. 60 (1H，dd，J = 10. 0，3. 6 Hz，H-3) ，3. 87
(1H，t，J = 9. 5 Hz，H-4) ，3. 99 (1H，ddd，J =
9. 9，5. 2，1. 9 Hz，H-5) ，4. 42 (1H，dd，J = 11. 9，
2. 0 Hz，H-6a) ，4. 26 (1H，dd，J = 11. 9，5. 4 Hz，
H-6b) ，3. 08 (4H，m，NO2 CH2 CH2 COO- × 2) ，
3. 02 (4H，m，NO2CH2CH2COO- × 2) ，4. 72 (4H，
m，NO2CH2CH2 COO- × 2) ;β-端基异构体:4. 72
(1H，m，H-1) ，3. 52 (1H，dd，J = 10. 9，7. 5 Hz，
H-2) ，4. 60 (1H，dd，J = 10. 0，3. 6 Hz，H-3) ，
3. 87 (1H，t，J = 9. 5 Hz，H-4) ，3. 99 (1H，ddd，
J = 9. 9，5. 2，1. 9 Hz，H-5) ，4. 48 (1H， dd，
J = 11. 9，2. 0 Hz，H-6a) ，4. 42 (1H，dd，J = 11. 9，
2. 0 Hz，H-6b) ，3. 08 (4H，m，NO2 CH2 CH2 COO-
× 2) ，3. 02 (4H，m，NO2 CH2 CH2 COO- × 2) ，
4. 72 (4H，m，NO2 CH2 CH2 COO- × 2)。
13 C-NMR
(100 MHz，CD3 OD)δ:α-端基异构体:91. 1 (C-
1) ，71. 9 (C-2) ，75. 9 (C-3) ，70. 4 (C-4) ，71. 8
(C-5) ，65. 2 (C-6) ，171. 7 (NO2 CH2 CH2 COO-3) ，
31. 9 (NO2 CH2 CH2 COO-3) ，70. 8 (NO2 CH2 CH2
COO-3) ，171. 5 (NO2 CH2 CH2 COO-6) ，31. 8 (NO2
CH2CH2COO-2) ，70. 7 (NO2CH2CH2COO-3) ;β-端
基异构体:96. 1 (C-1) ，75. 3 (C-2) ，77. 1 (C-3) ，
71. 6 (C-4) ，75. 8 (C-5) ，65. 2 (C-6) ，171. 7 (NO2
CH2CH2COO-3) ，31. 9 (NO2CH2CH2COO-3) ，70. 8
(NO2 CH2 CH2 COO-3) ，171. 5 (NO2 CH2 CH2 COO-
6) ，31. 8 (NO2 CH2 CH2 COO-2) ，70. 7 (NO2 CH2
CH2COO-3)。波谱数据与文献［6］报道的一致，故
鉴定为 3，6-二-O-(3-硝基丙酰基)-D-吡喃葡萄糖 α-
和 β-端基异构体混合物。
化合物 6 和 7:白色结晶性粉末 (MeOH)。
ESI-MS m/z 405 ［M + Na］+。1 H-NMR (400 MHz，
CD3OD)δ:α-端基异构体:5. 09 (1H，d，J = 3. 2
Hz，H-1) ，3. 43 (1H，dd，J = 9. 5，3. 3 Hz，H-2) ，
4. 68 (1H，m，H-3) ，3. 54 (1H，m，H-4) ，4. 14
(1H，m，H-5) ，4. 14 (1H，m，H-6a) ;4. 26 (1H，
dd，J = 11. 9，6. 0 Hz，H-6b) ，3. 20 (4H，m，NO2
CH2CH2 COO- × 2) ，3. 00 (4H，m，NO2 CH2 CH2
223
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中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
February 2013
Vol． 35 No． 2
COO- × 2) ，4. 68 (4H，m，NO2 CH2 CH2 COO- ×
2) ;β-端基异构体:4. 50 (1H，d，J = 7. 7 Hz，H-
1) ，3. 43 (1H，dd，J = 9. 5，3. 3 Hz，H-2) ，4. 68
(1H，m，H-3) ，3. 54 (1H，m，H-4) ，3. 81 (1H，
m，H-5) ，4. 37 (1H，m，H-6a) ，4. 14 (1H，m，H-
6b) ，3. 20 (4H，m，NO2CH2CH2COO- × 2) ，3. 00
(4H，m，NO2 CH2 CH2 COO- × 2) ，4. 68 (4H，m，
NO2CH2CH2 COO- × 2)。
13 C-NMR (100 MHz，CD3
OD)δ:α-端基异构体:93. 9 (C-1) ，73. 1 (C-2) ，
72. 6 (C-3) ，73. 6 (C-4) ，68. 2 (C-5) ，64. 5 (C-
6) ，171. 5 (NO2 CH2 CH2 COO-4) ，31. 9 (NO2 CH2
CH2 COO-4) ，70. 8 (NO2 CH2 CH2 COO-4) ，171. 2
(NO2CH2CH2COO-6) ，31. 8 (NO2CH2CH2COO-6) ，
70. 5 (NO2 CH2 CH2 COO-4) ;β-端基异构体:98. 4
(C-1) ，76. 2 (C-2) ，75. 4 (C-3) ，72. 4 (C-4) ，
72. 8 (C-5) ，64. 4 (C-6) ，171. 5 (NO2 CH2 CH2
COO-4) ，31. 9 (NO2 CH2 CH2 COO-4) ，70. 8 (NO2
CH2 CH2 COO-4) ，171. 2 (NO2 CH2 CH2 COO-6) ，
31. 8 (NO2 CH2 CH2 COO-6) ，70. 5 (NO2 CH2 CH2
COO-4)。波谱数据与文献［7］报道的一致，故鉴
定为 4，6-二-O-(3-硝基丙酰基)-D-吡喃葡萄糖 α-和
β-端基异构体混合物。
4 讨论
化合物 schizandriside (1)和 lyoniside (2)为
木脂素单糖苷类化合物，文献［3］报道其均有较好
清除与肿瘤有密切关系的自由基的作用。化合物
(-)-epicatechin (3)为典型的黄烷醇类化合物，文
献［8］报道其是绿茶儿茶素类化合物 (GTC)的有
效单体之一，不仅可以通过抑制抗癌药外流而增强
对癌细胞的杀伤作用，还不会增加抗癌药的毒副作
用，可以辅助化疗、放疗。因此，它们的发现可以
一定程度上说明血人参在化疗药辅助中药复方芪胶
升白胶囊中可能发挥的作用，有利于完善芪胶升白
胶囊的药效学物质基础。
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2013 年 2 月
第 35 卷 第 2 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
February 2013
Vol． 35 No． 2