全 文 ：第 35 卷第 2 期
2015 年 4 月
林 产 化 学 与 工 业
Chemistry and Industry of Forest Products
Vol． 35 No． 2
Apr． 2015
doi:10． 3969 / j． issn． 0253-2417． 2015． 02． 022
滇白珠种子抗炎化学成分的研究
收稿日期:2014-02-04
基金项目:广西植物功能物质研究与利用重点实验室开放基金(FPＲU2011-3);药用资源化学与药物分子工程教育部重点实验室基
金 (CMEMＲ2012-A21)
作者简介:谢 威(1967—)，男，广西南宁人，副教授，主要从事天然有机化学研究
* 通讯作者:李 俊，教授，博士生导师，主要从事天然有机化学研究;E-mail:lijun9593@ 163． com。
XIE Wei
谢 威1，2，樊丁珲1，尹 丽1，潘桂生1，钟 彤1，李 俊2*
(1． 广西工业职业技术学院，广西 南宁 530003;
2．广西师范大学环境与资源学院，广西 桂林 541004)
摘 要: 采用小鼠耳肿胀法对滇白珠种子 75%乙醇提取物的石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取
物和水溶部分的抗炎效果进行测试。结果表明乙酸乙酯萃取物能显著减轻二甲苯致炎小鼠的耳廓
肿胀度。采用色谱技术分离抗炎效果较好的乙酸乙酯萃取物的化学成分，得到 8 个化合物。通过
NMＲ、IＲ、MS等波谱法鉴定，8 个化合物为:大黄素甲醚(1)、6-乙基-5-羟基-2，7-二甲氧基-1，4-萘醌(2)、杨梅素(3)、对苯
二酚(4)、香草酸(5)、β-胡萝卜苷(6)、β-谷甾醇(7)和丁二酸(8)。以上所有化合物都为首次从滇白珠种子中分离
得到。
关键词: 滇白珠种子;化学成分;结构鉴定
中图分类号:TQ35 文献标识码:A 文章编号:0253-2417(2015)02-0142-05
引文格式:谢威，樊丁珲，尹丽，等．滇白珠种子抗炎化学成分的研究［J］．林产化学与工业，2015，35(2):142－146．
Antiphlogistic Constituents from Gaultheria yunnanensis Seeds
XIE Wei1，2，FAN Ding-hui1，YIN Li1，PAN Gui-sheng1，ZHONG Tong1，LI Jun2
(1． Guangxi Vocational ＆ Technical Institute of Industry，Nanning 530003，China;
2． College of Environment and Ｒesource，Guangxi Normal University，Guilin 541004，China)
Abstract:The extract parts of Gaultheria yunnanensis seeds，which were extracted with petroleum ether，chloroform，ethyl
acetate，butanol，and water from 75% ethanol extract，were investigated through pharmacological experiments． The ethyl acetate
extract was the antiphlogistic part． Through the use of chromatographic technology，eight compounds were isolated from the
antiphlogistic part． Their structures were identified by spectroscopic analyses，such as NMＲ，IＲ and MS，etc． ． They were
physcion (1)，6-ethyl-5-hydroxy-2，7-dimethoxy-1，4-naphthoquinone (2) ，myricetin (3) ，1，4-dihydroxybenzene (4) ，vanillic
acid (5) ，β-daucosterol (6) ，β-sitosterol (7)and succinic acid (8)． All compounds were isolated from the plant seeds for the
first time．
Key words:Gaultheria yunnanensis seeds;chemical constituent;structure identification
植物资源的利用本质上是植物化学成分及其功能的利用［1］。滇白珠(Gaultheria yunnanensis
Ｒehd．)是杜鹃花科白珠树属一种药用植物，为西南地区白族、侗族、瑶族、僳族等多个民族习用，始载于
明初兰茂所著的《滇南本草》［2－3］，我国已有 540 年应用史。滇白珠具有清热解毒、活血化瘀、祛风除湿、
顺气平喘的功能。主治风湿病，还用于眩晕、闭经、风寒感冒、咳嗽、哮喘治疗，根用酒泡或水煎，内服、外
洗主治风湿性关节炎，茎叶治疗皮肤湿疹［4－6］。我国对滇白珠的现代研究始于 20 世纪 50 年代，90 年
代以来贵阳中医学院、北京医科大学等单位在资源、化学、药理、毒性方面做了较为系统的研究，为合理
开发滇白珠提供了新的科学依据［7］。本研究用 75%乙醇提取滇白珠种子，用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和
正丁醇萃取 75%乙醇提取物，然后采用鼠耳肿胀法对其各部分萃取物进行抗炎测试，发现滇白珠种子
第 2 期 谢威，等:滇白珠种子抗炎化学成分的研究 143
乙酸乙酯萃取物具有较好的抗炎活性，最后采用色谱法对滇白珠种子 75%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取
部分进行分离，得到 8 个化合物，并通过 NMＲ、IＲ、MS等方法对其结构进行鉴定。所得 8 个化合物均为
首次从该植物种子中分离得到。
1 实 验
1． 1 原料
滇白珠(Gaultheria yunnanensis Ｒehd．)种子于 2011 年 10 月采自广西桂林，由广西师范大学生命科
学学院谢强副教授鉴定为滇白珠种子，标本保存在广西师范大学环境与资源学院天然产物研究与开发
实验室。
1． 2 仪器与试剂
X-4 型显微熔点测定仪(温度计未校正)，北京泰克仪器有限公司;DＲX-500M 核磁共振仪，瑞士
Bruker公司;VG Auto Spec 3000 型有机磁质谱仪(电离方式:ESI;扫描范围:50～1 300 u;扫描速度:
5 000 u /s)，德国 Bruker公司;傅立叶变换红外分析仪，美国 Nicolet 公司;高效硅胶薄层板、柱层析硅
胶，青岛海洋化工分厂;葡聚糖凝胶 Sephadex LH-20，上海安玛西亚生物技术有限公司;试剂:乙醇、甲
醇、石油醚、正丁醇、乙酸乙酯、三氯甲烷、丙酮，均为分析纯，广州化学试剂二厂。
1． 3 萃取物的抗炎活性测试
采用小鼠耳肿胀法测试 4 种滇白珠种子萃取物及水溶物的抗炎效果。取雄性小鼠 105 只，随机分
成 7 组，即生理盐水阴性对照组、阿司匹林阳性对照组、滇白珠种子各部分萃取物组和水溶物组。每天
用相应的药物灌胃，连续 3 d，末次给药后 1 h，将二甲苯 50 μL滴于小鼠右耳两面，左耳不涂作为对照，
1 h后，将小鼠脱颈椎处死，用直径 6 mm打孔器分别在左、右耳同一部位打下圆耳片，精密称质量，比较
各组间差异。
1． 4 提取与分离
滇白珠种子 5 kg，干燥，粉碎，用 75%乙醇 20 L回流提取 3 次，每次 3 h，减压浓缩提取液，得褐色浸
膏 864 g。将褐色浸膏悬浮于 2 L水中，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂后，得到
石油醚部分 123． 6 g、氯仿部分 97． 2 g、乙酸乙酯部分 100． 4 g、正丁醇部分 87． 1 g。经抗炎活性测试后
选择活性较高的乙酸乙酯部分进行化学成分分析。
滇白珠种子乙酸乙酯萃取物(100． 4 g)，用乙酸乙酯溶解后，取 250 g 硅胶(75～150 μm)进行拌样，
放烘箱烘干。样品进行硅胶柱层析 (石油醚-丙酮，95 ∶ 5→90 ∶ 10→80 ∶ 20→70 ∶ 30→50 ∶ 50→0 ∶ 100，体积
比，下同)，得到 6 个组分:1#(4． 6 g)、2#(22． 3 g)、3#(28． 6 g)、4#(15． 2 g)、5#(13． 3 g)、6#(16． 1 g)。
将 1#(4． 6 g)进行硅胶柱层析(38～48 μm，石油醚-丙酮，5 ∶ 90→7 ∶ 93→10 ∶ 90)进行梯度洗脱，经
TLC检测，合并相同流分后，得到 3 个组分:1-1#(0． 53 g)、1-2#(1． 02 g)和 1-3#(2． 75 g)。1-2#(1． 02 g)
进行硅胶柱色谱层析(氯仿-丙酮，100 ∶ 0→90 ∶ 10→70 ∶ 30)，得到 3 个组分:1-2-1#～1-2-3#。1-2-1#
(75 mg)经 C18 柱层析(H2O-MeOH，80 ∶ 20→70 ∶ 30→50 ∶ 50→0 ∶ 100)，然后再经葡聚糖凝胶 Sephadex
LH-20 柱层析(CHCl3-MeOH，90 ∶ 10→80 ∶ 20→70 ∶ 30)，得到化合物 1(12 mg)和化合物 2(4 mg)。
2#(22． 3 g)硅胶柱层析(38～48 μm，石油醚-丙酮，13 ∶ 87→15 ∶ 85→17 ∶ 83→20 ∶ 80)进行梯度洗脱，
得到 4 个组分:2-1#(4． 21 g)、2-2#(4． 09 g)、2-3#(5． 34 g)和 2-4#(5． 84 g)。2-1#(4． 21 g)进行硅胶柱色
谱层析(氯仿-丙酮，100 ∶ 0→95 ∶ 5→90 ∶ 10→80 ∶ 20)，得到 4 个组分:2-1-1#～2-1-4#。2-1-2#(343 mg)经
C18 柱层析(H2O-MeOH，80 ∶ 20→70 ∶ 30→50 ∶ 50→0 ∶ 100)，然后再经葡聚糖凝胶 Sephadex LH-20 柱层析
(H2O-MeOH，90 ∶ 10→80 ∶ 20→70 ∶ 30→50 ∶ 50→0 ∶ 100)，得到化合物 7(12 mg)和化合物 4(4 mg)。组分
2-2#(4． 09 g)进行硅胶柱色谱层析(氯仿-丙酮，95 ∶ 5→90 ∶ 10→80 ∶ 20→70 ∶ 30→50 ∶ 50)，得 5 个组
分:2-2-1#～2-2-5#。2-2-2#(562 mg)经 C18 柱层析(H2O-MeOH，80 ∶ 20→70 ∶ 30→50 ∶ 50→0 ∶ 100)，然后再
经葡聚糖凝胶 Sephadex LH-20 柱层析(H2O-MeOH，90 ∶ 10→80 ∶ 20→70 ∶ 30→50 ∶ 50→0 ∶ 100)，得到化合
物 5(12 mg)和化合物 6(4 mg)。2-2-4#(1． 25 g)经 C18 柱层析(H2O-MeOH，80 ∶ 20→70 ∶ 30→50 ∶ 50→
144 林 产 化 学 与 工 业 第 35 卷
0 ∶ 100)，然后再经葡聚糖凝胶 Sephadex LH-20 柱层析(H2O-MeOH，90 ∶ 10→80 ∶ 20→70 ∶ 30→50 ∶ 50→
0 ∶ 100)，得到化合物 3(32 mg)和化合物 8(210 mg)。
1． 5 化合物 1～8 结构鉴定
运用 1H NMＲ、13C NMＲ、IＲ、MS等方法对 8 个化合物进行结构鉴定。核磁共振分析使用1H /13C探
头，所有实验均采用标准脉冲程序，谱线以 CDCl3 为内标和参考物，并校正到 TMS(δ 为 0． 00)，测定温
度为 303 K;CDCl3 为溶剂:
1H谱参考标准 δCDCl3 = 7． 26(单峰)，
13C谱参考标准 δCDCl3 = 77． 00(三重峰);
红外光谱分析采用 KBr 压片法，波数范围为 400 ～4 000 cm－1;质谱分析电离方式:ESI;扫描范围:
50～1 300 u;扫描速度:5 000 u /s。
2 结果与讨论
2． 1 滇白珠种子各部分萃取物的抗炎效果
滇白珠种子各部分萃取物对二甲苯所致小鼠抗炎效果的影响结果见表 1。由表 1 可知，滇白珠种
子各部分萃取物中，只有乙酸乙酯萃取物能显著减轻二甲苯致炎小鼠的耳廓肿胀度(左右耳质量差值
均值及标准差为 2． 98 ± 1． 29 g)，其效果与阳性对照阿司匹林相当(2． 63 ± 1． 19 g)，而石油醚、氯仿、正
丁醇萃取物和水溶部分的抗炎效果不佳(左右耳质量差值均值均大于 5． 87 g)。结果表明滇白珠种子
乙酸乙酯萃取物具有较好的抗炎消肿作用。
表 1 滇白珠种子各部分萃取物对二甲苯所致小鼠抗炎效果的影响
Table 1 Effect of extract fractions from G． yunnanensis seed on pain of mice induced by xylene
组别
sample
剂量 /(g·kg－1)
dosage
左右耳质量差值均值及标准差 / g
weight average and standard deviation
of the left and right ears
生理盐水 normal saline 6． 95 ± 1． 18
阿司匹林 aspirin 0． 1 2． 63 ± 1． 19
石油醚萃取物 petroleum ether fraction 16． 0 7． 13 ± 1． 42
氯仿萃取物 chloroform fraction 16． 0 5． 87 ± 1． 42
乙酸乙酯萃取物 acetic ether fraction 16． 0 2． 98 ± 1． 29
正丁醇萃取物 butanol fraction 16． 0 6． 02 ± 1． 53
水溶物 water fraction 16． 0 6． 59 ± 1． 25
2． 2 结构鉴定
化合物 1:桔红色针晶，溶于氯仿;m． p． 206～208 ℃;ESI-MS m/z 283． 5［M－H］+;1H NMＲ(500 MHz，
CHCl3)δ:7． 13(1H，s，H-2)，7． 67(1H，s，H-4) ，7． 42(1H，d，J = 2． 50 Hz，H-5) ，6． 74(1H，d，J = 2． 50 Hz，
H-7) ，2． 48(3H，s，CH3)，3． 97(3H，s，OCH3)，12． 35(1H，s，OH) ，12． 18(1H，s，OH) ;
13C NMＲ
(125 MHz，CDCl3)δ:165． 3(C-1)，121． 4(C-2) ，148． 5(C-3) ，124． 6(C-4) ，108． 1(C-5) ，162． 3(C-6) ，
107． 0(C-7) ，166． 7(C-8) ，190． 8(C-9) ，182． 1(C-10) ，133． 3(C-4-a) ，110． 3(C-10-a) ，113． 8(C-9-a) ，
135． 3(C-10-a) ，22． 4(CH3)，56． 2(OCH3)。以上数据与文献［8］报道的相符，因此鉴定化合物 1 为大黄
素甲醚。
化合物 2:橙色针晶，溶于氯仿;m． p． 186～188 ℃;ESI-MS m/z 261． 5［M－H］+;1H NMＲ(500 MHz，
CD3OCD3)δ:1． 14(3H，t，J = 7． 6 Hz，CH3)，2． 76(2H，q，J = 7． 6 Hz，CH2)，3． 94～3． 98(各 3H，s，OCH3 ×
2)，6． 06(1H，s，H-3) ，7． 28(1H，s，H-8) ，12． 52(1H，s，5-OH) ;13C NMＲ (125MHz，CDCl3)δ:179． 3
(C-1)，160． 9(C-2) ，109． 1(C-3) ，189． 6(C-4) ，160． 5(C-5) ，127． 4(C-6) ，161． 9(C-7) ，103． 0(C-8) ，
108． 8(C-9) ，129． 5(C-10) ，16． 3(—CH2—)，12． 9(—CH3)，56． 5，56． 4(OCH3 × 2)。以上数据与文献
［9］报道的相符，因此鉴定化合物 2 为 6-乙基-5-羟基-2，7-二甲氧基-1，4-萘醌。
化合物 3:黄色粉末，m． p． ＞ 350 ℃;溶于乙酸乙酯和丙酮;ESI-MS m/z 317． 5［M－H］+;1H NMＲ
(500 MHz，CD3COCD3)δ:7． 44(2H，s，H-2，6)，6． 54(1H，d，J = 2． 04 Hz，H-6) ，6． 24(1H，d，J = 2． 04 Hz，
第 2 期 谢威，等:滇白珠种子抗炎化学成分的研究 145
H-8);13C NMＲ(125 MHz，CD3COCD3)δ:146． 5(C-2)，135． 7(C-3) ，175． 7(C-4) ，161． 3(C-5) ，98． 4
(C-6) ，164． 5(C-7) ，93． 3(C-8) ，156． 7(C-9) ，103． 2(C-10) ，121． 9(C-1) ，107． 5(C-2，6) ，145． 5
(C-3，5) ，135． 6(C-4)。以上数据与文献［10］报道的数据一致，故鉴定化合物 3 为杨梅素。
化合物 4:白色针状晶体，m． p． 171 ～173 ℃;ESI-MS m/z 109． 2［M－H］+;1H NMＲ (500MHz，
CD3COCD3)δ:6． 67(4H，s，H-2，3，5，6)，3． 35(2H，brs，—OH) ;
13C NMＲ (125MHz，CD3COCD3)δ:115． 8
(C-1，4)，150． 4(C-2，3，5，6)。以上数据与文献［11］报道的数据一致，故鉴定化合物 4 为对苯二酚。
化合物 5:白色针状结晶;溶于乙酸乙酯和石油醚;m． p． 171～173 ℃;三氯化铁反应显阳性，提示化
合物含有酚羟基;IＲ(cm－1):3488、1690、1600、1532，IＲ光谱显示化合物分别含有羟基、羰基、苯环骨架
结构;ESI-MS m/z 167． 1［M － H］+;1H NMＲ(丙酮-d6，500 MHz)δ:6． 91(1H，d，J = 2． 6 Hz，H-2)，7． 58
(1H，d，J = 8． 2 Hz，H-5) ，7． 55(1H，dd，J = 8． 2，2． 6 Hz，H-6) ，3． 92(3H，s，H-OCH3);
13C NMＲ(丙酮-d6，
125 MHz)δ:122． 2(s，C-1)，112． 8(d，C-2) ，147． 3(s，C-3) ，151． 3(s，C-4) ，114． 6(d，C-5) ，123． 7(d，
C-6) ，166． 7(s，C—COOH) ，55． 4(q，C—OCH3)。从
1H NMＲ 谱化学位移 δH 6． 91(1H，d，J = 2． 6 Hz，
H-2)，7． 58(1H，d，J = 8． 2 Hz，H-5) ，7． 55(1H，dd，J = 8． 2，2． 6 Hz，H-6) ，可以得出化合物存在含有 1，3，
4-三取代的苯环结构单元，除去苯环上 6 个碳信号，化合物还存在一个甲氧基和羰基。查阅文献，该化
合物的数据与文献［12］报道的一致，故确认化合物 5 为香草酸。
化合物 6:白色片状晶体(氯仿-甲醇)，m． p． 298～299 ℃;Liebermann Bruchard 反应阳性，提示存在
甾体母核;ESI-MS m/z :575． 5［M－H］+;1H NMＲ(CDCl3 /CD3OD，500 MHz)δ:5． 34(1H，d，J = 5． 1 Hz，
H-6)，3． 72(1H，m，H-3) ，0． 82～2． 54(多个 H，m)，1． 05(1H，s，H-18) ，0． 70(1H，s，H-19) ，4． 43(1H，d，
J = 7． 8 Hz，H-1) ，3． 23～4． 25(6H，m，H-2，3，4，5，6) ;13C NMＲ (CDCl3 /CD3OD，125 MHz)δ:37． 5
(C-1)，30． 4(C-2) ，79． 2(C-3) ，46． 3(C-4) ，141． 3(C-5) ，122． 1(C-6) ，32． 2(C-7) ，34． 4(C-8) ，50． 9
(C-9) ，37． 9(C-10) ，21． 8(C-11) ，40． 5(C-12) ，42． 9(C-13) ，57． 9(C-14) ，26． 3(C-15) ，30． 4(C-16) ，
56. 5(C-17) ，12． 7(C-18) ，19． 3(C-19) ，36． 4(C-20) ，19． 6(C-21) ，36． 4(C-22) ，24． 2(C-23) ，45． 0
(C-24) ，19． 5(C-25) ，12． 2(C-26) ，23． 5(C-27) ，21． 2(C-28) ，19． 2(C-29) ，101． 9(C-1) ，74． 7(C-2) ，
76． 5(C-3) ，70． 4(C-4) ，77． 3(C-5) ，62． 4(C-6)。以上数据与文献［13］报道的基本一致，故鉴定其为
β-胡萝卜苷。
化合物 7:白色针晶;溶于氯仿和乙酸乙酯;m． p． 155． 4～156． 1 ℃;Liberman-Burchard 反应呈阳性，
提示存在甾体母核;IＲ(cm－1):3405、2958、2876、1664、1638、1373、1050、1020、954、802;ESI-MS m/z:
413． 5［M － H］+ ; 1H NMＲ (CDCl3，500 MHz)δ:5． 34(1H，d，J = 2． 1 Hz，H-6)，3． 52(1H，m，H-3) ，
0． 82～2． 54(多个 H，m)，1． 05(1H，s，H-18) ，0． 72(1H，s，H-19) ;13C NMＲ (CDCl3，125 MHz)δ:140． 7
(C-5)，121． 6(C-6) ，71． 3(C-3) ，56． 6(C-14) ，55． 8(C-17) ，50． 4(C-9) ，45． 6(C-4) ，42． 5(C-13) ，39． 3
(C-12) ，37． 2(C-1) ，36． 4(C-10) ，36． 3(C-20) ，33． 7(C-7) ，31． 7(C-8) ，31． 6(C-22) ，31． 5(C-2) ，29． 7
(C-24) ，29． 2(C-25) ，28． 3(C-16) ，25． 8(C-28) ，24． 3(C-15) ，23． 3(C-27) ，21． 1(C-11) ，19． 6(q，C-26) ，
19． 4(q，C-19) ，18． 9(q，C-27) ，18． 8(q，C-21) ，11． 8(q，C-29) ，11． 4(q，C-18)。以上数据与文献［14］报
道的基本一致，鉴定该化合物为 β-谷甾醇。
化合物 8:无色针状结晶(乙醚-甲醇)，m． p． 189 ～190 ℃;ESI-MS m/z 117． 3［M－H］+;1H NMＲ
(DMSO-d6，500 MHz)δ:4． 95(2H，s，H—COOH)，2． 58(4H，s，H—CH2);
13C NMＲ(DMSO-d6，125 MHz)
δ:174． 9(C—COOH)，28． 0(C—CH2)。以上数据与文献［15］报道的一致，故鉴定其为丁二酸。
3 结 论
通过小鼠耳肿胀法对滇白珠种子 75%乙醇提取物的石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取物和水溶
部分进行抗炎测试，结果表明，乙酸乙酯萃取物能显著减轻二甲苯致炎小鼠的耳廓肿胀度，具有较好的
抗炎效果。从滇白珠种子抗炎效果较好的乙酸乙酯萃取物中分离和鉴定了 8 个化合物，分别为大黄素
甲醚(1)、6-乙基-5-羟基-2，7-二甲氧基-1，4-萘醌(2)、杨梅素(3)、对苯二酚(4)、香草酸(5)、β-胡萝卜
146 林 产 化 学 与 工 业 第 35 卷
苷(6)、β-谷甾醇(7)和丁二酸(8)，以上 8 个化合物均为首次从该植物种子中分离得到。
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