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皂荚化学成分和生物活性的研究进展



全 文 :收稿日期:2008-01-10
基金项目:高等学校博士学科点专项科研基金(20060019048)
作者简介:王蓟花(1978-), 博士生 , 主要从事植物活性成
分的研究。
通讯作者:周立刚 , E-mail:lgzhou@cau.edu.cn
皂荚化学成分和生物活性的研究进展
王蓟花 ,唐 静 ,李 端 ,周立刚*
(中国农业大学 农学与生物技术学院 ,北京 100193)
摘 要 我国的皂荚植物主要有皂荚 、山皂荚 、野皂荚和三刺皂荚。对皂荚的萜类 、黄酮类 、酚酸类 、甾体类等化学
成分及其抗菌 、杀虫 、抗病毒 、抗肿瘤 、免疫调节作用等生物学活性进行了综述。
关键词 皂荚;化学成分;生物活性
中图分类号:Q946.8   文献标识码:A   文章编号:1006-9690(2008)06-0001-03
ChemicalConstituentsandBioactivityofGleditsiaPlants
WangJihua, TangJing, LiDuan, ZhouLigang
(ColegeofAgronomyandBiotechnology, ChinaAgriculturalUniversity, Beijing100193, China)
Abstract GleditsiaspeciessuchasG.sinensis, G.japonica, G.microphylaandG.triacanthosare
widelydistributedinChinawiththeirgreatresources.Studiesonthechemicalconstituents(i.e.terpe-
noids, flavonoids, phenolicacids, steroids)aswelastheirbiologicalactivitiessuchasantimicrobial,
insecticidal, antiviral, antitumorandimmunomodulatoryactivityarebrieflyreviewed.
Keywords Gleditsiaspecies;chemicalconstituents;bioactivity
  皂荚系豆科 (Leguminosae)苏木亚科(Caesal-
pinioideae)皂荚属(GleditsiaL.)植物的总称 ,全世
界约 12种 ,主要分布于亚洲 、美洲和热带非洲 。中
国产 8种 ,引进 1种 ,其中 ,皂荚(G.sinensisL.)是
广泛分布在我国的特有种 ,分布与栽培覆盖区约占
国土面积的 50%,另外 ,山皂荚(G.japonica)、野皂
荚(G.microphyla)和三刺皂荚(G.triacanthos)也是
我国常见的皂荚植物种类[ 1] 。皂荚是优良的生态
经济型树种 ,一般作为木材 ,具有非常高的经济价值
和药用价值 [ 2] 。荚果和棘刺多药用 ,是我国的传统
中药材 ,且棘刺是中医治疗乳腺癌 、肺癌等多种癌症
的常用配伍药之一 ,被列为抗癌中草药 [ 3] 。三刺皂
荚种子含有丰富的蛋白质和多糖 ,用其荚果作为饲
料 ,具有很好营养价值 [ 4] 。本文对皂荚植物的化学
成分及其生物活性的研究进展进行简要综述。
1 皂荚的化学成分
皂荚的化学成分主要为萜类 、黄酮类 、酚酸类 、
甾体类等 ,研究的部位主要涉及皂荚刺和荚果。
1.1 萜类化合物
皂荚植物中含有的萜类化合物主要是五环三萜
及其 糖苷类 化合 物 , 含量 在 17% ~ 20%[ 5] 。
Konoshima等从山皂荚中分离到皂苷元刺囊酸 [ 6] 。
Okada等从山皂荚中分离到皂荚皂苷 C,该化合物
含有少见的单萜酸和 8个单糖 [ 7] 。
Zhang等从皂荚的果实中分离鉴定出 11个皂
苷化合物 , gleditsiosidesA~ G、N、O、P、Q,其苷元为
齐墩果酸或刺囊酸 ,糖配基主要有鼠李糖 、葡萄糖 、
阿拉伯糖 、木糖醇等 [ 8-10] 。Zhang等还从猪牙皂(皂
荚的非正常的果实)中分离到 6个三萜皂苷类化合
物:gleditsiasaponinsC′和 E′、 gleditsiosidesH ~
K[ 11] 。Lim等从皂荚刺中分离到 D:C-friedours-7
-en-3-one[ 12] 。李万华等从皂荚刺中分离到白
桦脂酸 、alphitolicacid、3β -O-trans-p-coumaroyl
alphitolicacid、3β -O-trans-p-cafeoylalphitolic
—1—
第 27卷第 6期
2008年 12月               中 国 野 生 植 物 资 源ChineseWildPlantResources            Vol.27 No.6Dec.2008
acid和 zizyberanalicacid等 5个白桦脂酸型三
萜 [ 13] 。
1.2 黄酮类化合物
Zhou等从皂荚刺的乙酸乙酯部分分离得到 5
个黄酮类化合物 ,分别为双氢山奈素 、北美圣草素 、
槲皮素 、3, 3′, 5, 5′, 7-五羟基双氢黄酮醇 、表儿茶
素 [ 14] 。
1.3 酚酸类化合物
Zhou等从皂荚刺的乙酸乙酯部分分离到没食
子酸乙酯 、咖啡酸 、3 -O-甲基鞣花酸 -4′-(5″乙
酰基)-α-L-阿拉伯糖苷 、3-O-甲基鞣花酸 -
4′-O-α-L-鼠李糖苷等酚酸类化合物 ,其中 3-
O-甲基鞣花酸 -4′-(5″-乙酰基)-α-L-阿拉
伯糖苷为新化合物[ 14-15] 。
1.4 甾体类化合物
Lim等从皂荚刺中分离到豆甾醇 、β -谷甾醇 、
stigmast-4-ene-3, 6 -dione和 stigmastane-3, 6
-dione等 4个甾体化合物 [ 12] 。
1.5 多糖
三刺皂荚种子中的多糖组分主要为阿拉伯树胶
酸 、半乳甘露聚糖和半乳聚糖 [ 16] 。
2皂荚的生物活性
2.1 抗菌活性
滇皂荚(G.delavayi)枝叶 10倍水浸液对小麦
秆锈病菌 、叶锈病菌的夏孢子发芽抑制效果为
100%[ 17] 。皂荚棘刺乙醇提取物对枯草芽孢杆菌和
番茄疮痂病菌的最低抑制浓度分别为 2.5 mg/mL
和 10 mg/mL;提取物浓度为 1 mg/mL时 ,对番茄灰
霉 、番茄叶霉 、瓜果腐霉 、棉花枯萎病菌均表现出抑
制活性 。继续将提取物分为石油醚 、乙酸乙酯等 5
个极性段 , 其中乙酸乙酯极性段的抗菌活性最
强 [ 18] ,并从中分离出 5个黄酮类化合物 ,对供试细
菌的最低抑制浓度在 0.5 ~ 1mg/mL之间 [ 14] 。同时
分到的两个鞣花酸苷对稻瘟病菌具有较强的抑制活
性 [ 15] 。
2.2 杀虫活性
赵博光研究了皂荚刺对马尾松毛虫的抑制作
用 ,其乙醇提取物 (0.09 g/mL)对马尾松毛虫一龄
和四龄幼虫均有显著的抑食作用 ,但不具毒性 [ 19] 。
Santamour等在比较三刺皂荚等 17个风景树种对根
结线虫的抗性时发现 ,三刺皂荚对所有供试线虫均
表现出明显的抗性 [ 20] 。
2.3 杀鼠活性
皂荚荚果的乙醇提取物对小白鼠具有很好的毒
杀作用[ 21] 。张一贞等比较了皂荚的丙酮和乙醇提
取物的杀鼠活性 ,表明乙醇提取物的毒力较大[ 22] 。
由于皂荚提取物适口性好 ,无二次中毒现象 ,这为皂
荚作为植物源杀鼠剂的开发提供了依据 。
2.4 抗病毒活性
李万华等从皂荚刺中分离到 5个白桦脂酸型三
萜 ,均具有明显的抗 HIV活性 ,其中白桦脂酸 、alphi-
tolicacid和 zizyberanalicacid的活性较强 [ 13] 。白桦
脂酸类三萜抗 HIV活性是通过阻止 HIV进入宿主
细胞和阻止 HIV在宿主细胞中成熟两个途径来实
现 ,不同于目前临床抗 HIV药物通过作用于病毒的
逆转录酶和蛋白酶这两个靶点的作用机理 ,这为新
型抗 HIV药物研制带来了新的希望[ 23] 。
2.5 抗肿瘤活性
皂荚刺水提取物体外对 LLC细胞系 、Panc02
细胞系和 MCF-7细胞系具有明显的抗肿瘤活
性[ 24] 。皂荚刺乙醇提取物对小鼠宫颈癌 U14的生
长有一定的抑制作用 ,其机制可能与抑制增殖细胞
核抗原(PCNA)和突变型 p53蛋白的表达有关 [ 25] 。
2.6 免疫调节作用
皂荚刺总黄酮对 ICR小鼠腹腔巨噬细胞释放
肿瘤坏死因子(TNF)有明显的抑制作用 ,对 TNF的
抑制作用随皂荚刺中总黄酮浓度的增加而增强 ,推
测皂荚总黄酮对细胞因子的调节作用可能是皂荚刺
抗癌活性的作用机制[ 26] 。
2.7 抗凝血活性
皂荚刺水煎液能明显延长凝血时间和血浆复钙
凝血时间 ,说明皂荚刺提取物具有抗凝血作用。同
时能明显延长白陶土部分凝血活酶时间 ,推测其凝
血机理可能是作用于内源性凝血途径 [ 27] 。
2.8 对心肌缺血的影响
皂荚提取物能显著减少心肌耗氧量 ,对缺血心
肌具有保护作用[ 28] 。皂荚皂苷对大鼠急性心肌缺
血有较好的防治作用[ 29] ;对结扎犬冠脉造成的急性
心肌缺血有明显的防治作用 [ 30] 。
—2—
                     中 国 野 生 植 物 资 源                第 27卷
2.9 抗炎活性
皂荚果实的乙醇提取物具有很好的抗炎活性 ,
其机理可能是减少了组胺释放 [ 31] 。
3 结束语
皂荚植物已在医药 、农业 、化妆品 、食品工业 、饲
料添加剂和环境绿化等方面显示出较好的应用前
景 。今后一段时间 ,我们既要加大皂荚化学和生物
学活性的基础研究 ,又要加强临床 、产品开发等应用
研究 ,同时建立系统的皂荚良种选育机制 ,加大皂荚
园的建设 ,为皂荚产业的发展提供丰富的资源 ,为皂
荚的进一步开发和利用奠定基础。
参考文献:
[ 1]  中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志 第 39卷
[ M].北京:科学出版社 , 1988:82-88.
[ 2]  蒋建新 , 张卫明 , 朱莉伟 , 等 .我国皂荚资源的化学利用
[ J].中国野生植物资源 , 2003, 22(6):9-12.
[ 3]  汪 涛.皂角刺药学与临床应用的研究进展 [ J] .锦州医学院
学报 , 2005, 26(5):60-62.
[ 4]  Bruno-SoaresAM, AbreuJMF.MeritofGleditsiatriacanthos
podsinanimalfeedingchemicalcompositionandnutritionalevalu-
ation[ J].AnimFeedSciTech, 2003, 107(1-4):151-160.
[ 5]  梁静谊 , 安鑫南 , 蒋建新, 等 .皂荚化学组成的研究 [ J].中
国野生植物资源 , 2003, 22(3):44-46.
[ 6]  KonoshimaT, FukushimaH, InuiH, etal.Thestructureofpro-
sapogeninobtainedfromthesaponinofGleditsiajaponica[ J].
Phytochemistry, 1981, 20(1):139-142.
[ 7]  OkadaY, TakahashiK, OkuyamaT, etal.GleditsiasaponinsI.
Lacationsofmonoterpenylmoietiesinthemoleculeofgleditsiasapo-
ninC(GC-C)[J].PlantaMed, 1982, 46(10):74-77.
[ 8]  ZhangZ, KoikeK, JiaZ, etal.Fournewtriterpenoidalsaponins
acylatedwithonemonoterpenicacidfromGleditsiasinensis[ J] .J
NatProd, 1999, 62(5):740-745.
[ 9]  ZhangZ, KoikeK, JiaZ, etal.Triterpenoidalsaponinsacylated
withtwomonoterpenicacidfrom Gleditsiasinensis[ J] .Chem
PharmBul, 1999, 47(3):388-393.
[ 10]  ZhangZ, KoikeK, JiaZ, etal.GleditsiosidesN-Qnewtriter-
penoidsaponinsfromGleditsiasinensis[ J].JNatProd, 1999, 62
(6):877-881.
[ 11]  ZhangZ, KoikeK, JiaZ, etal.Triterpenoidalsaponinsfrom
Gleditsiasinensis[J] .Phytochemistry, 1999, 52(4):715-722.
[ 12]  LimJC, ParkJH, BudesinskyM, etal.Antimutagenicconstitu-
entsfromthethornsofGleditsiasinensis[ J].ChemPharmBull,
2005, 53(5):561-564.
[ 13]  李万华 , 李 琴 , 王小刚 , 等.皂荚刺中 5个白桦脂酸型三
萜抗 HIV活性研究 [ J] .西北大学学报:自然科学版 , 2007,
37(3):401-403.
[ 14]  ZhouL, LiD, WangJ, etal.Antibacterialphenoliccompounds
fromthespinesofGleditsiasinensisLam.[ J].JNatProd, 2007,
21(4):283-291.
[ 15]  ZhouL, LiD, JiangW, etal.Twoelagicacidglycosidesform
GleditsiasinensisLam.withantifungalactivityonMagnaporthe
grisea[ J].JNatProd, 2007, 21(4):303-309.
[ 16]   NavarroDA, CerezoAS, StortzCA.NMRspectroscopyand
chemicalstudiesofanarabina-richsystemfromtheendosperm
oftheseedofGleditsiatriacanthos[ J].CarbohydRes, 2002, 337
(3):255-263.
[ 17]  邵则夏 , 陆 斌 , 杨卫明 , 等 .多功能树种滇皂荚及开发利
用 [ J].中国野生植物资源 , 2002, 21(3):33-34.
[ 18]  李 端 , 周立刚 , 姜微波 , 等 .皂荚提取物对植物病原菌的
抑制作用 [ J].植物病理学报 , 2005, 35(S):86-90.
[ 19]  赵博光.六种植物提取物对马尾松毛虫的抑食作用及毒性
[ J] .南京林业大学学报 , 1994, 18(2):73-78.
[ 20]  SantamourFS, RiedelLGH.Susceptibilityofvariouslandscape
treestorootknotnematodes[ J] .JArboricult, 1993, 19(5):
257-259.
[ 21]  张宏利 , 韩崇选 , 杨学军 , 等.皂荚化学成分及杀鼠活性初
步研究 [ J] .西北农业学报 , 2005, 14(4):117-120.
[ 22]  张一贞 , 韩崇选 , 张宏利 , 等.两种皂荚提取物的杀鼠活性
研究 [ J] .西北林学院学报 , 2007, 22(1):106-108.
[ 23]  AikenC, ChenCH.BetulinicacidderivativesasHIV-1antivi-
rals[ J] .TrendsMolMed, 2005, 11(1):31-36.
[ 24]  ShoemakerM, HamiltonB, DairkeeSH, etal.Invitroantican-
ceractivityoftwelveChinesemedicinalherbs[ J] .Phytother
Res, 2005, 19(7):649-651.
[ 25]  龙 玲 , 耿果霞 , 李青旺.皂荚刺抑制小鼠宫颈癌 U14的生
长及对增殖细胞核抗原和 p53表达的影响 [ J] .中国中医杂
志 , 2006, 31(2):150-153.
[ 26]  曹学锋 , 郭 澄 , 张俊平.皂角刺总黄酮对小鼠细胞因子的
调节作用 [ J].时珍国医国药 , 2002, 13(10):588-589.
[ 27]  胡慧娟 , 祁公任 , 洪 敏.皂角刺水煎剂的抗凝血作用 [ J].
中药药理与临床 , 1995(1):30-32.
[ 28]  范科华 , 刘永强 , 凌 婧 , 等.皂角提取物对心肌缺血犬心
肌梗死的保护作用 [ J] .华西药学杂志 , 2006, 21(4):339-
342.
[ 29]  丁云录 , 王 岩 , 赫玉芳 , 等.皂荚皂苷对大鼠心肌缺血的
影响 [ J] .中国新药与临床杂志 , 2006, 25(2):110-113.
[ 30]  丁云录 , 杨晓村 , 陈声武 , 等.皂荚皂苷对麻醉犬心肌缺血
的影响 [ J] .天然产物研究与开发 , 2006, 18(2):275-278.
[ 31]  DaiY, ChanYP, ChuLM, etal.Antialergicandanti-inflam-
matorypropertiesoftheethanolicextractfromGleditsiasinensis
[ J] .BiolPharmBul, 2002, 25(9):1179-1182.
—3—
第 6期               王蓟花 , 等:皂荚化学成分和生物活性的研究进展