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GC-MS测定薇甘菊不同器官精油成分



全 文 :GC-MS测定薇甘菊不同器官精油成分
孙 盟1, 泽桑梓2,3, 吴艳蕊4, 季 梅2, 马惠芬2, 杨 斌1, 苏尔广2
(1. 西南林业大学西南山地森林资源保育与利用省部共建教育部重点实验室,云南 昆明 650224;2. 云南省林业科学院,
云南 昆明 650201;3. 云南林业职业技术学院森林培育与利用系,云南 昆明 650224;4. 昆明市中医医院,云南 昆明 650011)
摘 要:为了揭示薇甘菊不同器官的挥发性化学物质成分及其相对含量,采用 SDE 法提取薇甘菊花序、茎、叶片、叶柄不同器
官的精油,GC-MS 检测分析其化学成分及含量。 GC-MS 共检测、鉴定出薇甘菊花序有 66 种精油,主要成分为异松油烯(17.89%)、
β-澄椒烯 (9.89%)、β-石竹烯 (6.64%)、 反-罗勒烯 (4.61%)、α-姜烯+表-荜澄茄油烯醇 (4.12%)、γ-松油烯 (4.01%)、 库贝醇
(4.01%)、柠檬烯(3.83%)、α-石竹烯(3.74%)、β-蒎烯(3.64%)、大香叶烯 D(3.20%);茎有 61 种精油,主要成分为 β-蒎烯(21.77%)、
β-水芹烯(11.64%)、β-石竹烯(5.89%)、库贝醇(5.84%)、β-澄椒烯(5.38%)、α-石竹烯(3.99%)、异松油烯(3.50%)、α-蒎烯(3.46%)、
α-姜烯(3.37%)、表姜烯酮(3.13%);叶片有 56 种精油,主要成分为 β-澄椒烯(17.44%)、 反-罗勒烯(8.93%)、 β-石竹烯(8.39%)、
β-水芹烯(6.29%)、大香叶烯 D(5.99%)、库贝醇(5.90%)、β-蒎烯(4.90%)、α-蒎烯(3.69%)、马兜铃酮(3.36%);叶柄有 46 种精油,
主要成分为 β-澄椒烯(19.77%)、β-石竹烯(13.68%)、大香叶烯 D(8.72%)、库贝醇(6.27%)、δ-杜松烯(5.64%)、α-石竹烯(4.18%)、
表姜烯酮(3.54%)、β-红没药烯(3.05%)。
关键词:薇甘菊;GC-MS;精油;化合物
中图分类号:Q946.91+9 文献标识码:A 文章编号:1004-874X(2013)19-0111-05
GC-MS analysis of essential oil from different
organs of Mikania micrantha
SUN Meng1, ZE Sang-zi2,3, WU Yan-rui4, JI Mei2, MA Hui-fen2, YANG Bin1, SU Er-guang2
(1. Key Laboratory for Forest Resources Conservation and Use in the Southwest Mountains of China, Ministry of Education,
Southwest Forestry University, Kunming 650224, China; 2. Yunnan Academy of Forestry, Kunming 650201, China;
3. Department ofForest Cultivation and Utilization, Yunnan Forestry Technological College, Kunming 650224, China
4. Kunming Hospital of Traditional Chinese Medicine, Kunming 650011, China)
Abstract: To reveal the volatile chemical components and their relative content from different organs of Mikania micrantha,
constituents of essential oil extracted by simultaneous distillation and extraction (SDE) from inflorescence, stem, leaf and petiole of M.
micrantha, were analyzed by gas chromatography/mass spectrometry (GC-MS). Results showed that 66 compounds were identified in the
inflorescence, and the main components were Terpinolene (17.89%), β-Cubebene (9.89%), β-Caryophyllene (6.64%), trans-Ocimen
(4.61%), α-Zingiberene+EPI-Cubenol(4.12%), γ-Terpinene(4.01%), Cubenol(4.01%), Limonene(3.83%), α-Caryophyllene(3.74%), β-
Pinene(3.64%) and Germacrene-D(3.20%). 61 compounds were identified in the stem, and the main components were β-Pinene(21.77%),
β-Phellandrene(11.64%), β-Caryophyllene (5.89%), Cubenol(5.84%), β-Cubebene(5.38%), α-Caryophyllene(3.99%), Terpinolene(3.50%),
α-Pinene (3.46%), α-Zingiberene (3.37%) and Epizonaren (3.13%). 56 compounds were identified in the leaf, and the main components
were β-Cubebene(17.44%), trans-Ocimene(8.93%), β-Caryophyllene(8.39%), β-Phellandrene(6.29%), Germacrene-D(5.99%), Cubenol
(5.90%), β-Pinene (4.90%), α-Pinene (3.69%) and Aristolone (3.36%). 46 compounds were identified in the petiole, and the main
components were β-Cubebene(19.77%), β-Caryophyllene(13.68%), Germacrene-D(8.72%), Cubenol (6.27%), δ-Cadinene(5.64%), α-
Caryophyllene(4.18%), Epizonaren(3.54%) and β-bisabolene(3.05%).
Key words: Mikania micrantha; GC-MS; essential oil; compound
薇 甘 菊 (Mikania micrantha H. B. K.) 为 菊 科
(Asteraceae)假泽兰属(Mikania)多年生草质藤本植物 [1]。
对薇甘菊精油物质分析而言,已有研究多依据溶剂极性初
提薇甘菊精油,而未深入研究精油成分及其相对含量[2-6],仅
有张茂新等 [7]采取水蒸气蒸馏鉴定出薇甘菊挥发油成分
22 个,冯惠玲等 [8]鉴定出 55 个挥发性化学成分,与季梅
等 [9]在云南采集薇甘菊叶片用同时蒸馏萃取 (SDE),经
GC-MS 分析确定的薇甘菊 50 个挥发性化学物质比较,无
论是组成成分还是相对含量上均存在较大差异。 季梅等[9]
仅检测确定薇甘菊叶片精油,未对薇甘菊花序、叶柄、茎进
行深入研究。为了深入解析薇甘菊挥发性化学物质成分及
其相对含量, 本研究除了采取 SDE 提取、GC-MS 分析检
测叶片挥发性成分外,还对花序、叶柄、茎不同器官进行挥
发性成分分析,现将结果报道如下。
1 材料与方法
1.1 试验材料
2012 年 11 月 26 日, 从云南省德宏州瑞丽市帕色林
地(97°21′20″E、24°2′13″N,海拔 502 m)采集洁净、新鲜的
收稿日期:2013-04-24
基金项目:国家林业公益性行业科研专项(201204518);云南省
应用基础研究面上项目(2010CD131);云南省社会发展科技计划项
目(2012CH001);云南省政府专项(云财农[2008]240 号)
作者简介:孙盟 (1986-),男 ,在读硕士生 ,E-mail:zhqm3641@
163.com
通讯作者:杨斌(1971-),男,博士,教授,E-mail:yangbin48053@
yahoo.com.cn
广东农业科学 2013 年第 19 期 111
DOI:10.16768/j.issn.1004-874x.2013.19.043
薇甘菊叶片、叶柄、茎、花序,放入聚乙烯塑料袋中,备用。
所用仪器为 HP6890GC/5973MS 气相色谱-质谱联用
仪 (美国 Agilent Technologies 公司)。 试剂为 GC 级正己
烷,购自百灵威公司。
1.2 试验方法
本试验参照季梅等 [9]的方法,用蒸馏萃取法(SDE)提
取薇甘菊花序、茎、叶片及叶柄精油。 先将薇甘菊各个部
分切成 5 mm×5 mm 的碎片,各称取 200 g 放入同时蒸馏
萃取装置的试样烧瓶,添加 50 mL 蒸馏水,电热套加热
并保持微沸; 在溶剂烧瓶中加入 20 mL 正己烷, 水浴
70℃蒸馏萃取 2 h。 蒸馏萃取完成后,萃取液倒入分液漏
斗中分层,取上层正己烷相,加入 10 g 无水硫酸钠干燥
保留 24 h, 过滤后将所得提取液放入冰箱中-10℃保存,
备用。
GC 条件:HP-5MS 石英毛细管柱 (30 mm×0.25 mm×
0.25 mm);柱温 80~260℃,程序升温 3℃/min;柱流量为 1.0
mL/min;进样口温度 250℃;柱前压 100 kPa;进样量 0.20
μL;分流比 10∶1,载气为高纯氦气。
MS 条件: 电离方式 EI; 电子能量 70; 传输线温度
250℃;离子源温度 230℃;四极杆温度 150℃;质量范围
35~500;采用 wiley7n.l标准谱库计算机检索定性。
2 结果与分析
经 GC-MS 分析,结合谱库检索和手工检索,薇甘菊
花序精油共鉴定出 66 种成分, 茎精油共鉴定出 61 种成
分,叶片精油共鉴定出 56 种成分,叶柄精油共鉴定出 46
种成分。 根据保留时间排列,结果见表 1。
由表 1可知, 薇甘菊花序精油各物质相对含量 α-蒎
烯(2.25%)、β-蒎烯(3.64%)、月桂烯(0.85%)、α-水芹烯
(1.83%)、反-罗勒烯(4.61%)、γ-松油烯(4.01%)、异松油
烯(17.89%)、芳樟醇(0.24%)、松油-4-醇(0.16%)、α-松油
醇(0.08%)、δ-榄香烯(0.05%)、α-澄椒烯(0.30%)、α-胡椒
烯(0.72%)、β-波旁烯(0.10%)、β-澄椒烯(9.89%)、8,9-脱
氢环异长叶烯 (0.33%)、β-石竹烯 (6.64%)、β-古芸烯
(0.11%)、α-香柠檬烯(0.87%)、α-愈创烯(0.39%)、α-杜
松醇(0.48%)、α-石竹烯(3.74%)、表姜烯酮(1.83%)、大香
叶烯 D(3.20%)、β 金合欢烯异构体(0.91%)、双环大香叶
烯(1.04%)、β-红没药烯(1.43%)、荜澄茄油烯醇(1.35%)、
δ-杜松烯(1.92%)、橙花序叔醇(0.68%)、α-胡椒烯-8-醇
(1.15%)、石竹烯氧化物(0.19%)、库贝醇(4.01%)、α-红没
药醇(1.42%)、马兜铃酮(1.91%)。
茎精油各物质相对含量 α-蒎烯 (3.46%)、β-蒎烯
(21.77%)、月桂烯(0.57%)、α-水芹烯(0.33%)、反-罗勒
烯(1.33%)、γ-松油烯(0.69%)、异松油烯(3.50%)、芳樟
醇(0.39%)、松油-4-醇(0.17%)、α-松油醇(0.23%)、δ-榄
香烯(0.04%)、α-澄椒烯(0.29%)、α-胡椒烯(0.62%)、β-
波旁烯(0.09%)、β-澄椒烯(5.38%)、8,9-脱氢环异长叶烯
(0.47%)、β-石竹烯(5.89%)、β-古芸烯(0.10%)、α-香柠
檬烯(0.72%)、α-愈创烯(0.34%)、α-杜松醇(0.43%)、α-
石竹烯(3.99%)、表姜烯酮(3.13%)、大香叶烯 D(2.94%)、
β金合欢烯异构体(1.31%)、双环大香叶烯(0.87%)、β-红
没药烯 (2.08%)、 荜澄茄油烯醇 (1.66% )、δ-杜松烯
(2.38%)、橙花序叔醇(0.52%)、α-胡椒烯-8-醇(1.55%)、
石竹烯氧化物 (0.86%)、 库贝醇 (5.84%)、α-红没药醇
(1.81%)、马兜铃酮(2.78%)。
叶片精油各物质相对含量 α-蒎烯 (3.69%)、β-蒎烯
(4.90%)、月桂烯(0.50%)、α-水芹烯(0.13%)、反-罗勒烯
(8.93%)、γ-松油烯(0.16%)、异松油烯(0.68%)、芳樟醇
(0.09%)、松油-4-醇(0.04%)、α-松油醇(0.03%)、δ-榄香
烯(0.04%)、α-澄椒烯(0.31%)、α-胡椒烯(0.55%)、β-波
旁烯(0.11%)、β-澄椒烯(17.44%)、8,9-脱氢环异长叶烯
(1.18%)、β-石竹烯(8.39%)、β-古芸烯(0.10%)、α-香柠
檬烯(0.17%)、α-愈创烯(0.20%)、α-杜松醇(0.64%)、α-
石竹烯(2.63%)、表姜烯酮(2.17%)、大香叶烯 D(5.99%)、
β金合欢烯异构体(1.05%)、双环大香叶烯(1.42%)、β-红
没药烯 (1.76%)、 荜澄茄油烯醇 (1.99% )、δ-杜松烯
(2.45%)、橙花序叔醇(0.71%)、α-胡椒烯-8-醇(2.14%)、
石竹烯氧化物 (1.35%)、 库贝醇 (5.90%)、α-红没药醇
(1.45%)、马兜铃酮(3.36%)。
叶柄精油各物质相对含量 α-蒎烯 (0.51%)、β-蒎烯
(1.15%)、月桂烯(0.83%)、α-水芹烯(0.01%)、反-罗勒烯
(0.73%)、γ-松油烯(0.19%)、异松油烯(0.85%)、芳樟醇
(0.15%)、松油-4-醇(0.09%)、α-松油醇(0.07%)、δ-榄香
烯(0.16%)、α-澄椒烯(1.53%)、α-胡椒烯(1.49%)、β-波
旁烯(0.31%)、β-澄椒烯(19.77%)、8,9-脱氢环异长叶烯
(0.92%)、β-石竹烯(13.68%)、β-古芸烯(0.31%)、α-香柠
檬烯(0.20%)、α-愈创烯(0.25%)、α-杜松醇(1.01%)、α-
石竹烯(4.18%)、表姜烯酮(3.54%)、大香叶烯 D(8.72%)、
β 金合欢烯异构体(1.49%)、双环大香叶烯(2.02%)、β-红
没药烯 (3.05% )、 荜澄茄油烯醇 (1.97% )、δ-杜松烯
(5.64%)、橙花序叔醇(0.58%)、α-胡椒烯-8-醇(2.06%)、
石竹烯氧化物 (0.92%)、 库贝醇 (6.27%)、α-红没药醇
(1.94%)、马兜铃酮(2.67%)。
薇甘菊花序、茎、叶片和叶柄各器官精油相对含量大
于 3%的成分,花序主要有异松油烯(17.89%)、β-澄椒烯
(9.89%)、β-石竹烯 (6.64%)、 反-罗勒烯 (4.61%)、α-姜
烯+表-荜澄茄油烯醇(4.12%)、γ-松油烯(4.01%)、库贝醇
(4.01%)、 柠檬烯 (3.83%)、α-石竹烯 (3.74%)、β-蒎烯
(3.64%)、 与大香叶烯 D (3.20%)。 茎主要为 β-蒎烯
(21.77%)、β-水芹烯(11.64%)、β-石竹烯(5.89%)、库贝醇
(5.84%)、β-澄椒烯(5.38%)、α-石竹烯(3.99%)、异松油烯
(3.50%)、α-蒎烯 (3.46%)、α-姜烯 (3.37%)、 表姜烯酮
(3.13%)。 叶片主要为 β-澄椒烯 (17.44%)、 反-罗勒烯
(8.93%)、β-石竹烯(8.39%)、β-水芹烯(6.29%)、大香叶烯
D (5.99%)、 库贝醇 (5.90%)、β-蒎烯 (4.90%)、α-蒎烯
(3.69%)、 马兜铃酮 (3.36%)。 叶柄主要为 β-澄椒烯
(19.77%)、β-石竹烯(13.68%)、大香叶烯 D(8.72%)、库贝
醇(6.27%)、δ-杜松烯(5.64%)和 α-石竹烯(4.18%)、表姜
烯酮(3.54%)、β-红没药烯(3.05%)。
薇甘菊花序、茎、叶片及叶柄共有的精油有 35 种,
112
叶柄
-
-
-
-
-
-
-
0.51
-
-
-
0.29
1.15
0.83
0.01
-
-
-
1.91
-
-
-
0.73
0.19
-
-
0.85
0.15
-
-
-
-
-
-
0.09
-
0.07
-
-
-
-
-
0.16
1.53
1.49
0.31
19.77
0.98
0.18
13.68
0.31
0.20
0.25
-
1.01
4.18
0.86
-
-
3.54
8.72
1.49
2.72
-
-
2.02
0.69
3.05
1.97
5.64
0.72
0.92
0.58
-
0.58
2.06
1.02
0.92
-
6.27
0.77
1.94
2.67
叶片
0.03
0.41
2.37
0.54
0.48
-
0.06
3.69
0.01
-
-
1.32
4.90
0.50
0.13
0.07
0.06
0.09
6.29
-
0.24
0.06
8.93
0.16
-
-
0.68
0.09
-
-
-
0.11
-
-
0.04
-
0.03
-
-
-
-
-
0.04
0.31
0.55
0.11
17.44
1.18
-
8.39
0.10
0.17
0.20
0.07
0.64
2.63
0.53
-
-
2.17
5.99
1.05
2.61
-
-
1.42
-
1.76
1.99
2.45
-
0.53
0.65
-
0.71
2.14
0.85
1.35
-
5.90
-
1.45
3.36

0.03
0.01
0.01
-
-
0.03
0.11
3.46
0.10
-
-
-
21.77
0.57
0.33
-
0.11
0.20
11.64
-
0.07
-
1.33
0.69
0.03
-
3.50
0.39
0.03
-
-
0.24
0.03
-
0.17
-
0.23
0.04
0.06
-
0.22
-
0.04
0.29
0.62
0.09
5.38
0.47
-
5.89
0.10
0.72
0.34
0.17
0.43
3.99
0.40
-
1.43
3.13
2.94
1.31
-
3.37
1.16
0.87
0.36
2.08
1.66
2.38
-
0.67
0.34
-
0.52
1.55
-
0.86
-
5.84
0.59
1.81
2.78
花序
0.03
-
0.15
-
0.09
-
1.61
2.25
0.01
0.01
0.03
1.21
3.64
0.85
1.83
-
0.84
1.37
-
3.83
0.13
0.01
4.61
4.01
0.03
0.03
17.89
0.24
-
0.09
0.06
0.42
-
0.05
0.16
0.11
0.08
0.18
-
0.08
0.87
0.03
0.05
0.30
0.72
0.10
9.89
0.33
-
6.64
0.11
0.87
0.39
0.19
0.48
3.74
-
0.33
2.00
1.83
3.20
0.91
4.12
-
-
1.04
-
1.43
1.35
1.92
-
-
-
0.62
0.68
1.15
0.67
0.19
0.56
4.01
-
1.42
1.91
保留时间
(min)
4.633
4.873
6.460
6.823
6.898
8.693
8.917
9.157
9.740
9.932
10.343
10.803
10.904
11.615
12.133
12.373
12.683
13.057
13.234
13.250
13.720
13.965
14.179
14.569
14.943
15.167
15.777
16.300
16.460
16.466
16.695
16.914
17.085
17.961
19.089
19.404
19.569
20.991
21.637
21.990
22.882
23.475
24.057
24.410
25.157
25.414
25.563
25.889
26.087
26.365
26.600
26.739
26.830
26.931
27.155
27.252
27.439
27.444
27.893
27.909
27.967
28.016
28.293
28.304
28.336
28.347
28.416
28.598
28.822
28.988
29.223
29.421
29.543
29.595
29.923
29.971
30.291
30.484
31.135
31.659
31.841
32.786
33.107
化合物
己醛(Hexanal)
2-己烯-1-醛(2-Hexen-1-al)
3-己烯-1-醇(3-Hexen-1-ol)
2-己烯-1-醇(2-Hexen-1-ol)
己醇(Hexanol)
三环烯(Tricyclene)
α-侧柏烯(α-Thujene)
α-蒎烯(α-Pinene)
莰烯(Camphene)
2-庚烯醛(2-Heptenal)
苯甲醛(Benzaldehyde)
香桧烯(Sabinene)
β-蒎烯(β-Pinene)
月桂烯(Myrcene)
α-水芹烯(α- Phellandrene)
乙酸 3-己烯酯(3-Hexenyl acetate)
α-松油烯(γ-Terpinene)
对聚伞花序素(p-Cymene)
β-水芹烯(β-Phellandrene)
柠檬烯(limonene)
顺-罗勒烯(cis-Ocimene)
苯乙醛(Phenylacetaldehyde)
反-罗勒烯(trans-Ocimene)
γ-松油烯(γ-Terpinene)
反-水合桧烯(trans-Sabinene hydrate)
呋喃型芳樟醇氧化物(Furanoid Linalool Oxide)
异松油烯(Terpinolene)
芳樟醇(Linalool)
壬醛(Nonanal)
3,7-二甲基-1,5,7-辛三烯-3-醇(3,7-Dimethylocta-1,5,7-trien-3-ol)
1,3,8-对-薄荷三烯(1,3,8 p-Menthatrien)
4,8-二甲基-1,3,7-壬三烯(4,8 dimethy-1,3,7-nonyl triene)
松油-1-醇(Pine oil-1-ol)
环氧异松油烯(Epoxy Terpinolene )
松油-4-醇(Pine oil-4-ol)
α,α,4-三甲基苯甲醇(α,α, 4-Trimethylbenzyl alcohol)
α-松油醇(α-Terpineol)
百里香酚甲醚(Thymol ether)
香叶醇(Geraniol)
3,5-二甲氧基甲苯(3,5-Dimethoxytoluene)
百里香酚(Thymol)
2,4-癸二烯醛(2,4-Decadienal)
δ-榄香烯(δ-Elemene)
α-澄椒烯(α-Cubebene)
α-胡椒烯(α-Piperonyl alkene)
β-波旁烯(β-Bourbonene)
β-澄椒烯(β- Cubebene)
8,9-脱氢环异长叶烯(8,9-Dehydro cyclic Isolongifolene)
α-古芸烯(α-Gurjunene)
β-石竹烯(β-Caryophyllene)
β-古芸烯(β-Gurjunene)
α-香柠檬烯(α- Bergapten )
α-愈创烯(α-Guaiene)
顺-β-金合欢烯(cis-β-Farnesene)
α-杜松醇(α-Cadinol)
α-石竹烯(α-Caryophyllene)
脱氢芳萜烯(Dehydro aromadendrene)
别芳萜烯(allo-aromadendrene)
γ-姜黄烯(γ-curcumene)
表姜烯酮(Epizonaren )
大香叶烯 D(Germacrene-D)
β-金合欢烯异构体(β-Farnesene isomer)
α-姜烯+表-荜澄茄油烯醇(α-Zingiberene+EPI-Cubenol)
α-姜烯(α-Zingiberene)
表-荜澄茄油烯醇(EPI-Cubenol)
双环大香叶烯(Bicyclogermacren)
α-木罗烯(α-Muurolene)
β-红没药烯(β-bisabolene)
荜澄茄油烯醇(Cubenol)
δ-杜松烯(δ-Cadinene)
1,4-杜松二烯(cadina-1,4-diene)
α-红没药烯(α-bisabolene)
2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1,4-二酮(2,6-tert-butyl-2,5-cyclohexadiene1,4-dione)
α-红没药烯+反-倍半水合桧烯(α-bisabolene+trans-sesquisabinenehydrate)
橙花叔醇(nerolidol)
α-胡椒烯-8-醇(α-Piperonyl alkene-8-ol)
大香叶烯 D-4-醇(Germacrene-D-4-ol)
石竹烯氧化物(caryophyllene oxide)
律草烯氧化物(Humulene oxide)
库贝醇(Cubenol)
Tau-依兰油醇(Tau-Muurolol)
α-红没药醇(α-bisabolene)
马兜铃酮(aristolone)
序号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
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19
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21
22
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29
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31
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33
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43
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75
76
77
78
79
80
81
82
83
表 1 薇甘菊花序、茎、叶及叶柄精油的化学组成
相对含量(%)
113
分别为 α-蒎烯 、β-蒎烯 、月桂烯 、α-水芹烯 、反-罗勒
烯、γ-松油烯、异松油烯 、芳樟醇 、松油-4-醇 、α-松油
醇 、δ-榄香烯 、α-澄椒烯 、α-胡椒烯 、β-波旁烯 、β-澄
椒烯 、8,9-脱氢环异长叶烯 、β-石竹烯 、β-古芸烯 、α-
香柠檬烯、α-愈创烯、α-杜松醇、α-石竹烯、表姜烯酮、
大香叶烯 D、β 金合欢烯异构体、 双环大香叶烯、β-红
没药烯、荜澄茄油烯醇、δ-杜松烯、橙花序叔醇、α-胡椒
烯-8-醇、石竹烯氧化物、库贝醇、α-红没药醇、马兜铃
酮。
薇甘菊花序、茎、叶片及叶柄各器官独有的精油,花
序精油中检测出 2-庚烯醛(0.01%)、苯甲醛(0.03%)、柠
檬烯(3.83%)、呋喃型芳樟醇氧化物 (0.03%)、3,7-二甲
基-1,5,7-辛三烯-3-醇 (0.09% )、1,3,8-对-薄荷三烯
(0.06%)、 环氧异松油烯 (0.05%)、α,α,4-三甲基苯甲醇
(0.11% )、3,5-二甲氧基甲苯 (0.08% )、2,4-癸二烯醛
(0.03%)、别芳萜烯(0.33%)、α-红没药烯+反-倍半水合
桧烯(0.62%)、律草烯氧化物(0.56%)等成分在其他部位
未检测出; 茎精油中检测出的三环烯 (0.03%)、 壬醛
(0.03%)、松油-1-醇(0.03%)、香叶醇 (0.06%)、α-姜烯
(3.37%)、表-荜澄茄油烯醇(1.16%)等成分在其他部位
未检测出;叶精油中检测出的 2-己烯-1-醇(0.54%)、乙
酸 3-己烯酯(0.07%)等成分在其他部位未检测出;叶柄
精油中检测出的 α-古芸烯 (0.18% )、1,4-杜松二烯
(0.72%)在其他部位未检测出。
3 结论与讨论
对薇甘菊花序、茎、叶片及叶柄各器官精油进行系统
成分分析,本文尚属首次报道,同时蒸馏萃取 SDE 精油,
GC-MS 检测分析出薇甘菊花序精油 66种成分、茎 61种、
叶片 56种、叶柄 46种。各器官精油成分有一定的相似性,
其中 β-澄椒烯、β-石竹烯、库贝醇、α-石竹烯等含量较高
的物质,在薇甘菊各部位挥发油中均存在。 叶片和叶柄中
共有且含量最高的化合物为 β-澄椒烯。 薇甘菊各个器官
精油同时具有特殊性,花序中独有的精油有 13种,茎中独
有的精油有 6 种,叶中独有的精油有 2 种,叶柄中独有的
精油有 2种。
本研究对薇甘菊叶片共鉴定出 56 种成分,相对含量
大于 3%的主要成分为 β-澄椒烯(17.44%)、反-罗勒烯
(8.93%)、β-石竹烯(8.39%)、β-水芹烯(6.29%)、大香叶
烯 D(5.99%)、库贝醇(5.90%)、β-蒎烯(4.90%)、α-蒎烯
(3.69%)、马兜铃酮(3.36%),这与季梅等 [9]对薇甘菊叶片
挥发油鉴定的主要成分的 β-澄椒烯、 反-罗勒烯、β-石
竹烯、大香叶烯 D 相似;所不同的是,本研究新检测出 23
种化合物, 分别为己醛、2-己烯-1-醛、2-己烯-1-醇、莰
烯、α-松油烯、对聚伞花素、β-水芹烯、苯乙醛、松油-4-
醇、α-松油醇、δ-榄香烯、β-波旁烯、β-古芸烯、α-愈创
烯、脱氢芳萜烯、表姜烯酮、β-金合欢烯异构体、α-姜烯+
表-荜澄茄油烯醇、β-红没药烯、α-红没药烯、2,6-二叔
丁基-2,5-环己二烯-1,4-二酮、 大香叶烯 D-4-醇、α-红
没药醇。 与郝彩琴等 [10]对薇甘菊全株挥发油的成分鉴定
出 22,23-二羟基豆甾烷醇、氧化丁子香烯、罗汉柏烯等相
比,无论是组分还是相对含量均存在较大差异。与冯惠玲
等 [8]检测薇甘菊茎叶挥发油的化学成分相比较 ,本研究
检测出的薇甘菊茎、 叶片精油成分有 33 种为共有化合
物, 其中 β-澄椒烯、β-石竹烯、α-石竹烯等含量较高的
成分与其研究结果相似,其余成分差异较大。 由此可见,
本研究结果与上述相关报道既有共性也存在差异, 这可
能与薇甘菊采集地、采集时间、提取方法等有关,有待进
一步深入研究。
已有资料表明,薇甘菊精油的化学成分具有极为广泛
的开发利用价值, 薇甘菊花序精油中含量最高的异松油
烯,目前工业上主要在含量极低的榄香树油、胡子油、柏木
油中提取获得[11],鉴于薇甘菊精油中异松油烯相对含量如
此高,有望替代榄香树油、胡子油、柏木油用于调制香精,
也可用于防腐剂和工业溶剂生产。 在薇甘菊各部分挥发
油中,检测出含量较高的 β-石竹烯,该化合物主要有局部
麻醉、治疗结肠炎、镇咳等作用,在环保、空气清洁等方面
也有比较广泛的用途 [12];且 β-石竹烯被证明对植物、微生
物和昆虫具有不同程度的生物活性[13]。此外,薇甘菊在原产
地中南美洲长期被广泛用作民族植物药治疗多种疾病 [14],
现代医学检验表明,薇甘菊的挥发油成分大多具有杀菌消
炎的作用, 经过开发利用可以在医药领域得到广泛的应
用[9]。
此外,庄世宏等 [15]研究表明,薇甘菊挥发油对小麦赤
霉病菌和小麦纹枯病菌菌丝生长有抑制作用。 Facey 等[16]
从薇甘菊中分离到两种倍萜烯内酯 , 对金色链球菌
(Streptococcus aureus)和略白链球菌(S. albicans)两种细
菌具有抗菌活性。 张茂新等[7]研究了薇甘菊挥发油对昆虫
的生物活性, 结果表明薇甘菊挥发油在一定用量时对小
菜蛾、 黄曲条跳甲和猿叶虫有显著的产卵驱避作用及触
杀毒力 。 Alhmedi 等 [17]在对异色瓢虫 (Harmonia axyridis
Pallas)产卵试验的研究中表明,雌性异色瓢虫明显被柠檬
烯和 β-石竹烯吸引, 且这两种化学物质也增加了雌虫在
植物上的产卵。Weissbecker等[18]在对二点益蝽蜷(Perillus
bioculatus)的触角电位试验中,从损坏土豆中提取的挥发
物 α-姜烯表现出强烈反应 。 Chen 等 [19]在亚洲小车蝗
(Oedaleus decorus asiaticus B. -Bienko )与鼓翅皱膝蝗
(Angaracris barabensis)的触角电位试验中,两个物种均对
2-己烯-1-醇的反应强烈。 Soares等[20]研究表明,存在于大
叶桃花序心木(Swietenia macrophylla)挥发物中的 1,4-杜
松二烯对桃花序心木斑螟(Hypsiphyla grandella)的触角电
位反应表现强烈。 由此可见,薇甘菊各部分精油的特殊化
合物作为昆虫通信信息类化合物, 在昆虫化学生态学研
究方面也有重要意义。
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114
经过响应面回归分析得到最佳工艺条件为混合时间
11.68 min、装载系数 34.8%、取样量 56 g,在此条件下混合
均匀度的理论值为 96.91%。 为了便于实际操作,将最佳工艺
参数修正为混合时间 12 min、装载系数 35%、取样量 56 g。
在修正条件下,验证实验得到混合均匀系数为 96.70%,与
理论值吻合。
3 结论
单因素试验结果表明, 选择适宜的投料方式有利于物
料混合均匀的提高; 响应面试验结果表明,3个因素单独作
用对混合均匀度影响均显著, 且影响程度依次为: 混合时
间>装载系数>取样量; 混合时间与装载系数的交互作用和
装载系数与取样量的交互作用,对混合均匀度有显著影响。
V型混合机混合粉粒体食品物料的最佳条件为:混合
时间12 min、装载系数 35%、取样量 56 g,进行 3次平行试
验得到的混合均匀度平均值为 96.70%。 经过 RSM优化得
到的混合条件参数准确可靠, 得到的数学模型可应用于
粉粒体固体饮料食品的分析预测。
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