全 文 ：国际药学研究杂志 2012 年 2 月 第 39 卷 第 1 期 J Int Pharm Res， Vol.39， No.1， February， 2012
湖北羊蹄甲化学成分研究
白明安图 1，任凤霞 2，杨 郁 2，张 杨 2，屈爱桃 1，赵毅民 2
湖北羊蹄甲 （Bauhinia glauca subsp. hupe-
hana）为豆科羊蹄甲属常绿藤本植物，又名双肾
藤、鄂羊蹄甲和猪腰藤，广泛分布于中国中南地
区。其叶、茎、根可入药，性苦味平。 《四川中药志》
和《中草药学》等记载具有祛风除湿、活血、止血
之功效，民间在疝气、菌痢防治，风湿腰痛、劳伤
治疗方面有应用。 有文献报道，该属植物含有黄
酮类、酚酸类和甾醇类，以及少量的芪底类、生物碱
类化合物。 对该属植物的药理学研究主要集中在
抗肿瘤、抗炎镇痛和自由基清除等方面［1］。我们在
比较多种中草药的自由基清除活性时发现，湖北
羊蹄甲提取物有显著的自由基清除活性，为了解
其化学成分，对湖北羊蹄甲丙酮提取物进行了成
分研究，分离得到 5 个黄酮类化合物。 通过对化
合物的理化性质和光谱数据的分析，分别鉴定为
3，5，7，3′，5′-五羟基二氢黄酮醇（1）、圣草酚（2）、
3-O-甲基槲皮素 （3）、木犀草素 （4）和黄颜木素
（5）。 化合物 1、3 和 5 为首次从该属植物中分离
得到，化合物 2 和 4 为首次从该种植物中分离得
到。
1 仪器与材料
API3000液相色谱-质谱联用仪，美国 ABI 公
司，离子化方式为 Turbo Ionspray；JNM ECA 400型
超导 NMR 仪，日本电子株式会社；薄层层析硅胶
和柱层析硅胶（200~300 目），青岛海洋化工有限
公司；Sephadex LH-20， 美国 Pharmacia 公司；RP-
18 反相硅胶 （50μm）， 日本三菱公司； 聚酰胺
（100~200目），国药试剂集团公司。 所用试剂均为
分析纯。湖北羊蹄甲于 2010年采自湖北神农架林
区， 由军事医学科学院毒物药物研究所马其云高
级实验师鉴定为湖北羊蹄甲，植物标本存放于本所。
［摘要］ 目的 研究湖北羊蹄甲〔Bauhinia glauca subsp. hupehana（Craib） T.Chen〕的化学成分。 方法 采用正向硅胶
柱色谱、凝胶柱色谱、聚酰胺柱色谱等分离化学成分，通过理化性质和波谱数据分析鉴定化合物的结构。 结果 分离鉴
定了 5 个化合物，分别为 3，5，7，3′，5′-五羟基二氢黄酮醇（1）、圣草酚（2）、3-O-甲基槲皮素（3）、木犀草素（4）和黄颜木素
（5）。 结论 化合物 2和 4为湖北羊蹄甲植物中首次分离；化合物 1、3和 5是羊蹄甲属中首次分离。
［关键词］ 湖北羊蹄甲；化学成分；黄酮
［中图分类号］ R284；R931.6 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1674-0440（2012）01-0042-03
Studies on the chemical constituents of Bauhinia glauca subsp. hupehana
BAI-MING An-tu1，REN Feng-xia2，YANG Yu2，ZHANG Yang2，QU Ai-tao1，ZHAO Yi-min2
（1. Inner Mongolia Medical College，Hohhot 010059，China； 2. Institute of Pharmacology and Toxicology，
Academy of Military Medical Sciences，Beijing 100850，China ）
［Abstract］ Objective To study the chemical constituents of Bauhinia glauca subsp. Hupehana（Craib） T.Chen. Methods
The chemical constituents were isolated by column chromatography and the structures were elucidated by physico-chemical and
spectral analysis. Results Five compounds were isolated and identified as 3，5，7，3′，5′-pentahydroflavanone（1），eriodictyol（2），3-
O-methylqueretin（3），luteolin（4） and fisetin（5）. Conclusion Compounds 1，3 and 5 were isolated from this genus for the first
time，compound 2 and 4 were obtained from this plant for the first time.
［Key words］ Bauhinia glauca subsp. hupehana T.chen; chemical constituent；flavonoids
作者简介：白明安图，男，在读硕士研究生，研究方向：药物化学，Tel：010-66874618，E-mail：baimingantu@126.com
作者单位：1. 010059 呼和浩特，内蒙古医学院（白明安图，屈爱桃）；2. 100850 北京，军事医学科学院毒物药物研究所（任凤霞，杨 郁，张 杨，
赵毅民）
通讯作者：屈爱桃，女，硕士生导师，研究方向：药物化学，Tel：0471-6910369，E-mail：quaitao114@sina.com
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DOI:10.13220/j.cnki.jipr.2012.01.005
国际药学研究杂志 2012 年 2 月 第 39 卷 第 1 期 J Int Pharm Res， Vol.39， No.1， February， 2012
2 提取与分离
湖北羊蹄甲茎叶 4 kg，粉碎后用丙酮冷浸提
取，得到总提取物浸膏约 70 g。 取 60 g 进行硅胶
柱层析，氯仿-甲醇（80∶1→1∶1）梯度洗脱，TLC 检
识合并，得到 7个组分。 由于 Fr.2（60∶1）为其主要
活性部位，对 Fr.2 进一步分离。 Fr.2 经聚酰胺柱
层析，40%乙醇洗脱部位经过反向硅胶柱层析，
35%甲醇洗脱，得到化合物 1（12 mg），40%甲醇洗
脱， 得到化合物 2 （32 mg）。 Fr.2 聚酰胺柱层析
50%洗脱部位经过反向硅胶柱层析，35%甲醇洗
脱， 得到化合物 3 （29 mg）。 Fr.2 聚酰胺柱层析
60%洗脱部位经过反向硅胶柱层析，50%甲醇洗
脱部位经凝胶柱纯化， 甲醇洗脱， 得到化合物 4
（34 mg）和 5（12 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1，浅黄色粉末，可溶于氯仿、乙酸乙
酯和甲醇。 ESI-MS m/z： 305 ［M+H］+。 1H NMR
（DMSO-d6，400 MHz） δ： 11.90（1H，s，5-OH），10.82
（1H，s，7-OH），9.02（2H，s，3′，5′-OH），6.87（1H，s，
4′-H），6.74 （2H，s，2′，6′-H），5.91 （1H，d，J = 2.0
Hz，8-H），5.86 （1H，d，J = 2.0 Hz，6-H），5.76（1H，
d，J = 6.2 Hz，3-OH），4.98（1H，d，J = 11.2 Hz，2-H），
4.50 （1H，dd，J = 11.2，6.2 Hz，3-H）；13C NMR（100
MHz，DMSO-d6） δ：197.9 （C-4），166.8（C-7），163.3
（C-5），162.6（C-9），145.8（C-3′），145.0（C-5′），128.1
（C-1′ ），119.5 （C-6′ ），115.4 （C-2′ ），115.1 （C-4′ ），
100.5 （C-10），96.0 （C-6），95.0 （C-8），83.1 （C-2），
71.6（C-3）。 与文献［2］和［3］数据基本一致，鉴定
化合物 1为 3，5，7，3′，5′-五羟基二氢黄酮醇。
化合物 2， 黄色无定形粉末， 易溶于甲醇。
ESI-MS m/z： 289 ［M+H］+。 1H NMR（DMSO-d6，400
MHz） δ：12.15（1H，s，5-OH），6.88（1H，br s，2′-H），
6.75 （2H，br s，5′ ，6′ -H），5.88 （2H，br s，6，8-
H），5.38（1H，dd，J = 12.8，2.8 Hz，2-H），3.18（1H，
dd，J= 16.8，12.8 Hz，3a-H），2.67 （1H，dd，J= 16.8，
2.8 Hz，3e-H）；13C NMR （DMSO-d6，100 MHz） δ：
196.5（C-4），166.7（C-7），163.5（C-5），163.0（C-9），
145.8 （C-4′ ），145.3 （C-3′ ），129.5 （C-1′ ），118.0 （C-
6′ ），115.4 （C-5′ ），114.4 （C-2′ ），101.8 （C-10），95.8
（C-6），95.0（C-8），78.5（C-2），42.1（C-3）。 与文献
［4］数据基本一致，鉴定化合物 2为圣草酚。
化合物 3，黄色粉末。 ESI-MS m/z： 339 ［M+
Na］+。 1H NMR（DMSO-d6，400 MHz） δ： 12.71（1H，
s，5-OH），7.56 （1H，d，J = 2.2 Hz，2′-H），7.45（1H，
dd，J= 8.4，2.2 Hz，6′-H），6.91（1H，d，J= 8.4 Hz，5′-
H），6.41（1H，d，J= 1.6 Hz，8-H），6.20（1H，d，J= 1.6
Hz，6-H），3.78 （3H，s，3-OCH3）；13C NMR （DMSO-
d6，100 MHz） δ： 178.0（C-4），164.3（C-7），161.2（C-
5），156.5（C-9），155.7（C-2），148.8（C-4′），145.4（C-
3′ ），137.7 （C-3），120.8 （C-1′ ），120.7 （C-6′ ），115.9
（C-5′），115.5（C-2′），104.3（C-10），98.7（C-6），93.7
（C-8），59.8（3-OCH3）。 与文献［5］和［6］数据基本
一致，鉴定化合物 3为 3-O-甲基槲皮素。
化合物 4，黄色粉末。ESI-MS m/z： 285［M-H］-。
1H NMR （DMSO-d6,400 MHz） δ ：12.99 （1H，s，5-
OH），7.42（1H，dd，J= 8.4，2.4 Hz，6′-H），7.40（1H，
d，J= 2.4 Hz，2′-H），6.89（1H，d，J= 8.4 Hz，5′-H），
6.68（1H，s，3-H），6.44（1H，d，J= 2.4 Hz，8-H），6.19
（1H，d，J= 2.4 Hz，6-H）。 与文献［7］数据基本一
致，鉴定化合物 4为木犀草素。
化合物 5，黄色粉末。 ESI-MSm/z： 301 ［M+H］+，
299 ［M-H］-。 1H NMR（DMSO-d6，400 MHz） δ： 7.90
（1H，d，J= 8.8 Hz，5-H），7.54（1H，d，J = 2.0 Hz，2′-
H），7.43 （1H，dd，J= 8.4，2.0 Hz，6′ -H），6.88-6.92
（3H，m，5′，6，8-H），3.77 （3H，s，7-OCH3）；13C NMR
（DMSO-d6，100 MHz） δ： 173.2.0 （C-4），162.6 （C-
7），156.5（C-9），154.7（C-2），148.3（C-4′），145.2（C-
3′ ），139.5 （C-3），126.7 （C-5），121.5 （C-1′ ），120.4
图 1 湖北羊蹄甲分离化合物结构式
Fig. 1 Structure of the chemical constituents separated
from Bauhinia glauca subsp. hupehana（Craib） T.Chen
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国际药学研究杂志 2012 年 2 月 第 39 卷 第 1 期 J Int Pharm Res， Vol.39， No.1， February， 2012
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（收稿日期：2011-11-15 修回日期：2011-12-29）
（C-6′），116.4 （C-10），115.8 （C-2′），115.5（C-6），
114.9（C-5′），102.1（C-8），59.5（7-OCH3）。 与文献
［8］和［9］与数据基本一致，鉴定化合物 5 为黄颜
木素。
【 参 考 文 献 】
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（收稿日期：2011-12-22 修回日期：2012-01-11）
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